Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями - RU2606119C2

Описание

Область изобретения

Настоящая заявка заявляет приоритет Японских патентных заявок №№ 2011-170833, 2012-079323 и 2012-122837, полное содержание которых включено в настоящую заявку посредством ссылки.

Настоящее изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению и его применению для борьбы с вредителями.

Предпосылки изобретения

Для борьбы с вредителями разработаны и практически используются различные соединения.

Кроме того, некоторые конденсированные гетероциклические соединения являются известными (см. Патентную литературу 1).

Перечень ссылок

Патентная литература

Патентная литература 1: JP-A-2004-34438.

Краткое описание изобретения

Техническая задача

Целью настоящего изобретения является обеспечение нового соединения, обладающего отличным регулирующим действием в отношении вредителей, и способа борьбы с вредителями с использованием указанного соединения.

Решение задачи

Авторы настоящего изобретения всесторонне изучили и в результате обнаружили, что конденсированное гетероциклическое соединение, представленное следующей формулой (1), обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей. Таким образом, было создано настоящее изобретение.

Настоящее изобретение включает следующее:

[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1):

где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -S(O)₂NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰CO₂R¹¹, -NR¹⁰C(O)R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -S(O)₂NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰CO₂R¹¹, -NR¹⁰C(O)R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода (где R⁵ и R⁶ не могут одновременно представлять собой атом водорода),

R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, или атом водорода,

R⁸ и R⁹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ и R¹¹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, или атом водорода,

каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

где -S(O)_mR¹⁰, R¹⁰ является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,

Группа X: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами, цианогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа Y: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,

Группа Z: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,

Группа W: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу,

или его N-оксид (далее указано как "соединение по настоящему изобретению").

[2] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, атом галогена или атом водорода,

R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,

R⁸ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода, и

R⁹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

[3] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅ или атом галогена,

R⁶ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода, и

R⁹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

[4] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой -NR⁷-.

[5] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой атом кислорода.

[6] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой атом серы.

[7] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-.

[8] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота.

[9] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-.

[10] Соединение, представленное формулой (1-1):

где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[11] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10], где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами),

R^2a и R^4a оба представляют собой атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена).

[12] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой -NR^7a-.

[13] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой атом кислорода.

[14] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой атом серы.

[15] Соединение, представленное формулой (1-2):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^7b представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[16] Соединение, представленное формулой (1-3):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[17] Соединение, представленное формулой (1-4):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b-(где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[18] Соединение, представленное формулой (1-5):

где

R^70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[19] Композиция для борьбы с вредителями, включающая соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] и инертный носитель.

[20] Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение эффективного количества соединения в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] на вредителей или место обитания вредителей.

[21] Соединение, представленное формулой (M3-1):

где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

n имеет значение 0, 1 или 2, и

или его N-оксид.

[22] Соединение, представленное формулой (M6-1):

где

V² представляет собой атом галогена,

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), и

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

или его N-оксид.

[23] Соединение, представленное формулой (M20-1):

где

V² представляет собой атом галогена,

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), и

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

или его N-оксид.

Эффект изобретения

Соединение по настоящему изобретению обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей и является полезным в качестве активного ингредиента средства для борьбы с вредителями.

Описание вариантов воплощения

"N-оксид" в соединении по настоящему изобретению означает соединение, где образующий кольцо атом азота в гетероциклической группе является окисленным. Примеры "гетероциклической группы", которая может образовывать N-оксид, в соединении по настоящему изобретению включают пиридиновое кольцо.

Группы, используемые в настоящей заявке, будут подробно проиллюстрированы при помощи примеров.

В настоящей заявке, "углеводородная группа с Ca-Cb цепью" означает линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкильная группа" означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкенильная группа" означает линейную или разветвленную, ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько двойных связей в молекуле;

"Ca-Cb алкинильная группа" означает линейную или разветвленную, ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько тройных связей в молекуле;

"Ca-Cb галогеналкильная группа" означает линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую a-b количество атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, замещен(замещены) одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга;

“Ca-Cb алкоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкенилоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкенил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько двойных связей в молекуле;

"Ca-Cb" алкинилоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкинил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько тройных связей в молекуле;

"Ca-Cb алкилсульфанильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкилсульфинильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкилсульфонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S(O)₂-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкилкарбонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-C(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкоксикарбонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-O-C(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алициклическая углеводородная группа" означает циклическую неароматическую углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb циклоалкильная группа" означает циклическую алкильную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкиламиногруппа" означает линейную или разветвленную алкил-NH-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb диалкиламиногруппа" означает линейную или разветвленную диалкиламино группу, где алкильные группы содержат одинаковое или разное количество атомов углерода, и общее количество атомов углерода составляет от a до b;

"Ca-Cb алкоксиалкильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-O-алкильную группу, где алкильные группы содержат одинаковое или разное количество атомов углерода, и общее количество атомов углерода составляет от a до b.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы X, эти атомы или группы, выбранные из Группы X, являются одинаковыми или отличными друг от друга.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы Y, эти атомы или группы, выбранные из Группы Y, являются одинаковыми или отличными друг от друга.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы, выбранные из Группы Z, являются одинаковыми или отличными друг от друга.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы W, эти атомы или группы, выбранные из Группы W, являются одинаковыми или отличными друг от друга.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.

“Атом галогена” в соединении по настоящему изобретению включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода.

“Углеводородная группа с C1-C6 цепью, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X” в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы X, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, пропилоксиметильная группа, изопропилоксиметильная группа, бутилоксиметильная группа, втор-бутилоксиметильная группа, трет-бутилоксиметильная группа, 2-метоксиэтильная группа, 2-этоксиэтильная группа, 2-пропилоксиэтильная группа, 2-изопропилоксиэтильная группа, 2-бутилоксиэтильная группа, 2-втор-бутилоксиэтильная группа, 2-трет-бутилоксиэтильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и пентафторэтильная группа, метилсульфанилэтильная группа, этилсульфанилэтильная группа, метилсульфинилэтильная группа, метилсульфонилэтильная группа, 2-гидроксиэтильная группа, циклопропилметильная группа, 1-метилциклопропилметильная группа, 2,2-дифторциклопропилметильная группа и подобные;

C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные; и

C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа и 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные; которая выбрана в зависимости от указанного диапазона атомов углерода.

