Фунгицидная композиция, содержащая амидное производное карбоновой кислоты, и способ борьбы с вредными грибами (варианты) - RU2483541C2

Чертежи

Описание

Область техники

Настоящее изобретение относится к значительно улучшенной фунгицидной композиции, обладающей эффективностью в борьбе с различными вредными грибами, и к способу борьбы с вредными грибами.

Предшествующий уровень техники

В патентных документах 1, 2 и 3 указано, что соединения приведенной ниже формулы (I) являются пригодными в качестве фунгицидных средств, и указано, что они могут быть использованы в комбинации или, при необходимости, смешаны с другими фунгицидными средствами. Однако неизвестно, что соединение формулы (I) обеспечивает отчетливо превосходящий фунгицидный эффект, если его используют в комбинации с другим определенным фунгицидным средством в синергически эффективном количестве. Кроме того, в патентных документах 4 и 5 указано, что соединения приведенной ниже формулы (I) пригодны в качестве пестицидов, таких как нематицидные средства.

Патентный документ 1: WO 06/016708

Патентный документ 2: WO 07/069777

Патентный документ 3: JP-A-2007-210924

Патентный документ 4: ЕР 1256569 А

Патентный документ 5: ЕР 1428817 А

Описание изобретения

Проблема, которую предстоит решить изобретением

Амидные производные карбоновых кислот приведенной ниже формулы (I) иногда фактически не показывают адекватные защитные эффекты против определенных заболеваний, например, их защитные эффекты, зависящие от диапазона концентрации или участка нанесения, неадекватны против определенных вредных грибов, их остаточные эффекты относительно кратковременны или низка их устойчивость к смыванию.

Средство для решения проблемы

Заявителями проведено исследование для решения указанной выше проблемы, и в результате было обнаружено, что особенно когда амидное производное карбоновой кислоты приведенной ниже формулы (I) и определенное специфическое фунгицидно эффективное соединение используют в смеси, то неожиданно может быть получена превосходная фунгицидная активность по сравнению со случаем, когда соответствующие соединения используют раздельно. Итак, на основании этого обнаруженного явления было создано настоящее изобретение. Таким образом, настоящее изобретение относится к фунгицидной композиции, содержащей синергически эффективные количества (а) амидного производного карбоновой кислоты формулы (I) или его соли:

где B представляет гетероциклическую группу, которая может быть замещена Y; каждый из R¹ и R², которые являются независимыми друг от друга, представляет C_1-12 алкил; X представляет галоген, C_1-12 алкил или C_1-12 алкокси; Y представляет галоген, C_1-12 алкил или C_1-12 галогеналкил; и n представляет целое число от 0 до 5; и (b) по меньшей мере, одного фунгицидного соединения, выбранного из группы, состоящей из азольного соединения, анилинопиримидинового соединения, триазолопиримидинового соединения, стробилуринового соединения, N-галогентиоалкильного соединения, пиридинаминового соединения, бикарбоната, неорганического соединения серы, дитиокарбаматного соединения, хлорорганического соединения, дикарбоксиимидного соединения, аминового соединения, фенилпиррольного соединения, бензофенонового соединения, пиперидинового соединения, динитробензольного соединения, морфолинового соединения, цианоацетамидного соединения, соединения фосфорной кислоты, фосфорорганического соединения, карбоксамидного соединения, хинолинового соединения, соединения меди, карбаматного соединения, антибиотика, гуанидинового соединения, соединения простого эфира оксима, соединения производного 4-хинолинола, цианометиленового соединения, хиназолинонового соединения и бензоилпиридинового соединения. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу борьбы с вредными грибами, который включает нанесение фунгицидно эффективного количества такой фунгицидной композиции на вредные грибы или на участок, где они растут. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу борьбы с вредными грибами, который включает нанесение фунгицидно эффективного количества (а) амидного производного карбоновой кислоты формулы (I) или его соли и фунгицидно эффективного количества (b) фунгицидного соединения на вредные грибы или на участок, где они растут.

Эффекты изобретения

Фунгицидная композиция, содержащая синергически эффективные количества (а) амидного производного карбоновой кислоты формулы (I) или его соли и (b) фунгицидного соединения (далее просто именуемого композицией по настоящему изобретению), способна, в частности в низкой дозе, обеспечить борьбу с различными видами грибов, такими как Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes или Deuteromycetes, и может быть эффективной в борьбе с различными вызванными ими заболеваниями растений. Неожиданно, ее фунгицидная активность оказалась более эффективной, чем простой аддитивный эффект, обеспечиваемый фунгицидной активностью ее соответствующих отдельных ингредиентов, т.е. имела место синергическая фунгицидная активность. Таким образом, композицию по настоящему изобретению, содержащую синергически эффективные количества (а) амидного производного карбоновой кислоты формулы (I) или его соли и (b) фунгицидного соединения, можно наносить в более низкой дозе по сравнению со случаем, когда соответствующие средства используются независимо, и, соответственно, она эффективна также для снижения экологической нагрузки в участке нанесения или окружающих областях. Кроме того, может быть увеличен фунгицидный спектр, и также фунгицидная активность будет продолжаться в течение длительного периода времени.

Краткое описание чертежей

На фиг.1 представлена фотография, показывающая результаты теста на противомикробную активность против болезнетворной серой плесени в примере тестирования 7.

На фиг.2 представлен графический вид, показывающий результаты теста на противомикробную активность против болезнетворной серой плесени в примере тестирования 7, где стрелками показаны четыре части, в которых было измерено расстояние от обоих концов продольно расположенной фильтровальной бумаги до области роста мицелий Botrytis cinerea.

На фиг.3 представлен графический вид, показывающий результаты теста на противомикробную активность против болезнетворной серой плесени в примере тестирования 7, где стрелками показаны четыре части, в которых было измерено расстояние от части, где фильтровальные бумаги пересекают друг друга, до области роста мицелий Botrytis cinerea.

Лучший способ осуществления изобретения

В случае, когда в приведенной выше формуле (I) число заместителей, представленных X, составляет более одного, такие заместители могут быть одинаковыми или различными. Число замещений Y в виде заместителей, содержащихся в B, может составлять один или более, а в случае более одного заместителя, такие заместители могут быть одинаковыми или различными.

Гетероциклическая часть заместителя, представленного B в указанной выше формуле (I), представляет предпочтительно 3-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 4 атомов по меньшей мере одного типа, выбранного из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота, и оно может, например, быть 3-членным гетероциклическим кольцом, таким как оксиранил; 5-членным гетероциклическим кольцом, таким как фурил, тетрагидрофурил, тиенил, пирролил, пирролинил, пирролидинил, диоксоланил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, имидазолил, имидазолинил, имидазолидинил, пиразолил, пиразолинил, пиразолидинил, триазолил, оксадиазолил, тиадиазолил или тетразолил; или 6-членным гетероциклическим кольцом, таким как пиранил, пиридил, пиперидинил, диоксанил, оксазинил, морфолинил, тиазинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, пиперазинил, триазинил, дигидрооксатиинил, дигидрооксооксатиинил, дигидродиоксооксатиинил, дигидропиранил или дигидротиинил. Среди них более предпочтительной является 5- или 6-членная гетероциклическая группа, содержащая один или два атома по меньшей мере одного типа, выбранных из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота, и наиболее предпочтительно представляет собой пиридил, тиенил или пиразолил. Кроме того, конкретным примером заместителя, представленного B, может быть, например, 3-трифторметил-2-пиридил, 3-метил-2-тиенил или 1-метил-3-трифторметил-4-пиразолил.

Алкил или алкильная группа в указанной выше формуле (I) может быть C_1-12линейной или разветвленной группой, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, н-гексил, 2-гексил, 3-гексил, гептил, октил, нонил, деканил, ундеканил или додеканил.

Галоген или галоген в качестве заместителя в указанной выше формуле (I) может быть атомом фтора, хлора, брома или йода. Число галогенов в качестве заместителей может составлять один или более, и в случае более одного заместителя такие галогены могут быть одинаковыми или различными. Кроме того, такие галогены могут быть замещены в любых положениях.

Соль амидного производного карбоновой кислоты указанной выше формулы (I) может быть любой солью, пока она приемлема в сельском хозяйстве. Например, она может представлять собой соль щелочного металла, такую как соль натрия или соль калия; соль щелочноземельного металла, такую как соль магния или соль кальция; соль неорганической кислоты, такую как гидрохлорид, перхлорат, сульфат или нитрат; или соль органической кислоты, такую как ацетат или метансульфонат.

