Средство для обработки почв или семян, включающее соединения хинолина или их соли в качестве активного ингредиента, или способ борьбы с заболеваниями растений при помощи этого средства - RU2443110C2

Описание

Настоящее изобретение относится к средству для обработки почв (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки почвы) или к средству для обработки семян (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки семян), включающему одно или несколько соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина или их солей в качестве активного ингредиента.

Кроме того, настоящее изобретение относится к способу предотвращения заболеваний растений путем применения средства для обработки почв (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки почвы) или применения средства для обработки семян (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки семян), включающего одно или несколько соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина или их солей в качестве активного ингредиента.

Соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина являются хорошо известными соединениями и известны как полезные сельскохозяйственные и плодовые фунгициды (Патентный документ 1). Этот документ, в частности, ясно описывает фунгицидное действие против пирикуляриоза риса (Pyricularia oryzae) и серой гнили томатов (Botrytis cinerea).

Однако этот документ не описывает фунгицидное действие против пирикуляриоза риса посредством обработки почвы в рассадных коробках для выращивания молодых растений с момента посева до момента их пересадки, и не было известно, что соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина обладают фунгицидным действием против пирикуляриоза риса посредством обработки почвы.

Кроме того, в этом документе не указывается, что соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина обладают фунгицидным действием против заболеваний, передаваемых через почву посредством обработки почвы поливом, и не было известно, что соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина можно применять в качестве средства для предотвращения заболеваний, передаваемых через почву.

Более того, данный документ не описывает применение соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина в качестве средства для обработки семян, и не было известно, что соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина можно применять в качестве средства для обработки семян. Патентный документ 1: Брошюра международной публикации WO 2005/70917.

Проблемы, решаемые настоящим изобретением

В результате проведения в течение многих лет обширных исследований соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина изобретатели настоящего изобретения недавно обнаружили, что настоящие соединения полезны в качестве средства для обработки почв или в качестве средства для обработки семян, таким образом, приводя к доработке настоящего изобретения.

Настоящее изобретение описывает средство для обработки почв (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки почвы) или средство для обработки семян (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки семян), включающее одно или несколько соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина или их солей в качестве активного ингредиента.

Кроме того, настоящее изобретение описывает способ предотвращения заболеваний растений посредством применения средства для обработки почв (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки почвы) или применения средства для обработки семян (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки семян), включающего одно или несколько соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина или их солей в качестве активного ингредиента.

В настоящем изобретении “превентивное действие” обозначает профилактическое действие и/или лечебное действие.

Средства для решения проблем

Настоящее изобретение относится к средству для обработки почв или средству для обработки семян, включающему одно или несколько соединений общей формулы (Ia), (Ib) или (Ic):

где

R¹, R² могут быть одинаковыми или различными и представляют собой

С₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными их группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы, С₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксигруппы:

арильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-C₆алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными С₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и С₁-C₆ алкилтиогруппы;

гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-C₆ алкоксильной группы; или

аралкильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными С₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и С₁-C₆ алкилтиогруппы; или

R¹, R² вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, С₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы,

R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или различными и представляют собой

атом водорода

С₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы, С₁-C₆алкилтиогруппы и феноксильной группы;

атом галогена;

С₁-C₆ алкоксильную группу; или

гидроксильную группу, или

R³ и R⁴ вместе образуют С₁-C₆ алкилиденовую группу или оксогруппу; или

вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆алкильной группы, С₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы;

X может быть одинаковым или разным при n, равном 2-4, и представляет собой

атом галогена;

С₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы, гидроксильной группы, С₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы;

С₂-C₆ алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы С₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы;

С₂-C₆ алкинильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы;

арильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, С₁-C₆алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными С₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и С₁-C₆ алкилтиогруппы;

гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-C₆ алкоксильной группы;

С₁-C₆ алкоксильную группу;

аминогруппу, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными С₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами;

ацильную группу;

цианогруппу; или

N-гидроксиалканимидоильную группу, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из С₁-C₆ алкильной группы, С₂-C₆ алкенильной группы, С₂-C₆ алкинильной группы, аралкильной группы, арильной группы и гетероарильной группы,

Y может быть одинаковым или разным при m равном 2-6, и представляет собой

атом галогена; С₁-C₆ алкильную группу; С₁-C₆ алкоксильную группу; или гидроксильную группу,

n представляет собой целое число от 0 до 4, и

m представляет собой целое число от 0 до 6,

или их соли в качестве активного ингредиента.

Здесь, в соединениях (Ia), (Ib) или (Ic), Х представляет собой атом водорода при n, равном 0, а Y представляет собой атом водорода при m, равном 0.

Действие настоящего изобретения

Соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению можно применять в качестве средства для обработки почв или в качестве средства для обработки семян, и они оказывают заметное действие против различных болезнетворных микроорганизмов у растений, в частности против пирикуляриоза риса, не причиняя вреда растению-хозяину, и обладают превосходным превентивным действием против заболеваний растений в качестве средства для обработки почв или в качестве средства для обработки семян.