“C3-C6 алициклическая углеводородная группа, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y” в соединении по настоящему изобретению означает циклическую неароматическую углеводородную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы Y, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “C3-C6 алициклической углеводородной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, 1-циклогексенильную группу, 2-циклогексенильную группу, 3-циклогексенильную группу, 1-метилциклогексильную группу, 2-метилциклогексильную группу, 3-метилциклогексильную группу, 4-метилциклогексильную группу, 2-метоксициклогексильную группу, 3-метоксициклогексильную группу, 4-метоксициклогексильную группу, 1-фторциклогексильную группу, 2-фторциклогексильную группу, 3-фторциклогексильную группу и 4-фторциклогексильную группу.

”Углеводородная группа с C1-C6 цепью, необязательно замещенная одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, гептафторизопропильная группа и подобные;

C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные;

C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные; которая выбрана в зависимости от указанного диапазона атомов углерода.

“Фенильная группа, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению означает фенильную группу, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “фенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению включают фенильную группу, 2-фторфенильную группу, 3-фторфенильную группу, 4-фторфенильную группу, 2,3-дифторфенильную группу, 2,4-дифторфенильную группу, 2,5-дифторфенильную группу, 2,6-дифторфенильную группу, 3,4-дифторфенильную группу, 3,5-дифторфенильную группу, 2,3,4,5,6-пентафторфенильную группу, 2-хлорфенильную группу, 3-хлорфенильную группу, 4-хлорфенильную группу, 2-бромфенильную группу, 3-бромфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 2-иодфенильную группу, 3-иодфенильную группу, 4-иодфенильную группу, 2-трифторметил фенильную группу, 3-трифторметилфенильную группу, 4-трифторметилфенильную группу, 2-трифторметоксифенильную группу, 3-трифторметоксифенильную группу, 4-трифторметоксифенильную группу, 2-трифторметилсульфанилфенильную группу, 3-трифторметилсульфанилфенильную группу, 4-трифторметилсульфанилфенильную группу, 4-метоксикарбонилфенильную группу, 4-нитрофенильную группу, 4-цианофенильную группу, 4-метиламинофенильную группу, 4-диметиламинофенильную группу, 4-метилсульфинилфенильную группу, 4-метилсульфонилфенильную группу, 4-ацетилфенильную группу и 4-метоксикарбонилфенильную группу.

“Гетероциклическая группа” в соединении по настоящему изобретению означает остаток гетероциклического соединения, содержащего один или несколько атомов азота, атомов кислорода или атомов серы в дополнение к атомам углерода в кольцевой структуре.

“5-членная гетероциклическая группа” в соединении по настоящему изобретению означает 5-членную ароматическую гетероциклическую группу или 5-членную неароматическую гетероциклическую группу, и “6-членная гетероциклическая группа” означает 6-членную ароматическую гетероциклическую группу или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу.

“Гетероциклическая группа” в “5- или 6-членной гетероциклической группе, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению означает остаток гетероциклического соединения, содержащего один или несколько атомов азота, атомов кислорода или атомов серы в дополнение к атомам углерода в кольцевой структуре, где группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

"5- или 6-членная гетероциклическая группа" в соединении по настоящему изобретению означает 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу.

Примеры “5- или 6-членной гетероциклической группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению включают 5- или 6-членные неароматические гетероциклические группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, такие как пирролидин-1-ильная группа, 3,3,4,4-тетрафторпирролидин-1-ильная группа, тетрагидрофуран-2-ильная группа, пиперидильная группа, морфолильная группа, тиоморфолильная группа и подобные;

5- или 6-членные ароматические гетероциклические группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, такие как 2-пирролильная группа, 2-фурильная группа, 3-фурильная группа, 5-пиразолильная группа, 4-пиразолильная группа, 1-пирролильная группа, 1-метил-2-пирролильная группа, 2-метилсульфанил-1-пирролильная группа, 2-метилсульфинил-1-пирролильная группа, 2-метилсульфонил-1-пирролильная группа, 2-метиламино-1-пирролильная группа, 2-диметиламино-1-пирролильная группа, 5-бром-2-фурильная группа, 5-нитро-2-фурильная группа, 5-циано-2-фурильная группа, 5-метокси-2-фурильная группа, 5-ацетил-2-фурильная группа, 5-метоксикарбонил-2-фурильная группа, 2-метил-3-фурильная группа, 2,5-диметил-3-фурильная группа, 2,4-диметил-3-фурильная группа, 5-метил-2-тиенильная группа, 3-метил-2-тиенильная группа, 1-метил-3-трифторметил-5-пиразолильная группа, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолильная группа, пиразол-1-ильная группа, 3-хлор-пиразол-1-ильная группа, 3-бромпиразол-1-ильная группа, 4-хлорпиразол-1-ильная группа, 4-бромпиразол-1-ильная группа, имидазол-1-ильная группа, 1,2,4-триазол-1-ильная группа, 3-хлор-1,2,4-триазол-1-ильная группа, 1,2,3,4-тетразол-1-ильная группа, 1,2,3,5-тетразол-1-ильная группа, 2-тиенильная группа, 3-тиенильная группа, 3-трифторметил-1,2,4-триазол-1-ильная группа, 4-трифторметилпиразол-1-ильная группа, пиразинильная группа, 4-пиримидинильная группа, 5-пиримидинильная группа, 2-пиридильная группа, 3-пиридильная группа, 4-пиридильная группа, 3-фтор-2-пиридильная группа, 4-фтор-2-пиридильная группа, 5-фтор-2-пиридильная группа, 6-фтор-2-пиридильная группа, 2-пиримидинильная группа, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ильная группа, 5-трифторметилпиридин-2-ильная группа и подобные.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, замещенной одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z)” в соединении по настоящему изобретению включают фенилметильную группу, 4-хлорфенилметильную группу и 4-трифторметилфенилметильную группу и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, замещенной одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z)” в соединении по настоящему изобретению включают 5- или 6-членные неароматические гетероциклические группы, такие как тетрагидрофуран-2-илметильная группа, тетрагидропиран-2-илметильная группа, тетрагидропиран-3-илметильная группа и подобные;

5- или 6-членные ароматические гетероциклические группы, такие как тиазол-5-илметильная группа, 2-хлортиазол-5-илметильная группа, пиридин-3-илметильная группа, 6-хлорпиридин-3-илметильная группа, 6-трифторметилпиридин-3-илметильная группа и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают тиазол-5-илметильную группу, 2-хлортиазол-5-илметильную группу, пиридин-3-илметильную группу, 6-хлорпиридин-3-илметильную группу, 6-трифторметилпиридин-3-илметильную группу и подобные.

Примеры “5- или 6-членной ароматической гетероциклической группы (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пирролильную группу, 2-фурильную группу, 3-фурильную группу, 5-пиразолильную группу, 4-пиразолильную группу, 1-пирролильную группу, 1-метил-2-пирролильную группу, 5-бром-2-фурильную группу, 5-метокси-2-фурильную группу, 2-метил-3-фурильную группу, 2,5-диметил-3-фурильную группу, 2,4-диметил-3-фурильную группу, 5-метил-2-тиенильную группу, 3-метил-2-тиенильную группу, 1-метил-3-трифторметил-5-пиразолильную группу, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолильную группу, пиразол-1-ильную группу, 3-хлор-пиразол-1-ильную группу, 3-бромпиразол-1-ильную группу, 4-хлорпиразол-1-ильную группу, 4-бромпиразол-1-ильную группу, имидазол-1-ильную группу, 1,2,4-триазол-1-ильную группу, 3-хлор-1,2,4-триазол-1-ильную группу, 1,2,3,4-тетразол-1-ильную группу, 1,2,3,5-тетразол-1-ильную группу, 2-тиенильную группу, 3-тиенильную группу, 3-трифторметил-1,2,4-триазол-1-ильную группу, 4-трифторметил пиразол-1-ильную группу, пиразинильную группу, 4-пиримидинильную группу, 5-пиримидинильную группу, 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 3-фтор-2-пиридильную группу, 4-фтор-2-пиридильную группу, 5-фтор-2-пиридильную группу, 6-фтор-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ильную группу, 5-трифторметилпиридин-2-ильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами)” в соединении по настоящему изобретению включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, циклопропилметильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилэтильную группу, 1-метилциклопропилметильную группу и подобные.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, пропилоксиметильная группа, изопропилоксиметильная группа, бутилоксиметильная группа, втор-бутилоксиметильная группа, изобутилоксиметильная группа, трет-бутилоксиметильная группа, метоксиэтильная группа, этоксиэтильная группа, пропилоксиэтильная группа, изопропилоксиэтильная группа, бутилоксиэтильная группа, втор-бутилоксиэтильная группа, изобутилоксиэтильная группа, трет-бутилоксиэтильная группа, метилсульфанилэтильная группа, этилсульфанилэтильная группа, метилсульфинилэтильная группа, метилсульфонилэтильная группа, метоксикарбонилметильная группа, метоксикарбонилэтильная группа, 2-цианоэтильная группа, 2-оксопропил, циклопропилметильная группа, циклогексилметильная группа и подобные;

C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные;

C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, так как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы W, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “C1-C6 алкоксигруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, бутилоксигруппу, изобутилоксигруппу, втор-бутилоксигруппу, трет-бутилоксигруппу, пентилоксигруппу, гексилоксигруппу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкенилоксигруппы, замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пропенилоксигруппу, 2-метил-2-пропенилоксигруппу, 2-бутенилоксигруппу, 3-бутенилоксигруппу, 2-пентенилоксигруппу, 2-гексенилоксигруппу, 3,3-дифтораллилоксигруппу, 3,3-дихлораллилоксигруппу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкинилоксигруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают пропаргилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 3-бутинилоксигруппу, 2-пентинилоксигруппу, 2-гексинилоксигруппу, 4,4,4-трифтор-2-бутинилоксигруппу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфанильную группу, этилсульфанильную группу, пропилсульфанильную группу, изопропилсульфанильную группу, бутилсульфанильную группу, пентилсульфанильную группу, гексилсульфанильную группу, трифторметилсульфанильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфанильную группу, пентафторэтилсульфанильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, бутилсульфинильную группу, пентилсульфинильную группу, гексилсульфинильную группу, трифторметилсульфинильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфинильную группу, пентафторэтилсульфинильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, бутилсульфонильную группу, пентилсульфонильную группу, гексилсульфонильную группу, трифторметилсульфонильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфонильную группу, пентафторэтилсульфонильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают ацетильную группу, пропионильную группу, бутирильную группу, пентаноильную группу, гексаноильную группу, трифторацетильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, пропилоксикарбонильную группу, бутилоксикарбонильную группу, пентилоксикарбонильную группу, трет-бутилоксикарбонильную группу, 2,2,2-трифторэтилоксикарбонильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкиламиногруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метиламиногруппу, этиламиногруппу, 2,2,2-трифторэтиламино группу, пропиламиногруппу, изопропиламиногруппу, бутиламиногруппу и подобные.

Примеры “C2-C8 диалкиламиногруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, бис(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу, дипропиламиногруппу и подобные.

Примеры “C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и подобные.

Примеры “C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2-метилциклопропильную группу, 1-фторциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу и подобные.

"C1-C6 галогеналкильная группа" в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, замещен(замещены) одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры "C1-C6 галогеналкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, иодметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.

Примеры “C4-C9 циклопропилалкильной группы (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами)” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропилметильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилэтильную группу, 1-метилциклопропильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 перфторалкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, иодметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилвинильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 1,1-дифтораллильную группу, пентафтораллильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают этинильную группу, пропаргильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу и подобные.

