Фторсодержащее сераорганическое соединение и его пестицидная композиция - RU2468008C2

Код документа: RU2468008C2

Описание

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к фторсодержащему соединению серы и к содержащей его пестицидной композиции.

Известный уровень техники

К настоящему времени было разработано и используется на практике множество пестицидных композиций. Кроме того, в JP 2005-179321 A раскрыто галогенсодержащее сераорганическое соединение.

Подробное описание изобретения

Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, которое обладает прекрасными свойствами в борьбе с вредителями, и его применение.

Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования, чтобы найти соединение, обладающее прекрасными свойствами в борьбе с вредителями, и обнаружили, что фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I) ниже, обладает прекрасными свойствами в борьбе с вредителями, такими как вредные насекомые и клещи. Таким образом было осуществлено настоящее изобретение.

Так, в настоящем изобретении предложено:

(1) фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I):

где m равно 0 или 1;

n равно 0, 1 или 2;

A представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

R¹ и R³ являются одинаковыми или различными и представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, группу -C(=G)R⁵, цианогруппу, атом галогена или атом водорода;

R² и R⁴ являются одинаковыми или различными и представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, атом галогена или атом водорода;

Q представляет собой C1-C5галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора, или атом фтора;

G представляет собой атом кислорода или атом серы;

R⁵ представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильную группу, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(С1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу или атом водорода;

группа E1 представляет собой одновалентную группу, выбранную из группы, состоящей из углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, -OR⁶, -SR⁶, -S(=O)R⁶, -S(=O)₂R⁶, -C(=O)R⁷, -OC(=O)R⁸, атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы и гидроксильной группы;

группа E2 представляет собой двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из C2-C6алкандиильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, 1,3-бутадиен-1,4-диильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, -G-T-G- и -T-G-T-;

T представляет собой метиленовую группу или этиленовую группу;

R⁶ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, или C3-C6циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена;

R⁷ представляет собой гидроксильную группу, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(С1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода;

R⁸ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(С1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода; и

группа L представляет собой одновалентную группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы, -OR⁶, -SR⁶, -S(=O)R⁶, -S(=O)₂R⁶, -C(=O)R⁷, -OC(=O)R⁸, цианогруппы, нитрогруппы и атома галогена (здесь и далее иногда называемое соединением настоящего изобретения);

(2) фторсодержащее сераорганическое соединение по приведенному выше пункту (1), где m равно 0;

(3) фторсодержащее сераорганическое соединение по приведенному выше пункту (1), где m равно 1;

(4) фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(3), где n равно 0;

(5) фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(3), где n равно 1 или 2;

(6) фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(5), где A представляет собой группу пиридила, группу пиридазинила, группу пиримидинила или группу пиразинила, и группа пиридила, группа пиридазинила, группа пиримидинила или группа пиризанила могут быть замещены группой, выбранной из групп E1-E2;

(7) фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(5), где A представляет собой группу пиридила, необязательно замещенную группой E3, группу пиридазинила, необязательно замещенную группой E3, группу пиримидинила, необязательно замещенную группой E3, или группу пиразинила, необязательно замещенную группой E3, и группа E3 представляет собой одновалентную группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, трифторметильной группы, пентафторэтильной группы, этинильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, трифторметоксигруппы, трифторметилтиогруппы, трифторметансульфинильной группы, трифторметансульфонильной группы, метилтиогруппы, метансульфинильной группы и метансульфонильной группы;

(8) пестицидная композиция, содержащая фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) в качестве активного ингредиента; и

(9) способ борьбы с вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) на вредителей или места обитания вредителей.

Предпочтительный вариант осуществления изобретения

В настоящем изобретении определения, такие как “C1-C4", означают полное число атомов углерода, которые составляют каждую из групп заместителей.

Примеры “атомов галогена” включают атом фтора, атом хлора и атом брома.

Примеры 6-членной ароматической гетероциклической группы включают группы пиридила, такие как группа 2-пиридила, группа 3-пиридила и группа 4-пиридила; группы пиридазинила, такие как группа 3-пиридазинила и группа 4-пиридазинила;

группы пиримидинила, такие как группа 2-пиримидинила, группа 4-пиримидинила и группа 5-пиримидинила;

группы пиризанила, такие как группа 2-пиризанила; группы 1,2,4-триазинила, такие как группа 1,2,4-триазин-3-ила, группа 1,2,4-триазин-5-ила и группа 1,2,4-триазин-6-ила; и группы 1,3,5-триазинила, такие как группа 1,3,5-триазин-2-ила.

Конкретные примеры “6-членной ароматической гетероциклической группы, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E2”, являются следующими.

Примеры “углеводородной группы с цепью C1-C4, необязательно замещенной атомом галогена” включают C1-C4алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа (здесь и далее иногда называемая изопропильной группой), 1,1-диметилэтильная группа (здесь и далее иногда называемая трет-бутильной группой), хлорметильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа и 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа; C2-C4алкенильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1,2,2-трифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа и 2-бутенильная группа; и C2-C4алкинильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа и 3-бутинильная группа.

Примеры “C1-C5галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора” включают фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-фторэтильную группу, 1,1-дифторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 1-фторпропильную группу, 1,1-дифторпропильную группу, 2-фторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3-фторпропильную группу, 3,3-дифторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу, 2,2,2-трифтор(1-трифторметил)этильную группу, 1,2,2,2-тетрафтортрифтор(1-трифторметил)этильную группу, 2,2,3,3-тетрафторпропильную группу, 1-фторбутильную группу, 1,1-дифторбутильную группу, 2-фторбутильную группу, 2,2-дифторбутильную группу, 3-фторбутильную группу, 3,3-дифторбутильную группу, 4-фторбутильную группу, 4,4-дифторбутильную группу, 4,4,4-трифторбутильную группу, 3,3,4,4,4-пентафторбутильную группу, 2,2,3,4,4-пентафторбутильную группу, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильную группу, 1-фторпентильную группу, 1,1-дифторпентильную группу, 2-фторпентильную группу, 2,2-дифторпентильную группу, 3-фторпентильную группу, 3,3-дифторпентильную группу, 4-фторпентильную группу, 4,4-дифторпентильную группу, 5-фторпентильную группу, 5,5-дифторпентильную группу, 5,5,5-трифторпентильную группу, 4,4,5,5,5-пентафторпентильную группу, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентильную группу, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентильную группу и 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильную группу.

Примеры “C1-C4алкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена” включают метильную группу, этильную группу, 1-этилэтильную группу, 1,1-диметилэтильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, 1-метилпропильную группу, бутильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, йодметильную группу, дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трифторметильную группу, дихлорметильную группу, трихлорметильную группу, 1-хлорэтильную группу, 1-бромэтильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифтор-1-хлорэтильную группу, 3-фторпропильную группу, 3-хлорпропильную группу, 1-фтор-1-метилэтильную группу, 1-хлор-1-метилэтильную группу, 2-хлор-1,1-диметилэтильную группу, 2-фтор-1,1-диметилэтильную группу, гептафторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3-гексафторпропильную группу, 4-хлорбутильную группу и 4-фторбутильную группу.

Примеры “C1-C4алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, трифторметоксигруппу, бромдифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу и 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу.

Примеры “C3-C6алкенилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают 1-пропенилоксигруппу, 2-пропенилоксигруппу, 1-метил-2-пропенилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропенилоксигруппу и 2,2-дифтор-2-пропенилоксигруппу.

Примеры “C3-C6алкинилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают 2-пропинилоксигруппу, 1-метил-2-пропинилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропинилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 1-метил-2-бутинилоксигруппу, 1,1-диметил-2-бутинилоксигруппу и 3,3,3-трифтор-1-пропинилоксигруппу.

Примеры “C1-C4алкиламиногруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают N-метиламиногруппу, N-этиламиногруппу, N-пропиламиногруппу, N-(1-метилэтил)аминогруппу и N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры “ди(С1-C4алкил)аминогруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают N,N-диметиламиногруппу, N-этил-N-метиламиногруппу, N,N-диэтиламиногруппу, N-метил-N-пропиламиногруппу, N-этил-N-пропиламиногруппу, N,N-дипропиламиногруппу, N-метил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N-этил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N,N-ди(1-метилэтил)аминогруппу, N-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу и N-метил-N-этил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры “C2-C5циклической аминогруппы” включают 1-азиридиногруппу, 1-азетидинильную группу, 1-пирролидинильную группу, пиперидиногруппу и морфолиногруппу.

Примеры “углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают C1-C6алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, C2-C6алкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, и C2-C6алкинильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L.

