Способ получения производных бензимидазола - SU415874A3

Описание

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА пример из хлоркарбонилизоцианата и спирта или фенола в нейтральном растворителе. Реакцию проводят в присутствии инертного к изоцианатам органического растворителя. Предпочтительными растворителями являются такие углеводороды, как бензол, хлорированные углеводороды, например хлороформ, эфиры, например диоксан, или смеси названных растворителей. Температура реакции может быть О-80°С; предпочтительная температура от +10 до -50°С. Исходные компоненты берутся преимущественно в эквимолекулярных соотношениях . Отклонения от эквимолекулярных количеств исходных веществ в ту или другую сторону до 20% не приводят к заметному понижению выхода . Пример 1. БО ji-;NH-C-OCH, 0 t-NH-fi--( fi-O-Y о Ц с1СНз)г

19,1 г (0,1 моля) метилового эфира бензимидазол-2-карбаминовой кислоты и 21,9 г (0,1 моля) 4-т/ ет-бутилфеноксикарбонилизоцианата перемешивают в 750 см сухого хлороформа в течение 5 час при комнатной температуре .

В результате реакции все исходные вещества переходят в раствор. Смесь отфильтровывают от незначительного осадка, фильтрат упаривают в вакууме. Остаток промывают циклогексаном и высушивают. Получают метиловый эфир (я-грет-бутилфеноксикарбонил )-карбамидил - бензимидазол - 2 - илкарбаминовой кислоты с т. пл. 160° (разл.). Выход 40 г (97% от теоретического).

Пример 2.

-N

NH CO-ОСНз

Соединение получают по методике, приведенной в примере 1. Т. пл. 210 г (разл.). Пример 3.

XV-N

iv: -NH-со - осНз I

0 C-NH-CO-0-C8Hi7-R.

Соединение получают в соответствии с методикой , приведенной в примере 1. Т. пл. 175°С (разл.).

Соединение получают в соответствии с методикой , приведенной в примере 1. Т. пл. 170°С (разл.).

Предмет изобретения

1. Способ получения производных бензимидазола общей формулы I

.N о

III

. с- OR

ОJ

0 С-Ъ1Н-С-Х-К

где X - атом кислорода или серы,

R - алкильный радикал с 1-4 атомами углерода ,

R - алкильный радикал с 5-12 атомами углерода, если X - атом кислорода или алкильный радикал с 1--12 атомами углерода, если X - атом серы или циклоалкильный радикал с 5-12 атомами углерода, или арильный радикал, который может быть замещен или аралалкильный радикал,

отличающийся тем, что эфир бензимидазол-2-карбаминовой кислоты общей формулы II

f О II j NH-C-OR

п

65 в которой R имеет указанные значения. iL..-№l-CO0 C-:NH-CO-S-C4H9-H Соединение получают в соответствии с медикой , приведенной в примере 1. Т. пл. 5°С (разл.). Пример 5. Jl-OTi-CO-OCH, 0 C-NH-CO-S-CiiH.i5 Соединение получают в соответствии с медикой , приведенной в примере 1. Т. пл. 5°С (разл.). Пример 6. -N .jL tl-CO-OGH, 0 C-NH-CO-0 56

подвергают взаимодействию с изоцианатом2. Способ по п. 1, отличающийся тем,

общей формулы П1: OCN-СО-XR, где X и что реакцию проводят в присутствии инертR имеют указанные значения с последующим кого органического растворителя, выделением целевого продукта известными приемами.

415874

Реферат

Формула