Фунгицидные азоциклические амиды - RU2453544C2
Код документа: RU2453544C2
Описание
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Реферат
Настоящее изобретение относится к соединениям формулы 1 и его солям, фунгицидным композициям на их основе, способу борьбы с болезнями растений с использованием соединений формулы 1, а также к промежуточным соединениям формул 1В и 1C. Значение радикалов указано в описании. 6 н. и 8 з.п.ф-лы, 20 сx., 284 пр.
Формула
1. Соединение, выбранное из формулы 1, и его соль,
где R1 представляет собой фенил, нафталинил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями, независимо выбранными из R4a на кольцевых атомах углерода и R4b на кольцевых атомах азота;
каждый R4a независимо представляет собой C1-С6 алкил, С1-С6галогеналкил, галоген, гидрокси, амино, циано, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4алкилтио, C1-C4галогеналкилтио, C1-C4гидроксиалкил или С2-С6алкоксикарбонил;
каждый R4b независимо представляет собой C1-С6алкил;
А представляет собой CHR15 или NH;
R15 представляет собой Н, галоген, гидрокси, C1-C4алкил, С2-С5алкоксикарбонил или C1-C4алкокси;
W представляет собой О или S;
Х представляет собой радикал, выбранный из
где связь в X1, X2 или Х3, которая обозначена буквой "t", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "q" в формуле 1, связь, которая обозначена буквой "u", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "r" в формуле 1, и связь, которая обозначена буквой "v", присоединена к G;
каждый R2 независимо представляет собой C1-C4алкил или гидрокси; или G представляет собой 5-членное гетероароматическое кольцо или 5-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещено в количестве до 2 заместителями, выбранными из R3 на кольцевых атомах углерода и выбранными из R11 на кольцевых атомах азота;
каждый R3 независимо представляет собой C1-С3алкил;
каждый R11 независимо представляет собой C1-С2алкил;
J представляет собой 5-, 6- или 7-членное кольцо, 8-11-членную бициклическую кольцевую систему или 7-11-членную спироциклическую кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система содержит кольцевые члены, выбранные из углерода и необязательно от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 2, О, в количестве до 2, S и, в количестве до 4, N, и необязательно включает от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O), каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена 1-5 заместителями, независимо выбранными из R5;
каждый R5 независимо представляет собой Н, галоген, циано, гидрокси, нитро, -NR25R26, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, C1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С3-C8циклоалкил, С3-C8галогенциклоалкил, С4-С10алкилциклоалкил, С4-С10циклоалкилалкил, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6алкилтиоалкил, С2-С6алкилсульфинилалкил, С2-С6алкилсульфонилалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, C1-С6гидроксиалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С4-С10циклоалкилалкокси, С2-С6алкенилокси, С2-С6алкинилокси, C1-С6алкилтио, C1-С6галогеналкилтио, C1-С6алкилсульфонил или -Z2Q;
R25 представляет собой Н или C1-С6алкил;
R26 представляет собой C1-С6алкил или -Z4Q;
каждый Q независимо представляет собой фенил, бензил, нафталинил, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 8-11-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, каждый необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из R7для кольцевых атомов углерода и R12 для кольцевых атомов азота; или
каждый Q независимо представляет собой 3-7-членное неароматическое карбоциклическое кольцо, 5-, 6- или 7-членное неароматическое гетероциклическое кольцо или 8-11-членную неароматическую бициклическую кольцевую систему, каждое необязательно включает кольцевые члены, выбранные из группы, состоящей из С(=O) и S(O)2, и необязательно замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из R7для кольцевых атомов углерода и R12 для кольцевых атомов азота;
каждый R7 независимо представляет собой C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил, С4-С10циклоалкилалкил, С4-С10алкилциклоалкил, C1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С3-С6галогенциклоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4алкилтио, C1-C4алкилсульфинил, C1-C4алкилсульфонил, C1-C4галогеналкилтио, C2-C4алкоксиалкил, C2-C5алкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил или С2-С6алкилкарбонилокси; или