Примеры “C3-C6 алкенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилвинильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 1,1-дифтораллильную группу, пентафтораллильную группу и подобные.

Примеры “C3-C6 алкинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают пропаргильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкоксиалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу, 2-(метокси)этильную группу, 1-(этокси)этильную группу, 2-(этокси)этильную группу, 2,2,2-трифторэтоксиметильную группу и подобные.

Примеры “пиридильной группы (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 3-хлор-5-трифторметил-2-пиридильную группу и подобные.

Примеры “пиримидинильной группы (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу, 5-пиримидинильную группу, 2-хлор-4-пиримидинильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают (тиазол-5-ил)метильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу, 1-(2-хлортиазол-5-ил)этильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают (пиридин-5-ил)метильную группу, (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу, 1-(2-хлорпиридин-5-ил)этильную группу, (2-трифторметилпиридин-5-ил)метильную группу и подобные.

Примеры соединения по настоящему изобретению включают следующие соединения:

Соединение, представленное формулой (1-1):

где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-2):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^7b представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-3):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-4):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-5):

где

R^70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-5), где

R^70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-6):

где

R^70b представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1):

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (1), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (1), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 6-членной гетероциклической группой (где 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную групу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу, (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу, атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и R⁷ представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и R⁷ представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R² и R⁴ оба представляют собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF₅;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу или (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой метильную группу или пропаргильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, атом галогена или атом водорода,

когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 6-членной гетероциклической группой (где 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,

когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅ или атом галогена,

R⁶ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу,

когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^2a и R^4a оба представляют собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF₅;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^1a представляет собой -NR^7a-, R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^1a представляет собой -NR^7a-, R^7a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу или (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^1a представляет собой -NR^7a-, R^7a представляет собой метильную группу или пропаргильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^1b представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF₅;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-2), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-2), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^1b представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF₅;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-3), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-3), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^1b представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF₅;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-4), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-4), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-5), где A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^2a и R^4a оба представляют собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF₅;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^70a представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-6), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-6), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^1b представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF₅;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^70b представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-6), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-6), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора или атом водорода;

Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1-7):

где

A^1c представляет собой -NR^7c-, атом кислорода или атом серы,

A^2c представляет собой атом азота или =CR^8c-,

A^3c представляет собой атом азота или =CR^9c-,

R^1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X^c, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y^c,

R^2c и R^4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, -NR^10cR^11c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, -NR^10cR^11c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5c и R^6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X^c, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, -S(O)₂NR^10cR^11c, -NR^10cR^11c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W^c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y^c,

R^8c и R^9c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, -NR^10cR^11c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^10c и R^11c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или атом водорода,

m имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2.

где R^5c и R^6c не могут одновременно представлять собой атом водорода, и в -S(O)_mR^10c группе R^10c является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,

Группа X^c: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа Y^c: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,

Группа Z^c: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,

Группа W^c: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу.

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или циклопропильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксиметильную группу или этоксиметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CR^8c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CH-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^3c представляет собой атом азота или =CR^9c-, и R^9c представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой метильную группу, и A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^1c представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^2c и R^4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или атом галогена, R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода, R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода, R^3c представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^2c, R^3c и R^4c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^5c и R^6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^5c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, R^2c и R^4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или атом галогена, R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, атом галогена или атом водорода, R^5c и R^6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, атом галогена или атом водорода, A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или циклопропильную группу, и A^2c представляет собой =CH-, и A^3c представляет собой атом азота или =CR^9c-, и R^9c представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, атом кислорода или атом серы, R^7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена или углеводородной группой с C1-C6 цепью, A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота или =CR^9c-, и R^9c представляет собой атом галогена или атом водорода, R^1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, R^2c и R^4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода, R^10c представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой C1-C6 алкильную группу, A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-, и R^1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода, R^3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой C1-C6 алкильную группу, A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота, R^1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода, R^3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-, и R^1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода,

R^3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота, R^1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода,

R^3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксиметильную группу или этоксиметильную группу, R^1c представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, втор-бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, циклопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода,

R^3c представляет собой метильную группу, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода, R^5c представляет собой трифторметильную группу, дифторметильную группу, фторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу, трифторметилсульфонильную группу, атом брома или атом иода, R^6c представляет собой атом водорода;

Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1-8):

где

A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы,

A^3d представляет собой атом азота или =CR^9d-,

R^1d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2d и R^4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода,

R^3d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10d, атом галогена или атом водорода,

R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10d, -S(O)_mR^10d, атом брома или атом иода,

R^7d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^9d представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^10d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

m имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^3d представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^3d представляет собой =CR^9d-;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы, R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-, и A^3d представляет собой =CR^9d-;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой атом серы, и A^3d представляет собой =CR^9d-;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-, и A^3d представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой атом серы, и A^3d представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^1d представляет собой C1-C3 алкильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^2d и R^4d представляет собой атом водорода, R^3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^2d, R^3d и R^4d представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы, R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой атом азота, R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R^3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-, и R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой =CR^9d-, и R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R^3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-, и R^7d представляет собой метильную группу или атом водорода, A^3d представляет собой атом азота, R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R^3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы, R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой =CR^9d-, и R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d представляет собой атом водорода, R^3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода, R^5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы, R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой атом азота, R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d представляет собой атом водорода, R^3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода, R^5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;

Соединение, представленное формулой (1) где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,

R⁸ и R⁹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ и R¹¹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, или атом водорода,

каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2;

Способы получения соединения по настоящему изобретению описаны ниже.

Соединение по настоящему изобретению и его промежуточное соединение можно получить, например, следующими способами (Способ получения 1) - (Способ получения 24).

(Способ получения 1)

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 1 или 2, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению, где n имеет значение 0.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n1), где n имеет значение 1, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (1-n0), где n имеет значение 0.