Примеры “C1-C6алкильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают C1-C6алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа, 2,2-диметилпропильная группа, хлорметильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа, 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа и 1,1-диметилэтильная группа; (C1-C4алкокси)C1-C4алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, 1-метоксиэтильная группа, 1-этоксиэтильная группа и трифторметоксиметильная группа; (C3-C6алкенилокси)C1-C4алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как (1-пропенилокси)метильная группа, (2-пропенилокси)метильная группа, (1-метил-2-пропенилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-пропенилокси)метильная группа, (2,2-дифтор-2-пропенилокси)метильная группа, 1-(1-пропенилокси)этильная группа, 1-(2-пропенилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-пропенилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-пропенилокси)этильная группа, 1-(2,2-дифтор-2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1-пропенилокси)этильная группа, 2-(2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-пропенилокси)этильная группа и 2-(2,2-дифтор-2-пропенилокси)этильная группа; (C3-C6алкинилокси)C1-C4алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как (2-пропинилокси)метильная группа, (1-метил-2-пропинилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-пропинилокси)метильная группа, (2-бутинилокси)метильная группа, (1-метил-2-бутинилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-бутинилокси)метильная группа, (3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)метильная группа, 1-(2-пропинилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-пропинилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-пропинилокси)этильная группа, 1-(2-бутинилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-бутинилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-бутинилокси)этильная группа, 1-(3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)этильная группа, 2-(2-пропинилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-пропинилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-пропинилокси)этильная группа, 2-(2-бутинилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-бутинилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-бутинилокси)этильная группа и 2-(3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)этильная группа; и (гидрокси)C1-C4алкильные группы, необязательно замещенные атомом галогена, такие как гидроксиметильная группа, 1-гидроксиэтильная группа, 1-гидрокси-1-метилэтильная группа, 2-гидроксиэтильная группа и 2-гидрокси-1-метилэтильная группа.

Примеры “C2-C6алкенильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают C2-C6алкенильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1,2,2-трифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа и 1-метил-2-пропенильная группа.

Примеры “C2-C6алкинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают этинильные группы, такие как 1-этинильная группа, 2-бромэтинильная группа, 2-иодоэтинильная группа и 2-(метоксикарбонил)этинильная группа;

1-пропинильную группу или замещенную 1-пропинильную группу, такую как 3-фтор-1-пропинильная группа, 3,3-дифтор-1-пропинильная группа, 3-(диметиламино)-1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 3-метокси-1-пропинильная группа и 3-(метоксикарбонил)-1-пропинильная группа;

2-пропинильную группу или замещенную 2-пропинильную группу, такую как 1-фтор-2-пропинильная группа и 1,1-дифтор-2-пропинильная группа;

1-бутинильную группу или замещенную 1-бутинильную группу, такую как 4-фтор-1-бутинильная группа, 4-метокси-1-бутинильная группа, 4-(диметиламино)-1-бутинильная группа и 4-(метоксикарбонил)-1-бутинильная группа;

2-бутинильную группу или замещенную 2-бутинильную группу, такую как 4-фтор-2-бутинильная группа, 4-метокси-2-бутинильная группа, 4-(диметиламино)-2-бутинильная группа и 4-(метоксикарбонил)-2-бутинильная группа;

3-бутинильную группу или замещенную 3-бутинильную группу, такую как 1,1-дифтор-3-бутинильная группа;

1-пентинильную группу или замещенную 1-пентинильную группу, такую как 5-фтор-1-пентинильная группа, 5-метокси-1-пентинильная группа, 5-(диметиламино)-1-пентинильная группа и 5-(метоксикарбонил)-1-пентинильная группа; и

2-пентинильную группу или замещенную 2-пентинильную группу, такую как 5-фтор-2-пентинильная группа, 5-метокси-2-пентинильная группа, 5-(диметиламино)-2-пентинильная группа и 5-(метоксикарбонил)-2-пентинильная группа.

Примеры “C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена” включают циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу.

Примеры “C2-C6алкандиильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают этан-1,2-диильную группу, пропан-1,2-диильную группу, пропан-1,3-диильную группу, бутан-1,4-диильную группу, 2,3-дихлорбутан-1,4-диильную группу и пентан-1,5-диильную группу.

Примеры “1,3-бутадиен-1,4-диильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают 1,3-бутадиен-1,4-диильную группу, 2,2-диметил-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу, 1-хлор-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу, 2-хлор-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу, 2,2-дихлор-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу и 1,4-дихлор-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу.

Примеры соединений настоящего изобретения включают следующие соединения:

фторсодержащие сераорганические соединения, представленные формулой (I), где A представляет собой группу пиридила, группу пиридазинила, группу пиримидинила или группу пиразинила, и группа пиридила, группа пиридазинила, группа пиримидинила или группа пиризанила могут быть замещены группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиридила, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиридазинила, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиримидинила, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиразинила, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы E3, где группа E3 представляет собой одновалентную группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, трифторметильной группы, пентафторэтильной группы, этинильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, трифторметоксигруппы, трифторметилтиогруппы, трифторметансульфинильной группы, трифторметансульфонильной группы, метилтиогруппы, метансульфинильной группы и метансульфонильной группы;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиридила, группу пиридазинила, группу пиримидинила или группу пиразинила, и группа пиридила, группа пиридазинила, группа пиримидинила или группа пиризанила могут быть замещены группой, выбранной из группы E3;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R¹ и R² представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, и R² представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой метильную группу, и R² представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой метильную группу, и R² представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R¹ и R² представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, и R² представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, и R² представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, и R² представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, и R² представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵ и R² представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода и R² представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, и R² представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, и R² представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, и R² представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой атом галогена, и R² представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R¹ и R² представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, R³ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, и R⁴ представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, R³ представляет собой C1-C4алкильную группу, и R⁴ представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, R³ представляет собой метильную группу, и R⁴ представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R¹ и R² представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой метильную группу, R² представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой метильную группу, R² представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R¹ и R² представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, R² представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, R² представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, R² представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, R² представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, R² представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, R² представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой атом галогена, R² представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R¹ и R² независимо представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R¹ и R² представляет собой атом водорода, m равно 1 и R³ и R⁴ представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой метильную группу, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой атом галогена, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой метильную группу, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой метильную группу, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ и R² представляют собой метильные группы, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой метоксигруппу, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой аминогруппу, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, R² представляет собой атом галогена, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R² представляет собой атом галогена, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой атом галогена, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой метоксигруппу, R² представляет собой атом галогена, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой аминогруппу, R² представляет собой атом галогена, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, R² представляет собой атом галогена, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, R² представляет собой метильную группу, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R² представляет собой метильную группу, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R² представляет собой метильную группу, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой метоксигруппу, R² представляет собой метильную группу, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=G)R⁵, G представляет собой атом кислорода, R⁵ представляет собой аминогруппу, R² представляет собой метильную группу, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой цианогруппу, R² представляет собой метильную группу, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой атом галогена, R² представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R¹ и R² представляют собой атомы галогена, m равно 1, и каждый из R³ и R⁴ независимо представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом фтора;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где Q представляет собой C1-C5галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где Q представляет собой фторметильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где Q представляет собой трифторметильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где n равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где n равно 1; и

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где n равно 2.

Здесь и далее будет раскрыт способ получения соединения настоящего изобретения.

Среди соединений настоящего изобретения соединение, представленное формулой (I), где n равно 0, то есть соединение, представленное формулой (I-a), можно получить любым способом получения 1-5.

Способ получения 1

Соединение, представленное формулой (I-a), можно получить, например, взаимодействием соединения (a) с соединением (b):

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше; и Z¹ представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода и метансульфонильная группа.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителей, которые можно использовать в указанной реакции, включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметоксиэтан; амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид; сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан; алифатические углеводороды, такие как гексан и гептан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; воду; и их смеси.

Примеры оснований, которые можно использовать в указанной реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия; и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен. Количество основания, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (a).

Количество соединения (b), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (a).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

После завершения реакции соединение (I-a) может быть выделено обработкой реакционной смеси, например, выливая реакционную смесь в воду, экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Выделенное соединение (I-a) может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Способ получения 2

Соединение, представленное формулой (I-a), можно также получить взаимодействием соединения (c) с соединением (d):

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше; и Z² представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода и метансульфонильная группа.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество соединения (c), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (d).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

Способ получения 3

Соединение, представленное формулой (I-a), можно также получить из соединения (c) следующим способом:

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴, m, Z¹ и Z² являются такими, как определено выше; и R²⁰ представляет собой метильную группу или аминогруппу.

Стадия (3-1)

Соединение (f) можно получить взаимодействием соединения (c) с соединением (e).

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Примеры растворителей, которые можно использовать в указанной реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; и их смеси.

Количество соединения (e), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 3 моль на 1 моль соединения (c).

Температура реакции обычно находится в интервале от 20 до 200ºC, и время реакции обычно составляет от 0,5 до 24 час.

После завершения реакции соединение (f) может быть выделено, подвергая реакционную смесь концентрированию. Выделенное соединение (f) можно использовать на стадии (3-2) как таковое или подвергнуть дальнейшей очистке, такой как перекристаллизация, при необходимости.

Стадия (3-2)

Соединение, представленное формулой (I-a), можно получить взаимодействием соединения (f) с соединением (b) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество основания, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 50 моль на 1 моль соединения (f).

Количество соединения (b), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (f).