когда R5 и R7 взяты вместе с атомами, связывающими R5 и R7 с образованием необязательно замещенного 5-7-членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из углерода, и необязательно от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 1, О, в количестве до 1, S и, в количестве до 1, N, и необязательно включающего от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O) и S(O)2, кольцо, необязательно замещено на кольцевых членах, иных, чем атомы, связывающие R5 и R7, в количестве до 4, заместителями, выбранными из R8;
каждый R8 независимо представляет собой C1-С6алкил;
R12 представляет собой Н, C1-С3алкил, С2-С3алкилкарбонил, С1-С3алкокси или С2-С3алкоксикарбонил;
Z1 представляет собой прямую связь или СН2;
каждый Z2 независимо представляет собой прямую связь, О, С(=O), S(O)m, CHR20или NR21;
каждый Z4 представляет собой С(=O);
каждый R20 независимо представляет собой Н, C1-C4алкил или C1-C4галогеналкил;
каждый R21 независимо представляет собой Н или С1-С6алкилкарбонил;
каждый m равен 2; и
n равно 0 или 1;
при условии, что:
(а) когда R1 представляет собой незамещенный тиенил, Х представляет собой X1 и кольцо, содержащее X, является насыщенным, G представляет собой незамещенное тиазольное кольцо, присоединенное по своему 2-положению к Х и по своему 4-положению к Z' в формуле 1, А представляет собой CHR15, R15 представляет собой Н и J представляет собой изоксазольное кольцо, присоединенное по своему 4-положению к Z1 и замещенное по своему 5-положению метилом и по своему 3-положению мета-замещенным фенилом, тогда Z1 представляет собой СН2; и
(b) когда А представляет собой NR16, Х представляет собой X1 или X2, Z1 представляет собой прямую связь и J представляет собой фенил, тогда J замещен по меньшей мере одним R5 иным, чем Н, F, Cl, CN, ОСН3, СF3 и СН3.
где R1 представляет собой фенил, нафталинил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями, независимо выбранными из R4a на кольцевых атомах углерода и R4b на кольцевых атомах азота;
каждый R4a независимо представляет собой C1-С6 алкил, С1-С6галогеналкил, галоген, гидрокси, амино, циано, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4алкилтио, C1-C4галогеналкилтио, C1-C4гидроксиалкил или С2-С6алкоксикарбонил;
каждый R4b независимо представляет собой C1-С6алкил;
А представляет собой CHR15 или NH;
R15 представляет собой Н, галоген, гидрокси, C1-C4алкил, С2-С5алкоксикарбонил или C1-C4алкокси;
W представляет собой О или S;
Х представляет собой радикал, выбранный из
где связь в X1, X2 или Х3, которая обозначена буквой "t", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "q" в формуле 1, связь, которая обозначена буквой "u", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "r" в формуле 1, и связь, которая обозначена буквой "v", присоединена к G;
каждый R2 независимо представляет собой C1-C4алкил или гидрокси; или G представляет собой 5-членное гетероароматическое кольцо или 5-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещено в количестве до 2 заместителями, выбранными из R3 на кольцевых атомах углерода и выбранными из R11 на кольцевых атомах азота;
каждый R3 независимо представляет собой C1-С3алкил;
каждый R11 независимо представляет собой C1-С2алкил;
J представляет собой 5-, 6- или 7-членное кольцо, 8-11-членную бициклическую кольцевую систему или 7-11-членную спироциклическую кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система содержит кольцевые члены, выбранные из углерода и необязательно от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 2, О, в количестве до 2, S и, в количестве до 4, N, и необязательно включает от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O), каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена 1-5 заместителями, независимо выбранными из R5;
каждый R5 независимо представляет собой Н, галоген, циано, гидрокси, нитро, -NR25R26, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, C1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С3-C8циклоалкил, С3-C8галогенциклоалкил, С4-С10алкилциклоалкил, С4-С10циклоалкилалкил, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6алкилтиоалкил, С2-С6алкилсульфинилалкил, С2-С6алкилсульфонилалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, C1-С6гидроксиалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С4-С10циклоалкилалкокси, С2-С6алкенилокси, С2-С6алкинилокси, C1-С6алкилтио, C1-С6галогеналкилтио, C1-С6алкилсульфонил или -Z2Q;
R25 представляет собой Н или C1-С6алкил;
R26 представляет собой C1-С6алкил или -Z4Q;
