Применение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы - RU2788530C1

Описание

Изобретение относится к сельскому хозяйству и к химии биологически активных веществ, а именно к применению биологически активного 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-ти-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила формулы I

в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы и преследует цель улучшить посевные качества семян пшеницы.

Применяемое соединение является гетероциклическим веществом и его химические свойства описаны в литературе [Е.А. Кайгородова Синтез 6-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-тиоксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбо-нитрилов и их рострегулирующая активность / Е.А. Кайгородова [и др.] // Труды Кубанского государственного аграрного университета. 2021. №2].

К наиболее близким аналогам по структуре применяемого вещества в качестве средства для активации прорастания семян может быть отнесен 6-метил-4-метоксиметилсульфонилникотинонитрил (соединение II)

[Kaigorodova Е.А. Synthesis and reactions of 3-cyano-6-methoxymethyl-4-methel-2-(1H)-pyridinethione / Kaigorodova E.A., Konyushkin L.D., Mikhaili-chenko S.N, Vasilin V.K., Sazonov A.V., KuPNevich // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1999. T. 35. №3. С 293.]

В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян.

Однако гиббереллин - дорогостоящий препарат микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г. С.и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - Агропромиздат, 1987. - С. 33-80].

Техническим результатом является расширение ассортимента биологически активных веществ путем применения соединения формулы I в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы.

Это достигается тем, что применяется вещество формулы I в качестве средства активации прорастания семян пшеницы.

Соединение I получали взаимодействием (2E)-3-(4,7-Диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-(4-метоксифенил)-2-пропен-1-она (1 с) с малондинитрилом и серой в присутствии морфолина, описанного в работе [Е.А. Кайгородова Синтез 6-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-тиоксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрилов и их рострегулирующая активность / Е.А. Кайгородова [и др.] // Труды Кубанского государственного аграрного университета. 2021. №2] по схеме:

Полученное соединение идентифицировано по совокупности данных элементарного анализа и ИК - спектроскопии.

Изобретение иллюстрируется следующим примером.

Пример 1. Получение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила.

В круглодонную колбу помещают 3,42 г (0,01 моль) (2E)-3-(4,7диметокси-1,3 -бензодиоксол-5-ил)-1-(4-метоксифенил)-2-пропен-1-она, 0,66 г малонодинитрила (0,01 моль), 0,38 г серы (20% избыток) и 8 мл этанола. К полученной смеси прибавляют 0,3 мл морфолина и кипятят 2,5 часа. Затем смесь охлаждают до 20°С, и подкисляют 10%-ным раствором НС1. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают горячим этиловым спиртом. Полученное вещество - порошок ярко желтого цвета. Выход составил 3,12 г (74%). Т_пл 208-209°С.

Найдено, %: С 62,49; Н 4,36; N 6,68. C₂₂H₁₈N₂O₅S. Вычислено, %: С 62,55; Н 4,29; N6,63.

ИК спектр, v, см^-1: 3178, 3117 (С-Н_Ar); 2837 (СН₃О - Аr); 2225 (C≡N); 1596, 1548 (C=C_Ar); 1230 (OS); 925(С-O-С).

Пример 2. Влияние 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила на посевные качества семян пшеницы.

Рострегулирующую активность соединений I и II и их влияние на посевные качества семян определяли модельными методами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Адель.

В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактиви-рующую концентрацию соединения, влияние его на посевные качества семян (энергию прорастания, всхожесть, интенсивность прорастания семян. В качестве контроля использовались семена, обработанные водой. Семена озимой пшеницы сорта Адель замачивали перед посевом раствором гиббереллина с массовой долей 0,001% (эталон), растворами испытуемых препаратов I и II с массовой долей 0,1%; 0,05%; 0,025%; 0,001%; 0,005% и дистиллированной водой (контроль) в течение 1 ч., а затем проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге в течение 7 дней в термостате при температуре 25°С. Энергию прорастания определяли на 3-е сутки, всхожесть - на 7-е в соответствии с ГОСТом 1238-84.

Повторность опыта четырехкратная. В каждой повторности использовано по 50 шт. семян. Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединений судили по совокупности следующих показателей: энергия прорастания и всхожесть семян, длина корешков и ростков, их масса (сухая) в расчете на 100 шт. проростков.

Полученные в опытах результаты обработаны методом дисперсионного анализа [Доспехов, Б. А. Методика полевого опыта. / Б. А. Доспехов - М.: Колос, 1985. - 351 с.].

Результаты определения оптимальной концентрации соединения I и его влияние на посевные качества семян приведены в таблице I.

Соединение I в оптимальной рострегулирующей дозе 0,025 мас. % увеличивает энергию прорастания семян на 13%, всхожесть на 14%, длину побе-говой системы 7-дневных проростков - на 67,6%, длину корней проростков -на 31,4%, и их сухую массу - на 69,7 и 50,0% соответственно в сравнении с контролем и по своей эффективности превосходит соединение II и гиббереллин.

Соединение II в оптимальной рострегулирующей дозе 0,010 мас. % увеличивает энергию прорастания семян на 2%, всхожесть на 4%, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 4,1%, длину корней проростков - на 11,8%, и их сухую массу - на 9,1 и 10,0% соответственно в сравнении с контролем и по своей эффективности мало отличается от контроля.

В случае применения аналога по свойствам гиббереллина результаты оказались ниже, чем у соединения I и незначительно выше, чем у соединения П. Гиббереллин увеличивает энергию прорастания семян на 2%, всхожесть на 3%, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 6,8%, длину корней проростков - на 13,7%, и их сухую массу - на 12,1 и 13,3% соответственно в сравнении с контролем.

Таким образом, целесообразно применение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-ти-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила формулы I в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы в сельскохозяйственном производстве.

Реферат

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Соединение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила формулы

применяют в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы. Предлагаемое соединение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила расширяет ассортимент биологически активных веществ подобного назначения, обеспечивает улучшение посевных качеств семян пшеницы. 1 табл., 1 пр.

Формула