Соль амидного производного карбоновой кислоты указанной выше формулы (I) имеет различные изомеры, такие как оптические изомеры или геометрические изомеры, и настоящее изобретение включает оба вида изомеров и смеси таких изомеров. Кроме того, настоящее изобретение также включает различные изомеры, отличные от указанных выше изомеров, общеизвестные в обсуждаемой технической области. Также, в зависимости от типов изомеров, они могут иметь химические структуры, отличные от указанной выше формулы (I), но они включены в объем настоящего изобретения, поскольку для специалистов в данной области очевидно, что они являются изомерами.

Амидное производное карбоновой кислоты указанной выше формулы (I) или его соль могут быть получены способом, описанным в указанных выше патентных документах 1, 2 или 3.

Среди амидных производных карбоновой кислоты указанной выше формулы (I) предпочтительные производные будут перечислены ниже.

(1) Амидное производное карбоновой кислоты указанной выше формулы (I), где B представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещена Y.

(2) Амидное производное карбоновой кислоты по указанному выше п.(1), где гетероциклическая группа для B представляет собой группу, содержащую один или два атома по меньшей мере одного типа, выбранного из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода.

(3) Амидное производное карбоновой кислоты по указанному выше п.(1), где гетероциклическая группа для B представляет собой пиридил, тиенил или пиразолил.

(4) Амидное производное карбоновой кислоты по указанной выше формуле (I), где B представляет собой 3-трифторметил-2-пиридил, 3-метил-2-тиенил или 1-метил-3-трифторметил-4-пиразолил.

(5) По меньшей мере одно амидное производное карбоновой кислоты указанной выше формулы (I), выбранное из группы, состоящей из N-[(3',4'-дихлор-1,1-диметил)фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида (соединение № 1), N-[(3',4'-дихлор-1,1-диметил)фенацил]-3-метил-2-тиофенкарбоксамида (соединение № 2), N-[(3',4'-дихлор-1,1-диметил)фенацил]-1-метил-3-трифторметил-4-пиразолкарбоксамида (соединение № 3), N-[[2'-метил-4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида (соединения № 4), N-[[2'-метил-4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-метил-2-тиофенкарбоксамида (соединение № 5), N-[[2'-метил-4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-1-метил-3-трифторметил-4-пиразолкарбоксамида (соединение № 6), N-[[4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида (соединение № 7), N-[[4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-метил-2-тиофенкарбоксамида (соединение № 8), N-[[4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-1-метил-3-трифторметил-4-пиразолкарбоксамида (соединение № 9), N-[[2'-метил-4'-(2-пентилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида (соединение № 10) и N-[[4'-(2-пентилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида (соединение № 11).

Будет описано фунгицидное соединение указанного выше подпункта (b). Среди фунгицидных соединений те соединения, которые имеют свои обычные названия, уже утвержденные ISO (международной организацией по стандартизации), будут представлены такими обычными названиями. Другие соединения будут представлены химическими названиями, и соединения, имеющие свои обычные названия, временно утвержденные ISO, или имеющие свои обычные названия, поданные для утверждения в ISO, также будут идентифицированы их обычными названиями.

Азольное соединение может, например, представлять собой триадимефон, трифлумизол, пенконазол, флусилазол, миклобутанил, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, N-пропил-N-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил]имидазол-1-карбоксамид (прохлораз), метконазол, эпоксиконазол, протиоконазол, триадименол, дифеноконазол, флухинконазол, эниликоназол, имазалил, битертанол, этаконазол, пропиконазол, фурконазол‐цис, тетраконазол, окспоконазол фумарат, флутриафол, фенбуконазол, бромуконазол, диниконазол, трициклазол, пробеназол, симеконазол, пент-4-енил (2RS)-2-[фурфурил(имидазол-1-илкарбонил)амино]бутират (пефуразоат), ипконазол, имибенконазол, циазофамид, гимексазол, амисулбром или фубериазол. Среди них предпочтительным является трифлумизол, миклобутанил, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, окспоконазол фумарат, прохлораз, метконазол, эпоксиконазол, протиоконазол, дифеноконазол, тетраконазол, трициклазол, циазофамид или гимексазол.

Анилинопиримидиновое соединение может, например, представлять собой мепанипирим, пириметанил, ципродинил или феримзон.

Триазолопиримидиновое соединение может, например, представлять собой 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин (соединение α).

Стробилуриновое соединение может, например, представлять собой азоксистробин, крезоксим-метил, метоминостробин, трифлоксистробин, пикоксистробин, (2E)-2-(метоксиимино)-2-[2-[(3E,5E,6E)-5-(метоксиимино)-4,6-диметил-2,8-диокса-3,7-диазанона-3,6-диен-1-ил]фенил]-N-метилацетамид (оризастробин), димоксистробин, пираклостробин, флуоксастробин или метил 3-метокси-2-[2-((((1-метил-3-(4'-хлорфенил)-2-пропенилиден)амино)окси)метил)фенил]пропеноат (энестробин). Среди них предпочтительным является азоксистробин, крезоксим-метил, трифлоксистробин, димоксистробин или пираклостробин.

N-галогентиоалкильное соединение может, например, представлять собой каптан, каптафол или фолпет. Среди них предпочтительным является каптан или фолпет.

Пиридинаминовое соединение может, например, представлять собой флуазинам.

Бикарбонат может, например, представлять собой бикарбонат натрия или бикарбонат калия. Среди них предпочтительным является бикарбонат калия.

Неорганическое соединение серы может, например, представлять собой серу, полисульфид кальция или сульфат цинка. Среди них предпочтительной является сера.

Дитиокарбаматное соединение может, например, представлять собой манкозеб, манеб, зинеб, поликарбамат, метирам, пропинеб или тирам. Среди них предпочтительным является манкозеб.

Хлорорганическое соединение может, например, представлять собой хлорталонил, фталид или хинтозен. Среди них предпочтительным является хлорталонил.

Дикарбоксиимидное соединение может, например, представлять собой процимидон, ипродион или винклозолин. Среди них предпочтительным является процимидон или ипродион.

Аминовое соединение может, например, представлять собой спироксамин или дихлофлуанид. Среди них предпочтительным является спироксамин.

Фенилпиррольное соединение может, например, представлять собой флудиоксонил или фенпиклонил. Среди них предпочтительным является флудиоксонил.

Бензофеноновое соединение может, например, представлять собой метрафенон, т.е. (3'-бром-2,3,4,6'-тетраметокси-2',6-диметилбензофенон).

Пиперидиновое соединение может, например, представлять собой фенпропидин.

Динитробензольное соединение может, например, представлять собой мептилдинокап.

Морфолиновое соединение может, например, представлять собой фенпропиморф, тридеморф, додеморф, диметоморф или флуморф. Среди них предпочтительным является диметоморф или фенпропиморф.

Цианоацетамидное соединение может, например, представлять собой цимоксанил.

Соединение фосфорной кислоты может, например, представлять собой фосфорную кислоту, фосфит натрия, фосфит калия или фосфит кальция. Среди них предпочтительным является фосфит калия.

Фосфорорганическое соединение может, например, представлять собой фосетил-Al, толклофос-метил, S-бензил O,O-диизопропилфосфоротиоат, O-этил S,S-дифенилфосфородитиоат, этилгидрофософнат алюминия, эдифенфос или ипробенфос. Среди них предпочтительным является фосетил-Al или толклофос-метил.

Карбоксамидное соединение может, например, представлять собой флутоланил, 3,4-дихлор-2'-циано-1,2-тиазол-5-карбоксианилид (изотианил), мепронил, зоксамид, тиадинил, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамид, фураметпир, пентиопирад, боскалид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид (биксафен), N-[2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридил]этил]-α,α,α-трифтор-o-толуамид (флуопирам), смесь 2 син-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамида и 2 анти-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамида (изопиразам), силтиофам или фенгексамид. Среди них предпочтительным является флутоланил или фенгексамид.

Хинолиновое соединение может, например, представлять собой хиноксифен.

Соединение меди может, например, представлять собой оксихлорид меди, гидроксид двухвалентной меди, сульфат меди, бордосскую жидкость или оксиновую медь. Среди них предпочтительным является оксихлорид меди.