Наилучший способ осуществления настоящего изобретения

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₁-C₆ алкильная группа” может быть линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей 1-6 атомов углерода, включая, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, изопентильную группу, 2-метил-бутильную группу, неопентильную группу, 1-этилпропильную группу, гексильную группу, 4-метилпентильную группу, 3-метилпентильную группу, 2-метилпентильную группу, 1-метилпентильную группу, 3,3-диметилбутильную группу, 2,2-диметилбутильную группу, 1,1-диметилбутильную группу, 1,2-диметилбутильную группу, 1,3-диметилбутильную группу, 2,3-диметилбутильную группу или 2-этилбутильную группу, предпочтительно, линейной или разветвленной алкильной группой, включающей 1-5 атомов углерода (С₁-C₅ алкильная группа), более предпочтительно, линейной или разветвленной алкильной группой, включающей 1-4 атома углерода (С₁-C₄ алкильная группа), еще более предпочтительно, линейной или разветвленной алкильной группой, включающей 1-3 атома углерода (С₁-C₃ алкильная группа), в частности, предпочтительно, метильной группой, этильной группой или пропильной группой и, наиболее предпочтительно, метильной группой или этильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₂-C₆ алкенильная группа” может быть линейной или разветвленной и может содержать одну или произвольное количество двойных связей, включая, например, винильную группу, проп-1-ен-1-ильную группу, аллильную группу, изопропенильную группу, бут-1-ен-1-ильную группу, бут-2-ен-1-ильную группу, бут-3-ен-1-ильную группу, 2-метилпроп-2-ен-1-ильную группу, 1-метилпроп-2-ен-1-ильную группу, 1-метилпроп-2-ен-1-ильную группу, пент-1-ен-1-ильную группу, пент-2-ен-1-ильную группу, пент-3-ен-1-ильную группу, пент-4-ен-1-ильную группу, 3-метилбут-2-ен-1-ильную группу, 3-метилбут-3-ен-1-ильную группу, гекс-1-ен-1-ильную группу, гекс-2-ен-1-ильную группу, гекс-3-ен-1-ильную группу, гекс-4-ен-1-ильную группу, гекс-5-ен-1-ильную группу или 4-метилпент-3-ен-1-ильную группу, предпочтительно, винильную группу, аллильную группу, изопропенильную группу или бут-1-ен-1-ильную группу и, более предпочтительно, аллильную группу или изопропенильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₂-C₆ алкинильная группа” может быть линейной или разветвленной и может содержать одну или произвольное количество тройных связей, включая, например, этинильную группу, проп-1-ин-1-ильную группу, проп-2-ин-1-ильную группу, бут-1-ин-1-ильную группу, бут-3-ин-1-ильную группу, 1-метилпроп-2-ин-1-ильную группу, пент-1-ин-1-ильную группу, пент-4-ин-1-ильную группу, гекс-1-ин-1-ильную группу или гекс-5-ин-1-ильную группу и, предпочтительно, этинильную группу или проп-1-ин-1-ильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “арильная группа” может быть, например, С₆-C₁₆ ароматической углеводородной группой (6-16 атомов углерода), включая, например, фенильную группу, 1-нафтильную группу, 2-нафтильную группу, антраценильную группу, фенантренильную группу или аценафтиленильную группу, предпочтительно, фенильную группу, 1-нафтильную группу или 2-нафтильную группу и, более предпочтительно, фенильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “гетероарильная группа” может содержать одно кольцо или множество колец, и может содержать один или два или более одинаковых или разных гетероатомов, образующих кольцо, где нет конкретных ограничений для типа гетероатома, и, например, им может быть атом азота, атом кислорода или атом серы. Гетероарильная группа может быть, например, 5-7-членной моноциклической гетероарильной группой, включая фурильную группу, тиенильную группу, пирролильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, дигидроизоксазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, имидазолильную группу, пиразолильную группу, оксадиазолильную группу, тиадиазолильную группу, триазолильную группу, тетразолильную группу, пиридильную группу, азепинильную группу и оксазепинильную группу и полициклическую гетероарильную группу, образующую гетероарильную группу, которая может быть 8-14-членной полициклической гетероарильной группой, включая бензофуранильную группу, изобензофуранильную группу, бензотиенильную группу, индолильную группу, изоиндолильную группу, индазолильную группу, бензоксазолильную группу, бензизоксазолильную группу, бензотиазолильную группу, бензизотиазолильную группу, бензоксадиазолильную группу, бензотиадиазолильную группу, бензотриазолильную группу, хинолильную группу, изохинолильную группу, циннолинильную группу, хиназолинильную группу, хиноксалинильную группу, фталазинильную группу, нафтиридинильную группу, пуринильную группу, птеридинильную группу, карбазолильную группу, карболинильную группу, акридинильную группу, 2-акридинильную группу, 3-акридинильную группу, 4-акридинильную группу, 9-акридинильную группу, феноксазинильную группу, фенотиазинильную группу или феназинильную группу, предпочтительно, фурильную группу, тиенильную группу, оксазолильную группу, пиридильную группу, бензофуранильную группу или изобензофуранильную группу, более предпочтительно, фурильную группу, тиенильную группу, оксазолильную группу или пиридильную группу и, в частности, предпочтительно, фурильную группу или тиенильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “аралкильная группа” может быть группой, в которой один или два или более атомов водорода (предпочтительно, 1-3 атома водорода, более предпочтительно, 1-2 атома водорода) вышеуказанной “С₁-C₆алкильной группы” замещены вышеуказанной “арильной группой”, включая, например, бензильную группу, 1-нафтилметильную группу, 2-нафтилметильную группу, антраценилметильную группу, фенантренилметильную группу, аценафтиленилметильную группу, дифенилметильную группу, 1-фенэтильную группу, 2-фенэтильную группу, 1-(1-нафтил)этильную группу, 1-(2-нафтил)этильную группу, 2-(1-нафтил)этильную группу, 2-(2-нафтил)этильную группу, 3-фенилпропильную группу, 3-(1-нафтил)пропильную группу, 3-(2-нафтил)пропильную группу, 4-фенилбутильную группу, 4-(1-нафтил)бутильную группу, 4-(2-нафтил)бутильную группу, 5-фенилпентильную группу, 5-(1-нафтил)пентильную группу, 5-(2-нафтил)пентильную группу, 6-фенилгексильную группу, 6-(1-нафтил)гексильную группу или 6-(2-нафтил)гексильную группу, предпочтительно, бензильную группу, дифенилметильную группу, 1-фенэтильную группу или 2-фенэтильную группу и, более предпочтительно, бензильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₃-С₁₀ циклоалкильное кольцо” является циклической углеводородной группой, которая образуется путем присоединения алкиленовой группы, содержащей 2-9 атомов углерода, включая, например, этиленовую группу, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу, пентаметиленовую группу, гексаметиленовую группу, гептаметиленовую группу, октаметиленовую группу и подобную к одному атому углерода, предпочтительно, циклической углеводородной группой, которая образуется путем присоединения триметиленовой группы, тетраметиленовой группы или пентаметиленовой группы (циклобутильное кольцо, циклопентильное кольцо или циклогексильное кольцо) и, более предпочтительно, циклической углеводородной группой, которая образуется путем присоединения пентаметиленовой группы (циклогексильное кольцо).