Указанную реакцию можно также проводить, используя катализатор фазового переноса, такой как тетра-н-бутиламмонийбромид, при необходимости. Количество катализатора фазового переноса, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 0,05 до 1,0 моль на 1 моль соединения (f).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

После завершения реакции соединение (I-a) может быть выделено, подвергая реакционную смесь обработке, например, выливая реакционную смесь в воду, экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Выделенное соединение (I-a) может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Способ получения 4

Соединение, представленное формулой (I-a), можно также получить из соединения (c) следующим способом:

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴, m, Z¹ и Z² являются такими, как определено выше; и R²¹ представляет собой метил или фенильную группу.

Стадия (4-1)

Соединение (h) можно получить взаимодействием соединения (c) с соединением (g) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры оснований, которые можно использовать в указанной реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (c).

Количество соединения (g), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 5 моль на 1 моль соединения (c).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 80ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

После завершения реакции соединение (h) может быть выделено, подвергая реакционную смесь обработке, например, выливая реакционную смесь в кислотный водный раствор (например, в разбавленную хлористоводородную кислоту), экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Выделенное соединение (h) может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Стадия (4-2)

Соединение, представленное формулой (I-a), можно получить взаимодействием соединения (b) с соединением (h) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры оснований, которые можно использовать в указанной реакции включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия; и алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия и трет-бутоксид калия. Количество основания, используемого в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (h).

Количество соединения (b), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (h).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

Способ получения 5

Соединение, представленное формулой (I-a), можно также получить из соединения (b) следующим способом:

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴, R²¹, m, Z¹ и Z² являются такими, как определено выше.

Стадия (5-1)

Соединение (i) можно получить взаимодействием соединения (b) с соединением (g) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество основания, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (b).

Количество соединения (g), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 5 моль на 1 моль соединения (b).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 80ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

После завершения реакции соединение (i) может быть выделено, подвергая реакционную смесь обработке, например, выливая реакционную смесь в кислотный водный раствор (например, в разбавленную хлористоводородную кислоту), экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Выделенное соединение (i) может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Стадия (5-2)

Соединение, представленное формулой (I-a), можно получить взаимодействием соединения (c) с соединением (i) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры оснований, которые можно использовать в указанной реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия; и алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия и трет-бутоксид калия. Количество основания, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (i).

Количество соединения (c), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (i).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

Способ получения 6

Среди соединений настоящего изобретения соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=O)R⁵ или цианогруппу, и R² представляет собой атом водорода, то есть соединение, представленное формулой (I-b), или соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=O)R⁵ или цианогруппу, и R² представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, то есть соединение, представленное формулой (I-c), можно получить из соединения (j) следующим способом:

где A, Q, R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше; Z³ представляет собой удаляемую группу, такую как атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода или метансульфонильная группа; Z⁴ представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода или метансульфонильная группа; R^1a представляет собой -C(=O)R⁵ или цианогруппу; и R^2a представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена.

Стадия (6-1)

Соединение, представленное формулой (I-b), можно получить взаимодействием соединения (k) с соединением (j) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество соединения (k), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (j).

В том случае, если m равно 0 в соединении (j), реакцию можно проводить в присутствии металлического катализатора, такого как комплекс палладия, включая хлороформовый комплекс тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) и трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0); и галоидные соли меди(I), такие как бромид меди(I) и йодид меди(I). Количество металлического катализатора, которое можно использовать, обычно составляет от 0,001 до 0,5 моль на 1 моль соединения (j).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

После завершения реакции соединение (I-b) может быть выделено, подвергая реакционную смесь обработке, например, выливая реакционную смесь в воду, экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Выделенное соединение (I-b) может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Стадия (6-2)

Соединение, представленное формулой (I-c), получают взаимодействием соединения (l) с соединением (I-b) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество соединения (l), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-b).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

После завершения реакции соединение (I-c) может быть выделено, подвергая реакционную смесь обработке, например, выливая реакционную смесь в воду, экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Выделенное соединение (I-c) может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Способ получения 7

Среди соединений настоящего изобретения соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=O)R⁵ или цианогруппу, и R² представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, то есть соединение, представленное формулой (I-c), можно получить из соединения (j) следующим способом:

где A, Q, R^1a, R^2a, R³, R⁴, n, m, Z³ и Z⁴ являются такими, как определено выше.

Стадия (7-1)

Соединение (q) можно получить взаимодействием соединения (l) с соединением (j) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество соединения (l), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (j).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

После завершения реакции соединение (q) может быть выделено, подвергая реакционную смесь обработке, например, выливая реакционную смесь в воду, экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Выделенное соединение (q) может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Стадия (7-2)

Соединение, представленное формулой (I-c), можно получить взаимодействием соединения (k) с соединением (q) в присутствии основания.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество соединения (k), которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (q).

В том случае, если m равно 0 в соединении (q), реакцию можно проводить в присутствии металлических катализаторов, таких как палладиевые комплексы, включая хлороформовые комплексы тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) и трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0); и галоидные соли меди(I), такие как бромид меди(I) и иодид меди(I). Количество металлического катализатора, которое можно использовать, обычно составляет от 0,001 до 0,5 моль на 1 моль соединения (q).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

Способ получения 8

Среди соединений настоящего изобретения соединение, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой -C(=O)R⁵ или цианогруппу и R² представляет собой атом галогена, то есть соединение, представленное формулой (I-d), можно получить взаимодействием соединения (I-b) с галогенирующим агентом A:

где A, Q, R^1a, R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше; и R^2b представляет собой атом галогена.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Примеры растворителей, которые можно использовать в указанной реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран; сераорганические соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан; галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, дихлорметан и дихлорбензол; алифатические нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; воду; и их смеси.

Примеры оснований, которые можно использовать в указанной реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия; амиды щелочных металлов, такие как литий диизопропиламид; и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен. Количество основания, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-b).

Примеры галогенирующих агентов A, которые можно использовать в указанной реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как четыреххлористый углерод и гексахлорэтан; галогены, такие как фтор, хлор, бром и йод; N-галогенированные сукцинимиды, такие как N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид и N-иодсукцинимид; соли N-фторпиридиния, такие как трифторметансульфонат 1-фтор-2,4,6-триметилпиридиния и бистетрафторборат 1,1'-дифтор-2,2'-бипиридиния; и неорганические соли, такие как хлорид меди(II) и бромид меди(II). Количество галогенирующего агента A, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-b).

Температура реакции обычно находится в интервале от -100 до 100ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

После завершения реакции соединение (I-d) может быть выделено, подвергая реакционную смесь обработке, например, выливая реакционную смесь в воду, экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Выделенное соединение (I-d) может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Способ получения 9

Среди соединений настоящего изобретения соединение, представленное формулой (I-d), можно получить взаимодействием соединения (I-b) с галогенирующим агентом B:

где A, Q, R^1a, R^2b, R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Примеры растворителей, которые можно использовать в указанной реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, дихлорметан и дихлорбензол; алифатические нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; сероуглерод; воду; и их смеси.

Примеры галогенирующих агентов B, которые можно использовать в указанной реакции, включают галогены, такие как фтор, хлор, бром и йод; гидрогалогениды, такие как фтористый водород, хлористый водород, бромистый водород и иодистый водород; галогенированные соединения серы, такие как тионилхлорид, тионилбромид и сульфурилхлорид; и галогенированные соединения фосфора, такие как треххлористый фосфор, трехбромистый фосфор, пятихлористый фосфор и оксихлорид фосфора. Количество галогенирующего агента B, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-b).

Температура реакции обычно находится в интервале от -100 до 200ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 час.

Способ получения 10

Среди соединений настоящего изобретения соединение, представленное формулой (I), где n равно 1 или 2, то есть соединение, представленное формулой (I-e), получают взаимодействием соединения (I-a) с окисляющим агентом A.

где A, Q, R¹, R², R³, R⁴ и m являются такими, как определено выше; и n' представляет собой 1 или 2.

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Примеры растворителей, которые можно использовать в указанной реакции, включают спирты, такие как метанол и этанол; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; алифатические карбоновые кислоты, такие как усусная кислота и трифторуксусная кислота; воду; и их смеси.

Примеры окисляющих агентов A, которые можно использовать в указанной реакции, включают органические перекиси, такие как перуксусная кислота, трифторперуксусная кислота и м-хлорпербензойная кислота; молекулы галогена, такие как хлор и бром; галогенсодержащие имиды, такие как N-хлорсукцинимид; галогениды, такие как перхлорноватая кислота (или соль) и периодноватая кислота (или соль); перманганаты, такие как перманганат калия; хроматы, такие как хромат калия; пероксисульфаты, такие как пероксисульфат калия; и перекись водорода. Количество окисляющего агента, которое можно использовать в указанной реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-a).

Температура реакции обычно находится в интервале от -50 до 200ºC, и время реакции обычно составляет от 1 до 72 час.

После завершения реакции соединение (I-e) может быть выделено, подвергая реакционную смесь обработке, например, выливая реакционную смесь в воду, экстрагируя полученную смесь органическим растворителем и концентрируя органический слой. Соединение может быть затем очищено хроматографией, перекристаллизацией или т.п., при необходимости.

Соединение (a), соединение (b), соединение (d), соединение (e), соединение (g), соединение (j), соединение (k) и соединение (l) представляют собой известные соединения или их можно получить известными способами получения.

Соединение (c) представляет собой известное соединение или его можно получить, используя известный способ получения.