Карбаматное соединение может, например, представлять собой тиофанат-метил, беномил, карбендазим, тиабендазол, пирибенкарб, диэтофенкарб, пропамокарб гидрохлорид, ипроваликарб, метил [S-(R,S)]-3-[(N-изопропоксикарбонилвалинил)амино]-3-(4-хлорфенил)пропионат (валифенал) или бентиаваликарб-изопропил. Среди них предпочтительным является тиофанат-метил, пирибенкарб или пропамокарб гидрохлорид.

Антибиотик может, например, представлять собой полиоксины, валидамицин или казугамицин. Среди них предпочтительными являются полиоксины или казугамицин.

Гуанидиновое соединение может, например, представлять собой иминоктадин или додин. Среди них предпочтительным является иминоктадин.

Соединение простого эфира оксима может представлять собой, например, цифлуфенамид.

Производные 4-хинолинола могут, например, представлять собой соединения №№ 1-11, описанные на стр. 8-14 в WO2001/92231. Среди них предпочтительным является 2,3-диметил-6-трет-бутил-8-фтор-4-ацетилхинолин (соединение β), описанное как соединение 2 в той же публикации.

Цианометиленовые соединения могут, например, представлять собой соединения №№ 1-236, описанные на стр. 27-57 в WO2001/47902. Среди них предпочтительным является 2-(2-фтор-5-(трифторметил)фенилтио)-2-(3-(2-метоксифенил)тиазолидин-2-илиден)ацетонитрил (соединение γ), описанное как соединение № 120 в той же публикации.

Хиназолиноновое соединение может, например, представлять собой проквиназид.

Бензоилпиридиновые соединения могут, например, представлять собой соединения, описанные в таблицах 1-18 в WO2002/02527 и таблицах 1 и 2 в WO2004/039155. Среди них предпочтительным является 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридин (соединение A), 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридин (соединение B), 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-метоксипиридин (соединение C) или 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридин (соединение D).

Среди указанных выше соединений (b) фунгицидным соединением в композиции по настоящему изобретению является, предпочтительно, по меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из трифлумизола, миклобутанила, ципроконазола, тебуконазола, гексаконазола, N-пропил-N-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил]имидазол-1-карбоксамида (прохлораза), метконазола, эпоксиконазола, протиоконазола, дифеноконазола, тетраконазола, трициклазола, окспоконазола фумарата, циазофамида, гимексазола, мепанипирима, пириметанила, ципродинила, феримзона, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидина, азоксистробина, крезоксим-метила, трифлоксистробина, димоксистробина, пираклостробина, каптана, фолпета, флуазинама, бикарбоната калия, серы, манкозеба, хлорталонила, процимидона, ипродиона, спироксамина, флудиоксонила, метрафенона, фенпропидина, мептилдинокапа, диметоморфа, фенпропиморфа, цимоксанила, фосфита калия, фосетил-Al, толклофос-метила, флутоланила, фенгексамида, хиноксифена, оксихлорида меди, тиофанат-метила, пирибенкарба, пропамокарба гидрохлорида, полиоксинов, казугамицина, иминоктадина, цифлуфенамида, 2,3-диметил-6-трет-бутил-8-фтор-4-ацетилхинолина, 2-(2-фтор-5-(трифторметил)фенилтио)-2-(3-(2-метоксифенил)тиазолидин-2-илиден)ацетонитрила, проквиназида, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина, 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-метоксипиридина и 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина.

Композиция по настоящему изобретению пригодна в качестве фунгицидной композиции, способной в низкой дозе обеспечить борьбу с вредными грибами, особенно пригодна в качестве сельскохозяйственной или садоводческой фунгицидной композиции. При использовании в качестве сельскохозяйственной или садоводческой фунгицидной композиции композиция по настоящему изобретению способна обеспечить борьбу с вредными грибами, такими как Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, и особенно эффективна для борьбы с вредными грибами, относящимися, например, к Ascomycetes или Deuteromycetes.

В качестве конкретных примеров указанных выше вредных грибов могут быть упомянуты следующие.

Оомицеты могут, например, представлять собой род Phytophthora, такой как возбудитель фитофтороза картофеля или томатов (Phytophthora infestans), или возбудитель фитофтороза томатов haiiro-eki-byo (Phytophthora capsici); род Pseudoperonospora, такой как возбудитель ложной мучнистой росы огурцов (Pseudoperonospora cubensis); род Plasmopara, такой как возбудитель ложной мучнистой росы винограда (Plasmopara viticola); и род Pythium, такой как возбудитель фузариоза риса (Pythium graminicola), или возбудитель бурой гнили корней пшеницы (Pythium iwayamai).

Аскомицеты могут, например, представлять собой род Claviceps, такой как возбудитель ложной головни риса (Claviceps virens); род Erysiphe, такой как возбудитель настоящей мучнистой росы пшеницы (Erysiphe graminis); род Sphaerotheca, такой как возбудитель настоящей мучнистой росы огурцов (Sphaerotheca fuliginea), или возбудитель настоящей мучнистой росы клубники (Sphaerotheca humuli); род Uncinula, такой как возбудитель настоящей мучнистой росы винограда (Uncinula necator); род Podosphaera, такой как возбудитель настоящей мучнистой росы яблонь (Podosphaera leucotricha); род Mycosphaerella, такой как возбудитель вызывающего прекращение роста и гниение заболевания огородного гороха Mycosphaerella (Mycosphaerella pinodes), возбудитель пятнистости плодов яблок (Mycosphaerella pomi), возбудитель пятнистости листьев бананов (Mycosphaerella musicola), возбудитель круговой пятнистости листьев хурмы (Mycosphaerella nawae) или возбудитель пятнистости листьев клубники (Mycosphaerella fragariae); род Venturia, такой как возбудитель парши яблонь (Venturia inaequalis) или возбудитель парши груш (Venturia nashicola); род Pyrenophora, такой как возбудитель сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres) или возбудитель полосатости ячменя (Pyrenophora graminea); род Sclerotinia, такой как возбудитель заболевания склеротинии различных видов (Sclerotinia Sclerotiorum), такой как возбудитель гнили стебля фасоли обыкновенной, возбудитель гнили склеротинии огурца, возбудитель гнили склеротинии капусты, возбудитель гнили склеротинии китайской капусты, Sclerotinia, вызывающая гниль красного перца, Sclerotinia, вызывающая гниль сладкого перца, возбудитель водянистой мягкой гнили лука, или возбудитель гнили семян капусты, Sclerotinia, вызывающая снежную плесень пшеницы (Sclerotinia borealis), Sclerotinia, вызывающая гниль томатов syoryu-kinkaku (Sclerotinia minor), или Sclerotinia, вызывающая гниль люцерны, и возбудитель, вызывающий гниль венчика листьев (Sclerotinia trifoliorum); род Botryolinia, такой как Sclerotinia, вызывающая мелкую гниль арахиса (Botryolinia arachidis); род Cochliobolus, такой как возбудитель бурой пятнистости риса (Cochliobolus miyabeanus); род Didymella, такой как возбудитель, вызывающий липкую стеблевую гниль огурцов (Didymella bryoniae); род Gibberella, такой как возбудитель Fusarium, вызывающий гниль пшеницы (Gibberella zeae); род Elsinoe, такой как возбудитель антракноза винограда (Elsinoe ampelina) или возбудитель парши цитрусовых (Elsinoe fawcettii); род Diaporthe, такой как возбудитель меланоза цитрусовых (Diaporthe citri) или возбудитель, вызывающий набухание виноградного отростка (Diaporthe sp.); род Guinardia, такой как возбудитель черной пятнистости винограда (Guignardia bidwellii); род Monilinia, такой как возбудитель парши яблоневого цвета (Monilinia mali) или возбудитель бурой гнили персиков (Monilinia fructicola); и род Glomerella, такой как возбудитель гнили зрелого винограда (Glomerella cingulata).

Базидиомицеты могут, например, представлять собой род Rhizoctonia, такой как возбудитель гниения оболочки риса (Rhizoctonia solani); род Ustilago, такой как возбудитель рыхлой головни пшеницы (Ustilago nuda); род Puccinia, такой как возбудитель ржавчины венчика овса (Puccinia coronata), возбудитель бурой ржавчины пшеницы (Puccinia recondita) или возбудитель полосатой ржавчины пшеницы (Puccinia striiformis); и род Typhula, такой как возбудитель Typhula, вызывающий снежную плесень пшеницы или ячменя (Typhula incarnata, Typhula ishikariensisis).