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “атом галогена” является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома или атомом йода, предпочтительно, атомом фтора, атомом хлора или атомом брома, более предпочтительно, атомом фтора или атомом хлора и, наиболее предпочтительно, атомом фтора.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₁-С₆ алкоксильная группа” является линейной или разветвленной алкоксильной группой, содержащей 1-6 атомов углерода, включая, например, метоксильную группу, этоксильную группу, пропоксильную группу, изопропоксильную группу, бутоксильную группу, изобутоксильную группу, втор-бутоксильную группу, трет-бутоксильную группу, пентилоксильную группу, изопентилоксильную группу, 2-метилбутоксильную группу, неопентилоксильную группу, 1-этилпропоксильную группу, гексилоксильную группу, (4-метилпентил)оксильную группу, (3-метилпентил)оксильную группу, (2-метилпентил)оксильную группу, (1-метилепентил)оксильную группу, 3,3-диметилбутоксильную группу, 2,2-диметилбутоксильную группу, 1,1-диметилбутоксильную группу, 1,2-диметилбутоксильную группу, 1,3-диметилбутоксильную группу, 2,3-диметилбутоксильную группу или 2-этилбутоксильную группу, предпочтительно, линейной или разветвленной алкоксильной группой, содержащей 1-4 атома углерода (С₁-С₄ алкоксильная группа), более предпочтительно, метоксильной группой, этоксильной группой или изопропоксильной группой, еще более предпочтительно, метоксильной группой или этоксильной группой и, наиболее предпочтительно, метоксильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₁-С₆ алкилтиогруппа” является линейной или разветвленной алкилтиогруппой, содержащей 1-6 атомов углерода, включая, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, бутилтиогруппу, изопентилтиогруппу, неопентилтиогруппу, 3,3-диметилбутилтиогруппу или 2-этилбутилтиогруппу, предпочтительно, линейной или разветвленной алкилтиогруппой, содержащей 1-4 атомов углерода и, наиболее предпочтительно, метилтиогруппой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “ацильная группа” может являться формильной группой, карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “С₁-С₆алкильная группа” (С₂-С₇ алкилкарбонильная группа), карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “С₂-С₆ алкенильная группа”, (С₃-С₇ алкенилкарбонильная группа), карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “арильная группа” (“арилкарбонильная группа”), карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “С₁-С₆ алкоксильная группа”, (С₂-С₇алкоксикарбонильная группа), или карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “С₁-С₆ алкилтиогруппа”, (С₂-С₇алкилтиокарбонильная группа), предпочтительно, формильная группа, С₂-С₅ алкилкарбонильная группа, С₃-С₅ алкенилкарбонильная группа, бензоильная группа, нафтоильная группа, С₂-С₅алкоксикарбонильная группа или С₂-С₅ алкилтиокарбонильная группа, более предпочтительно, формильная группа, С₂-С₅ алкилкарбонильная группа, бензоильная группа или С₂-С₅ алкоксикарбонильная группа, в частности, предпочтительно, ацетильная группа, метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа или бензоильная группа и, наиболее предпочтительно, ацетильная группа.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₂-C₇ алкоксикарбонильная группа” является алкоксикарбонильной группой, содержащей 2-7 атомов углерода, включая, например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу или пропоксикарбонильную группу, где ее алкоксильная часть может быть линейной или разветвленной, предпочтительно, алкоксикарбонильной группой, содержащей 2-4 атома углерода, и, наиболее предпочтительно, метоксикарбонильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₁-C₆ алкильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена” в дополнение к вышеуказанным “C₁-C₆ алкильным группам”, является вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “атомами галогена”, включая, например, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, дибромметильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, йодметильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-фторэтилную группу, 3-хлорпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 4-фторбутильную группу, 3-фтор-2-метилпропильную группу, 3,3,3-трифтор-2-метилпропильную группу или 6,6,6-трихлоргексильную группу, предпочтительно, вышеуказанной “C₁-C₄ алкильной группой”, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “атомами галогена”, более предпочтительно, вышеуказанной “C₁-C₃ алкильной группой”, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “атомами фтора или атомами хлора”, еще более предпочтительно, метильной группой, этильной группой, пропильной группой, хлорметильной группой или трифторметильной группой и, в частности, предпочтительно, метильной группой, этильной группой или трифторметильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “N-гидроксиалканимидоильная группа, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из C₁-C₆ алкильной группы, C₂-C₆ алкенильной группы, C₂-C₆ алкинильной группы, аралкильной группы, арильной группы и гетероарильной группы” в дополнение к гидроксиалканимидоильной группе, содержащей 1-6 атомов углерода, включая, например, гидроксииминометильную группу, N-гидроксиэтанимидоильную группу, N-гидроксипропанимидоильную группу или N-гидроксибутанимидоильную группу, может быть группой, в которой гидроксильная группа замещена вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группой”, вышеуказанной “аралкильной группой”, вышеуказанной “арильной группой” или вышеуказанной “гетероарильной группой”, включая, например, метоксииминометильную группу, N-метоксиэтанимидоильную группу, N-этоксиэтанимидоильную группу, N-бутоксиэтанимидоильную группу, N-аллилоксиэтанимидоильную группу, N-пропаргилоксиэтанимидоильную группу, N-бензилоксиэтанимидоильную группу, N-феноксиэтанимидоильную группу, N-пиридилоксиэтанимидоильную группу, N-метоксипропанимидоильную группу, N-метоксибутанимидоильную группу или N-метоксигексанимидоильную группу, предпочтительно, N-гидроксиалканимидоильной группой, содержащей 1-4 атома углерода, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из C₁-C₆ алкильной группы и фенильной группы, более предпочтительно, гидроксииминометильной группой, N-гидроксиэтанимидоильной группой, метоксииминометильной группой, N-метоксиэтанимидоильной группой или N-этоксиэтанимидоильной группой и, в частности, предпочтительно, метоксииминометильной группой или N-метоксиэтанимидоильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₁-C₆ алкильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, C₁-C₆алкилтиогруппы и феноксильной группы” в составе R¹ и подобных, в дополнение к вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группе, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, может являться вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆алкоксильными группами”, включая, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, этоксиэтильную группу или пропоксиметильную группу, вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкилтиогруппами”, включая, например, метилтиометильную группу, этилтиометильную группу или этилтиоэтильную группу, или вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной феноксильной группой, включая, например, феноксиметильную группу или феноксиэтильную группу, и дополнительно включая вышеуказанную “C₁-C₆ алкильную группу”, замещенную 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной C₁-C₆алкоксильной группы, вышеуказанной C₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксильной группы, включая, например, 2-метокси-1-хлорэтильную группу, 3-фенокси-2-бром-2-метоксипропильную группу, 3-фенокси-2-бром-2-метилтиопропильную группу, предпочтительно, метильной группой, этильной группой, пропильной группой, метоксиметильной группой, этоксиметильной группой, феноксиметильной группой или метилтиометильной группой и, более предпочтительно, метильной группой или этильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₁-C₆ алкильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, гидроксильной группы, C₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы” в составе X и подобных, в дополнение к вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группе, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, может являться вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, включая, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, этоксиэтильную группу или пропоксиметильную группу, вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 гидроксильными группами, такими как гидроксиметильная группа, 2-гидроксиэтильная группа или 3-гидроксипропильная группа, вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₂-C₇ алкоксикарбонильными группами”, включая, например, метоксикарбонилметильную группу, этоксикарбонилметильную группу, 2-(метоксикарбонил)этильную группу, или вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной феноксильной группой, включая, например, феноксиметильную группу или феноксиэтильную группу, и дополнительно включает вышеуказанную “C₁-C₆ алкильную группу”, замещенную 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной C₁-C₆ алкоксильной группы, гидроксильной группы, вышеуказанной C₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы, включая, например, 2-метокси-1-хлорэтильную группу, 2-гидрокси-1-хлорэтильную группу, 3-фенокси-2-бром-2-метоксикарбонилпропильную группу, предпочтительно, метильной группой, этильной группой, пропильной группой, метоксиметильной группой, этоксиметильной группой, феноксиметильной группой, метилтиометильной группой, метоксикарбонилметильной группой или этоксикарбонилметильной группой и, более предпочтительно, метильной группой или этильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₂-C₆ алкенильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, C₂-C₇алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы” в составе X и подобных, в дополнение к вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группе”, может являться вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, включая, например, 3-хлораллильную группу или 4-бром-2-бутенильную группу, вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆алкоксильными группами”, включая, например, 3-метокси-2-пропенильную группу или 4-этокси-3-бутенильную группу, вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₂-C₇алкоксикарбонильными группами”, включая, например, метоксикарбонилвинильную группу, 3-(этоксикарбонил)-2-пропенильную группу или 4-(метоксикарбонил)-2-бутенильную группу, или вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, замещенной феноксильной группой, включая, например, 3-фенокси-2-бутенильную группу, и дополнительно включая вышеуказанную “C₂-C₆ алкенильную группу”, замещенную 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной C₁-C₆ алкоксильной группой, вышеуказанной C₂-C₇алкоксикарбонильной группой или феноксильной группой, включая, например, 4-метокси-3-хлор-2-бутенильную группу, 4-метоксикарбонил-3-хлор-2-бутенильную группу или 4-фенокси-3-хлор-2-бутенильную группу, предпочтительно, винильной группой, аллильной группой, изопропенильной группой, бут-1-ен-1-ильной группой, 3-хлораллильной группой, 4-бром-2-бутенильной группой, метоксикарбонилвинильной группой или 4-метоксикарбонилбутенильной группой и, наиболее предпочтительно, аллильной группой или изопропенильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₂-C₆ алкинильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы” в составе X и подобных, в дополнение к вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группе”, может являться вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, включая, например, 3-хлор-2-пропинильную группу или 4-бром-2-бутинильную группу, вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “С₁-С₆ алкоксильными группами”, включая, например, 3-метокси-2-пропинильную группу или 4-этокси-3-бутинильную группу, или вышеуказанной “C₂-C₆алкинильной группой”, замещенной феноксильной группой, включая, например, 3-фенокси-2-бутинильную группу, и дополнительно включая вышеуказанную “C₂-C₆ алкинильную группу”, замещенную 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы, включая, например, 4-метокси-4-хлор-2-бутинильную группу или 4-фенокси-4-хлор-2-бутинильную группу, предпочтительно, этинильной группой, проп-1-ин-1-ильной группой, 3-хлор-2-пропинильной группой, 3-метокси-2-пропинильной группой, 4-метокси-4-хлор-2-бутинильной группой или 4-фенокси-4-хлор-2-бутинильной группой и, более предпочтительно, этинильной группой или проп-1-ин-1-ильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “аминогруппа, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами”, в составе X и подобных является в дополнение к аминогруппе, аминогруппой, замещенной 1-2 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкильными группами” или 1-2 одинаковыми или различными вышеуказанными “ацильными группами”, предпочтительно, аминогруппой, замещенной 1-2 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₄ алкильными группами” или 1-2 одинаковыми или различными вышеуказанными “ацильными группами” и, более предпочтительно, диметиламиногруппой, диэтиламиногруппой или ацетиламиногруппой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₁-C₆ алкилиденовая группа”, которая в составе R³ и R⁴ и подобных вместе образуют, например, линейную или разветвленную алкилиденовую группу, содержащую 1-6 атомов углерода, включая, например, метилиденовую группу (метиленовую группу), этилиденовую группу, пропилиденовую группу или изопропилиденовую группу, предпочтительно, линейную или разветвленную алкилиденовую группу, содержащую 1-4 атома углерода и, в частности, предпочтительно, метилиденовую группу (метиленовую группу).