каждый Q независимо представляет собой фенил, бензил, нафталинил, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 8-11-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, каждый необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из R7для кольцевых атомов углерода и R12 для кольцевых атомов азота; или
каждый Q независимо представляет собой 3-7-членное неароматическое карбоциклическое кольцо, 5-, 6- или 7-членное неароматическое гетероциклическое кольцо или 8-11-членную неароматическую бициклическую кольцевую систему, каждое необязательно включает кольцевые члены, выбранные из группы, состоящей из С(=O) и S(O)2, и необязательно замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из R7для кольцевых атомов углерода и R12 для кольцевых атомов азота;
каждый R7 независимо представляет собой C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил, С4-С10циклоалкилалкил, С4-С10алкилциклоалкил, C1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С3-С6галогенциклоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4алкилтио, C1-C4алкилсульфинил, C1-C4алкилсульфонил, C1-C4галогеналкилтио, C2-C4алкоксиалкил, C2-C5алкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил или С2-С6алкилкарбонилокси; или
когда R5 и R7 взяты вместе с атомами, связывающими R5 и R7 с образованием необязательно замещенного 5-7-членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из углерода, и необязательно от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 1, О, в количестве до 1, S и, в количестве до 1, N, и необязательно включающего от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O) и S(O)2, кольцо, необязательно замещено на кольцевых членах, иных, чем атомы, связывающие R5 и R7, в количестве до 4, заместителями, выбранными из R8;
каждый R8 независимо представляет собой C1-С6алкил;
R12 представляет собой Н, C1-С3алкил, С2-С3алкилкарбонил, С1-С3алкокси или С2-С3алкоксикарбонил;
Z1 представляет собой прямую связь или СН2;
каждый Z2 независимо представляет собой прямую связь, О, С(=O), S(O)m, CHR20или NR21;
каждый Z4 представляет собой С(=O);
каждый R20 независимо представляет собой Н, C1-C4алкил или C1-C4галогеналкил;
каждый R21 независимо представляет собой Н или С1-С6алкилкарбонил;
каждый m равен 2; и
n равно 0 или 1;
при условии, что:
(а) когда R1 представляет собой незамещенный тиенил, Х представляет собой X1 и кольцо, содержащее X, является насыщенным, G представляет собой незамещенное тиазольное кольцо, присоединенное по своему 2-положению к Х и по своему 4-положению к Z' в формуле 1, А представляет собой CHR15, R15 представляет собой Н и J представляет собой изоксазольное кольцо, присоединенное по своему 4-положению к Z1 и замещенное по своему 5-положению метилом и по своему 3-положению мета-замещенным фенилом, тогда Z1 представляет собой СН2; и
(b) когда А представляет собой NR16, Х представляет собой X1 или X2, Z1 представляет собой прямую связь и J представляет собой фенил, тогда J замещен по меньшей мере одним R5 иным, чем Н, F, Cl, CN, ОСН3, СF3 и СН3.
2. Соединение по п.1, где
G представляет собой
где связь проецированная налево, присоединена к X, а связь, проецированная направо, присоединена к Z1;
J представляет собой
где показанная связь, проецированная налево, присоединена к Z1;
Q представляет собой
R' представляет собой
каждый R3a независимо выбран из Н и R3;
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, C2-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С3-C8циклоалкил, С3-C8галогенциклоалкил, С4-С10алкилциклоалкил, С4-С10циклоалкилалкил, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6алкилтиоалкил, С2-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С4-С10циклоалкилалкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси, C1-С6алкилтио, C1-С6галогеналкилтио, -NR25R26 или Z2Q;
R11a выбран из Н и R11;
R15 представляет собой Н, гидрокси, метил или метоксикарбонил;
k равно 0, 1 или 2;
p равно 0, 1, 2 или 3; и
x равно целому числу от 0 до 5;
при условии, что:
(a) когда R4 присоединен к кольцевому атому углерода, указанный R4выбран из R4a;
(b) когда R4 присоединен к кольцевому атому азота (например, в U-4, U-11 -U-15 включительно, U-24-U-26 включительно, U-31 или U-35), указанный R4 выбран из R4b;
(c) когда G представляет собой G-6, G-16 или G-42, и каждый R3a является иным, чем Н, тогда R11a представляет собой Н; и
(d) когда G представляет собой G-25 или G-31, тогда по меньшей мере один R3a представляет собой Н.