Дейтеромицеты могут, например, представлять собой род Septoria, такой как возбудитель чешуйчатой пятнистости пшеницы (Septoria nodorum), пятнистости листьев пшеницы (Septoria tritici); род Botrytis, такой как возбудитель различных видов серой плесени (Botrytis cinerea), таких как возбудитель серой плесени винограда, возбудитель серой плесени цитрусовых, возбудитель серой плесени огурцов, возбудитель серой плесени томатов, возбудитель серой плесени клубники, возбудитель серой плесени баклажанов, возбудитель серой плесени обычной фасоли, возбудитель серой плесени бобов адзуки, возбудитель серой плесени огородного гороха, возбудитель серой плесени арахиса, возбудитель серой плесени красного перца, возбудитель серой плесени сладкого перца, возбудитель серой плесени латука, возбудитель серой плесени лука, возбудитель серой плесени лимониума, возбудитель серой плесени гвоздики, возбудитель Botrytis, вызывающий прекращение роста и гниение роз, возбудитель серой плесени садовой трехцветной фиалки или возбудитель серой плесени подсолнечника, возбудитель серой плесени и гнили шейки лука (Botrytis allii) или возбудитель поражения лука Botrytis hagare-syo (Botrytis squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae); род Pyricularia, такой как возбудитель пирикуляриоза риса (Pyricularia oryzae); род Cercospora, такой как возбудитель Cercospora, вызывающий пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola), или возбудитель Cercospora, вызывающий пятнистость листьев хурмы (Cercospora kakivola); род Colletotrichum, такой как возбудитель антракноза огурцов (Colletotrichum orbiculare); род Alternaria, такой как возбудитель Alternaria, вызывающий пятнистость листьев яблонь (яблочный патологический тип Alternaria alternata), возбудитель черной пятнистости груш (патологический тип японской груши Alternaria alternata), возбудитель, вызывающий раннее прекращение роста и гниение томатов (Alternaria solani), возбудитель Alternaria, вызывающий пятнистость листьев капусты или китайской капусты (Alternaria brassicae), возбудитель Alternaria черноватой пятнистости капусты (Alternaria brassicola), возбудитель Alternaria пятнистости листьев лука или лука-батуна (Alternaria porri), Alternaria padwickii; род Pseudocercosporella, такой как возбудитель глазчатой пятнистости пшеницы (Pseudocercosporella herpotrichoides); род Pseudocercospora, такой как возбудитель пятнистости листьев винограда (Pseudocercospora vitis); род Rhynchosporium, такой как возбудитель опала ячменя (Rhynchosporium secalis); род Cladosporium, такой как возбудитель парши (Cladosporium carpophilum); род Phomopsis, такой как возбудитель Phomopsis гнили персиков (Phomopsis sp.); род Gloeosporium, такой как возбудитель антракноза хурмы (Gloeosporium kaki); род Fulvia, такой как возбудитель плесени листьев томатов (Fulvia fulva); род Corynespora, такой как возбудитель Corynespora пятнистости листьев огурцов (Corynespora cassiicola); род Curvularia, такой как Curvularia intermedia, Curvularia clavata, Curvularia inaequalis, Curvularia ovoidea; род Epicoccum, такой как Epicoccum purpurascens.

Композиция по настоящему изобретению эффективна для борьбы с указанными выше разнообразными вредными грибами и, таким образом, эффективна в качестве предотвращающего или лечебного средства для борьбы с разнообразными заболеваниями. В частности, композиция по настоящему изобретению эффективна для борьбы с различными заболеваниями, которые создают проблемы в сельском хозяйстве и садоводстве, такими как пирикуляриоз, бурая пятнистость, ризоктониоз или выпревание риса (Oryza sativa и т.д.); настоящая мучнистая роса, парша, бурая ржавчина, желтая ржавчина, сетчатая пятнистость, полосатая пятнистость, снежная плесень, снежный ризоктониоз, пыльная головня, глазчатая пятнистость, пятнистость листьев или септориоз колосковой чешуи злаковых культур (Hordeum vulgare, Tricum aestivum и т.д.); меланоз или парша цитрусовых (Citrus spp. и т.д.); монилиоз плодовых и овощных культур, настоящая мучнистая роса, меланоз, вызванная Alternaria пятнистость листьев или парша яблонь (Malus pumila); парша или черная пятнистость груши (Pyrus serotina, Pyrus ussuriensis, Pyrus communis); бурая гниль, парша или вызванная Phomopsis гниль персиков (Prunus persica и т.д.); антракноз, гломереллезная гниль, пятнистость листьев, набухание рукава виноградной лозы, истинная мучнистая роса или ложная мучнистая роса виноградной лозы (Vitis vinifera spp. и т.д.); антракноз, круговая пятнистость листьев или вызываемая Cercospora пятнистость листьев японской хурмы (Diospyros kaki и т.д.); антракноз, истинная мучнистая роса, черная микосфереллезная гниль, вызываемая corynespora пятнистость листьев или ложная мучнистая роса тыквенных (Cucumis melo и т.д.); бурая пятнистость пасленовых, фитофтороз томатов haiiro-eki-byo, плесень листьев или фитофтороз томатов (Lycopersicon esculentum); черная пятнистость листьев бананов sigatoka (Musa sapientum и т.д.); вызываемая Cercospora пятнистость листьев сахарной свеклы (Beta vulgaris var. saccharifera и т.д.); вызываемое Mycosphaerella прекращение роста и гниение огородного гороха (Pisum sativum); различные возбудители рода Alternaria заболеваний крестоцветных растений (Brassica sp., Raphanus sp. и т.д.); фитофтороз или бурая пятнистость картофеля (Solanum tuberosum); истинная мучнистая роса или пятнистость листьев клубники (Fragaria и т.д.); и серая плесень или вызванное Sclerotinia заболевание различных культур, таких как бобовые, растения, фруктовые или цветы. Среди них композиция особенно эффективна против различных видов серой плесени или заболеваний, вызванных Sclerotinia, огурцов (Cucumis sativus), фасоли (Phaseolus vulgaris), бобов адзуки (Vigna angularis), соевых бобов (Glycine max), огородного гороха, арахиса (Arachis hypogaea), томатов, клубники, баклажанов (Solanum melongena), красного перца (Capsicum annuum), сладкого перца (Capsicum annuum), латука (Lactuca sativa), лука (Allium cepa), винограда, цитрусовых, гвоздичника (Limonium spp.), гвоздики (Dianthus spp.), розы (Rosa spp.), садовой фиалки (Viola и т.д.) или подсолнечника (Helianthus annuus).

Далее, композиция по настоящему изобретению эффективна также в качестве предотвращающего или лечебного средства для борьбы с заболеваниями почвы, вызванными возбудителями заболеваний растений, такими как Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium и Plasmodiophora.

Кроме того, композиция по настоящему изобретению эффективна также для борьбы с различными возбудителями, устойчивыми к фунгицидам, таким как бензимидазолы, стробилурины, дикарбоксимиды, фениламиды и ингибиторы биосинтеза эргостерина.

Кроме того, композиция по настоящему изобретению обладает превосходным свойством миграции путем проникновения, и когда пестицид, содержащий композицию по настоящему изобретению, вносят в почву, борьба с вредными грибами может осуществляться на стволах и листьях одновременно с борьбой с вредными грибами в почве.

