Код документа: SU1071196A3
Изобретение относится к XH.MHuec- КИМ средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству в форме эмульгируемого концентрата на основе ПРОИЗВОДНЫХ бензилового эфира 2 ,2 диметил-циклопропанкарбоновой кислоты. Известно инсектицидное средство на основе производных эфиров 2,2диметил-циклопропанкарбоновой кисло ты i:. Наиболее близким к предлагаемому инсектицидному средству в форме эмульгируемого концентрата является инсектицидное средство в форме эмул гируемого концентрата на основепро изводных бензипозого эфира 2,2-диметил-циклопропанкарбоновой кислоты ацетона или диметилформамида и алки арилполигликолевого эфира С 2. Однако указанные инсектицидные средства обладают недостаточной активностью при малых концентрациях. Цель изобретения - повьшение инсектицидной активности средства. Для достижения указанной цели ин сектицидное средство в форме эмульгируемого концентрата содержит в ка чеотве производного бензилового эфи ра 2,2-диметил-циклопропанкарбоново кислоты соединение формулы НзС.СНз где R- пентафторбензил или группа формулы где R - водород или фтор, а в качестве алкиларилполигликолево го эфира - нонилфенолполигликолевый эфир, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Активный ингредиент 20 Растворитель60 Эмульгатор20 Предлагаемое инсектицидное средс во в форме эмульгируемого концентра та приготовляют простым смешиванием ингредиентов. Соединения (I) получают путем взаимодействия 2,2-диметил-З-(2, 3,3-трихлор-3-фтор)-циклопропанкарбоновой кислоты или ее галоидангидрида , предпочтительно, хлорангид рида с соединением формулы R- 2, СП) где R имеет указанное выше значение; Z-гидроксил, хлор или бром, в случае необходимости в присутствии растворителей, акцепторов кислоты и катализаторов. В качестве акцепторов кислоты могут применяться все обычные связывающие кислоту средства, предпочтительно гидроокись калия, гидроокись натрия, метилат натрия, карбонат калия, этилат натрия, триэтиламин, триметиламин, диметиланилин, диметилбензиламин и пиридин. Температура реакции может варвироваться в широких пределах. При взаимодействии галогенангидридов кислот со спиртами, температура реакции между О и 100°С, предпочтительно 15-40°С, а при взаимодействии карбоновой кислоты с галогенидами - между 50 и 150°С, предпочтительно 80-120 с. В последнем случае процесс прово.чят в присутствии катализатора. В качестве катализаторов применяются катализаторы фазового превращения . Предпочтительными являются четвертичные аммониевые соли, такие как, например, тетрабутиламмонийхлорид , тетрабутиламмонийбромид, бензилтриэтиламмонийхлорид или метилтри ктиламмонийхлорид. В качестве растворителей пригодны инертные органические растворители , предпочтительно бензол, толуол , бензин, метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан, хлорбензол, ортодихлорбензол , диэтиловый, диизопропило- . вый или дибутиловый эфир, ацето- и пропионитрил. Для осуществления способа исходные компоненты используют предпочтительно в эквимолярных соотношениях. Участвуквдие в реакции компоненты соединяются в одном из указанных растворителей и перемешиваются в течение одного или нескольких часов чаще всего при повышенной температуре после добавления акцептора кислоты и, в случае необходимости, катализатора для полного протекания реакции. После этого реакционную смесь вьшивают в воду, отделяют органическую фазу и промывают ее водой до нейтральной реакции. После высутиивания растворитель отгоняется в вакууме. Новые соединения образуются в виде масел, которые частично не могут быть перегнаны без разложения, однако , благодаря так называемой подперегонке , т.е. медленному нагреванию при пониженном давлении до умеренно повышенных температур, освобождаются от последних летучих фракций и таким образом очищаются. Таким образом, получают следующие соединения. НзС СНз
HjC СНз
LA.
C02-CK
Cl
НзС СНз
СОгСН )-F
N
Примеры иллюстрируют высокую инсектицидную активность предлагаемого средства. В этих примерах наряду с предлагаемыми испытывались известные инсектицидные средства, содержащие в качестве активного ингредиента следующие соединения:
НзССНз
Пример 1. Листья Brassica oieracea окунают в водный препарат инсектицида, состоящего из, вес.ч.:
Активное вещество
Концентрация активного вещества в водном препарате, %
1(20 вес.%) активного вещества, 3(60 вес.%) диметилформамнлл и 1(20 вес.%) нонилфенолпояигликолево го эфира. На влажные листья сажают личинки Phaedon cbchleariae,
По истечение 3 дней определяют степень умерщвления. При этом 100% означает, что все личинки умерщвлены , 0% - ни одна личинка не умерщвлена .
0 Активные вещества-инсектицида, их концентрации в водном препарате и результаты опыта сведены в табл. 1.
Пример 2. Листья Brassica ;о1ёгасеа окунают в водный препарат
5 инсектицида, состоящего из вес.ч,; 1(20 вес.%) активного вещества, 3 (60 вес.%) ацетона и 1 (20 вес.%) нонилфенолполигликолевого эфира. На влажные листья сажают гусеницы
0 капустной моли.
По истечений 3 дней определяют степень умерщвления. При этом 100% означает, что все гусеницы умерщвлены , 0% - ни одна гусеница не
5 умерщвлена.
Активные вещества инсектицида, их концентрации в водном препарате и результаты опытов сведены в табл. 2.
Таким образом, предлагаемое инсектицидное средство в форме эмульгируемого концентрата обладает высокой инсектицидной активностью при малых концентрациях.
Таблица
Степень умерщвления, %
ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В ФОРМЕ ЭМУЛЬГИРУЕМОГО-КОНЦЕНТРАТА, содержащее активный ингредиент производное бензилового эфира 2,2димеТил-циклопропанкарбоновой кислоты , а также растворитель - ацетон или диметилформамид и эмульгатор алкиларилполигликолевый эфир, отличающееся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности , оно содержит в качестве производного бензилового эфира 2,2диметил-циклопропанкарбоновой кислаты соединение формулы НзС снз ClzFC СОгК С1 где R - пентафторбензил или группа формулы где R- водород или фтор; СО а в качестве алкиларилполигликолевого эфира - нонилфеноллолигликблевый эфир, при следующем соотношении компонентов , мас.%: Активный ингредиент 20 Растворитель 60 Эмульгатор 20