Примеры вредителей, против которых борется соединение настоящего изобретения, включают вредных насекомых и клещей. Далее приводятся их конкретные примеры.

Полужесткокрылые (Hemiptera):

Дельфациды (Delphacidae), такие как мелкие коричневые дельфациды (Laodelphax striatellus), коричневые рисовые дельфациды (Nilaparvata lugens) и рисовые дельфациды с белой спинкой (Sogatella furcifera); цикадки (Deltocephalidae), такие как цикадка зеленая рисовая (Nephotettix cincticeps), цикадка зеленая рисовая (Nephotettix virescens) и зеленая чайная цикадка (Empoasca onukii); тли (Aphididae), такие как тля хлопковая (Aphis gossypii), тля зеленая персиковая (Myzus persicae), тля капустная (Brevicoryne brassicae), тля спирейная (Aphis spiraecola), картофельная тля (Macrosiphum euphorbiae), тля наперстянковая (Aulacorthum solani), тля черемуховая обыкновенная (Rhopalosiphum padi), тля тропическая цитрусовая (Toxoptera citricidus) и тля мучнистая сливовая (Hyalopterus pruni); клопы щитники (Pentatomidae), такие как зеленый клоп-щитник (Nezara antennata), клоп бобовый (Riptortus clavatus), клоп рисовый (Leptocorisa chinensis), белопятнистый колючий клоп (white spotted spined bug) (Eysarcoris parvus) и клоп щитовник (Halyomorpha mista); белокрылки (Aleyrodidae), такие как зеленая тепличная белокрылка (Trialeurodes vaporariorum), бататная белокрылка (Bemisia tabaci), цитрусовая белокрылка (Dialeurodes citri) и цитрусовая spiny white fly (Aleurocanthus spiniferus); щитовки (Coccidae), такие как щитовка красная померанцевая (Aonidiella aurantii), щитовка San Jose (Comstockaspis perniciosa), щитовка цитрусовая северная (Unaspis citri), red wax щитовка (Ceroplastes rubens), червец австралийский желобчатый (Icerya purchasi), червец японский (Planococcus kraunhiae), Cosmstock червец (Pseudococcus longispinus) и белая персиковая щитовка (Pseudaulacaspis pentagona); клопы кружевницы (Tingidae); клопы, такие как клоп постельный; листоблошки (Psyllidae), и т.д.;

Чешуекрылые (Lepidoptera):

Огневки (Pyralidae), такие как хило рисовый (Chilo suppressalis), сверлильщик желтый рисовый (Tryporyza incertulas), листовертка рисовая (Cnaphalocrocis medinalis), цикадка хлопковая (Notarcha derogata), огневка амбарная южная (Plodia interpunctella), Ostrinia furnacalis, гусеница огневки капустной (Hellula undalis) и гусеница огневки (Pediasia teterrellus); совки (Noctuidae), такие как совка египетская хлопковая (Spodoptera litura), совка малая (Spodoptera exigua), совка (Pseudaletia separata), совка капустная (Mamestra brassicae), совка ипсилон (Agrotis ipsilon), совка полупяденица (beet semi-looper) (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp. и Helicoverpa spp.; белянки (Pieridae), такие как белянка репная (Pieris rapae); листовертки (Tortricidae), такие как doxophyes spp., листовертка восточная персиковая (Grapholita molesta), листовертка соевая (Leguminivora glycinivorella), azuki бобовая гусеница (azuki bean podworm) (Matsumuraeses azukivora), листовертка летняя плодовая (Adoxophyes orana fasciata), малая листовертка чайная (smaller tea tortrix) (Adoxophyes sp.), листовертка восточная чайная (Homona magnanima), листовертка яблонная (Archips fuscocupreanus) и плодожорка яблоневая (Cydia pomonella); моли пестрянки (Gracillariidae), такие как листовертка чайная (Caloptilia theivora) и листогрыз яблоневый (Phyllonorycter ringoniella); Carposinidae, такие как листовертка персиковая (Carposina niponensis); lyonetiid бабочки (Lyonetiidae), такие как Lyonetia spp.; волнянки (Lymantriidae), такие как Lymantria spp. и Euproctis spp.; yponomeutid бабочки (Yponomeutidae), такие как моль капустная (Plutella xylostella); выемчатокрылые моли (Gelechiidae), такие как розовый коробочный червь хлопчатника (Pectinophora gossypiella) и моль картофельная клубневая (Phthorimaea operculella); медведицы и allies (Arctiidae), такие как американская белая бабочка (Hyphantria cunea); моли настоящие (Tineidae), такие как моль шубная (Tinea translucens) и моль комнатная (Tineola bisselliella), и т.д.;

Бахромчатокрылые (Thysanoptera):

Трипс желтый цитрусовый (Frankliniella occidentalis), трипс дынный (Thrips palmi), трипс желтый чайный (Scirtothrips dorsalis), трипс табачный (Thrips tabaci), трипс пшеничный (Frankliniella intonsa), и т.д.;

Двукрылые (Diptera):

Комары (Calicidae), такие как комар обыкновенный (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus и комар пятиполосный (Culex quinquefasciatus); Aedes spp., такие как комар желтолихорадочный (Aedes aegypti) и сианьский желтолихорадочный комар (Aedes albopictus); комары малярийные, такие как комар малярийный китайский; комары-дергуны; мухи комнатные (Muscidae), такие как муха домашняя (Musca domestica) и муха домовая (Muscina stabulans); мухи мясные синие (Calliphoridae); мухи мясные (Sarcophagidae); мухи комнатные малые (Fanniidae); мухи-цветочницы (Anthomyiidae), такие как личинка мухи кукурузной (Delia platura) и личинка мухи луковой (Delia antiqua); минирующие мушки (Agromyzidae), такие как рисовая минирующая мушка (Agromyza oryzae), рисовая минирующая мушка (Hydrellia griseola), томатная минирующая мушка (Liriomyza sativae), бобовая минирующая мушка (Liriomyza trifolii) и минирующая мушка зеленого горошка (Chromatomyia horticola); зеленоглазки хлебные (Chloropidae), такие как личинка стеблевая рисовая (Chlorps oryzae); мухи дрозофилы (Tephritidae), такие как муха дынная (Dacus cucurbitae) и муха плодовая средиземноморская (Ceratitis capitata); мухи дрозофилы (Drosophilidae); горбатки (Phoridae), такие как Megaselia spiracularis; Psychodidae, такие как Clogmia albipunctata; Simuliidae; Tabanidae, такие как слепни (Tabanus trigonus); жигалка обыкновенная (Stomoxys calcitrans), и т.д.;

Жесткокрылые (Coleoptera):

Кукурузные корневые черви (Diabrotica spp.), такие как западный кукурузный жук (Diabrotica virgifera) и южный злаковый корневой червь (Diabrotica undecimpunctata howardi); жуки-скарабеи (Scarabaeidae), такие как хрущик бронзовый (Anomala cuprea), хрущик соевый (Anomala rufocuprea) и хрущик японский (Popillia japonica); долгоносики (Curculionidae), такие как кукурузный долгоносик (Sitophilus zeamais), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), зерновка фасолевая японская (Callosobruchus chinensis), долгоносик рисовый (Echinocnemus squameus), долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis) и hunting долгоносик (Sphenophorus venatus); чернотелки (Tenebrionidae), такие как мучной хрущак большой (Tenebrio molitor) и хрущак каштановый (Tribolium castaneum); листогрызы (Chrysomelidae), такие как рисовый листогрыз (Oulema oryzae), листогрыз тыквенный (Aulacophora femoralis), блошка земляная светлоногая (Phyllotreta striolata) и колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata); короеды (Dermestidae), такие как кожеед коровяковый (Anthrenus verbasci) и кожеед пятнистый (Dermestes maculates); точильщики (Anobiidae), такие как жук табачный (Lasioderma serricorne); Epilachna, такие как двадцативосьмипятнистая божья коровка (Epilachna vigintioctopunctata); жуки-короеды (Scolytidae), такие как жук-древогрыз (Lyctus brunneus) и короед большой сосновый (Tomicus piniperda); лжекороеды (Bostrichidae); притворяшки (Ptinidae); жуки-дровосеки (Cerambycidae), такие как белопятнистый усач дымовой (Anoplophora malasiaca); жуки-щелкуны (Agriotes spp.); Paederus fuscipes, и т.д.;

Прямокрылые (Orthoptera):

Саранча перелетная (Locusta migratoria), медведка африканская (Gryllotalpa africana), кобылка рисовая короткокрылая (Oxya yezoensis), кобылка рисовая японская (Oxya japonica), Сверчковые, и т.д.;

Блохи (Siphonaptera):

Блоха кошачья (Ctenocephalides felis), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человеческая (Pulex irritans), блоха крысиная южная (Xenopsylla cheopis), и т.д.;

Вши (Anoplura):

Вошь головная (Pediculus humanus corporis), вошь лобковая (Phthirus pubis), вошь крупного рогатого скота коротконосая, кровососущая (Haematopinus eurysternus), вошь овечья (Damalinia ovis), вошь свиная (Haematopinus suis), и т.д.;

Перепончатокрылые (Hymenoptera):