G представляет собой
где связь проецированная налево, присоединена к X, а связь, проецированная направо, присоединена к Z1;
J представляет собой
где показанная связь, проецированная налево, присоединена к Z1;
Q представляет собой
R' представляет собой
каждый R3a независимо выбран из Н и R3;
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, C2-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С3-C8циклоалкил, С3-C8галогенциклоалкил, С4-С10алкилциклоалкил, С4-С10циклоалкилалкил, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6алкилтиоалкил, С2-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С4-С10циклоалкилалкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси, C1-С6алкилтио, C1-С6галогеналкилтио, -NR25R26 или Z2Q;
R11a выбран из Н и R11;
R15 представляет собой Н, гидрокси, метил или метоксикарбонил;
k равно 0, 1 или 2;
p равно 0, 1, 2 или 3; и
x равно целому числу от 0 до 5;
при условии, что:
(a) когда R4 присоединен к кольцевому атому углерода, указанный R4выбран из R4a;
(b) когда R4 присоединен к кольцевому атому азота (например, в U-4, U-11 -U-15 включительно, U-24-U-26 включительно, U-31 или U-35), указанный R4 выбран из R4b;
(c) когда G представляет собой G-6, G-16 или G-42, и каждый R3a является иным, чем Н, тогда R11a представляет собой Н; и
(d) когда G представляет собой G-25 или G-31, тогда по меньшей мере один R3a представляет собой Н.
3. Соединение по п.2, где
G выбран из G-1, G-2, G-7, G-8, G-14, G-15, G-23, G-24, G-26, G-27, G-36, G-37, G-38, G-49, G-50 и G-55;
J выбран из J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12, J-14, J-15, J-16, J-20, J-24, J-25, J-26, J-29, J-30, J-37, J-38, J-45 и J-69;
каждый Q независимо представляет собой Q-1, Q-20, Q-32-Q-34 включительно, Q-45-Q-47 включительно, Q-60-Q-73 включительно, Q-76-Q-79 включительно, Q-84-Q-94 включительно Q-101 или Q-102;
А представляет собой СН2 или NH;
W представляет собой О;
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-C8циклоалкил, С3-С8галогенциклоалкил, С2-С6алкоксиалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С2-С6алкенилокси, С2-С6алкинилокси, C1-С6алкилтио, C1-С6галогеналкилтио, -NR25R26 или Z2Q;
Z1 представляет собой прямую связь;
Z2 представляет собой прямую связь или NR21;
R1 выбран из U-1-U-3 включительно, U-11, U-13, U-20, U-22, U-23, U-36-U-39 включительно и U-50;
R3a представляет собой Н;
R11a представляет собой Н;
каждый R4a независимо представляет собой C1-С2 алкил, C1-C2галогеналкил, галоген, C1-C2алкокси или С1-С2галогеналкокси;
каждый R4b независимо представляет собой С1-С2алкил;
каждый R7 независимо представляет собой галоген, циано, C1-С3алкил, C1-С3галогеналкил, гидрокси, C1-С2алкокси или C1-C2галогеналкокси;
k равно 1 или 2; и
n равно 0.