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “арильная группа, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы” в составе R¹ и подобных, может являться в дополнение к вышеуказанной “арильной группе”, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными атомами галогена, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкильными группами, которые могут быть замещены 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “аминогруппами”, которые могут быть замещены 1-2 одинаковыми или различными С₁-С₂ алкильными группами или ацильными группами”, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 нитрогруппами, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 цианогруппами или вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 гидроксильными группами, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 меркаптогруппами, или вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “С₁-С₆ алкилтиогруппами”, дополнительно включая вышеуказанную “арильную группу”, замещенную 2-6 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной “С₁-С₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, вышеуказанной “С₁-С₆ алкоксильной группы”, вышеуказанной “аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами” нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и вышеуказанной “С₁-С₆ алкилтиогруппы”, предпочтительно, фенильной группой, 1-нафтильной группой, 2-нафтильной группой, 4-фторфенильной группой, 4-хлорфенильной группой, 3-метоксифенильной группой, 3-цианфенильной группой, 2-метилтиофенильной группой или 2-трифторметилфенильной группой и, более предпочтительно, фенильной группой, 4-фторфенильной группой или 4-хлорфенильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “гетероарильная группа, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и C₁-C₆ алкоксильной группы” в составе R¹ и подобных может являться в дополнение к вышеуказанной “гетероарильной группе”, вышеуказанной “гетероарильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными атомами галогена, вышеуказанной “гетероарильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкильными группами, которые могут быть замещены 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, вышеуказанной “гетероарильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, дополнительно включая вышеуказанную “гетероарильную группу”, замещенную 2-6 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной “С₁-С₆ алкильной группы” и вышеуказанной “С₁-С₆ алкоксильной группы”, предпочтительно, фурильной группой, тиенильной группой, оксазолильной группой, пиридильной группой, бензофуранильной группой, изобензофуранильной группой, 5-бромфурильной группой, 6-хлорпиридильной группой, 4-трифторметилпиридильной группой, 3-фтортиенильной группой или 3-метокситиенильной группой, более предпочтительно, фурильной группой или тиенильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “аралкильная группа, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы” в составе R¹ и подобных, может являться в дополнение к вышеуказанной “аралкильной группе”, вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными атомами галогена, вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкильными группами, которые могут быть замещены 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “аминогруппами, которые могут быть замещены 1-2 одинаковыми или различными С₁-С₆ алкильными группами или ацильными группами”, вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 нитрогруппами, вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 цианогруппами, или вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 гидроксильными группами, вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 меркаптогруппами, или вышеуказанной “аралкильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “С₁-С₆ алкилтиогруппами”, дополнительно включая вышеуказанную “аралкильную группу”, замещенную 2 или более типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной “С₁-С₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, вышеуказанной “С₁-С₆ алкоксильной группы”, вышеуказанной “аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными С₁-С₆ алкильными группами или ацильными группами”, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и вышеуказанной “С₁-С₆ алкилтиогруппы”, где в случае, когда аралкильная группа имеет группу(ы) заместителей, заместитель(и) может замещать как один из, так и арильное кольцо и алкильную группу одновременно, предпочтительно, бензильной группой, дифенилметильной группой, 1-фенэтильной группой, 2-фенэтильной группой, 4-хлорбензильной группой, 3-цианбензильной группой или 4-метилтио-2-фенэтильной группой или, более предпочтительно, бензильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, образованное вместе с атомом углерода, с которым они связаны, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, C₁-C₆алкоксильной группы и феноксильной группы” в составе R¹ и R² и подобных, в дополнение к вышеуказанному “C₃-C₁₀ циклоалкильному кольцу”, может являться, например, вышеуказанным “C₃-C₁₀циклоалкильным кольцом”, замещенным 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, вышеуказанным "С₃-C₁₀ циклоалкильным кольцом", замещенным 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкильными группами”, вышеуказанным “C₃-C₁₀циклоалкильным кольцом”, замещенным 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, или вышеуказанным “C₃-C₁₀ циклоалкильным кольцом”, замещенным 1-3 одинаковыми или различными феноксильными группами, и дополнительно включая вышеуказанное “C₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо”, замещенное 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группы”, вышеуказанной “C₁-C₆алкоксильной группы” и феноксильной группы, предпочтительно, циклобутильным кольцом, циклопентильным кольцом, циклогексильным кольцом, 2-хлорциклопентильным кольцом, 4-метилциклогексильным кольцом, 3-метоксициклогексильным кольцом или 3-феноксициклогексильным кольцом и, более предпочтительно, циклогексильным кольцом.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению X может быть замещен в 1-4 произвольно взаимозаменяемых положениях в изохинолиновом кольце, и в случае, когда присутствует 2-4 X (в случае, когда n равно 2 или более), они могут быть одинаковыми или различными.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению Y может быть замещен в 1-6 произвольно взаимозаменяемых положениях в хинолиновом кольце, и в случае, когда присутствует 2-6 Y (в случае, когда m равно 2 или более), они могут быть одинаковыми или различными.

Соединения (Ia), (Ib) или (Ic) по настоящему изобретению можно перевести в соли, включая, например, минеральные соли, такие как гидрохлорид, сульфат и нитрат; фосфаты; сульфонаты, такие как метансульфонат, этансульфонат, бензолсульфонат и п-толуолсульфонат; или органические карбоксилаты, такие как ацетат, бензоат, оксалат, фумалат или салицилат (предпочтительно, гидрохлориды, сульфаты, нитраты, метансульфонаты, оксалаты, фумараты и салицилаты). Эти соли включены в объем настоящего изобретения при условии, что их можно применять в качестве средства для обработки почвы или в качестве средства для обработки семян.

Соединения (Ia), (Ib) или (Ic) по настоящему изобретению или их соли можно перевести в сольваты, и эти сольваты также включены в объем настоящего изобретения. Сольваты, предпочтительно, являются гидратами.

Соединения (Ia), (Ib) или (Ic) по настоящему изобретению могут представлять собой соединения с асимметрическими атомами углерода, в таких случаях изобретение настоящей заявки также включает одну из оптически активных форм или смесь, содержащую несколько оптически активных форм в произвольном соотношении.

В соединениях (Ia), (Ib) или (Ic) по настоящему изобретению

R¹ и R² являются

(1а) предпочтительно C₁-C₆ алкильной группой, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы или арильной группы, которые могут быть замещены 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, C₁-C₆ алкоксильной группы и гидроксильной группы,

(1b) более предпочтительно, C₁-C₆ алкильной группой, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, или фенильной группой, которая может быть замещена 1-5 одинаковыми или различными атомами галогена,

(1с) еще более предпочтительно, метильной группой, этильной группой, пропильной группой, трифторметильной группой, трифторэтильной группой, фенильной группой, фторфенильной группой или хлорфенильной группой,

R³ и R⁴ являются

(2а) предпочтительно, атомом водорода, С₁-С₄ алкильной группой, атомом галогена, метоксильной группой, этоксильной группой или гидроксильной группой,

(2b) более предпочтительно, атомом водорода, метильной группой, этильной группой, атомом фтора или атомом хлора,

(2с) еще более предпочтительно, атомом водорода, метильной группой или атомом втора,

Xn является,

(3а) предпочтительно, таким, что X является атомом галогена, С₁-С₆ алкильной группой, С₂-С₆ алкинильной группой, арильной группой, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-С₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-С₆ алкоксильной группы; гетероарильной группой, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-С₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-С₆ алкоксильной группы; цианогруппой; или N-гидрокси-С₁-С₆ алканимидоильной группой, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из С₁-С₆ алкильной группы и фенильной группы, и n является целым числом, равным 0-2,

(3b) более предпочтительно, таким, что X является атомом галогена; С₁-С₄ алкильной группой; С₂-С₃ алкинильной группой; фенильной группой, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, С₁-С₂ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 атомами фтора, и С₁-С₂ алкоксильной группы; фурильной группой, тиенильной группой, оксазолильной группой или пиридильной группой, каждая их которых может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, С₁-С₂ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 атомами фтора, и С₁-С₂ алкоксильной группы; цианогруппой; или N-гидрокси-С₁-С₂ алканимидоильной группой, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из С₁-С₂ алкильной группы и фенильной группы, и n является целым числом, равным 0-2,

(3с) еще более предпочтительно, таким, что X является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома, метильной группой, этинильной группой, фурильной группой, тиенильной группой, цианогруппой, метоксиэтанимидоильной группой, этоксиэтанимидоильной группой или феноксиэтанимидоильной группой, и n является целым числом, равным 0 или 1,

Ym является

(4а) предпочтительно, таким, что Y является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома, С₁-С₃ алкильной группой, метоксильной группой, этоксильной группой или гидроксильной группой, и m является целым числом, равным 0-2,

(4b) более предпочтительно, таким, что Y является атомом фтора, атомом хлора или метильной группой, и m является целым числом, равным 0 или 1,

(4с) еще более предпочтительно, таким, что Y является метильной группой, и m является целым числом, равным 0 или 1.