Муравьи (Formicidae), такие как муравей фараонов, муравей бурый лесной, черный муравей-вор домовый (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, муравей-листорез (Acromyrmex spp.) и огненный муравей (Solenopsis spp.); осы настоящие (Vespidae); бетилиды (Bethylidae); пилильщики (Tenthredinidae), такие как пилильщик рапсовый (Athalia rosae) и thalia japonica, и т.д.;

Тараканы (Blattodea):

Тараканы (Blattariae), такие как прусак (Blattella germanica), smokybrown таракан (Periplaneta fuliginosa), таракан американский (Periplaneta americana), таракан коричневый (Periplaneta brunnea) и таракан черный (Blatta orientalis);

Термиты (Isoptera):

Термиты (Termitidae), такие как носатые термиты, такие как термит желтоногий японский (Reticulitermes speratus), термит желтоногий тайваньский (Coptotermes formosanus), западный суходревесный термит (western drywood termite) (Incisitermes minor), суходревесный термит Daikoku (Daikoku drywood termite) (Cryptotermes domesticus), Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Japanese dampwood termite (Hodotermopsis japonica), Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flavipes amamianus, Reticulitermes kanmonensis (Reticulitermes sp.), Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, и т.д.;

Клещи (Acarina):

Клещики паутинные (Tetranychidae), такие как клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae), Kanzawa клещик паутинный (Tetranychus kanzawai), клещик красный цитрусовый (Panonychus citri), клещик паутинный (Panonychus ulmi) и Oligonychus spp.; галловые клещи (Eriophyidae), такие как ржавчинный цитрусовый клещ (pink citrus rust mite) (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, клещик разрушитель (Aculops lycopersici), ржавчинный чайный клещ (purple tea mite) (Calacarus carinatus), pink tea rust mite (Acaphylla theavagran), Eriophyes chibaensis и клещик Шлехтендаля (Aculus schlechtendali); tarosonemid mites (Tarsonemidae), такие как broad mite (Polyphagotarsonemus latus); ложные клещики паутинные (Tenuipalpidae), такие как Brevipalpus phoenicis; Tuckerellidae; клещи (Ixodidae), такие как Haemaphysalis longicornis, иксодовый клещ изменчивый (Dermacentor variabilis), Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Иксодовый клещ изменчивый (Dermacentor variabilis), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, клещ собачий черноногий (Ixodes scapularis), lone startick (Amblyomma americanum), Boophilus microplus и Rhipicephalus sanguineus; Psoroptidae, такие как аргасовый клещ (Otodectes cynotis); клещи чесоточные (Sarcoptidae), такие как Sarcoptes scabiei; железницы (Demodicidae), такие как демодекс чесоточный (Demodex canis); акариды (Acaridae), такие как mold mite (Tyrophagus putrescentiae) и Tyrophagus similis; клещи домашней пыли (Pyroglyphidae), такие как Dermatophagoides farinae и Dermatophagoides ptrenyssnus; cheyletide mites (Cheyletidae), такие как Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis и Cheyletus moorei; паразитоидные клещи (Dermanyssidae), такие как клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti), клещ птичий северный (Ornithonyssus sylviarum) и клещ домашней птицы (Dermanyssus gallinae); клещи-тромбикулиды (Trombiculidae), такие как Leptotrombidium akamushi; пацки (Araneae), такие как Japanese foliage spider (Chiracanthium japonicum), redback spider (Latrodectus hasseltii), и т.д.;

Губоногие (Chilopoda): Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspinipes, и т.д.;

Двупарноногие (Diplopoda): многоножка садовая (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus,

и т.д.;

Равноногие (Isopoda): мокрицы обыкновенные (Armadillidium vulgare), и т.д.;

Гастроподы (Gastropoda): Limax marginatus, Limax flavus, и т.д.

Пестицидной композицией настоящего изобретения может быть соединение настоящего изобретения как таковое. Однако его обычно формируют в композицию в виде эмульгируемого концентрата, масляного раствора, шампуня, текучей композиции, дуста, смачиваемого порошка, гранул, пасты, микрокапсулированной композиции, пены, аэрозоля, композиции с диоксидом углерода, таблетки или смолистой композиции путем смешивания соединения настоящего изобретения с твердым, жидким или газообразным носителем и добавления при необходимости поверхностно активного агента или других вспомогательных агентов для композиции. Указанные композиции иногда используют для обработки в виде отравленных приманок, противомоскитных спиралей, электрических противомоскитных матов, дымящих пестицидов, фумигантов или листов.

Указанные композиции обычно содержат от 0,1 до 95% масс. соединения настоящего изобретения.

Примеры твердых носителей, которые используют для композиций, включают глины (например, каолиновая глина, диатомовая земля, бентонит, глина фубазами и кислая белая глина), синтетический гидроксид кремния, тальк, керамику, другие неорганические минералы (например, серицит, кварц, сера, активированный уголь, карбонат кальция и гидратный кремнезем) и химические удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, аммонийхлорид и мочевина) в форме тонкого порошка или гранул.

Примеры жидких носителей включают ароматические или алифатические углеводороды (например, ксилол, толуол, алкилнафталин, фенилксилилэтан, керосин, светлый нефтепродукт, гексан и циклогексан), галогенированные углеводороды (например, хлорбензол, дихлорметан, дихлорэтан и трихлорэтан), спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол и этиленгликоль), простые эфиры (например, диэтиловый эфир, диметиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля, тетрагидрофуран и диоксан), сложные эфиры (например, этилацетат и бутилацетат), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон и циклогексанон), нитрилы (например, ацетонитрил и изобутиронитрил), сульфоксиды (например, диметилсульфоксид), амиды кислот (например, N,N-диметилформамид и N,N-диметилацетамид), растительные масла (например, соевое масло и хлопковое масло), растительные эфирные масла (например, апельсиновое масло, масло иссопа и лимонное масло) и воду.

Примеры газообразных носителей включают газообразный бутан, газообразный хлорфторуглерод, сжиженный нефтяной газ (LPG), диметиловый эфир и двуокись углерода.

Примеры поверхностно активных агентов включают соли алкилсульфатных эфиров, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, алкилариловые простые эфиры, полиоксиэтиленированные простые алкилариловые эфиры, простые эфиры полиэтиленгликоля, сложные эфиры многатомных спиртов и производные сахарных спиртов.

Примеры других вспомогательных агентов для композиций включают связующее, дисперсант и стабилизатор. Их конкретные примеры включают казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, гуммиарабик, производные целлюлозы и аргининовая кислота), производные лигнина, бентонит, сахариды, синтетические водорастворимые полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и полиакриловые кислоты), PAP (фосфат изопропиловой кислоты), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), BHA (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола), растительные масла, минеральные масла, жирные кислоты и эфиры жирных кислот.

Примеры базовых материалов для композиций смол включают полимеры на основе винилхлорида и полиуретан. К базовому материалу можно добавлять пластификаторы, такие как эфиры фталевой кислоты (например, диметилфталат и диоктилфталат), эфиры адипиновой кислоты и стеариновую кислоту, при необходимости. Композицию смолы получают, примешивая соединение настоящего изобретения в базовый материал, используя обычные смесители, с последующим его формованием литьем, экструзионным формованием или литьем под давлением. Композиции могут претерпевать дальнейшую обработку, такую как формование и резка, при необходимости, чтобы придать им форму пластинок, пленок, полосок, сеток или нитей. Из таких композиций смол можно затем изготовить ошейники для животных, ушные бирки для животных, листовые композиции, поводки и подставки для сельскохозяйственных целей.

Примеры базовых материалов для отравленных приманок включают зерновую муку, растительное масло, сахарозу и кристаллическую целлюлозу, необязательно с добавкой антиоксидантов, таких как дибутилгидрокситолуол и нордигидрогваяретовая кислота, консервантов, таких как дегидроуксусная кислота, агентов, предотвращающих случайное поедание композиции детьми и домашними животными, такие как перец чили, и ароматизаторов, притягивающих насекомых, таких как арахисовое масло, ароматы сыра или лука, при необходимости.

Пестицидную композицию настоящего изобретения используют путем непосредственного нанесения ее на вредителей и/или нанесения ее на места обитания вредителей (например, на растения, животных или почву).

Пестицидную композицию настоящего изобретения можно использовать в сельскохозяйственных угодьях, таких как окультуренные участки, рисовые поля, газоны и фруктовые сады. С помощью пестицидных композиций настоящего изобретения можно бороться с вредными членистоногими на сельскохозяйственных полях, не вызывая повреждения культурных растений, выращиваемых на злаковых полях.