Реакцию окисления, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают периодат натрия и м-хлорпербензойную кислоту.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль, предпочтительно от 1 до 1,2 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 80°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия), и затем сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n2), где n имеет значение 2, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (1-n1), где n имеет значение 1, в присутствии окислителя.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 4 моль, предпочтительно от 1 до 2 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n1).

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия) и затем сушка и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n2), где n имеет значение 2, также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (1-n0), где n имеет значение 0, в присутствии окислителя.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры катализатора для использования в реакции включают вольфрамат натрия.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 5 моль, предпочтительно от 2 до 3 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).

Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия), и затем сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 2)

Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) или промежуточным соединением (M18) с получением промежуточного соединения (M3), и затем конденсации полученного промежуточного соединения (M3) в молекуле.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M3) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) в присутствии агента конденсации.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран (далее указан как "ТГФ"), и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид (далее указан как "DMF"), N-метилпирролидон (далее указан как "NMP"), 1,3-диметил-2-имидазолидинон и диметилсульфоксид (далее указан как "DMSO"); азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Примеры "агента конденсации" для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (далее указан как "WSC") и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры "катализатора", используемого в реакции, включают 1-гидроксибензотриазол (далее указан как "HOBt").

Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01-1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное промежуточное соединение (M3) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

Промежуточное соединение (M3) также можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M18).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии, но это необязательно, основания. Примеры основания включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.

Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем конденсации промежуточного соединения (M3) в молекуле.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии агента конденсации, кислоты, основания или хлорирующего агента.

Примеры агента конденсации для использования в реакции включают ангидрид уксусной кислоты, ангидрид трифторуксусной кислоты, WSC, смесь трифенилфосфина, основания и тетрахлорида углерода или тетрабромида углерода, смесь трифенилфосфина и азодиэфиров, таких как диэтилазодикарбоксилат.

Примеры кислоты для использования в реакции включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; полифосфорную кислоту; и подобные.

Примеры основания для использования в реакции включают азотсодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридин, пиколин, 2,6-лутидин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен (далее указан как "DBU") и 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; неорганические основания, такие как трикалий фосфат, карбонат калия и гидрид натрия.

Примеры хлорирующего агента для использования в реакции включают оксихлорид фосфора; и подобные.

Когда в реакции используют агент конденсации, количество агента конденсации, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).

Когда в реакции используют кислоту, количество кислоты, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).

Когда в реакции используют основание, количество основания, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).

Когда в реакции используют хлорирующий агент, количество хлорирующего агента, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (1) также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) в присутствии агента конденсации.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Примеры агента конденсации для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как WSC и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры катализатора для использования в реакции включают 1-гидроксибензотриазол.

Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01 до 1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (1) также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M18).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин; и подобные.

Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Температура реакции обычно находится в пределах от 20°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 3)

Соединение по настоящему изобретению (P20), представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы, и A³ представляет собой атом азота, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M2) или промежуточным соединением (M18) с получением промежуточного соединения (M14) и затем взаимодействия полученного промежуточного соединения (M14) с сульфатирующим агентом.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M14) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M2).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Примеры дегидратирующего агента конденсации для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как WSC, 1,3-дициклогексилкарбодиимид, и BOP агенты.

Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).

Количество дегидратирующего агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M14) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M14) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M14) также можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M18).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя, и ее можно осуществить в присутствии основания.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин; и подобные.

Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M14) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M14) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (P20) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M14) с сульфатирующим агентом.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, трет-бутилметиловый эфир и диглим; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин, пиколин, лутидин и хинолин; и их смеси.

Примеры сульфатирующего агента для использования в реакции включают пентасульфид фосфора, реагент Лоуссона (2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфид); и подобные.

Количество сульфатирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M14).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P20) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P20) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

(Способ получения 4)

Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M4) в присутствии окислителя.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты. Примеры кислоты для использования в реакции включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; полифосфорную кислоту; и подобные.

Реакцию можно осуществить в присутствии сульфита. Примеры сульфита для использования в реакции включают гидросульфит натрия и дисульфит натрия.

Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, хлорид меди (II), DDQ; и подобные.

Количество промежуточного соединения (M4) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество кислоты для использования в реакции, как правило, составляет 0,1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество сульфита для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

(Способ получения 5)

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M6) с промежуточным соединением (M7) в присутствии основания.

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; воду; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия.

Количество промежуточного соединения (M7) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

(Способ получения 6)

Промежуточное соединение (M6) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M19) или промежуточным соединением (M39) с получением промежуточного соединения (M20) и затем конденсации полученного промежуточного соединения (M20) в молекуле.

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M20) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M2).

Промежуточное соединение (M20) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M39) вместо промежуточного соединения (M18).

Промежуточное соединение (M6) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M3).

Промежуточное соединение (M6) можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M6).

Промежуточное соединение (M6) можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M39) вместо промежуточного соединения (M2).

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

(Способ получения 7)

Промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M20) с промежуточным соединением (M7).

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем конденсации полученного промежуточного соединения (M3) в молекуле.

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M6).

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, вместо промежуточного соединения (M3).

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M6).

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

(Способ получения 8)

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8) или его дисульфида, промежуточного соединения (M8'), с промежуточным соединением (M17) в присутствии основания.

где L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппу и метансульфонилоксигруппу, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции, включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, например, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; карбонат натрия; и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.

Когда используют промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой сульфид, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии восстановителя.

Примеры восстановителя для использования в реакции включают гидроксиметансульфинат натрия (торговое название: Rongalite).

Количество промежуточного соединения (M17) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).

Когда используют промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой дисульфид, количество промежуточного соединения (M17) для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8'). Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8'). Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 9)

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8') с промежуточным соединением (M17'-1) или промежуточным соединением (M17'-2).

где V³ представляет собой атом хлора, атом брома или атом иода, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Количество промежуточного соединения (M17'-1) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').

Когда используют промежуточное соединение (M17'-2), промежуточное соединение (M17'-2), как правило, используют в количестве от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').

Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 10)

Промежуточное соединение (M8) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M6) с сульфатирующим агентом. Промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой дисульфид промежуточного соединения (M8), можно получить путем окисления промежуточного соединения (M8).

