Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами - RU2218333C2
Код документа: RU2218333C2
Чертежи
Показать все 72 чертежа(ей)
Описание
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Реферат
Изобретение относится к соединениям формулы (I), их стереохимически изомерным формам, их солям, полученным присоединением кислоты или основания, их N-оксидам или их четвертичным аммониевым производным, где пунктирная линия представляет собой необязательную связь; Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью, R1, R2, R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, SO3Н и тому подобных; R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила или трифторметоксигруппы;
Формула
1. Производные бензилбифенила формулы (I)
их стереохимически изомерные формы, их соли присоединения кислоты или основания, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные,
где пунктирная
линия представляет собой необязательную связь;
Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или
Х представляет собой водород или
гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью;
R1 и R2 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила,
С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C1-6алкоксикарбонила,
аминокарбонила, ди(С1-4алкил)аминокарбонила, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди (С1-4алкил) аминосульфонила или SО3Н;
R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы,
цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы;
R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C1-6алкокси-карбонила, аминокарбонила,
ди(С1-4алкил) аминокарбонила, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди(C1-4 алкил) аминосульфонила или SО3Н;
где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил;
А2
представляет собой С2-6алкандиил;
R7 представляет собой водород, С1-4алкил, фенил или бензил;
R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил;
R10 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил;
R11
представляет собой водород, C1-6алкил, аминогруппу, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил при условии, что, когда L представляет собой
радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода.
2. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-5), (а-7),
(а-8) или (а-10), где R10представляет собой водород, C1-6алкил или ди(С1-4алкил)амино-C1-6алкил.
3.
Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-3) или (а-9), где R11 представляет собой C1-6алкил, аминогруппу, аминоС1-6алкил или ди(С1-4
алкил)аминоС1-6алкил, а в случае (а-3) R11 представляет собой также и водород.
4. Соединение по п.1, где L представляет собой
радикал формулы (а-4) или (а-6), где R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, С1-4алкил, аминоС1-6алкил.
5. Соединение по п.1, где это соединение представляет собой
4-[[(1,1'-бифенил)- 4-ил]фенилметил](1,4'-бипиперидин),
4-[[(1,
1'-бифенил)-4-ил]фенилметил]-1-пиперидинпропанамин,
N-[3-[(1,1'-бифенил)-4-ил]-3-фенилпропил]-1,3-пропандиамин, и их соли присоединения кислоты или основания, их
стереоизомерные формы, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные.
6. Соединение по п.5, где соли присоединения кислоты представляют собой
соли 1,2-бензизотиазолона (БИТ).
7. Соединения по любому из пп.1-6, пригодные для борьбы с микроорганизмами.
8. Биоцидный состав, действующий на микроорганизмы, включающий один инертный носитель или более и, если это желательно, другие вспомогательные вещества и в качестве активного ингредиента
биоцидно-эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.
9. Биоцидный состав по п.8, дополнительно включающий в себя один или более других
активных ингредиентов, выбранных из бактерицидов, фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов или гербицидов.
10. Состав по п.9, включающий
дополнительный активный ингредиент в количествах, дающих синергетический эффект, и носитель.
11. Способ получения биоцидного состава по пп.8-10,
отличающейся тем, что активные ингредиенты смешивают с носителем до однородной массы.
12. Способ борьбы с микроорганизмами посредством применения одного
или более соединений по любому из пп.1-6 против упомянутых микроорганизмов.
13. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что
магнийорганическое производное бифенила формулы (II')
где
R1-R4 имеют указанные в п.1 значения;
hal представляет собой хлор, бром или йод,
подвергают взаимодействию с соединением формулы
(III)
где L, R5, R6имеют указанные в
п.1 значения,
с получением соединения формулы (1), в которой Х представляет гидроксигруппу и пунктирная линия не является связью, и при необходимости полученное соединение
превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты,
или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные
формы.
14. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (V)
H-L',
где L' представляет собой радикал формулы (а-2), (а-3) или от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, где А1 представляет собой связь,
подвергают N-алкилированию
промежуточным соединением формулы (IV)
где R1-R6 имеют указанные в п.1 значения;
W представляет удаляемую группу,
в инертном растворителе и необязательно в присутствии подходящего основания с
получением соединения формулы (I), где Х представляет собой водород и пунктирная линия не является связью, а L1 имеет вышеуказанные значения, и при необходимости полученное соединение
превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль, полученную присоединением кислоты,
или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные
формы.
15. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (VI)
где R1 - R6 имеют указанные в п.1 значения;
А1
представляет C1-6алкандиил,
W представляет удаляемую группу,
подвергают взаимодействию с соединением формулы (VII) в инертном растворителе,
причем соединение формулы (VII) имеет одну из следующих структур:
с получением соединения формулы (I), где L представляет собой радикал
формулы от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (1) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение
формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного
основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.