Примеры таких пищевых растений включают:

Сельскохозяйственные растения: кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго, хлопок, соя, арахис, гречиха, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник, табак и т.д.;

Овощи: пасленовые овощи (баклажан, томат, зеленый перец, острый перец, картофель и т.д.), тыквенные овощи (огурец, тыква, цуккини, арбуз, дыня и т.д.), крестоцветные овощи (дайкон (Japanese radish), турнепс, хрен, кольраби, китайская капуста, капуста, горчица сарептская, брокколи, цветная капуста и т.д.), овощная зелень (лопух, хризантема, артишок, латук и т.д.), лилейные овощи (лук батун, лук, чеснок, спаржа и т.д.), зонтичные овощи (морковь, петрушка, сельдерей, пастернак и т.д.), Chenopodiaceae овощи (шпинат, мангольд и т.д.), губоцветные растения (японский базилик, мята, базилик и т.д.), земляника, батат, ямс, aroid и т.д.;

Цветы и декоративные растения;

Лиственные растения:

Фруктовые деревья: семечковые плодовые деревья (яблоня, обычная груша, японская груша, китайская айва, айва и т.д.), косточковые плодовые деревья (персик, слива, нектарин, японская слива, вишня, абрикос, чернослив и т.д.), цитрусовые деревья (мандарин уншиу, апельсин, лимон, лайм, грейпфрут и т.д.), орехи (каштан, грецкий орех, фундук, миндаль, фисташка, орех кешью, орех макадамия и т.д.), ягодные кустарники (голубика, клюква, черника, малина и т.д.), виноград, хурма, олива, мушмула, банан, кофе, инжир, кокос и т.д.;

Деревья, отличные от фруктовых: чайное дерево, тутовник, цветущие деревья и кустарники, обсадочные деревья (ясень, береза, кизил, эвкалипт, гинко, сирень, клен, дуб, тополь, багряник, китайское амбровое дерево, платан, дзелькова, туя японская, хвойные деревья, японская тсуга, можжевельник, сосна, ель, тисс) и т.д.

Вышеуказанные культурные растения включают те, которые обладают устойчивостью к гербицидам, выработанной классическим способом скрещивания, методами генной инженерии или т.п. Примеры гербицидов, к которым необходимо выработать устойчивость, включают HPPD ингибитор, такой как изоксафлутол, ALS ингибитор, такой как имазетапир или тифенсульфурон-метил; ингибитор фермента, синтезирующего EPSP; ингибитор фермента, синтезирующего EPSP; ингибитор фермента, синтезирующего глутамин; ингибитор ацетил CoA карбоксилазы, такой как триоксим или гербицид рилоксифеноксипропионовая кислота; или бромоксинил.

Примеры культурных растений, обладающих устойчивостью к гербицидам, выработанной с использованием классических способов бридинга, включают Clearfield (зарегистрированная торговая марка) рапс, устойчивый к имидазолиноновому гербициду, такому как имазетапир, STS сою, устойчивую к гербициду ингибитору сульфонилмочевины ALS, такому как тифенсульфуронметил и т.п. Примеры культурных растений, обладающих устойчивостью к ингибитору ацетил CoA карбоксилазы, включают SR кукурузу и т.п. Например, культурные растения, обладающие устойчивостью к ингибитору ацетил CoA карбоксилазы, включающие SR кукурузу и т.п., перечислены в Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, p.7175-7179. Кроме того, известна мутантная ацетил CoA карбоксилаза, устойчивая к ингибитору ацетил CoA карбоксилазы, например, см. Weed Science 53: p.728-746, 2005. Если ген, кодирующий мутантную ацетил CoA карбоксилазу, вводят в культурное растение с помощью методов генной инженерии, или если мутацию, связанную с приданием устойчивости, вводят в ген, кодирующий ацетил CoA карбоксилазу культурного растения, можно получить злаковое растение, обладающее устойчивостью к ингибитору ацетил CoA карбоксилазы. Кроме того, нуклеиновые кислоты для введения мутации замещения основания можно проводить в клетки культурного растения с помощью химерапластики (см, Gura T. 1999, Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science 285: 316-318), чтобы вызвать сайт-направленную аминокислотную мутацию в гене, который является мишенью ингибитора ацетил CoA карбоксилазы или гербицида культурного растения, и в результате можно получить культурные растения, устойчивые к ингибитору ацетил CoA карбоксилазы или к гербициду.

Примеры культурных растений, обладающих устойчивостью к гербицидам, приданной им с помощью методов генной инженерии, включают культивары кукурузы, обладающие устойчивостью к глифосату или глуфозинату. Некоторые из таких культиваров кукурузы продают под торговым названием раундапреди (RoundupReady) (зарегистрированная торговая марка), LibertyLink (зарегистрированная торговая марка) и т.п.

Вышеуказанные злаковые растения включают растения, обладающие способностью вырабатывать инсектицидный токсин, например селективный токсин, полученный из бациллы, причем указанная способность создается с помощью методов генной инженерии.

Примеры инсектицидных токсинов, которые вырабатываются такими генетически сконструированными растениями, включают инсектицидные белки, полученные из Bacillus cereus и Bacillus popilliae; δ-эндотоксины, полученные из Bacillus thuringiensis, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C; инсектицидные белки, полученные из Bacillus thuringiensis, такие как VIP 1, VIP 2, VIP 3 и VIP 3A; инсектицидные белки, полученные из нематод; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины пауков, токсины пчел и насекомо-специфические нервные токсины; токсины грибов; растительный лектин; агглютинин; ингибиторы протеазы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы и ингибиторы пататина, цистатина и ингибиторы папаина; белки, инактивирующие рибосомы (RIP), такие как рицин, corn-RIP, абрин, сапорин и бриодин; ферменты, метаболизирующие стероиды, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-гликозилтрансфераза и холестериноксидаза; ингибиторы экдизона; HMG-CoA редуктаза; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевых каналов и ингибиторы кальциевых каналов; ювенильная гормонэстераза; рецепторы диуретических гормонов; стильбенсинтаза; бибензилсинтаза; хитиназа; и глюканаза.

Инсектицидные токсины, вырабатываемые такими генетически сконструированными растениями, включают также гибридные токсины различных инсектицидных белков, например δ-эндотоксины, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C и инсектицидные белки, такие как VIP 1, VIP 2, VIP 3 и VIP 3A, и токсины, в которых часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, удалена или модифицирована. Гибридный токсин получают, комбинируя различные домены инсектицидных белков с помощью методов генной инженерии. Пример токсина, в котором часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, удалена, включает Cry1Ab, в котором удалена часть аминокислот. Примером токсина, в котором часть аминокислот, составляющих инсектицидный белок, модифицирована, является токсин, в котором замещена одна или более из аминокислот природного токсина.

Инсектицидный токсин и генетически сконструированные культурные растения, обладающие способностью вырабатывать инсектицидный токсин, раскрыты, например, в EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451878, WO 03/052073 и т.п.

Генетически сконструированное культурное растение, обладающее способностью вырабатывать инсектицидный токсин, в значительной степени обладает устойчивостью к нападению жесткокрылых вредителей, двукрылых вредителей или чешуекрылых вредителей.

Известны также генетически сконструированные растения, которые содержат один или более из генов устойчивости к вредителям, и поэтому вырабатывают один или более из инсектицидных токсинов, и некоторые из них коммерчески доступны. Примеры таких генетически сконструированных растений включают YieldGard (зарегистрированная торговая марка) (культивар кукурузы, экспрессирующий Cry1Ab токсин), YieldGard Rootworm (зарегистрированная торговая марка) (культивар кукурузы, экспрессирующий Cry3Bb1 токсин), YieldGard Plus (зарегистрированная торговая марка) (культивар кукурузы, экспрессирующий Cry1Ab и Cry3Bb1 токсины), Heculex I (зарегистрированная торговая марка) (культивар кукурузы, экспрессирующий Cry1Fa2 токсин и фосфинотрицин N-ацетилтрансфераза (PAT) для придания устойчивости к глуфозинату), NuCOTN33B (зарегистрированная торговая марка) (культивар хлопка, экспрессирующий Cry1Ac токсин), Bollgard I (зарегистрированная торговая марка) (культивар хлопка, экспрессирующий Cry1Ac токсин), Bollgard II (зарегистрированная торговая марка) (культивар хлопка, экспрессирующий Cry1Ac и Cry2Ab токсины), VIPCOT (зарегистрированная торговая марка) (культивар хлопка, экспрессирующий VIP токсин), NewLeaf (зарегистрированная торговая марка) (культивар картофеля, экспрессирующий Cry3A токсин), NatureGard Agrisure GT Advantage (зарегистрированная торговая марка) (GA21 с признаком устойчивости к глифосату), Agrisure CB Advantage (зарегистрированная торговая марка) (Bt11 зерновой точильщик (CB) типа), Protecta (зарегистрированная торговая марка) и т.п.

Вышеуказанные культурные растения включают такие, которым способность вырабатывать противопатогенные вещества была придана с помощью методов генной инженерии.

Примеры противопатогенных веществ включает PR белки (PRP раскрыты в EP-A-0392225); ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевых каналов и ингибиторы кальциевых каналов (например, KP1, KP4, KP6 токсины и т.д. продуцируемые вирусами); стильбенсинтазу; бибензилсинтазу; хитиназу; глюканазу; вещества, продуцируемые микроорганизмами, такие как белковые антибиотики, гетероцикл-содержащие антибиотики и белковые факторы, вовлеченные в устойчивость к болезням растений, раскрытые в WO 03/000906; и т.п. Такие противопатогенные вещества и генетически сконструированные растения, которые вырабатывают противопатогенные вещества, раскрыты в EP-A-0392225, WO 05/33818, EP-A-0 353 191 и т.п.