Кроме того, соединения, получаемые путем комбинирования R¹ и R², выбранных из (1a)-(1c), R³ и R⁴, выбранных из (2a)-(2c), Xn, выбранного из (3a)-(3c), и Ym, выбранного из (4a)-(4c), также предпочтительны, например, может быть указано

(А1) соединение, где R¹ и R² являются С₁-С₆ алкильной группой, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-С₆ алкоксильной группы и феноксильной группы; или арильной группой, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-С₆ алкильной группы, С₁-С₆ алкоксильной группы и гидроксильной группы,

R³ и R⁴ являются атомом водорода, С₁-С₄ алкильной группой, атомом галогена, метоксильной группой, этоксильной группой или гидроксильной группой,

Х является атомом галогена; С₁-С₆ алкильной группой; С₂-С₆ алкинильной группой; арильной группой, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-С₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-С₆ алкоксильной группы; гетероарильной группой, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-С₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-С₆ алкильной группы; цианогруппой; или N-гидрокси-С₁-С₆ алканимидоильной группой, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из С₁-С₆ алкильной группы и фенильной группы, и n является целым числом, равным 0-2,

Y является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома, С₁-С₃ алкильной группой, метоксильной группой, этоксильной группой или гидроксильной группой, и m является целым числом, равным 0-2,

(А2) соединение, в котором R¹ и R² являются С₁-С₆ алкильной группой, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена; или фенильной группой, которая может быть замещена 1-5 одинаковыми или различными атомами галогена,

R³ и R⁴ являются атомом водорода, метильной группой, этильной группой, атомом фтора или атомом хлора,

Х является атомом галогена; С₁-С₄ алкильной группой; С₂-С₃ алкинильной группой; фенильной группой, которая может быть замещена 1-2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, С₁-С₂ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 атомами фтора, и С₁-С₂ алкоксильной группы; фурильной группой, тиенильной группой, оксазолильной группой или пиридильной группой, которая (4 группы) может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора, С₁-С₂ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 атомами фтора, и С₁-С₂ алкоксильной группы; цианогруппой; или N-гидрокси-С₁-С₂ алканимидоильной группой, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из С₁-С₂ алкильной группы и фенильной группы, и n является целым числом, равным 0-2,

Y является атомом фтора, атомом хлора или метильной группой, и m является целым числом, равным 0 или 1, или

(А3) соединение, в котором R¹ и R² являются метильной группой, этильной группой, пропильной группой, трифторметильной группой, трифторэтильной группой, фенильной группой, фторфенильной группой или хлорфенильной группой,

R³ и R⁴ являются атомом водорода, метильной группой или атомом фтора,

Х является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома, метильной группой, этинильной группой, фурильной группой, тиенильной группой, цианогруппой, метоксиэтанимидоильной группой, этоксиэтанимидоильной группой или феноксиэтанимидоильной группой, и n является целым числом, равным 0 или 1,

Y является метильной группой, и m является целым числом, равным 0 или 1.

В отношении соединений (Ia), (Ib) или (Ic) по настоящему изобретению в следующих таблицах указаны представительные соединения, но настоящее изобретение не ограничено этими соединениями.

В следующих таблицах “Ме” обозначает метильную группу, “Et” - этильную группу, “Pr” - пропильную группу, “iPr” - изопропильную группу, “iBu” - изобутильную группу, “tBu” - трет-бутильную группу, “iPen” - изопентильную группу, “Vinyl” - винильную группу, “Allyl” - аллильную группу, “Ethynyl” - этинильную группу, “Ph” - фенильную группу, “4FPh” - 4-фторфенильную группу, “FUR” - фурильную группу, “2THI” - 2-тиенильную группу, “OXA” - оксазолильную группу, “Ac” - ацетильную группу, “HEtIMD” - N-гидроксиэтанимидоильную группу, “MeEtIMD” - N-метоксиэтанимидоильную группу, “3PYD” - 3-пиридильную группу, “Bn” - бензильную группу, “Ms” - метансульфонильную группу, “cBu” - циклобутановое кольцо, которое образуют R¹ и R² или R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, “cPen” - циклопентильное кольцо, которое образуют R¹ и R² или R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, “3-MecPen” - 3-метилциклопентильное кольцо, которое образуют R¹ и R² или R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, “c-Hex” - циклогексильное кольцо, которое образуют R¹ и R² или R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, “cHep” - циклогептильное кольцо, которое образуют R¹ и R² или R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, “O=” - оксогруппу, которую образуют R³ и R⁴ вместе, “CH2=” - метилиденовую группу, которую образуют R³ и R⁴ вместе, “H” в “Xn” и “Ym” обозначает то, что n равно 0 или m равно 0, и пустота в “тип соли” обозначает, что оно находится в произвольной форме.

Предпочтительным соединением из вышеуказанных соединений является

соединение соединения №1-32: 3-(5-фтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-44: 3-(5-хлор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-56: 3-(5-бром-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-117: 3-(5,6-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-185: 3-(5-фтор-3-метил-3-пропил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-387: 3-(3-метил-3-трифторметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-425: 3-[3-метил-3-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидроизохинолин-1-ил]хинолин,

соединение соединения №1-502: 3-[3-метил-3-(4-фторфенил)-3,4-дигидроизохинолин-1-ил]хинолин,

соединение соединения №1-865: 3-(3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-866: 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-918: 8-фтор-3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-919: 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)-8-метилхинолин,

соединение соединения №1-929: 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №1-930: 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №2-91: 3,3,4,4-тетраметил-8b-хинолин-3-ил-4,8b-дигидро-3Н-оксазирен[3,2-а]изохинолин,

соединение соединения №2-100: 5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-8b-хинолин-3-ил-4,8b-дигидро-3Н-оксазирен[3,2-а]изохинолин,

соединение соединения №2-134: 4,4-дифтор-3,3-диметил-8b-хинолин-3-ил-4,8b-дигидро-3Н-оксазирен[3,2-а]изохинолин,

соединение соединения №2-135: 4,4,5-трифтор-3,3-диметил-8b-хинолин-3-ил-4,8b-дигидро-3Н-оксазирен[3,2-а]изохинолин,

соединение соединения №3-100: 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-2-оксидо-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №3-109: 3-(6-фтор-3,3,4,4-тетраметил-2-оксидо-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

соединение соединения №3-134: 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-2-оксидо-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин или

соединение соединения №3-135: 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-2-оксидо-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин.

Соединения (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению являются широко известными соединениями и их получают, например, в соответствии со способами, раскрытыми в брошюре Международной публикации WO 2005/070917 или подобным им способам.

Соединения (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению полезны в качестве средства для обработки почв или средства для обработки семян против различных болезнетворных микроорганизмов у растений в сельском хозяйстве и садоводстве. Например, в качестве средства для обработки почв или в качестве средства для обработки семян они оказывают превосходное предохранительное и/или превентивное действие против заболеваний, вызываемых различными болезнетворными микроорганизмами у растений в сельском хозяйстве и садоводстве. Они оказывают превосходное превентивное действие против различных заболеваний, включая, например, пирикуляриоз риса, “Баканаэ” риса, фузариозную гниль и фузариоз пшеницы, ризоктониоз всходов кукурузы и питиозную “черную ножку” огурца, фузариоз огурца, “черную ножку” или фузариоз томата. Поскольку соединения по настоящему изобретению оказывают превосходное превентивное (предохранительное) действие, ими можно предотвращать заболевания путем обработки до инфицирования.

В настоящем изобретении обработка почвы обозначает разбрызгивание на почвенную поверхность, впрыскивание в почву, пропитывание почвы или смешивание с почвой композиции, включающей соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента. Растения можно защитить от болезнетворных микроорганизмов, находящихся в почве и в воздухе, путем обработки почвы композицией, включающей соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента. Разбрызгивание на почвенную поверхность, пропитывание почвы и смешивание с почвой можно проводить до или в момент посева вплоть до стадий роста растений.

В настоящем изобретении обработка семян обозначает обработку семян путем разбрызгивания композиции, включающей соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, на семена растений, обработку семян путем нанесения композиции, включающей соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, в виде покрытия на семена растений, обработку семян путем окунания семян растений в композицию, включающую соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, или обработку семян путем напыления композиции, включающей соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента. Ожидается достижение превентивного действия на семена против болезнетворных микроорганизмов, удерживающихся на поверхности семян, и против болезнетворных микроорганизмов, которые, по существу, изнутри инфицируют семена, и предохранительного действия против вспышек заболеваний, вызываемых болезнетворными микроорганизмами (почвенными болезнетворными микроорганизмами и т.д.), вспышки которых наблюдаются после посева.

