Код документа: SU428589A3
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с вредными насекомыми. Уже известно применение в качестве ювенильного гормона эпоксидированпых сложных эфиров гераниола общей формулы где R и R1 - метил, этил, R2, :R3 р4 - водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4. Однако известные гербициды не обладают достаточно высокой ювенильной активностью, т. е. достаточно высоким овсецидным и/или стерилизующим действием. С целью усиления инсектицидной активноо З -ск , -O-( -OYV -сн,-о ЧЛп/ сти предложено применение в качестве инсектицида с ювенильной активностью моно и/или сесквитерненоидных сложных или простых эфиров общей формулы I где R и R2 - метил или этил, R3 и R - водород или метил, А, В, D и Е - водород, или А и D - галоген , или А с В-углерод-углеродная связь или кислородный мостик, или D с Е - углерод-углеродная связь, Y - одна из групп -COOR, - CHaOR
где ;R - водород, низший алкил, низший алкенил или низший алкинил и R - низший алкил , низший алкенил,
т, ПК /5 0 или 1,
пунктирная связь может быть гидрирована.
Соединения, проявляюш,ие действие ювеяильных гормонов, влияют на гормональную систему животного организма. Например, в случае насекомых, нарушается преврашение в имаго, отложение способных к развитию яиц и развитие уже отложенных нормальных яиц. Для позвоночных эти соединения практически неядовиты. Их токсичность составляет более 1000 мг/кг веса тела. Кроме того, они легко поддаются разрушению. Поэтому эти соединения не накапливаются в теле животного.
В приводимых далее табл. 1--6 даются результаты опытов, полученные при применении различных смесей действуюших вешеств. Из данных табл. 3, например, наглядно видна активность определенных сочетаний обычных инсектицидов с соединениями, обладаюш,ими действием ювенильных гормонов, по отношению к мухам.
В приводимых примерах наиболее предпочтительны следующие соединения, обладаюш,ие действием ювенильных гормонов (ЮГ):
1)гранс-этиловый эфир 7,11-дихлор-3,7,11триметилдодец-2-еновой кислоты;
2)цис/транс-си&съ метилового эфира 10,11эпокси-7-этил-3 ,11-диметилтридека-2,6 - диеновой кислоты;
3)этиловый эфир 10,11-эпокси-3,7,11-триметилдодека-2-ч«с/г/7анс-6-г{«с-диенила;
4)этиловый эфир 10,11-эпокси-3,7,11-триметилдодека-2 ,6-7ранс-диеновой кислоты;
5)метиловый эфир п-(1,5-диметилгексил)оксибензойной кислоты;
6)б,7-эпокси-3,7-диметил-1 - (3,4 - метилендиокси )-феноксиокт-2-г{Мс/г/7анс-ен;
7)этиловый эфир 10,11-эпокси-3,7,10,11-тетрам&тилдод .ека-2-цис/транс-6-цис/транс- диеновой кислоты;
8)этиловый эфир 10,11-эпокси-3,7,11-триметилтридека-2 ,б-диеноБОй кислоты;
9)6,7-эпокси-3,7-диметил-1-(2 - пропинилокси ) -окт-2-г{мс/г/ а«с-ен;
10)смесь изомеров этилового эфира 10,11эпокси-7-этил-3 ,7-диметилтридека - 2,6-диеновой кислоты;
11)1-(метокси)-3,7,11-триметилдодека -2,6, 10-триен;
12)N-фарнезилдиэтиламин;
13)аллиловый эфир геранила;
14)метиловый эфир (10,11-эпокси-3,7,11-триметил-2-г ыс/7ра«с-6-чис-додекадиенила );
15)метиловый эфир я-(4,5-эпокси-1,5-диметилгексил ) -оксибензойной кислоты;
16)метиловый эфир п-(6,7-эпокси-3,7-диметил-2-октенил ) -оксибензойной кислоты;
17)этиловый эфир 10,11-эпитио-3,7,10,11тетраметил-2 ,6-додекадиеновой кислоты;
18)этиловый эфир м-(3,7-диметил-2,б-октадиенил )-оксибензойной кислоты;
19)2-пропиниловый эфир п-(1,5-диметилгексил )-оксибензойной кислоты;
20)аллиловый эфир 6,7-эпокси-3,7-диметил2-октеновой кислоты;
21) смесь 2-метил-6-фенил-2,5-гептадиена и 2-метил-6-фенил-1,5-гептадиена;
22)1-(1,1-диметилаллнл)-окси-6,7-эпокси-3, 7-диметил-2-октен;
23)п-(3-метил-2-бутенил)-окси-а-2 - (пропинилокси ) -толуол;
24)б- (аллилокси) -2,3-эпокси-2-метилгептан;
25)2-аллиловый эфир 7-хлор-3,7-диметил-2ноненовой кислоты;
26)2-пропиниловый эфир 7-хлор-2,3-диметил-2-ноненовой кислоты;
27)2-пропиниловый эфир 7,11-дихлор-3,7,11триметил-2-додеценовой кислоты;
28)2-аллиловый эфир 7,11-дихлор-3,7,11триметил-2-додеценовой кислоты;
29) аллиловый эфир 3,7,11-триметил-2,6,10додекатриенила;
30)1-(аллилокси)-10,11-эпокси-3,7,11-триметил-2 , 6-додекадиена;
31)1-(аллилокси)-3,7,11-триметил - 2,6,10тридекатриен;
32)1-(аллилокси)-10,11-эпокси-3,7,11-триметил-2 ,6-тридекадиен;
33)метиловый эфир /г-(4,5-эпитио-1,5-диметилгексил ) -оксибензойной кислоты.
Форма приготовления препарата обычная- дуст, концентрат эмульсии, раствор. Пример 1. Тли
В каждом варианте один бобовый зародыш примерно с 50-100 бобовыми тлями опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веш,еств. Побеги опускают отдельно в трубки, которые погружают в воду. Через 24 и 48 час подсчитывают количество погибших и выживших тлей, определяют инсектицидную активность.
В этом и во всех других примерах учет проводили по пятибалльной шкале: О - 0% (нет погибших особей), 5-100%-ная летальность (полная гибель особей).
Результаты испытаний представлены в табл. 1 и 2.
Пример 2. Мухи
В каждом варианте две чашки Петри опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веществ. Через 2-3 час в каждую чашку Петри помещают по 10 мух в возрасте 4-5 дней. Через 1, 3, 24 час определяют количество погибших и парализованных мух. Результаты испытаний представлены в табл. Зи4.
Пример 3. Картофельный жук В каждом варианте три рулетки картофельных листьев (24 мм) с одной стороны опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих вешеств. Примерно через полчаса по трем рулеткам картофеля распределяют 10 личинок картофельных жуков. Через одни и двое суток определяют количество поврежденных личинок, причем при первом контроле
обработанные рулетки листьев заменяют еще не обработанными.
Показатель инсектицидной активности, балл, предлагаемых соединений, обладающих ювенильной
Результаты испытаний представлены в табл. 5.
Таблица 1
активностью (ЮГ) на тлях