Если пестицидную композицию настоящего изобретения используют для профилактики против сельскохозяйственных вредителей, вносимое количество композиции обычно составляет от 1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 500 г/га, в расчете на количество активного ингредиента. Эмульгируемые концентраты, смачиваемые порошки, текучие композиции и микрокапсулированные композиции обычно разбавляют водой до концентрации активного ингредиента в количестве от 1 до 1000 ч./млн перед использованием, и композиции в виде дустов и гранулированных композиций обычно используют как таковые. Указанные композиции можно наносить непосредственно на растения, которые подлежат защите от вредителей. Указанными композициями можно также обрабатывать почву с тем, чтобы предотвратить и исключить возможность обитания в почве вредителей. В другом варианте осуществления указанные композиции можно вносить до посадки в грядки или в лунки для растений или в корневую систему при посадке. Кроме того, пестицидную композицию настоящего изобретения можно использовать в форме листа, путем обворачивания вокруг растения, размещения в тесной близости к растению или помещением на поверхность почвы вблизи корневой системы.

При использовании пестицидной композиции настоящего изобретения для борьбы с инфекционными заболеваниями вносимое количество композиции обычно составляет от 0,001 до 10 мг/м³ в расчете на количество соединения настоящего изобретения, если ее используют в пространстве, но оно составляет от 0,001 до 100 мг/м², если ее наносят на поверхность. Эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, текучую композицию и т.п. обычно разбавляют водой перед использованием, чтобы концентрация соединения настоящего изобретения в качестве активного ингредиента составляла от 0,01 до 10000 ч./млн, тогда как масляный раствор, аэрозоль, дымообразующий пестицид и отравленную приманку обычно используют как таковые.

Если пестицидную композицию настоящего изобретения используют для борьбы с внешними паразитами домашнего скота, такого как коровы, лошади, свиньи, овцы, козы и куры, или мелкие животные, такие как собаки, кошки, крысы и мыши, композицию можно наносить на указанных животных способами, известными в области ветеринарии. Если требуется системная борьба, пестицидную композицию настоящего изобретения вводят, например, в виде таблеток, в смеси с кормом, в виде суппозиториев или в виде инъекций (например, в виде внутримышечных, подкожных, внутривенных, внутрибрюшинных инъекций и т.д.). С другой стороны, если требуется несистемный контроль, пестицидную композицию настоящего изобретения наносят на животного путем распыления, обливания или точечного нанесения пестицидной композиции в форме масляного раствора или водной жидкости, промывают животное пестицидной композицией в форме шампуневой композиции, одевают на животное ошейник или прикрепляют ушные бирки, содержащие пестицидную композицию в виде смолистой композиции. Количество соединения настоящего изобретения обычно находится в интервале от 0,1 до 1000 мг на 1 кг массы животного.

Пестицидную композицию настоящего изобретения можно использовать в комбинации с другими инсектицидами, нематоцидами акарицидами, фунгицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, синергетиками, удобрениями, почвенными кондиционерами, кормами для животных и т.п.

Примеры активных ингредиентов таких инсектицидов включают:

(1) фосфорорганические соединения:

асефат, фосфид алюминия, бутатиофос, кадузафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, цианофос (CYAP), диазинон, DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), диклофентион (ECP), дихлорвос (DDVP), диметоат, диметилвинфос, дисулфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фентион (MPP), фенитротион (MEP), фостиазат, формотион, гидрофосфид, изофенфос, изоксатион, малатион, месулфенфос, метидатион (DMTP), монокротофос, налед (BRP), оксидепрофос (ESP), паратион, фосалон, фосмет (PMP), пиримифос-метил, пиридафентион, хиналфос, фентоат (PAP), профенофос, пропафос, протиофос, пирахлорфос, салитион, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тетрахлорвинфос, тербуфос, тиометон, трихлорофон (DEP), вамидотион, форат, кадусафос и т.п.;

(2) карбаматные соединения:

аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосулфан, клоэтокарб, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фуратиокарб, изопрокарб (MIPC), метолкарб, метомил, метиокарб, NAC, оксамил, пиримикарб, пропоксур (PHC), XMC, тиодикарб, ксилилкарб, алдикарб и т.п.;

(3) синтетические пиретроидные соединения:

актинатрин, аллетрин, бета-цифлутрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, эмпентрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, перметрин, праллетрин, пиретрины, резметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, фенотрин, цифенотрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалинат, метофлутрин, 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил 2,2-диметил-3-(1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2-диметил-3-(2-циано-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат и т.п.;

(4) нереизтоксиновые соединения:

картап, бензултап, тиоциклам, моносултап, бисултап и т.п.;

(5) неоникотиноидные соединения:

имидаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд, динотефуран, клотианидин и т.п.;

(6) соединения бензоилмочевины:

хлорфлуазурон, бистрифлурон, диафентиурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, туфлубензурон, трифлумурон, триазурон и т.п.;

(7) фенилпиразольные соединения:

ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирипрол, пирафлупрол и т.п.;

(8) Bt токсиновые инсектициды:

живые споры или кристаллические токсины, полученные из Bacillus thuringiesis и их смеси;

(9) гидразиновые соединения:

хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид и т.п.;

(10) хлорорганические соединения:

алдрин, диэлдрин, диенохлор, эндосулфан, метоксихлор и т.п.;

(11) природные инсектициды:

машинное масло, никотинсульфат и т.п.;

(12) другие инсектициды:

авермектин-B, бромопропилат, бупрофезин, хлорфенапир, циромазин, D-D (1,3-дихлоропропен), эмамектин-бензоат, феназаквин, флупиразофос, гидропрен, метопрен, индоксакарб, метоксадиазон, милбемицин-A, пиметрозин, пиридалил, пирипроксифен, спиносад, сулфлурамид, толфенпирад, триазамат, флубендиамид, лепимектин, мышьяковая кислота, бенклотиаз, цианамид кальция, полисульфид кальция, хлордан, DDT, DSP, флуфенерим, флоникамид, флуримфен, форметанат, метам-аммоний, метам-натрий, метилбромид, олеат калия, протрифенбут, спиромезифен, сера, метафлумезон, спиротетрамат, пирифлухиназон, спинеторам, хлорантранилипрол, тралопирил, соединения, представленные следующей формулой (A):

где X^a1 представляет собой метильную группу, атом хлора, атом брома или атом фтора, X^a2 представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, C1-C4галогеналкильную группу или C1-C4галогеналкоксигруппу, X^a3 представляет собой атом фтора, атом хлора или атом брома, X^a4 представляет собой необязательно замещенную C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную C3-C4алкенильную группу, необязательно замещенную C3-C4алкинильную группу, необязательно замещенную C3-C5циклоалкильную группу или атом водорода, X^a5 представляет собой атом водорода или метильную группу, X^a6 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора, и X^a7 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;

соединения, представленные следующей формулой (B):

где X^b1 представляет собой группу X^b2-NH-C(=O), X^b2-C(=O)-NH-CH₂-, X^b3-S(O), необязательно замещенную пиррол-1-ильную группу, необязательно замещенную имидазол-1-ильную группу, необязательно замещенную пиразол-1-ильную группу или необязательно замещенную 1,2,4-триазол-1-ильную группу, X^b2 представляет собой необязательно замещенную C1-C4галогеналкильную группу, такую как 2,2,2-трифторэтильная группа, или необязательно замещенную C3-C6циклоалкильную группу, такую как циклопропильная группа, X^b3 представляет собой необязательно замещенную C1-C4алкильную группу, такую как метильная группа, и X^b4 представляет собой атом водорода, атом хлора, цианогруппу или метильную группу;

соединения, представленные следующей формулой (C):

где X^c1 представляет собой необязательно замещенную C1-C4алкильную группу, такую как 3,3,3-трифторпропильная группа, необязательно замещенную C1-C4алкоксигруппу, такую как 2,2,2-трихлорэтокси группа, необязательно замещенную фенильную группу, такую как 4-цианофенильная группа, или необязательно замещенную пиридильную группу, такую как 2-хлор-3-пиридильная группа, X^c2 представляет собой метильную группу или трифторметилтиогруппу, и X^c3 представляет собой метильную группу или атомом галогена; и т.п.

Примеры активных ингредиентов акарицидов включают ацехиноцил, амитраз, бензоксимат, бифеназат, бромпропилат, хинометионат, хлоробунзилат, CPCBS (хлорфенсон), клофентезин, цифлуметофен, келтан (дикофол), этоксазол, фенбутатиноксид, фенотиокарб, фенпироксимат, флуакрипирим, флупроксифен, гекситиазокс, пропаргит (BPPS), полинактины, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад, тетрадифон, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, амидофлумет, циенопирафен и т.п.

Примеры нематоцидов включают DCIP, фостиазат, левамизол гидрохлорид, метилизотиоцианат, морантелтартарат, имициафос и т.п.

Примеры активных ингредиентов для фунгицидов, которые можно использовать в комбинации, включают стробирулиновые соединения, такие как азоксистробин, фосфорорганические соединения, такие как трихлорфосметил, азольные соединения, такие как трифлумизол, пефуразоат и дифеноконазол, фталид, флутоланил, валидамицин, беназол, дикломезин, пенцикурон, дазомет, казугамицин, IBP, пирохилон, оксолиновая кислота, трициклазол, феримзон, мепронил, EDDP, изопротиолан, карпропамид, диклоцимет, фураметпир, флудиоксонил, процимидон и диетофенкарб.

Здесь и далее настоящее изобретение будет описано более подробно с помощью примеров получения, примеров композиций и тестовых примеров. Однако настоящее изобретение ими не ограничивается.