Композицию по настоящему изобретению обычно составляют смешиванием указанного выше (а) амидного производного карбоновой кислоты, представленного формулой (I), или его соли (далее просто именуемого компонентом (а)) и указанного выше (b) фунгицидного соединения (далее просто именуемого компонентом (b)), каждый из которых можно отдельно смешать с различными сельскохозяйственными адъювантами таким же образом, как обычные сельскохозяйственные химические соединения, и использовать в виде состава, такого как порошок, гранулы, диспергируемые в воде гранулы, смачиваемый порошок, концентрат суспензии на водной основе, концентрат суспензии на масляной основе, растворимые в воде гранулы, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат, паста, аэрозоль или состав сверхнизкого объема. Однако пока композиция подходит для цели настоящего изобретения, она может быть составлена в препаративную форму любого типа, который обычно используется в данной области. Такие сельскохозяйственные адъюванты включают твердые носители, такие как диатомовая земля, гашеная известь (гидроксид кальция), карбонат кальция, тальк, белая сажа, каолин, бентонит, каолинит, серицит, глина, карбонат натрия, бикарбонат натрия, мирабилит, цеолит и крахмал; растворители, такие как вода, толуол, ксилол, сольвент-нафта, диоксан, ацетон, изофорон, метилизобутилкетон, хлорбензол, циклогексан, диметилсульфоксид, N,N-диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон и спирт; анионные поверхностно-активные вещества и распределители, такие как соль жирной кислоты, бензоат, алкилсульфосукцинат, диалкилсульфосукцинат, поликарбоксилат, соль сложного эфира алкилсерной кислоты, алкилсульфат, алкиларилсульфат, сульфат простого алкилдигликолевого эфира, соль сложного эфира спирта и серной кислоты, алкилсульфонат, алкиларилсульфонат, арилсульфонат, лигнинсульфонат, дисульфонат простого алкилдифенилового эфира, сульфонат полистирола, соль сложного эфира алкилфосфорной кислоты, алкиларилфосфат, стириларилфосфат, соль сложного эфира серной кислоты и алкилового эфира полиоксиэтилена, сульфат алкиарилового эфира полиоксиэтилена, соль сложного эфира серной кислоты и алкиларилового простого эфира полиоксиэтилена, фосфат алкилового простого эфира полиоксиэтилена, соль сложного эфира фосфорной кислоты и алкиларилового простого эфира полиоксиэтилена и соль конденсата сульфоната нафталина с формалином; неионные поверхностно-активные вещества и распределители, такие как сложный эфир жирной кислоты и сорбитана, сложный эфир жирной кислоты и глицерина, полиглицерид жирной кислоты, простой полигликолевый эфир спирта жирной кислоты, ацетиленгликоль, ацетиленовый спирт, блок-полимер оксиалкилена, простой алкиловый эфир полиоксиэтилена, простой алкилариловый эфир полиоксиэтилена, простой стирилариловый эфир полиоксиэтилена, простой алкиловый эфир полиоксиэтиленгликоля, сложный эфир полиоксиэтилена и жирной кислоты, сложный эфир жирной кислоты и полиоксиэтиленсорбитана, сложный эфир жирной кислоты и полиоксиэтиленглицерина, полиоксиэтиленовое гидрированное касторовое масло и сложный эфир жирной кислоты и полиоксипропилена; и растительные и минеральные масла, такие как оливковое масло, масло семян дерева капок, касторовое масло, пальмовое масло, масло камелии, кокосовое масло, кунжутное масло, кукурузное масло, масло рисовых отрубей, арахисовое масло, масло хлопковых семян, масло соевых бобов, масло семян капусты, масло льняного семени, масло тунга и жидкий парафин. Такие адъюванты могут быть выбраны для использования среди тех, которые известны в данной области, пока такой выбор не отклоняется от целей настоящего изобретения. Кроме того, возможно применение обычно используемых различных добавок, таких как наполнитель, загуститель, агент против осаждения, агент против замерзания, стабилизатор дисперсии, агент, снижающий фитотоксичность, агент против плесени и т.д. Отношение в смеси компонентов (а) и (b) в качестве активных компонентов к различным добавкам обычно составляет от 0,005:99,995 до 95:5, предпочтительно от 0,2:99,8 до 90:10. При использовании такого состава на практике его можно использовать как он есть, или его можно разбавить разбавляющим агентом, таким как вода, до заданной концентрации, и при необходимости могут быть добавлены различные наполнители.

В композиции по настоящему изобретению соответствующее массовое отношение компонента (а) к компоненту (b) в смеси изменяется в зависимости от различий погодных условий, конкретной растительной культуры, способа применения, состава и т.д., и не может быть определено простым способом, но оно обычно составляет от 1:70000 до 70000:1, предпочтительно от 1:1000 до 70000:1. Кроме того, может быть указано более предпочтительное массовое отношение компонента (а) к компоненту (b) в смеси в отношении каждого фунгицидного соединения компонента (b). А именно, например, в случае, если компонент (b) представляет собой азольное соединение, то оно составляет от 1:100 до 70000:1; в случае, если компонент (b) представляет собой анилинопиримидиновое соединение, то оно составляет от 1:100 до 500:1; в случае если компонент (b) представляет собой по меньшей мере одно фунгицидное соединение, выбранное из группы, состоящей из N-галогентиоалкильного соединения, пиридинаминового соединения, бикарбоната, неорганического соединения серы, дитиокарбаматного соединения, дикарбоксиимидного соединения, морфолинового соединения, цианоацетамидного соединения, соединения фосфорной кислоты, карбоксамидного соединения и антибиотика, то оно составляет от 1:500 до 200:1; в случае если компонент (b) представляет собой соединение меди и/или карбаматное соединение, то оно составляет от 1:1000 до 200:1; в случае если компонент (b) представляет собой бензофеноновое соединение, то оно составляет от 1:100 до 40000:1; в случае если компонент (b) представляет собой хинолиновое соединение и/или бензоилпиридиновое соединение, то оно составляет от 1:100 до 5000:1; и в случае других соединений оно составляет от 1:100 до 200:1.

Композиция по настоящему изобретению может быть нанесена обычно используемым способом нанесения, таким как распределение по поверхности (распространение, распыление, орошение, разбрызгивание, дуффундирование или нанесение гранул на водную поверхность), нанесение на почву (такое как смешивание или орошение) или нанесение на поверхность (такое как нанесение в виде покрытия, нанесение опылением или нанесение покрывающего слоя). Кроме того, она может быть нанесена также так называемым сверхнизким объемом. В этом способе препаративная форма может содержать 100% активного ингредиента. При ее нанесении можно необязательно выбрать нанесение на вредные грибы или на участок, где они растут (нанесение можно проводить перед появлением или после появления таких вредных грибов). Кроме того, компоненты (а) и (b) могут быть составлены отдельно, а во время нанесения они могут быть смешаны и нанесены. С другой стороны, они могут быть составлены и нанесены вместе. Препаративную форму можно применять как она есть или после разведения, например, водой.

Доза композиции по настоящему изобретению варьируется в зависимости от погодных условий, растительных культур, способа применения, препаративной формы и т.д. и не может быть определена в целом. Однако в случае обработки листьев ее наносят так, что общее количество компонентов (а) и (b) в качестве активных ингредиентов будет содержаться обычно в концентрации от 0,1 до 10000 ppm (ч./млн), предпочтительно от 1 до 4000 ч./млн, более предпочтительно от 1 до 2000 ч./млн, а в случае обработке почвы ее наносят так, что общее количество компонентов (а) и (b) в качестве активных ингредиентов будет составлять обычно от 10 до 100000 г/га, предпочтительно от 200 до 20000 г/га.

Кроме того, композицию по настоящему изобретению можно смешивать или использовать в комбинации с другими сельскохозяйственными химическими соединениями, удобрениями или агентами, снижающими фитотоксичность, посредством чего могут быть иногда получены синергические эффекты или виды активности. Такими другими сельскохозяйственными химическими соединениями могут быть, например, фунгицид, инсектицид, митицид, нематицид, гербицид, противовирусный агент, аттрактант, растительный гормон и агент, регулирующий рост растений.

Соединениями активного ингредиента (общие названия; включая некоторые, которые применяются, или код теста японской ассоциации защиты растений) фунгицидов в таких других сельскохозяйственных химических соединениях могут быть, например:

фениламидное соединение, такое как металаксил, металаксил-М, мефеноксам, оксадиксил, офурак, беналаксил, беналаксил-М (другое название: киралаксил или хиралаксил), фуралаксил или ципрофурам;

пиперазиновое соединение, такое как трифорин;

пиридиновое соединение, такое как пирифенокс;

карбинольное соединение, такое как фенаримол или флутриафол;

оксазолидиноновое соединение, такое как фамоксадон;

тиазолкарбоксамидное соединение, такое как этабоксам;

имидазолидиновое соединение, такое как фенамидон;

бензолсульфонамидное соединение, такое как флузулфамид;

соединение простого эфира оксима, такое как цифлуфенамид;

феноксиамидное соединение, такое как феноксанил;

антрахиноновое соединение;

соединение кротоновой кислоты;

азольное соединение, такое как триадимефон, трифлумизол, пенконазол, флусилазол, миклобутанил, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, N-пропил-N-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил]имидазол-1-карбоксамид (прохлораз), метконазол, эпоксиконазол, протиоконазол, триадименол, дифеноконазол, флухинконазол, эниликоназол, имазалил, битертанол, этаконазол, пропиконазол, фурконазол-цис, тетраконазол, окспоконазол фумарат, флутриафол, фенбуконазол, бромуконазол, диниконазол, трициклазол, пробеназол, симеконазол, пент-4-енил (2RS)-2-[фурфурил(имидазол-1-илкарбонил)амино]бутират (пефуразоат), ипконазол, имибенконазол, циазофамид, гимексазол, амисулбром или фубериазол;