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M8) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют сульфид натрия, гидросульфид натрия, сероводород или подобные вещества вместо промежуточного соединения (M7).

В этом случае, легко происходит развитие реакции от промежуточного соединения (M8) до промежуточного соединения (M8'), и, таким образом, промежуточное соединение (M8') можно получить в процессе синтеза промежуточного соединения (M8).

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

Промежуточное соединение (M8') можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8) с окислителем.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, иод, раствор пероксида водорода, феррицианид калия; и подобные вещества.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M8') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M8') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 11)

Соединение по настоящему изобретению (P3), представленное формулой (1), где A¹ представляет собой ―NR⁷'―, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P2), представленного формулой (1), где A¹ представляет собой ―NH―, с промежуточным соединением (M10) в присутствии основания.

где R⁷' представляет собой любую из групп для R⁷,отличную от атома водорода, в формуле (1), L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппа и метансульфонилоксигруппа, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидрид щелочного металла или щелочноземельного металла, такой как гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; органические основания, такие как триэтиламин; и подобные.

Количество промежуточного соединения (M10) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P2).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P2).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 12)

Промежуточное соединение (M2) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (M37).

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Когда гидролиз осуществляют с использованием кислоты, водный раствор кислоты, как правило, используют в качестве растворителя в реакции.

Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота и серная кислот; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Когда гидролиз осуществляют с использованием основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M37).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как подкисление реакционного раствора, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 13)

Промежуточное соединение (M18) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M2) с хлорирующим агентом.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; и их смеси.

Примеры хлорирующего агента для использования в реакции включают тионилхлорид, оксалилдихлорид, оксихлорид фосфора; и подобные.

Количество хлорирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M2).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M18) может быть выделено путем удаления растворителя из реакционной смеси.

(Способ получения 14)

Промежуточное соединение (M2), промежуточное соединение (M4) или промежуточное соединение (M37) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M7) с промежуточным соединением (M19), промежуточным соединением (M22) или промежуточным соединением (M36), соответственно, и необязательного окисления полученного соединения.

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M6).

Промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M22) вместо промежуточного соединения (M6).

Промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M36) вместо промежуточного соединения (M6).

Промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 1 или 2 можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.

Промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 1 или 2, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.

Промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 1 или 2, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

(Способ получения 15)

Промежуточное соединение (M30) можно получить путем нитрования промежуточного соединения (M29) или взаимодействия промежуточного соединения (M33) с промежуточным соединением (M28). Путем восстановления полученного промежуточного соединения (M30) можно получить промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M30) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с промежуточным соединением (M28) в присутствии основания.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия; карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.

Количество промежуточного соединения (M28) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 0 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M30) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с нитрующим агентом.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; уксусную кислоту, концентрированную серную кислоту, концентрированную азотную кислоту, воду; и их смеси.

Примеры нитрующего агента для использования в реакции включают концентрированную азотную кислоту; и подобные вещества.

Количество нитрующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).

Температура реакции обычно находится в пределах от -10°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M30), где R⁷ представляет собой группу, отличную от атома водорода, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 11, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M30), где R⁷ представляет собой атом водорода, вместо соединения по настоящему изобретению (P2).

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M30) с водородом в присутствии гидрирующего катализатора.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя в атмосфере водорода под давлением от 1 до 100 атм.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры гидрирующего катализатора для использования в реакции включают соединения на основе переходных металлов, такие как палладий на углероде, гидроксид палладия, никель Ренея и оксид платины.

Количество водорода для использования в реакции, как правило, составляет 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30).

Количество гидрирующего катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,001 до 0,5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30).

Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты или основания, если это необходимо.

Примеры кислоты для использования в реакции включают уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и подобные. Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин; оксид магния; и подобные вещества.

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, фильтрования реакционной смеси, необязательного экстрагирования реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Как показано ниже, промежуточное соединение (M30) можно получить путем ацетилирования промежуточного соединения (M29) с получением промежуточного соединения (M29'), нитрования полученного промежуточного соединения (M29') с получением промежуточного соединения (M30') и гидролиза полученного промежуточного соединения (M30').

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M29') можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с ацилирующим агентом.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя или с использованием ацилирующего агента в качестве растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры ацилирующего агента для использования в реакции включают ангидрид уксусной кислоты, пара-ацетоксинитробензол; и подобные вещества.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.

Количество ацилирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет не меньше чем 1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M29') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M29') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M30') можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M29') вместо промежуточного соединения (M29).

Промежуточное соединение (M30) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (M30') в присутствии кислоты или основания.

Когда гидролиз осуществляют с использованием кислоты, водорастворимую кислоту, как правило, используют в качестве растворителя в реакции.

Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота и серная кислота; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Когда гидролиз осуществляют с использованием основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия; гидразин; и подобные.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30').

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, подкисления реакционного раствора, экстрагирования реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 16)

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, можно получить путем бромирования промежуточного соединения (M29) с получением промежуточного соединения (M35) и аминирования полученного промежуточного соединения (M35).

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M35) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с агентом бромирования.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают вод; уксусную кислоту; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир и ТГФ; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры агента бромирования для использования в реакции включают N-бромсукцинимид, бром и подобные.

Количество агента бромирования для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).

Температура реакции обычно находится в пределах от -10°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M35) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное промежуточное соединение (M35) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M35) с агентом аминирования в присутствии соединения меди.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир и ТГФ; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Примеры агента аминирования для использования в реакции включают аммиак, водный раствор аммиака, амид лития и подобные вещества.

Примеры соединения меди для использования в реакции включают медь, иодид меди (I), оксид меди (I), оксид меди (II), ацетилацетонат меди (II), ацетат меди (II), сульфат меди (II) и подобные.

Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда. Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин и подобные.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают азотсодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридин, пиколин, 2,6-лутидин, DBU и 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; неорганические основания, такие как трикалий фосфат, карбонат калия, карбонат цезия и гидроксид натрия.

Количество агента аминирования для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).

Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет 0,02 до 0,2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).

Температура реакции обычно находится в пределах от 30°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 48 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 17)

Промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A¹ представляет собой атом кислорода, можно получить путем нитрования промежуточного соединения (M31) с получением промежуточного соединения (M32) и восстановления полученного промежуточного соединения (M32).

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M32) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M31) вместо промежуточного соединения (M29).

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой атом кислорода, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M32) вместо промежуточного соединения (M30).

(Способ получения 18)

Промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A¹ представляет собой атом серы, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с сульфатирующим агентом с получением промежуточного соединения (M34) и восстановления полученного промежуточного соединения (M34).

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M34) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с тиомочевиной в присутствии основания.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия и гидроксид калия.

Количество тиомочевины для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M34) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление кислоты к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M34) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой атом серы, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M34) с восстановителем.

Реакцию восстановления можно осуществить в присутствии, например, металлического порошка, например, порошка железа и порошка цинка; кислоты, такой как хлористоводородная кислота и уксусная кислота; и воды.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры восстановителя для использования в реакции включают порошки металлов, такие как порошки железа, порошки цинка и порошки дихлорида олова.

Количество металлического порошка для использования в реакции, как правило, составляет от 3 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M34).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой атом серы, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой атом серы, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 19)

Соединение по настоящему изобретению (P7), представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4), представленного формулой (1), где R⁵ представляет собой атом галогена, промежуточного соединения (M11) или промежуточного соединения (M11') в присутствии соединения меди.

где V¹ представляет собой атом галогена, Rf представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры соединения меди для использования в реакции включают медь, иодид меди (I).

Когда используют промежуточное соединение (M11), количество промежуточного соединения (M11) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Температура реакции обычно находится в пределах от 100°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 48 часов.

Когда используют промежуточное соединение (M11'), реакцию можно осуществить в присутствии фторида калия. Количество промежуточного соединения (M11') для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество фторида калия для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 48 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P7) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P7) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V¹ предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.

(Способ получения 20)

Соединение по настоящему изобретению (P9), где R⁵ представляет собой -SH, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с сульфатирующим агентом. Промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид соединения по настоящему изобретению (P9), можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (P9).

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с агентом тиоэтерификации и катализатором.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры агента тиоэтерификации для использования в реакции включают сульфид натрия, сульфид натрия 9-гидрат и тиомочевину.

Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).

Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.

Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат; и органические основания, такие как триэтиламин.

Количество агента тиоэтерификации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).

Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).

Количество лиганда для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).

Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V¹ предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.

В этой реакции, легко происходит развитие реакции от соединения по настоящему изобретению (P9) до промежуточного соединения (P9'), и, таким образом, промежуточное соединение (P9') может быть получено в процессе синтеза соединения по настоящему изобретению (P9).

Промежуточное соединение (P9') можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P9) с окислителем.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, иод, раствор пероксида водорода, феррицианид калия и подобные.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (P9') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P9') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем тиоэтерификации соединения по настоящему изобретению (P4) с получением промежуточного соединения (P9-1) и затем гидролиза полученного промежуточного соединения (P9-1).

где R¹⁰' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, определенных для R¹⁰ в формуле (1), и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (P9-1) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с агентом тиоэтерификации в присутствии основания и катализатора.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры агента тиоэтерификации для использования в реакции включают тиобензойную кислоту и подобные вещества.

Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).

Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.

Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.

Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат; и органические основания, такие как триэтиламин.

Количество агента тиоэтерификации, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество катализатора, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество лиганда, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (P9-1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P9-1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V¹ предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.

Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (P9-1).

Когда гидролиз осуществляют в присутствии кислоты, водный раствор кислоты, как правило, используют в качестве растворителя.

Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота и серная кислота; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Когда гидролиз осуществляют в присутствии основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9-1).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как подкисление реакционного раствора, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В этой реакции легко происходит развитие реакции от соединения по настоящему изобретению (P9) до промежуточного соединения (P9'), и, таким образом, промежуточное соединение (P9') может быть получено в процессе синтеза соединения по настоящему изобретению (P9).

(Способ получения 21)

Соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где R⁵ представляет собой -S(O)_mR¹⁰', и m имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P9) или его дисульфида, промежуточного соединения (P9') и соединения (M13). Соединение по настоящему изобретению (P10), представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой -S(O)_mR¹⁰', и m имеет значение 1 или 2, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

где R¹⁰' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, которые определены для R¹⁰ в формуле (1), L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппа и метансульфонилоксигруппа, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, такие как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.

Когда используют промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии восстановителя.

Примеры восстановителя для использования в реакции включают гидроксиметансульфинат натрия (торговое название: Rongalite).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9).

Когда используют промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид, количество промежуточного соединения (M13) для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9'). Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9). Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Из соединений по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, соединение, где R¹⁰' представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P9'), перфторалкилиодида и восстановителя.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры восстановителя для использования в реакции включают тетракис(диметиламино)этилен.

Примеры перфторалкилиодида для использования в реакции включают трифторметаниодид, пентафторэтаниодид, гептафтор-2-иодпропан и подобные.

Количество перфторалкилиодида для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9').

Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9').

Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 50°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, можно получить путем взаимодействия, соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, с окислителем.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора.

Примеры катализатора для использования в реакции включают вольфрамат натрия.

Количество окислителя, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

Количество катализатора, как правило, составляет от 0,01 до 0,5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

При получении соединения, где m имеет значение 1, количество окислителя, как правило, составляет от 0,8 до 1,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0. Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,05 до 0,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

При получении соединения, где m имеет значение 2, количество окислителя, как правило, составляет от 1,8 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0. Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,05 до 0,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, необязательная промывка смеси водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия) и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 22)

Соединение по настоящему изобретению (P11), представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой -OH, можно получить через промежуточное соединение (P11') из соединения по настоящему изобретению (P4).

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (P11') можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с бензиловым спиртом в присутствии основания.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя или используют бензиловый спирт в качестве растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора.

Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).

Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.

Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат.

Количество бензилового спирта, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество катализатора, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество лиганда, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (P11') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P11') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V¹ предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.

Соединение по настоящему изобретению (P11) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P11') с водородом в присутствии гидрирующего катализатора.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя в атмосфере водорода под давлением от 1 до 100 атм.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры гидрирующего катализатора для использования в реакции включают соединения на основе переходных металлов, такие как палладий на углероде, гидроксид палладия, никель Ренея и оксид платины.

Количество водорода для использования в реакции, как правило, составляет 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11').

Количество гидрирующего катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,001 до 0,5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11').

Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты или основания.

Примеры кислоты для использования в реакции включают уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и подобные.

Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин; оксид магния; и подобные.

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P11) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как фильтрование реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P11) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 23)

Соединение по настоящему изобретению (P12), представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой -OR¹⁰', можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P11) с соединением (M13).

где R¹⁰' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, которые определены для R¹⁰ в формуле (1), и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, такие как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.

Количество соединения (M13), как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Количество основания, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P12) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P12) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Из соединений по настоящему изобретению (P12), соединение по настоящему изобретению (P12), где R¹⁰' представляет собой трифторметильную группу, можно получить следующим Способом получения.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (P11”) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P11), основания, дисульфида углерода и агента метилирования.

Реакцию осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO.

Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия.

Примеры агента метилирования для использования в реакции включают метилиодид.

Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Количество дисульфида углерода, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Количество агента метилирования, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (P11”) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P11”) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Из соединений по настоящему изобретению (P12), соединение по настоящему изобретению (P12), где R¹⁰' представляет собой трифторметильную группу, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P11”) с агентом фторирования в присутствии основания.

Реакцию осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан.

Реакцию осуществляют в присутствии основания и агента фторирования.

Примеры основания для использования в реакции включают 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин.

Примеры агента фторирования для использования в реакции включают тетра-н-бутиламмонийфторид и комплекс фтористого водорода с пиридином.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11”).

Количество агента фторирования, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11”).

Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 50°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P12), где R¹⁰' представляет собой трифторметильную группу, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P12), где R¹⁰' представляет собой трифторметильную группу, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 25)

N-оксид, содержащий окисленный атом азота, соединения по настоящему изобретению или промежуточного соединения можно получить путем взаимодействия соединения, содержащего азотсодержащую гетероциклическую группу, которая содержит одиночную электронную пару на атоме азота, с окислителем.

Примеры азотсодержащей гетероциклической группы для использования в реакции включают пиридиновое кольцо.

Реакцию можно осуществить, например, известным способом в присутствии растворителя, такого как галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и хлорбензол; спирты, такие как метанол и этанол; уксусная кислота; вода; и их смеси, с использованием окислителя, такого как м-хлорпербензойная кислота или пероксид водорода.

Примеры промежуточного соединения (M3) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M3), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M3), которое представлено формулой (M3-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-2):

формула (M3-2)

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M3-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M3-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-4):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M3-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Примеры промежуточного соединения (M6) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M6), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M6), которое представлено формулой (M6-1):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-2):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M6-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-3):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M6-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-4):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M6-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Примеры промежуточного соединения (M8) и его дисульфида (M8') включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M8), которое представлено формулой (M8-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1), или соединение, представленное формулой (M8'), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид представлено формулой (M8'-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M8-2) или (M8'-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-2) или (M8'-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2).

Соединение, представленное формулой (M8-3) или (M8'-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-3) или (M8'-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-4):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-4):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2).

Соединение, представленное формулой (M8-4) или (M8'-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-4) или (M8'-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Примеры промежуточного соединения (M20) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M20), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M20), где R² и R⁴ представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M20), которое представлено формулой (M20-1):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где R^2a и R^4a представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-2):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M20-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-3):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M20-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-4):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M20-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Как описано выше, соединение, представленное формулой (P4), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Примеры соединения по настоящему изобретению (P4), представленного формулой (1), включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (P4), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P4), которое представлено формулой (P4-1):

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-2):

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P4-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-3):

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P4-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-4):

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P4-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение.

Как описано выше, соединение, представленное формулой (P9), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Соединение по настоящему изобретению (P9), представленное формулой (1), и его дисульфид (P9') включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P9), которое представлено формулой (P9-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1), или соединение, представленное формулой (M9'), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-2):

где, символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P9-2) или (P9'-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-2) или (P9'-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P9-3) или (P9'-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-3) или (P9'-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-4):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-4):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P9-4) или (P9'-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-4) или (P9'-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Как описано выше, соединение, представленное формулой (P2), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Соединение по настоящему изобретению (P2), представленное формулой (1), включает следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (P2), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P2), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P2), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P2), которое представлено формулой (P2-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (P2-1), где A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P2-1), где A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P2-1), которое представлено формулой (P2-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P2-2), где A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P2-2), где A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Примеры промежуточного соединения (M2) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M2), которое представлено формулой (M2-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M2-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (M2-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3a представляет собой трифторметильную группу;

Соединение, представленное формулой (M2-1), которое представлено формулой (M2-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M2-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (M2-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой трифторметильную группу;

Примеры промежуточного соединения (M18) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M18), которое представлено формулой (M18-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M18-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (M18-1), которое представлено формулой (M18-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M18-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M18-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой трифторметильную группу;

Примеры промежуточного соединения (M4) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M4), которое представлено формулой (M4-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M4-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3a представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M4-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3a представляет собой трифторметильную группу;

Соединение, представленное формулой (M4-1), которое представлено формулой (M4-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M4-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M4-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой трифторметильную группу;

Примеры промежуточного соединения (M37) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M37), которое представлено формулой (M37-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M37-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (M37-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3a представляет собой трифторметильную группу;

Соединение, представленное формулой (M37-1), которое представлено формулой (M37-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M37-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (M37-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой трифторметильную группу.

Ниже описаны конкретные примеры соединения по настоящему изобретению.

Соединение по настоящему изобретению представлено формулой (A):

где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].