Сначала будут раскрыты примеры получения соединений настоящего изобретения.

Пример получения 1

В 10 мл метанола растворяют 200 мг 5-хлорметил-2-трифторметилпиридина и 240 мг S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиоата и к полученному раствору по каплям добавляют 0,2 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 2 часов к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии, с получением 230 мг 2-трифторметил-5-(3,3,3-трифторпропилсульфанилметил)пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (1)).

Соединение настоящего изобретения (1)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,66 (1H, д), 7,85 (1H, дд), 7,67 (1H, д), 3,80 (2H, с), 2,60-2,64 (2H, м), 2,31-2,43 (2H, м).

Пример получения 2

В 20 мл метанола растворяют 300 мг 5-хлорметил-2-трифторметилпиридина и 359 мг S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиола и к полученному раствору по каплям добавляют 0,3 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 18 часов, к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием хлороформом. Органический слой концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток растворяют в 10 мл хлороформа, затем по каплям добавляют 5 мл перуксусной кислоты (30% раствор в уксусной кислоте) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 4 часов добавляют насыщенный раствор бикарбоната натрия с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии с получением 180 мг 2-трифторметил-5-(3,3,3-трифторпропансульфонилметил)пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (2)).

Соединение настоящего изобретения (2)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,75 (1H, д), 8,03 (1H, дд), 7,79 (1H, д), 4,38 (2H, с), 3,17-3,21 (2H, м), 2,64-2,76 (2H, м).

Пример получения 3

В 50 мл метанола растворяют 1,12 г 5-(1-бромэтил)-2-трифторметилпиридина и 1,03 г S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиоата и к полученному раствору по каплям добавляют 0,87 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 10 часов к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии, с получением 1,00 г 2-трифторметил-5-[1-(3,3,3-трифторпропилсульфанил)этил]пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (3)).

Соединение настоящего изобретения (3)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,68 (1H, с), 7,89 (1H, д), 7,68 (1H, д), 4,06 (1H, кв), 2,52 (2H, т), 2,23-2,37 (2H, м), 1,63 (3H, д).

Пример получения 4

В 30 мл хлороформа растворяют 0,8 г соединения настоящего изобретения (3) и по каплям добавляют 5 мл перуксусной кислоты (30% раствор уксусной кислоты) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 10 часов добавляют насыщенный раствор бикарбоната натрия с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии, с получением 0,64 г 2-трифторметил-5-[1-(3,3,3-трифторпропансульфонил)этил]пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (4)).

Соединение настоящего изобретения (4)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,75 (1H, с), 8,06 (1H, дд), 7,78 (1H, д), 4,35 (1H, кв), 2,96-3,13 (2H, м), 2,55-2,73 (2H, м), 1,88 (3H, д).

Пример получения 5

В 20 мл метанола растворяют 500 мг 2-бромметил-5-хлорпиридина и 567 мг S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиоата и по каплям добавляют 0,5 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 24 час к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии с получением 500 мг 5-хлор-2-(3,3,3-трифторпропилсульфанилметил)пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (5)).

Соединение настоящего изобретения (5)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,49 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,32 (1H, д), 3,83 (2H, с), 2,63-2,66 (2H, м), 2,32-2,43(2H, м).

Пример получения 6

В 20 мл метанола растворяют 435 мг 2-(1-бромэтил)-5-хлорпиридина и 462 мг S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиоата и к полученному раствору по каплям добавляют 0,4 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 10 часов к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии с получением 300 мг 5-хлор-2-[1-(3,3,3-трифторпропилсульфанил)этил]пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (6)).

Соединение настоящего изобретения (6)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,48 (1H, д), 7,67 (1H, дд), 7,35 (1H, д), 4,09 (1H, кв), 2,51-2,57 (2H, м), 2,19-2,40 (2H, м), 1,61 (3H, д).

Пример получения 7

В 20 мл метанола растворяют 500 мг 2-бромметил-5-трифторметилпиридина и 488 мг S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиоата и к полученному раствору по каплям добавляют 0,4 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 10 минут к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии, с получением 400 мг 5-трифторметил-2-(3,3,3-трифторпропилсульфанилметил)пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (7)).

Соединение настоящего изобретения (7)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,80 (1H, с), 7,92 (1H, дд), 7,50 (1H, д), 3,91 (2H, с), 2,65-2,69 (2H, м), 2,34-2,46 (2H, м).

Пример получения 8

В 20 мл метанола растворяют 452 мг 2-(1-бромэтил)-5-трифторметилпиридина и к полученному раствору по каплям добавляют 417 мг S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиоата и 0,4 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение одного часа к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии, с получением 760 мг 5-трифторметил-2-[1-(3,3,3-трифторпропилсульфанил)этил]пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (8)).

Соединение настоящего изобретения (8)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,79 (1H, д), 7,93 (1H, дд), 7,54 (1H, д), 4,17 (1H, кв), 2,55-2,59 (2H, м), 2,31-2,39 (2H, м), 1,65 (3H, д).

Пример получения 9

В 30 мл хлороформа растворяют 680 мг соединения настоящего изобретения (8) и к полученному раствору добавляют 851 мг мета-хлорпербензойной кислоты при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 20 часов добавляют насыщенный раствор бикарбоната натрия с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии, с получением 580 мг 5-трифторметил-2-[1-(3,3,3-трифторпропансульфонил)этил]пиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (9)).

Соединение настоящего изобретения (9)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,88 (1H, с), 8,02 (1H, дд), 7,64 (1H, д), 4,52 (1H, кв), 3,11-3,24 (2H, м), 2,54-2,70 (2H, м), 1,90 (3H, д).

Пример получения 10

В 30 мл метанола растворяют 1,03 г 5-бромметил-2-трифторметилпиримидина и 1,00 г S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиоата и к полученному раствору по каплям добавляют 0,8 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 6 часов к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии с получением 330 мг 2-трифторметил-5-(3,3,3-трифторпропилсульфанилметил)пиримидина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (10)).

Соединение настоящего изобретения (10)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,86 (2H, с), 3,80 (2H, с), 2,65-2,69 (2H, м), 2,34-2,46 (2H, м).

Пример получения 11

В 50 мл метанола растворяют 1,10 г 2-хлор-5-бромметилпиримидина и 1,24 г S-(3,3,3-трифторпропил)бензолтиоата и к полученному раствору по каплям добавляют 1,0 мл метоксида натрия (28% метанольный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 4 часов к реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии с получением 90 мг 2-хлор-5-(3,3,3-трифторпропилсульфанилметил)пиримидина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (11)) и 260 мг 2-метокси-5-(3,3,3-трифторпропилсульфанилметил)пиримидина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (12)).

Соединение настоящего изобретения (11)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,60 (2H, с), 3,70 (2H, с), 2,63-2,67 (2H, м), 2,32-2,44 (2H, м).

Соединение настоящего изобретения (12)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,47 (2H, с), 4,03 (3H, с), 3,67 (2H, с), 2,61-2,65 (2H, м), 2,31-2,43 (2H, м).

Пример получения 12

В 20 мл диметилсульфоксида растворяют 635 мг 2-хлор-5-трифторметилпиридина и 703 г метил (3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата и к полученному раствору добавляют 1,14 г карбоната цезия при комнатной температуре с последующим перемешиванием при 110°C в течение 10 часов. К реакционной смеси добавляют 10% хлористоводородную кислоту с последующим экстрагированием этилацетатом. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают колоночной хроматографии на силикагеле с получением 360 мг метил 2-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (13)).

Соединение настоящего изобретения (13)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,90 (1H, м), 8,07 (1H, дд), 7,85 (1H, д), 5,34 (1H, с), 3,87 (3H, с), 3,77 (1H, ддд), 3,46 (1H, ддд), 2,79-2,54 (2H, м).

Пример получения 13

В 5,0 мл N,N-диметилформамида растворяют 472 мг соединения настоящего изобретения (13) и к полученному раствору добавляют 244 мг N-хлорсукцинимида при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение одного часа реакционную смесь подвергают колоночной хроматографии на силикагеле с получением 410 мг метил 2-хлор-2-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-(3,3,3-трифторпропилсульфонил)ацетата (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (14)).

Соединение настоящего изобретения (14)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,88 (1H, м), 8,15-8,12 (2H, м), 3,99 (1H, ддд), 3,94 (3H, с), 3,58 (1H, ддд), 2,85-2,55 (2H, м).

Пример получения 14

Соединение настоящего изобретения (14) растворяют в 5,0 мл метанола и к полученному добавляют 2,0 мл аммиачной воды (28% водный раствор) при комнатной температуре. После перемешивания при такой же температуре в течение 2 часов полученный раствор концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток подвергают колоночной хроматографии на силикагеле с получением 352 мг 2-[хлор-(3,3,3-трифторпропансульфонил)метил]-5-трифторметилпиридина (здесь и далее называемого соединением настоящего изобретения (15)).

Соединение настоящего изобретения (15)

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS): δ (м.д.) 8,94 (1H, с), 8,10 (1H, дд), 7,86 (1H, д), 5,86 (1H, с), 3,63-3,55 (2H, м), 2,84-2,64 (2H, м).

Конкретные примеры соединений настоящего изобретения представлены ниже:

соединения, представляющие собой (I¹)