анилинопиримидиновое соединение, такое как мепанипирим, пириметанил, ципродинил или феримзон;

триазолопиримидиновое соединение, такое как 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин;

стробилуриновое соединение, такое как азоксистробин, крезоксим-метил, метоминостробин, трифлоксистробин, пикоксистробин, (2E)-2-(метоксиимино)-2-[2-[(3E,5E,6E)-5-(метоксиимино)-4,6-диметил-2,8-диокса-3,7-диазанона-3,6-диен-1-ил]фенил]-N-метилацетамид (оризастробин), димоксистробин, пираклостробин, флуоксастробин или метил 3-метокси-2-[2-((((1-метил-3-(4'-хлорфенил)-2-пропенилиден)амино)окси)метил)фенил]пропеноат (энестробин);

N-галогентиоалкильное соединение, такое как каптан, каптафол или фолпет;

пиридинаминовое соединение, такое как флуазинам;

бикарбонат, такой как бикарбонат натрия или бикарбонат калия;

неорганическое соединение серы, такое как сера, полисульфид кальция или сульфат цинка;

дитиокарбаматное соединение, такое как манкозеб, манеб, зинеб, поликарбамат, метирам, пропинеб или тирам;

хлорорганическое соединение, такое как хлорталонил, фталид или хинтозен;

дикарбоксиимидное соединение, такое как процимидон, ипродион или винклозолин;

аминовое соединение, такое как спироксамин или дихлофлуанид;

фенилпиррольное соединение, такое как флудиоксонил или фенпиклонил;

бензофеноновое соединение, такое как метрафенон (3'-бром-2,3,4,6'-тетраметокси-2',6-диметилбензофенон);

динитробензольное соединение, такое как мептилдинокап;

пиперидиновое соединение, такое как фенпропидин;

морфолиновое соединение, такое как фенпропиморф, тридеморф, додеморф, диметоморф или флуморф;

цианоацетамидное соединение, такое как цимоксанил;

соединение фосфорной кислоты, такое как фосфорная кислота, первичный фосфит натрия, первичный фосфит калия, первичный фосфит кальция, вторичный фосфит натрия, вторичный фосфит калия или вторичный фосфит кальция;

фосфорорганическое соединение, такое как фосетил‐Al, толкофос-метил, S-бензил O,O-диизопропилфосфоротиоат, O-этил S,S-дифенилфосфородитиоат, этилгидрофосфонат алюминия, эдифенфос или ипробенфос;

карбоксамидное соединение, такое как флутоланил, 3,4-дихлор-2'-циано-1,2-тиазол-5-карбоксианилид (изотианил), мепронил, зоксамид, тиадинил, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамид, фураметпир, пентиопирад, боскалид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид (биксафен), N-[2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридил]этил]-α,α,α-трифтор-o-толуамид (флуопирам), смесь 2 син-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамида и 2 анти-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамида (изопиразам), силтиофам или фенгексамид;

хинолиновое соединение, такое как хиноксифен;

соединение меди, такое как оксихлорид меди, гидроксид двухвалентной меди, сульфат меди, бордосская жидкость или оксиновая медь;

карбаматное соединение, такое как тиофанат-метил, беномил, карбендазим, тиабендазол, пирибенкарб, диэтофенкарб, пропамокарб гидрохлорид, ипроваликарб, метил [S-(R,S)]-3-[(N-изопропоксикарбонилвалинил)амино]-3-(4-хлорфенил)пропаноат (валифенал) или бентиаваликарб-изопропил;

антибиотик, такой как полиоксины, валидамицин или казугамицин;

гуанидиновое соединение, такое как иминоктадин или додин;

соединение производного 4-хинолинола, такое как 2,3-диметил-6-трет-бутил-8-фтор-4-ацетилхинолин;

цианометиленовое соединение, такое как 2-(2-фтор-5-(трифторметил)фенилтио)-2-(3-(2-метоксифенил)тиазолидин-2-илиден)ацетонитрил;

бензоилпиридиновое соединение, такое как 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридин, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридин, 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-метоксипиридин или 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридин; или

другие соединения, такие как проквиназид, изопротиолан, пирохилон, дикломезин, хлорпикрин, дазомет, метам-натрий, UBF-307, диклоцимет, Syngenta 446510 （мандипропамид, дипромандамид）, флуопиколид, карпропамид, BCF051, BCM061 и BCM062.

Итак, помимо указанных выше фунгицидных композиций по настоящему изобретению, будут проиллюстрированы некоторые из предпочтительных комбинаций, не описанных выше.

(1) Фунгицидная композиция, содержащая синергически эффективные количества (a) амидного производного карбоновой кислоты указанной выше формулы (I) или его соли и (b) по меньшей мере одного фунгицидного соединения, выбранного из группы, состоящей из азольного соединения, анилинопиримидинового соединения, стробилуринового соединения, N-галогентиоалкильного соединения, пиридинаминового соединения, дитиокарбаматного соединения, хлорорганического соединения, дикарбоксиимидного соединения, аминового соединения, фенилпиррольного соединения, бензофенонового соединения, пиперидинового соединения, морфолинового соединения, цианоацетамидного соединения, фосфорорганического соединения, карбоксамидного соединения, хинолинового соединения, соединения меди, карбаматного соединения, антибиотика, гуанидинового соединения и бензоилпиридинового соединения.

(2) Композиция по указанному выше пункту (1), где

(b) фунгицидным соединением является по меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из триадимефона, трифлумизола, пенконазола, флусилазола, миклобутанила, ципроконазола, тебуконазола, гексаконазола, N-пропил-N-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил]имидазол-1-карбоксамида, метконазола, эпоксиконазола, протиоконазола, триадименола, дифеноконазола, флухинконазола, эниликоназола, имазалила, битертанола, этаконазола, пропиконазола, фурконазола-цис, тетраконазола, окспоконазола фумарата, флутриафола, фенбуконазола, бромуконазола, диниконазола, трициклазола, пробеназола, симеконазола, пент-4-енил (2RS)-2-[фурфурил(имидазол-1-илкарбонил)амино]бутирата, ипконазола, имибенконазола, циазофамида, гимексазола, амисулброма, фубериазола, мепанипирима, пириметанила, ципродинила, азоксистробина, крезоксим-метила, метоминостробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, (2E)-2-(метоксиимино)-2-[2-[(3E,5E,6E)-5-(метоксиимино)-4,6-диметил-2,8-диокса-3,7-диазанона-3,6-диен-1-ил]фенил]-N-метилацетамида, димоксистробина, пираклостробина, флуоксастробина, метил 3-метокси-2-[2-((((1-метил-3-(4'-хлорфенил)-2-пропенилиден)амино)окси)метил)фенил]пропеноата, каптана, каптафола, фолпета, флузинама, манкозеба, манеба, зинеба, поликарбамата, метирама, пропинеба, тирама, хлорталонила, фталида, хинтозена, процимидона, ипродиона, винклозолина, спироксамина, дихлофлуанида, флудиоксонила, фенпиклонила, метрафенона, фенпропидина, фенпропиморфа, тридеморфа, додеморфа, диметоморфа, флуморфа, цимоксанила, фосетил-Al, толклофос-метила, S-бензил О,О-диизопропилфосфоротиоата, О-этил S,S-дифенилфосфородитиоата, этилгидрофосфоната алюминия, эдифенфоса, ипробенфоса, флутоланила, 3,4-дихлор-2'-циано-1,2-тиазол-5-карбосианилида, мепронила, зоксамида, тиадинила, карбоксина, оксикарбоксина, тифлузамида, фураметпира, пентиопирада, боскалида, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамида, N-[2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридил]этил]-α,α,α-трифтор-o-толуамида, смеси 2 син-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамида и 2 анти-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамида, силтиофама, фенгексамида, хиноксифена, оксихлорида меди, гидроксида двухвалентной меди, сульфата меди, бордосской жидкости, оксиновой меди, тиофанат-метила, беномила, карбендазима, тиабендазола, пирибенкарба, диэтофенкарба, пропамокарба гидрохлорида, ипроваликарба, метил [S-(R,S)]-3-[(N-изопропоксикарбонилвалинил)амино]-3-(4-хлорфенил)пропаноата, бентиаваликарб-изопропила, полиоксинов, валидамицина, казугамицина, иминоктадина, додина, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина, 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-метоксипиридина и 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина.