G выбран из G-1, G-2, G-7, G-8, G-14, G-15, G-23, G-24, G-26, G-27, G-36, G-37, G-38, G-49, G-50 и G-55;
J выбран из J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12, J-14, J-15, J-16, J-20, J-24, J-25, J-26, J-29, J-30, J-37, J-38, J-45 и J-69;
каждый Q независимо представляет собой Q-1, Q-20, Q-32-Q-34 включительно, Q-45-Q-47 включительно, Q-60-Q-73 включительно, Q-76-Q-79 включительно, Q-84-Q-94 включительно Q-101 или Q-102;
А представляет собой СН2 или NH;
W представляет собой О;
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-C8циклоалкил, С3-С8галогенциклоалкил, С2-С6алкоксиалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С2-С6алкенилокси, С2-С6алкинилокси, C1-С6алкилтио, C1-С6галогеналкилтио, -NR25R26 или Z2Q;
Z1 представляет собой прямую связь;
Z2 представляет собой прямую связь или NR21;
R1 выбран из U-1-U-3 включительно, U-11, U-13, U-20, U-22, U-23, U-36-U-39 включительно и U-50;
R3a представляет собой Н;
R11a представляет собой Н;
каждый R4a независимо представляет собой C1-С2 алкил, C1-C2галогеналкил, галоген, C1-C2алкокси или С1-С2галогеналкокси;
каждый R4b независимо представляет собой С1-С2алкил;
каждый R7 независимо представляет собой галоген, циано, C1-С3алкил, C1-С3галогеналкил, гидрокси, C1-С2алкокси или C1-C2галогеналкокси;
k равно 1 или 2; и
n равно 0.
4. Соединение по п.3, где
А представляет собой СН2;
G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26, G-27, G-36, G-37 и G-38;
J выбран из J-4, J-5, J-8, J-11, J-15, J-16, J-20, J-29, J-30, J-37, J-38 и J-69;
Q выбран из Q-1, Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-76, Q-78, Q-79, Q-84, Q-85, Q-101 и Q-102;
Х представляет собой X1 или X2; и кольцо, содержащее Х является насыщенным;
R1 представляет собой U-1 или U-50;
каждый R4a независимо представляет собой C1-C2алкил, трифторметил, Сl, Вr, I или метокси;
и
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, - NR25R26 или Z2Q.
А представляет собой СН2;
G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26, G-27, G-36, G-37 и G-38;
J выбран из J-4, J-5, J-8, J-11, J-15, J-16, J-20, J-29, J-30, J-37, J-38 и J-69;
Q выбран из Q-1, Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-76, Q-78, Q-79, Q-84, Q-85, Q-101 и Q-102;
Х представляет собой X1 или X2; и кольцо, содержащее Х является насыщенным;
R1 представляет собой U-1 или U-50;
каждый R4a независимо представляет собой C1-C2алкил, трифторметил, Сl, Вr, I или метокси;
и
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, - NR25R26 или Z2Q.
5. Соединение по п.4 где
G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26 и G-36;
J выбран из J-4, J-5, J-11, J-20, J-29, J-37, J-38 и J-69;
Q выбран из Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72 и Q-85; и Х представляет собой X1.
G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26 и G-36;
J выбран из J-4, J-5, J-11, J-20, J-29, J-37, J-38 и J-69;
Q выбран из Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72 и Q-85; и Х представляет собой X1.
6. Соединение по п.5, где G представляет собой G-1;
J представляет собой J-29;
каждый R5 независимо представляет собой Н или Z2Q;
Q выбран из Q-45, Q-63, Q-65 и Q-70;
каждый R7 независимо представляет собой метил, F, Cl, Вr, гидрокси, циано или метокси;
Z2 представляет собой прямую связь;
p равно 0, 1 или 2; и
х равно целому числу 1 или 2.
J представляет собой J-29;
каждый R5 независимо представляет собой Н или Z2Q;
Q выбран из Q-45, Q-63, Q-65 и Q-70;
каждый R7 независимо представляет собой метил, F, Cl, Вr, гидрокси, циано или метокси;
Z2 представляет собой прямую связь;
p равно 0, 1 или 2; и
х равно целому числу 1 или 2.
7. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина и его энантиомера,
1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-[4-(5-фенил-3-изоксазолил)-2-тиазолил]пиперидина,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(3аS,9bR),3а,4,5,9b-тетрагидронафт[2,1-d]изоксазол-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1',(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-3Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил-5-изоксазолил]-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-диона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-(3R)-спиро[бензофуран-3(2Н),5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дихлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2-фторфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2-метилфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-диметилфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2,4,6-триметилфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2,4,6-триметоксифенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
3-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-изоксазолил]-2(3Н)-бензоксазолона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-изоксазолил]бензонитрила и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[3-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(4S)-2,3-дигидроспиро[4Н-1-бензопиран-4,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил)-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера и
(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-фенил-5-изоксазолкарбонитрила и его энантиомера.
4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина и его энантиомера,
1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-[4-(5-фенил-3-изоксазолил)-2-тиазолил]пиперидина,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(3аS,9bR),3а,4,5,9b-тетрагидронафт[2,1-d]изоксазол-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1',(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-3Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил-5-изоксазолил]-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-диона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-(3R)-спиро[бензофуран-3(2Н),5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дихлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2-фторфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2-метилфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-диметилфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2,4,6-триметилфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2,4,6-триметоксифенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
3-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-изоксазолил]-2(3Н)-бензоксазолона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-изоксазолил]бензонитрила и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[3-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(4S)-2,3-дигидроспиро[4Н-1-бензопиран-4,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил)-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера и
(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-фенил-5-изоксазолкарбонитрила и его энантиомера.
8. Соединение, выбранное из формулы 1В, и его соль
где каждый R4a1 и R4a2 независимо представляет собой C1-С3алкил, C1-С6галогеналкил, галоген, циано, C1-C2алкокси, C1-C2галогеналкокси, C1-C2алкилтио, C1-C2галогеналкилтио или С2-С3алкоксикарбонил; и
Z3 представляет собой CN или C(=S)NH2.
где каждый R4a1 и R4a2 независимо представляет собой C1-С3алкил, C1-С6галогеналкил, галоген, циано, C1-C2алкокси, C1-C2галогеналкокси, C1-C2алкилтио, C1-C2галогеналкилтио или С2-С3алкоксикарбонил; и
Z3 представляет собой CN или C(=S)NH2.
9. Соединение по п.8, где
каждый R4a1 и R4a2 независимо представляет собой C1-С3алкил, C1-С3галогеналкил, галоген, циано, C1-С3алкокси или C1-C2галогеналкокси.
каждый R4a1 и R4a2 независимо представляет собой C1-С3алкил, C1-С3галогеналкил, галоген, циано, C1-С3алкокси или C1-C2галогеналкокси.
10. Соединение по п.8, выбранное из группы, состоящей из:
1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида,
1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида,
1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарбонитрила и
1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарбонитрила.
1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида,
1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида,
1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарбонитрила и
1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарбонитрила.
11. Соединение, выбранное из формулы 1C, и его соль,
где М представляет собой C1-С3алкил, C1-С3галогеналкил, гидрокси, C1-C4алкокси, C1-C2галогеналкокси, C1-C4алкиламино, С2-С8диалкиламино, 1-пиперидинил, 1-пирролидинил или 4-морфолинил; и
J1 представляет собой
при условии, что соединение не представляет собой
1-(4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил)этанон.
где М представляет собой C1-С3алкил, C1-С3галогеналкил, гидрокси, C1-C4алкокси, C1-C2галогеналкокси, C1-C4алкиламино, С2-С8диалкиламино, 1-пиперидинил, 1-пирролидинил или 4-морфолинил; и
J1 представляет собой
при условии, что соединение не представляет собой
1-(4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил)этанон.
12. Способ борьбы с болезнями растений, вызванными поражающие растения грибковыми патогенами класса Oomycete, содержащий нанесение на растение, или его часть, или на семя растения фунгицидно-эффективного количества соединения, выбранного из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений при исключении условия (а) по п.1, соединений при исключении условия (b) по п.1 и соединений при исключении условия (с) по п.1.
13. Фунгицидная композиция, содержащая (1) соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений, исключая условие (а) по п.1, соединений, исключая условие (b) по п.1, и соединений, исключая условие (с) по п.1; и (2) по меньшей мере один другой фунгицид.
14. Фунгицидная композиция, содержащая (1) фунгицидно-эффективное количество соединения, выбранного из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений, исключая условие (а) по п.1, соединений, исключая условие (b) по п.1, и соединений, исключая условие (с) по п.1; и (2) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
Документы, цитированные в отчёте о поиске
Ортозамещенные амиды 2-метоксииминофенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредоносными грибами и инсектоакарицидное средство