Количество заявок и концентрация заявок может изменяться в зависимости от предполагаемых сельскохозяйственных культур, предполагаемых заболеваний, стадии заболевания, лекарственных форм соединения, способов применения и различных условий окружающей среды. В случае, когда дезинфицируют семена, количество применяемых соединений по настоящему изобретению составляет обычно 0,001-50 г на кг семян, предпочтительно, 0,01-10 г на кг. В случае обработки почвы, количество применяемых соединений по настоящему изобретению обычно составляет 20-20000 г на га, предпочтительно, 100-10000 г на га. В случае, где почву обрабатывают путем разбрызгивания на ее поверхность, обрабатывают путем впрыскивания внутрь или обрабатывают путем ее промачивания, обработку можно проводить, применяя саму по себе композицию, включающую соединения по настоящему изобретению, или после разбавления композиции до желаемой концентрации. В случае, когда композиция, включающая соединения по настоящему изобретению, предназначена для взаимодействия с семенами растений, семена растений можно погружать в средство в таком виде, в каком он есть. Кроме того, композицию, включающую соединения по настоящему изобретению можно применять саму по себе или после разбавления до желаемой концентрации, путем окунания семян растений, или напыления, разбрызгивания или нанесения покрытия на семена растений. В случае, когда семена обрабатывают напылением, разбрызгиванием или нанесением покрытия, количество применяемой композиции (при содержании соединений по настоящему изобретению 10 мас./мас.% - 70 мас./мас.%) обычно составляет от приблизительно 0,05% до приблизительно 50% по массе сухих семян растений, предпочтительно, 0,1-30%, и подобные применяемые количества не ограничены этим диапазоном и должны различаться в зависимости от формы композиций и типов семян растений как объектов обработки.

В настоящем изобретении семена растений обозначают таковые, сохраняющие питательные вещества для зародышей растений, для прорастания и применения для размножения в сельском хозяйстве, включая, в частности, семена кукурузы, сои, хлопчатника, риса, сахарной свеклы, пшеницы, ячменя, подсолнечника, томата, огурца, баклажана, шпината, лущеного гороха, тыквы, сахарного тростника, табака, зеленого перца, капусты полевой и т.д.; семенные клубни aroid, картофеля, сладкого картофеля, Amorphophalus konjak и т.д.; луковиц съедобной лилии, тюльпана и т.д.; seed bulb of rakkyo и т.д.; и дополнительно включая семена и тому подобные, которые подвержены генетической трансформации, включая семена сои, кукурузы, хлопчатника и т.д., наделенные свойствами устойчивости к гербицидам; семена риса, табака и т.д.; адаптированные к холодным регионам; или семена кукурузы, хлопчатника, картофеля и т.д. со свойствами образования инсектицидных веществ, которые являются растениями, полученными искусственными действиями над генами и подобные, и в естественном виде не встречаются в природе. Здесь, настоящее изобретение этим не ограничено.

При применении соединений по настоящему изобретению сходным образом со случаем агрохимических композиций соединения могут быть составлены в любые виды формуляций (композиций), включая эмульсии, порошки, смачиваемые порошки, растворы, гранулы, суспензии, в комбинации со вспомогательными средствами (включая носители). В отношении актуального применения этих композиций их можно применять сами по себе или их можно разбавлять до определенной концентрации растворителями, такими как вода.

Применяемое вспомогательное средство может быть носителем, эмульгатором, суспендирующим средством, диспергирующим средством, распыляющим средством, средством для просачивания, увлажняющим средством, сгущающим средством, стабилизатором и подобными, и при необходимости могут быть добавлены.

Применяемый носитель можно классифицировать на твердый носитель и жидкий носитель. Твердый носитель может быть порошками животного и растительного происхождения, таким как крахмал, сахар, целлюлозный порошок, циклодекстрин, активированный уголь, соевый порошок, пшеничная мука, мякина, древесная мука, рыбная мука и сухое молоко; или минеральные порошки, такие как тальк, каолин, бентонит, органический бентонит, карбонат кальция, сульфат кальция, бикарбонат кальция, цеолит, диатомитовая земля, белая сажа, глина, глинозем, кремний и серный порошок. Жидкий носитель может быть водой; масла животного и растительного происхождения, такие как соевое масло, хлопковое масло и кукурузное масло; спирты, такие как этиловый спирт и этиленгликоль; кетоны, такие как ацетон и метилэтиловый кетон; простые эфиры, такие как диоксан и тетрагидрофуран; алифатические/ароматические углеводороды, такие как керосин, ламповое масло, жидкий парафин, ксилол, триметилбензол, тетраметилбензол, циклогексан, лигроин; галогенированные углеводороды, такие как хлороформ и хлорбензол; амиды кислот, такие как диметилформамид; сложные эфиры, такие как этилацетат и сложные глицериновые эфиры жирных кислот; нитрилы, такие как ацетонитрил; серосодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид; или N-метилпирролидон.

Массовое отношение в отношении композиции соединения по настоящему изобретению и вспомогательного средства составляет обычно от 0,05:99,95 до 90:10, предпочтительно от 0,2:99,8 до 80:20.

Соединение по настоящему изобретению при необходимости можно применять в комбинации с или вместе с другими сельскохозяйственными химикатами, такими как фунгициды и противовирусные средства.

Применяемые фунгициды могут быть, например, соединениями пиримидинамина, такими как 2-анилин-4-метил-6-(1-пропинил)пиримидин (традиционное название: мепаниприм) и 4,6-диметил-N-фенил-2-пиримидинамин (традиционное название: пириметанил); соединения азола, такие как 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутанон (традиционное название: триадимефон), 1-(бифенил-4-илокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (традиционное название: битертанол), 1-{N-(4-хлор-2-трифторметилфенил)-2-пропоксиацетоимидоил}имидазол (традиционное название: трифлумизол), 1-{2-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илметил}-1Н-1,2,4-триазол (традиционное название: этаконазол), 1-{2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-илметил}-1Н-1,2,4-триазол (традиционное название: пропиконазол), 1-{2-(2,4-дихлорфенил)пентил}-1Н-1,2,4-триазол (традиционное название: пенконазол), бис-(4-фторфенил)(метил)(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)силан (традиционное название: флусилазол), 2-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-гексаннитрил (традиционное название: миклобутанил), (2RS,3RS)-2-(4-хлорфенил)-3-циклопропил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (традиционное название: ципроконазол), (RS)-1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)пентан-3-ол (традиционное название: тербуконазол), (RS)-2-(2,4-дихлорфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)гексан-2-ол (традиционное название: гексаконазол), простой (2RS,5RS)-5-(2,4-дихлорфенил)тетрагидро-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-фурил-2,2,2-трифторэтиловый эфир (традиционное название: фурконазол-цис), N-пропил-N-{2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил}имидазол-1-карбоксамид (традиционное название: прохлораз) и 2-(4-фторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-триметилсилилпропан-2-ол (традиционное название: симеконазол); соединения хиноксалина, такие как 6-метил-1,3-дитиол[4,5-b]хиноксалин-2-он (традиционное название: хинометионат); соединения дитиокарбамата, такие как полимер марганца этиленбис(дитиокарбамат) (традиционное название: манеб), полимер цинка этиленбис(дитиокарбамат) (традиционное название: цинеб), координационное соединение цинка (Zn) и марганца этиленбис(дитиокарбамата)(манеб) (традиционное название: манцеб), дицинк бис(диметилдитиокарбамат)этиленбис(дитиокарбамат) (традиционное название: поликарбамат) и полимер цинка пропиленбис(дитиокарбамата) (традиционное название: пробинеб); хлорорганические соединения, такие как 4,5,6,7-тетрахлорфталид (традиционное название: фталид), тетрахлоризофталонитрил (традиционное название: хлорталонил) и пентахлорнитробензол (традиционное название: хинтозен); соединения бензимидазола, такие как метил 1-(бутилкарбамоил)бензимидазол-2-илкарбамат (традиционное название: беномил), диметил 4,4'-(о-фенилен)бис(3-тиоалофанат (традиционное название: тифанатметил) и метилбензимидазол-2-илкарбамат (традиционное название: карбендазим); соединения пиридинамина, такие как 3-хлор-N-(3-хлор-2,6-динитро-4-α,α,α-трифтортолил)-5-трифторметил-2-пиридинамин (традиционное название: флуазинам); соединения цианацетамида, такие как 1-(2-циан-2-метоксииминоацетил)-3-этил мочевина (традиционное название: цимоксанил); соединения фениламида, такие как метил N-(2-метокси-ацетил)-N-(2,6-ксилил)-DL-аланинат (стандартное название: металаксил), 2-метокси-N-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)ацето-2',6'-ксилидид (стандартное название: оксадиксил), (±)-α-2-хлор-N-(2,6-ксилилацетамид)-γ-бутиролактон (стандартное название: офурац), метил N-фенилацетил-N-(2,6-ксилил)-DL-аланинат (стандартное название: беналаксил), метил N-(2-фуроил)-N-(2,6-ксилил)-DL-аланинат (стандартное название: фуралаксил) и (±)-α-[N-(3-хлорфенил)циклопропанкарбоксамид]-γ-бутиролактон (стандартное название: ципрофурам); соединения сульфеновой кислоты, такие как N-дихлорфторметилтио-N',N'-диметил-N-фенил сульфамид (стандартное название: дихлорфлуанид); соединения меди, такие как гидроксид меди (стандартное название: гидроксид меди) и меди 8-хинолат(стандартное название: оксин меди); соединения изоксазола, такие как 5-метилизоксазол-3-ол (стандартное название: гидроксиизоксазол); фосфорорганические соединения, такие как алюминия трис(этилфосфонат) (стандартное название: фосетил алюминий), О-2,6-дихлор-п-толил-О,О-диметилфосфортиоат (стандартное название: толклофос-метил), S-бензил О,О-диизопропилфорфортиоат, О-этил S,S-дифенилфосфордитиоат и алюминия кислый этилфосфонат; соединения N-галогентиоалкила, такие как N-(трихлорметилтио)циклогекси-4-ен-1,2-дикарбоксамид (стандартное название: каптан), N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)циклогекси-4-ен-1,2-дикарбоксимид (стандартное название: каптафол) и N-(трихлорметилтио)фталимид (стандартное название: фолпет); соединения дикарбоксимида, такие как N-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксимид (стандартное название: процимидон), 3-(3,5-дихлорфенил)-N-изопропил-2,4-диоксоимидазолидин-1-карбоксамид (стандартное название: ипродион) и (RS)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метил-5-винил-1,3-оксазолидин-2,4-дион (стандартное название: винклозолин); соединения бензанилида, такие как α,α,α-трифтор-3'-изопропокси-о-толуанилид (стандартное название: флутоланил) и 3'-изопропокси-о-толуанилид (стандартное название: мепронил); соединения пиперазина, такие как N,N'-[пиперазин-1,4-диилбис{(трихлорметил)метилен}]диформамид (стандартное название: трифорин); соединения пиридина, такие как 2',4'-дихлор-2-(3-пиридил)ацетофенон О-метилоксим (стандартное название: пирифенокс); соединения карбинола, такие как (±)-2,4'-дихлор-α-(пиримидин-5-ил)бензгидриловый спирт (стандартное название: фенаримол) и (±)-2,4'-дифтор-α-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)бензгидриловый спирт (стандартное название: флутриафол); соединения пиперидина, такие как (RS)-1-{3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропил}пиперидин (стандартное название: фенпропидин); соединения морфолина, такие как (±)-цис-4-{3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропил}-2,6-диметилморфолин (стандартное название: фенпропиморф); оловоорганические соединения, такие как гидроксид трифенилолова (стандартное название: фентин гидроксид) и ацетат три фенилолова (стандартное название: фентин ацетат); соединения мочевины, такие как 1-(4-хлорбензил)-1-циклопентил-3-фенилмочевина (стандартное название: пенцикурон); соединения коричной кислоты, такие как (E,Z)4-{3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акрилоил}морфолин (стандартное название: диметоморф); соединения фенилкарбамата, такие как изопропил 3,4-диэтоксикарбанилат (стандартное название: диэтофенкарб); или соединения цианопиррола, такие как 3-циано-4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)пиррол (стандартное название: флудиоксонил) и 3-(2',3'-дихлорфенил)-4-циано-пиррол (стандартное название: фенпиклонил); и применяемое противовирусное средство может быть BT средством или инсектицидно вирусным средством.

Примеры

Настоящее изобретение будет подробно описано в отношении следующих примеров, но настоящее изобретение ими не ограничено.

Здесь, каждое из соединений соединения №№1-32, 1-44, 1-56, 1-117, 1-185, 1-387, 1-425, 1-502, 1-865, 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-91, 2-100, 2-134, 2-135, 3-100, 3-109, 3-134 и 3-135 примененных в примерах, соответственно, описаны в виде примеров 2, 18, 22, 52, 58, 68, 69, 72, 122, 114, 164, 165, 177, 178, 196, 193, 237, 203, 204, 209, 218 и 219 международной публикации WO 2005/070917.

Пример 1

Тест обработки во время посева и во время пересадки (пирикуляриоз риса)

Почву в каждом из ящиков для выращивания тестируемых растений (рис: Sachikaze) обработали раствором смачиваемых порошков, содержащих соединение по настоящему изобретению, растворенных в воде так, чтобы доза применения составляла 400 г а.и./10 а, во время посева или вовремя пересадки. Тестируемые растения культивировали в течение одной недели. Тестируемые растения, культивированные вышеуказанным способом, инокулировали суспензией спор пирикуляриоза риса путем их обрызгивания. Горшки поместили в инокуляционную комнату, комнатная температура которой составляла 20-23°С, что способствовало инфицированию заболеванием. Степень заболевания определяли через 7 дней после инокуляции. Тесты проводили в двойной повторности.

Здесь, степень заболевания тестируемых растений определяли на глаз, оценивая в соответствии со следующим критерием, и выражали (в 4 уровнях от 0 до 3, по которому степень заболевания необработанных растений составляет 3).

Степень заболевания:

0 (отсутствие поражения заболеванием)

1 (поражение заболеванием менее 40% необработанной площади)

2 (поражение заболеванием 40% или более до менее 80%)

3 (поражение заболеванием 80% или более)

Согласно результатам тестов степень заболевания была равна 0 при применении соединений из соединений №№1-32, 1-44, 1-56, 1-117, 1-185, 1-387, 1-425, 1-502, 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-91, 3-100, 3-109, 3-134 или 3-135.

Пример 2

Тест профилактики почвенного заболевания (фузариозное завядание огурца)

Семена культивированных в горшках тестируемых растений (Sagamihanpaku) высеяли в инокулированную почву, в которой количество спор фузариозного завядания привели к 1×10⁵ на 1 г почвы. Во время посева раствором смачиваемых порошков, содержащих соединение по настоящему изобретению, растворенных в воде, пропитывали почву при норме полива 10000 г/га. Степень заболевания определяли на 3 неделю после обработки. Тесты проводили в двойной повторности.

Здесь, степень заболевания тестируемых растений определяли на глаз, оценивая согласно следующему критерию, и выражали (в 4 уровнях от 0 до 3, по которому степень заболевания необработанных растений составляет 3).

Степень заболевания:

0 (отсутствие симптомов)

1 (пожелтение)

2 (завядание)

3 (отмирание)

Согласно результатам тестов степень заболевания была равна 0 при применении соединений из соединений №№1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-100, 2-135, 3-100 или 3-135.

Пример 3

Тест дезинфекции семян (пикуляриоз риса, “Bakanae” заболевание риса)

20 г увлажненных семян тестируемых растений (Sachikaze или Tanginbouzu: семена, инокулированные пикуляриозом риса или “Bakanae” заболеванием риса) покрыли смачиваемыми порошками, содержащими соединение по настоящему изобретению так, что норма применения составила 0,02% а.и., добавленного с 20 мл дистиллированной воды, и инкубировали в течение 1 дня при 25°С. Тестируемые растения, обработанные вышеуказанным способом, культивировали в горшках в течение 3 недель и определяли степень заболевания. Тесты проводили в двойной повторности. Превентивное действие заболевания оценивали в соответствии со следующим критерием.

В отношении семян, инфицированных пикуляриозом риса, определяли количество поражений по отношению к скорости прорастания, и рассчитывали процент зараженности. Величину превентивного действия рассчитывали, принимая процент зараженности необработанных растений за 100.

Согласно результатам тестов величина превентивного действия составляло 80 или более при применении соединений из соединений №№1-32, 1-866, 1-929, 1-930, 2-100, 2-134, 2-135, 3-100, 3-134 или 3-135.

В отношении семян, инфицированных “Баканаэ” заболеванием риса, определяли количество зараженных сеянцев и скорость прорастания и рассчитывали процент зараженности. Величину превентивного действия рассчитывали, принимая процент зараженности необработанных растений за 100.

Согласно результатам тестов величина превентивного действия составляло 80 или более при применении соединений из соединений №№1-32, 1-865, 1-866, 1-929, 1-930, 2-100, 2-139, 3-100, 3-134 или 3-135.

Пример 4

Тест обработки семян (фузариозная гниль всходов пшеницы)

20 г увлажненных семян (семена, инокулированные фузариозной гнилью пшеницы) тестируемых растений (Nourin 61 gou) покрыли смачиваемым порошком, содержащим соединение по настоящему изобретению так, что норма применения составила 0,1% а.и. Семена (30 зерен), обработанные вышеуказанным способом, посеяли и определили степень заболевания через 2 недели. Тесты проводили в двойной повторности.

Здесь, степень заболевания тестируемых растений определяли на глаз и оценивали в соответствии со следующим критерием и выражали (в 4 уровнях от 0 до 3, где степень заболевания необработанных растений составляла 3).

Степень заболевания:

0: отсутствие симптомов

1: пожелтение

2: завядание

3: загнивание.

Согласно результатам тестов степень заболевания была равна 0 при применении соединений из соединений №№1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-100, 2-135, 3-100 или 3-135.

Пример 5

Тест обработки семян (фузариозное завядание огурца)

10 г увлажненных семян (семена, инокулированные фузариозным завяданием огурца) тестируемых растений (Sagamihanpaku) покрыли смачиваемым порошком, содержащим соединение по настоящему изобретению так, что норма применения составила 0,1% а.и. Семена (10 зерен), обработанные вышеуказанным способом, посеяли и определили степень заболевания через 3 недели. Тесты проводили в двойной повторности.

Здесь, степень заболевания тестируемых растений определяли на глаз и оценивали в соответствии со следующим критерием и выражали (в 4 уровнях от 0 до 3, где степень заболевания необработанных растений составляла 3).

Степень заболевания:

0: отсутствие симптомов

1: пожелтение

2: завядание

3: отмирание.

Согласно результатам тестов степень заболевания была равна 0 при применении соединений из соединений №№1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-100, 2-135, 3-100 или 3-135.

Пример 6

Тест обработки семян (фузариозное завядание огурца)

10 г увлажненных семян тестируемых растений (сорт огурца: Sagamihanpaku) покрыли смачиваемым порошком, содержащим соединение по настоящему изобретению так, что норма применения составила 0,1% а.и. Семена (10 зерен), обработанные вышеуказанным способом, посеяли в почву, инокулированную фузариозным завяданием огурца (1×10⁵ спор), и определили степень заболевания через 3 недели. Тесты проводили в двойной повторности.

Здесь, степень заболевания тестируемых растений определяли на глаз и оценивали в соответствии со следующим критерием и выражали (в 4 уровнях от 0 до 3, где степень заболевания необработанных растений составляла 3).

Степень заболевания:

0: отсутствие симптомов

1: пожелтение

2: завядание

3: отмирание.

Согласно результатам тестов степень заболевания была равна 0 при применении соединений из соединений №№1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-100, 2-135, 3-100 или 3-135.

Пример 7

Тест обработки семян (“черная ножка” огурца)

10 г увлажненных семян тестируемых растений (Sagamihanpaku) покрыли смачиваемым порошком, содержащим соединение по настоящему изобретению так, что норма применения составила 0,1% а.и. Семена (10 зерен), обработанные вышеуказанным способом, посеяли в почву, инокулированную грибком “черной ножки” огурца (Pythium aphanidermatum, Pythium megalocantham), и определили степень заболевания через 2 недели. Тесты проводили в двойной повторности.

Пример 8

Тест 2 обработки семян (“черная ножка” огурца)

10 г увлажненных семян тестируемых растений (Sagamihanpaku) покрыли смачиваемым порошком, содержащим соединение по настоящему изобретению так, что норма применения составила 0,1% а.и. Семена (10 зерен), обработанные вышеуказанным способом, посеяли в почву, инокулированную грибком “черной ножки” огурца (Rhizoctonia solani), и определили степень заболевания через 2 недели. Тесты проводили в двойной повторности.

Применение в промышленности

Соединения по настоящему изобретению могут быть применены в качестве средства для обработки почвы или в качестве средства для обработки семян и являются превосходными в качестве средства для обработки почвы или в качестве средства для обработки семян, поскольку они проявляют явное действие против различных болезнетворных микроорганизмов у растений, в частности, против пирикуляриоза риса, не причиняя вреда растению-хозяину.

Заболеваниями растений, против которых соединения по настоящему изобретению демонстрируют отличное действие, являются, например, пирикуляриоз риса, “Баканаэ” заболевание риса, фузариозная гниль и гниль всходов пшеницы, ризоктониоз всходов и питиозная “черная ножка” огурца, фузариозное завядание огурца, “черная ножка” или фузариозное завядание томата, но ими не ограничен спектр противогрибковых соединений по настоящему изобретению.

Реферат

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Средство для обработки почв или семян включает, по меньшей мере, одно или несколько соединений, представленных общей формулой (Ia), (Ib) или (Ic): ! !где R1, R2: С1-С6 алкил (может быть замещен), арил (может быть замещен), гетероарил (может быть замещен), аралкил (может быть замещен); R3, R4: Н, С1-С6 алкил (может быть замещен), галоген, C1-С6 алкокси; X: галоген, C1-С6 алкил (может быть замещен), С2-С6 алкенил (может быть замещен), С2-С6 алкинил (может быть замещен), арил (может быть замещен), гетероарил (может быть замещен), С1-С6 алкокси; Y: галоген, C1-C6 алкил, С1-С6 алкокси, ОН; n: от 0 до 4; m: от 0 до 6, или их соли в качестве активного ингредиента. Изобретение позволяет повысить активность средства. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 3 табл.

Формула

1. Средство для обработки почв (композиция, предотвращающая заболевания растений, предназначенная для обработки почвы), включающее одно или несколько соединений общей формулы (Ia), (Ib) или (Ic):

где R¹, R² могут быть одинаковыми или различными и представляют собой C₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксигруппы, C₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксильной группы;
арильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы;
гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и C₁-C₆ алкоксильной группы; или
аралкильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы; или
R¹ и R² вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют C₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы,
R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, C₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксильной группы; атом галогена; C₁-C₆ алкоксильную группу; или гидроксильную группу, или
R³ и R⁴ вместе образуют C₁-C₆ алкилиденовую группу или оксогруппу; или вместе с атомом углерода, к которому одни присоединены, образуют C₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы;
X может быть одинаковым или разным при n, равном 2-4, и представляет собой атом галогена; C₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, гидроксильной группы, C₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы; C₂-C₆ алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы; C₂-C₆ алкинильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы; арильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы; гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и C₁-C₆ алкоксильной группы; C₁-C₆ алкоксильную группу; аминогруппу, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами;
ацильную группу; цианогруппу; или N-гидроксиалканимидоильную группу, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из C₁-C₆ алкильной группы, C₂-C₆ алкенильной группы, C₂-C₆ алкинильной группы, аралкильной группы, арильной группы и гетероарильной группы,
Y может быть одинаковым или разным при m, равном 2-6, и представляет собой атом галогена; C₁-C₆ алкильную группу; C₁-C₆ алкоксильную группу; или гидроксильную группу,
n представляет собой целое число от 0 до 4, и
m представляет собой целое число от 0 до 6,
или их соли в качестве активного ингредиента.

6. Средство для обработки семян (композиция, предотвращающая заболевания растений, предназначенная для обработки семян), включающее одно или несколько соединений общей формулы (Ia), (Ib) или (Ic):

где R¹, R² могут быть одинаковыми или различными и представляют собой C₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными их группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксигруппы, C₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксильной группы;
арильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы;
гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и C₁-C₆ алкоксильной группы; или
аралкильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы; или
R¹ и R² вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют C₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы,
R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, C₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксильной группы; атом галогена; C₁-C₆ алкоксильную группу; или гидроксильную группу, или
R³ и R⁴ вместе образуют C₁-C₆ алкилиденовую группу или оксогруппу; или вместе с атомом углерода, к которому одни присоединены, образуют C₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы;
X может быть одинаковым или разным при n, равном 2-4, и представляет собой атом галогена; C₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, гидроксильной группы, C₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы; C₂-C₆ алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы; C₂-C₆ алкинильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы; арильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы; гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и C₁-C₆ алкоксильной группы; C₁-C₆ алкоксильную группу; аминогруппу, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами;
ацильную группу; цианогруппу; или N-гидроксиалканимидоильную группу, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из C₁-C₆ алкильной группы, C₂-C₆ алкенильной группы, C₂-C₆ алкинильной группы, аралкильной группы, арильной группы и гетероарильной группы,
Y может быть одинаковым или разным при m, равном 2-6, и представляет собой атом галогена; C₁-C₆ алкильную группу; C₁-C₆ алкоксильную группу; или гидроксильную группу,
n представляет собой целое число от 0 до 4, и
m представляет собой целое число от 0 до 6,
или их соли в качестве активного ингредиента.