(3) Композиция по указанному выше пункту (2), где (b) фунгицидным соединением является по меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из ципроконазола, тебуконазола, N-пропил-N-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил]имидазол-1-карбоксамида, метконазола, эпоксиконазола, протиоконазола, дифеноконазола, тетраконазола, окспоконазола фумарата, циазофамида, мепанипирима, пириметанила, ципродинила, азоксистробина, крезоксим-метила, трифлоксистробина, пираклостробина, каптана, фолпета, флуазинама, манкозеба, хлорталонила, процимидона, ипродиона, спироксамина, флудиоксонила, метрафенона, фенпропидина, фенпропиморфа, цимоксанила, фосетил-Al, флутоланила, фенгексамида, хиноксифена, оксихлорида меди, тиофанат-метила, пирибенкарба, полиоксинов, иминоктадина, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина, 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-метоксипиридина и 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина.

Далее, будут описаны примеры тестирования по настоящему изобретению, но следует понимать, что настоящее изобретение ни в коей мере не ограничивается ими. Номер соединения в каждом примере тестирования соответствует номеру соединения амидного производного карбоновой кислоты формулы (I), показанного в приведенном выше иллюстративном примере.

Пример тестирования 1: Испытание профилактического эффекта против настоящей мучнистой росы пшеницы

Пшеницу (культивированный вариант: Norin-61-go) культивировали в пластиковом вегетационном сосуде, имеющем диаметр 7,5 см, и когда она достигала 1,5-листовой стадии, смешанный химический раствор, содержащий соответствующие тестируемые соединения, концентрация которых доведена до заданного уровня, наносили опрыскивателем в количестве 10 мл на сеянец. После высыхания химического раствора конидии Erysiphe graminis истирали в порошок, инокулировали и поддерживали в камере с постоянной температурой при 20°C. С 7 по 8 дни после инокуляции исследовали область спорообразования и отношение пораженной области к необработанной части получали, используя следующее уравнение. Результаты показаны в таблицах с 1-1 по 1-101 (см. в конце описания).

Отношение пораженной области к необработанной части = (a/b)×100

a: средняя область спорообразования в обработанной части,

b: средняя область спорообразования в необработанной части.

Кроме того, теоретическую величину рассчитывали по формуле Colby, и она показана в скобках ( ) в таблицах с 1-1 по 1-101. Поскольку отношение пораженной области к необработанной части (экспериментальная величина) ниже, чем теоретическая величина, можно утверждать, что композиция по настоящему изобретению оказывает синергический эффект.

Пример тестирования 2: Испытание профилактического эффекта против настоящей мучнистой росы огурцов

Огурец (культивированный вариант: Suyo) культивировали в пластиковом вегетационном сосуде, имеющем диаметр 7,5 см, и когда он достигал 1,5-листовой стадии, смешанный химический раствор, содержащий соответствующие образцы соединений, концентрация которых доведена до предписанного уровня, наносили опрыскивателем в количестве 10 мл на сеянец. После высыхания химического раствора суспензию конидий Sphaerotheca fuliginea распыляли, инокулировали и поддерживали в камере с постоянной температурой при 20°C. С 7 по 12 день после инокуляции исследовали область спорообразования и получали отношение пораженной области к необработанной части таким же образом, как в примере тестирования 1. Результаты показаны в таблицах с 2-1 по 2-112 (см. в конце описания).

Далее, теоретическую величину рассчитывали по формуле Colby, и она показана в скобках ( ) в таблицах с 2-1 по 2-112. Поскольку отношение пораженной области к необработанной части (экспериментальная величина) ниже, чем теоретическая величина, можно утверждать, что композиция по настоящему изобретению оказывает синергический эффект.

Пример тестирования 3: Испытание профилактического эффекта против септориоза колосковой чешуи пшеницы

Пшеницу (культивированный вариант: Norin-61-go) культивировали в пластиковом вегетационном сосуде, имеющем диаметр 7,5 см, и когда она достигала 1,5-листовой стадии, смешанный химический раствор, содержащий соответствующие образцы соединений, концентрация которых доведена до предписанного уровня, наносили опрыскивателем в количестве 10 мл на сеянец. После высыхания химического раствора суспензию конидий Septoria nodorum распыляли, инокулировали и поддерживали при 20°C в течение 7 дней (в течение первых 3 дней поддерживали в условиях высокой влажности). Затем исследовали область поражений и отношение пораженной области к необработанной части получали по следующему уравнению. Результаты показаны в таблицах с 3-1 по 3-14 (см. в конце описания).

Отношение пораженной области к необработанной части = (a/b)×100

a: средняя область спорообразования в обработанной части,

b: средняя область спорообразования в необработанной части.

Далее, теоретическую величину рассчитывали по формуле Colby, и она показана в скобках ( ) в таблицах с 3-1 по 3-14. Поскольку отношение пораженной области к необработанной части (экспериментальная величина) ниже, чем теоретическая величина, можно утверждать, что композиция по настоящему изобретению оказывает синергический эффект.

Пример тестирования 4: Испытание профилактического эффекта против серой плесени бобовых

Фасоль (культивированный вариант: Taisyou Kintoki) культивировали в пластиковом вегетационном сосуде, имеющем диаметр 12,0 см, и когда она достигала 2,5-листовой стадии, смешанный химический раствор, содержащий соответствующие тестируемые соединения, концентрация которых доведена до предписанного уровня, наносили опрыскивателем в количестве 10 мл на сеянец. После высыхания химического раствора лист отрезали и на лист помещали диск фильтровальной бумаги (диаметром 8 мм). Затем на него наносили по каплям 120 мкл суспензии спор Botrytis cinerea (1,0×10⁶ спор/мл) и инокулировали. Систему поддерживали в условиях влажности при 20°C в течение трех дней, после чего исследовали область поражений и получали отношение пораженной области к необработанной части таким же образом, как в примере тестирования 3. Результаты показаны в таблицах с 4-1 по 4-19 (см. в конце описания). Далее, теоретическую величину рассчитывали по формуле Colby, и она показана в скобках ( ) в таблицах с 4-1 по 4-19. Поскольку отношение пораженной области к необработанной части (экспериментальная величина) ниже, чем теоретическая величина, можно утверждать, что композиция по настоящему изобретению оказывает синергический эффект.

Пример тестирования 5: Испытание противогрибковой активности против пирикуляриоза риса

Выращенные мицелии Phyicularia oryzae, предварительно полученные культивированием, выбивали пробочным буром, имеющим диаметр 4 мм, и трансплантировали на агаровую среду с картофельной сахарозой, содержащую смешанные химические агенты, концентрации которых доведены до предписанного уровня. Систему оставляли для отстаивания при 25°C в течение 3 дней с целью культивирования и затем измеряли диаметр мицеллярного роста. Отношение частоты встречаемости роста мицелий в обработанной части к необработанной части получали по следующему уравнению, и результаты показаны в таблицах с 5-1 по 5-3.

Отношение частоты встречаемости роста мицелий в обработанной части к необработанной части = (a/b)×100

a: средний диаметр (мм) роста мицелий в обработанной части,

b: средний диаметр (мм) роста мицелий в необработанной части.

Далее, теоретическую величину рассчитывали по формуле Colby, и она показана в скобках ( ) в таблицах с 5-1 по 5-3. Поскольку отношение частоты встречаемости роста мицелий в обработанной части к необработанной части ниже, чем теоретическая величина, можно утверждать, что композиция по настоящему изобретению оказывает синергический эффект.

Пример тестирования 6: Испытание противогрибковой активности против возбудителя серой плесени

Выращенные мицелии Botrytis cinerea, предварительно полученные культивированием, выбивали пробочным буром, имеющим диаметр 4 мм, и трансплантировали на агаровую среду с картофельной сахарозой, содержащую смешанные химические агенты, концентрации которых доведены до предписанного уровня. Систему оставляли для отстаивания при 25°C в течение 3 дней с целью культивирования, после чего измеряли диаметр мицеллярного роста. Отношение частоты встречаемости роста мицелий в обработанной части к необработанной части получали таким же образом, как в приведенном выше примере тестирования 5, и результаты показаны в таблицах с 6-1 по 6-3.

Далее, теоретическую величину рассчитывали по формуле Colby, и она показана в скобках ( ) в таблицах с 6-1 по 6-3. Поскольку отношение частоты встречаемости роста мицелий в обработанной части к необработанной части ниже, чем теоретическая величина, можно утверждать, что композиция по настоящему изобретению оказывает синергический эффект.

Пример тестирования 7: Испытание противогрибковой активности против возбудителя серой плесени

На агаровой среде с картофельной сахарозой в чашке Петри распределяли суспензию спор Botrytis cinerea (концентрация спор: 2×10⁶ спор/мл) в количестве 300 мкл на чашку Петри и сушили. На нее помещали фильтровальную бумагу, погруженную в химический раствор (30 ч./млн) соединения № 2, и фильтровальную бумагу, погруженную в химический раствор (30 ч./млн) флуазинама, с пересечением друг друга (соответствующие фильтровальные бумаги были высушены на воздухе и имели размер 0,7 см × 8 см). Систему оставляли для отстаивания при 20°C в течение 4 дней, а затем наблюдали рост мицелий Botrytis cinerea (фотография на фиг.1). На фиг.1 поперечно размещенная фильтровальная бумага представляет собой фильтровальную бумагу, погруженную в соединение № 2, а продольно размещенная фильтровальная бумага представляет собой фильтровальную бумагу, погруженную в флуазинам. Белая мутная часть представляет собой часть, где произошла пролиферация Botrytis cinerea.

Обе концевые части поперечно размещенной фильтровальной бумаги находятся в контакте с областью роста мицелий Botrytis cinerea, таким образом, указывая на то, что при отдельном использовании соединения № 2 (30 ч./млн) нельзя получить адекватный контролирующий эффект. При этом обе концевые части продольно размещенной фильтровальной бумаги не контактируют с областью роста мицелий Botrytis cinerea, таким образом, указывая на то, что при отдельном использовании флуазинама (30 ч./млн) получен определенный контролирующий эффект. В то же время вблизи пересечения фильтровальных бумаг фильтровальные бумаги не контактируют с областью роста мицелий Botrytis cinerea в широком диапазоне, таким образом, указывая на то, что когда соединение № 2 и флуазинам используются в комбинации, то может быть получен превосходный контролирующий эффект.

Этот контролирующий эффект был представлен в цифровом виде. А именно, расстояние между обоими концами продольно размещенной фильтровальной бумаги, соответствующее отрезку отдельного применения флуазинама, до области роста мицелий Botrytis cinerea измеряли в четырех частях (части, указанные стрелками, на фиг.2) и усредняли, получая 5 мм. С другой стороны, расстояние от части, где фильтровальные бумаги пересекают друг друга, соответствующее отрезку комбинированного применения соединения № 2 и флуазинама, до области роста мицелий Botrytis cinerea измеряли в четырех частях (части, указанные стрелками, на фиг.3) и усредняли, получая 17 мм.

Пример тестирования 8: Испытание противогрибковой активности против возбудителя серой плесени

Испытание проводили таким же образом, как в примере тестирования 7, за исключением того, что 30 ч./млн флуазинама заменяли на 30 ч./млн окспоконазола фумарата. В результате, расстояние (средняя величина) от обоих концов продольно размещенной фильтровальной бумаги, соответствующее отрезку отдельного применения окспоконазола фумарата, до области роста мицелий Botrytis cinerea составляло 7,5 мм. В то же время расстояние (средняя величина) от части, где фильтровальные бумаги пересекаются, соответствующее отрезку комбинированного использования соединения № 2 и окспоконазола фумарата, до области роста мицелий Botrytis cinerea составляло 13,3 мм.

Теперь будут описаны примеры составления композиции по настоящему изобретению в препаративную форму, но следует понимать, что компоненты смеси, соотношение компонентов, тип составления и т.д. в настоящем изобретении не ограничиваются следующими примерами.

Пример составления 1

Смесь указанных выше компонентов, соединения формулы (I) и эпоксиконазола смешивают в массовом соотношении 8:1:1 с получением смачиваемого порошка.

Пример составления 2

К указанным выше компонентам добавляли подходящее количество воды, требуемое для гранулирования, с последующим смешиванием и гранулированием, получая гранулы.

Пример составления 3

Указанные выше компоненты равномерно смешивают с получением мелкого порошка.

Полное описание заявки на патент Японии № 2007-287699, поданной 5 ноября 2007 г, включая текст описания, формулу изобретения, чертежи и реферат, включены в настоящее описание путем ссылки.

Реферат

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидная композиция содержит синергитически эффективные количества (а) амидного производного карбоновой кислоты формулы (I) или его соли:где В представляет гетероциклическую группу, которая может быть замещена Y; каждый из Rи R, которые являются независимыми друг от друга, представляет Cалкил; Х представляет галоген, Cалкил или Cалкокси; Y представляет галоген, Cалкил или Cгалогеналкил; и n представляет целое число от 0 до 5. Соединение формулы (I) представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из N-[(3',4'-дихлор-1,1-диметил)фенацил] -3-метил-2-тиофенкарбоксамида, N-[[2'-метил-4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-фторметил-2-пиридинкарбоксамида, N-[[2'-метил-4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-метил-2-тиофенкарбоксамида, N-[[4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида, N-[[4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-метил-2-тиофенкарбоксамида и N-[[4'-(2-пентилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида; и(b) по меньшей мере одно фунгицидное соединение, выбранное из группы, состоящей из трифлумизола, миклобутанила, ципроконазола, тебуконазола, гексаконазола, N-пропил-N-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил] имидазол-1-карбоксамида, метконазола, эпоксиконазола, протиоконазола, дифеноконазола, тетраконазола, окспоконазола фумарата, трициклазола, циазофамида, гимексазола, мепанипирима, пириметанила, ципродинила, феримзона, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидина, азоксистробина, крезоксим-метила, метоминостробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, димоксистробина, пираклостробина, каптана, фолпет

Формула

1. Фунгицидная композиция, содержащая синергически эффективные количества (а) амидного производного карбоновой кислоты формулы (I) или его соли

где В представляет гетероциклическую группу, которая может быть замещена Y; каждый из R¹ и R², которые являются независимыми друг от друга, представляет C_1-12 алкил; Х представляет галоген, C_1-12 алкил или C_1-12 алкокси; Y представляет галоген, C_1-12 алкил или C_1-12 галогеналкил; и n представляет целое число от 0 до 5;
где соединение формулы (I) представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из N-[(3',4'-дихлор-1,1-диметил)фенацил]-3-метил-2-тиофенкарбоксамида, N-[[2'-метил-4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-фторметил-2-пиридинкарбоксамида, N-[[2'-метил-4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-метил-2-тиофенкарбоксамида, N-[[4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида, N-[[4'-(2-пропилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-метил-2-тиофенкарбоксамида и N-[[4'-(2-пентилокси)-1,1-диметил]фенацил]-3-трифторметил-2-пиридинкарбоксамида; и
(b) no меньшей мере одно фунгицидное соединение, выбранное из группы, состоящей из трифлумизола, миклобутанила, ципроконазола, тебуконазола, гексаконазола, N-пропил-N-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил] имидазол-1-карбоксамида, метконазола, эпоксиконазола, протиоконазола, дифеноконазола, тетраконазола, окспоконазола фумарата, трициклазола, циазофамида, гимексазола, мепанипирима, пириметанила, ципродинила, феримзона, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидина, азоксистробина, крезоксимметила, метоминостробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, димоксистробина, пираклостробина, каптана, фолпета, флуазинама, бикарбоната калия, серы, манкозеба, хлорталонила, процимидона, ипродиона, спироксамина, флудиоксонила, метрафенона, фенпропидина, мептилдинокапа, фенпропиморфа, диметоморфа, цимоксанила, фосфита калия, фосетил-Аl, толклофосметила, флутоланила, пентиопирада, боскалида, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метилппиразол-4-карбоксамида, N-[2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридил]этил]-α,α,α-трифтор-о-толуамида, смеси 2 син-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамида и 2 анти-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамида, фенгексамида, хиноксифена, оксихлорида меди, гидроксида двухвалентной меди, оксиновой меди, тиофанат-метила, пирибенкарба, пропамокарба гидрохлорида, полиоксинов, казугамицина, иминоктадина, цифлуфенамида, 2,3-диметил-6-трет-бутил-8-фтор-4-ацетилхинолина, 2-(2-фтор-5-(трифторметил)фенилтио)-2-(3-(2-метоксифенил)тиазолидин-2-илиден)ацетонитрила, проквиназида, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина, 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-метоксипиридина и 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина.