Способ получения гетероциклических соединений - SU1075974A3

Код документа: SU1075974A3

Описание

циклоалкил, 2ниетилциклогексил , 3-метилциклргексил , 4-метилцикЛогексил , 2,6-диметилциклогексил , ххиклогексенил, 2-тетрагидропиранил , 4-тетрагидрОтиопиранил , 1,4диоксанил-2 , Nметилпиперидинил-4 или 2-метил-1 ,4-дигиярооксотианил-3;

У и Z - независимо друг от друга кислород или сера.

Реферат

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ общей формулы г II i. .-CNH-Rj им ЖА RZ А. т где X, Ун Z независимо друг от друга кислород или сера; алкил, содержащий 1-3 Ri атома углерода; фурил, тиенил, фенил, R, замещенный фенил, имекяций одий или два заместителя, выбранНЕлх изалкила, галогена , галоидметила, метсксила, нитро- или метйлендиоксигруппы; пяти-, шести- или сеR мичленный циклоалкил, 2-метилциклогексил, 3-метилциклогексил, 4-метилциклогексил 2,6-диметилциклоГексил , циклогексенил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидротиопирапил, 1,4-диоксанил-2, N-метилпиперидинил-4-или 2-метил-1,4-дигидрооксотианил-3 , отличающийся тем, что соединение общей формулы .з Кг H-R, сн-хн где X, Z, R, R и R, имеют ука анные значения,| подвергают взаимодействию с тркхлорО ) метилхлорформиатом или с тиофосгеном . -в среде органического растворителя в присутствии акцептора кислоты, Приоритет по признакам03 .10.79 при Е метил) фенил, замещб нный 2 метилом; R - циклогексил; X кислород Vj Z - кислород, у - кисСП лород; со 18.04.80 при R - алкил, содержащий -ч 1-3 атсяла угле4 рода; RT ФУРил, тиенил, фенил , замещенный фенил,, имеютий один или два заместителя/ выбранных из алкила, галогена,- галоидметила , метоксила , нитро- или метилендиоксигруппы; RJ - пяти-, шестиили семичленный

Формула

1
Изобретение относится к способам получения новых гетероциклических соединений общей формулы I 1Ч.- К-СШ1-Кз г-N CHHТГл JOL Пг X т (Го) Rfx (7 где X, у и Z - независимо друг от друга кислород или сера; R . - алкил, содержащий 1-3 атома углерода; R, ФУРИЛ, тиенил, фейил замещенный фенил, имеющий один или два заместителя, выбранных из алкила, галогена , галоидметила, метоксила, нитроили метилендиоксигpyппы R - пяти-, шести- или семичленный циклоалкил , 2-метилциклогексил , 3-метилцикло гексил, 4-метилцикло гексил, 2 6-диметилциклогексил , циклогексенил , 2-тетрагид ропиранил, 4-тетрагидротиопиранил , 1,4-диоксанил-2, N-м тилпиперидинил-4 или 2-метил-1,4-дигидрооксотианил-3 , которые обладают акарицидной активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве. Известен способ получения соеди (нения формулы
который заключается в том,- что окса;ЗОЛИДИН-2-ОН подвергают взаимодействию с соединением формулы в среде органического растворителя в присутствии основания в качестве катализатора при комнатной температуре . Соединение формулы II обладает расслабляющим мьхлечным эффекте Cl . Известно применение в сельском хозяйстве N, Н-диметил-и-(2-метил-4чглорфе НИЛ)форманиди на (хлордимеформа ) формулы )2 в качестве аксерицидного препарата t2. Целью изобретения является синтез новых гетероциклических соединений , которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве акарицидов. Эта цель достигается способом получения соединений общей формулы I, заключается в том, что соединение общей формулы ItfiCZBDRj RZ C№-KI , где. X, Z, R,A, R- и к, имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с трихлорялетилклорформиатом или с тио1 )осгеном в среде органического растворителя в Присутствии с1кцептора кислоты.
Пример 1. транс-3-Циклогексилкарбамоил-4-метил-5- (4-метилфенил )-2-оксазолидон.
В 100 мл этилацетата растворяют 2 г l-циклoгeкcил-3-fl-oкcи-l-(4метилфенил )2-пропил мочевины и 1,6 г Н,Н-диметилаиилина, .и к раствору добавляют при перемешивании при температуре 1 р трихлорметилхлорформиата , растворенного в 10 мл этилацетата. После перемешивания смеси в течение одного часа при этой температуре реакционную смесь промывают соляной кислотой и водой, промытую смесь .сушат и выпаривают растворитель. Выход целевого продукта составляет 1,7 г.
Пример 2. транс-4-Метил-5- ( 4-метилфенил )-3- (2-тетрагидропиранилкарбамоил )-окса э олиди н-2-тион. В 10 МП этилацетата растворяют 1,2 г 1-(2-тетрагидропиранил)-3-{трео-2-окси-1- (4-метилфе нил)-2 .пропил мочевины и 1,0 г Я, N-диметиланилина , и к раствору 11обавля .ют при перемешивании при О С 0,7 г тиофосгена, растворенного в 5 мл этилацетата. После перемеши .вания смеси в течение 3 ч при реакционную смесь выливают в 5%-ную соляную кислоту и экстрагируют этилацетатом . Этилацетатный слой сушат, растворитель вьшаривают и маслянистый остаток очищают хроматографией на колонке. Выход целевого продукта составляет О,5 г.
I П р м е р 3. транс-4-Метнл-5 ( 4-метилфенил)-3-ци клргексилкарба0 моил-2-тиазолидон.
В 50 мл этилацетата растворяют 4,8 г 1-циклогексил-3- трео-1-меркапто-1- ( 4-метилфенил )-2-пропил мочевины и 3,8 г Н,Н-диметиланилина,
5 и к раствору добавляют при перемешивании 2,5 г трихлорметилхлорформиата раствоЕ енного в 1о мл этилацетата. После перемешивания смесн в течение 4 ч при комнатной температуре реак0 ционную смесь промывают 5%-ной соляной кислотой и -водой, и промытую смесь сушат и выпаривают растворитель . Маслянистый остаток очищают хроматографией на колонке. Выход
5 целевого продукта составляет 3,4 г. Фиэико-химические характеристики соединений общей формулы I приведены в табл. 1. . Iт а б л и ц а -1
О СН,
О О
СН,
О
nt 1,5330
64-65J
4
СН,
5
СН,
СН,
85-86,5J C129-130J
Г105-107
СН.
80-82J
Продолжение табл. 1
О.СН34О
ОНз:Г112-и8 (н/СНу транс)
Продолжение табл. 1
11
m 3
ОООCHj
О О ,ОСН
ОООСН
ОООCHj
ОООCHj
SООCHj
SООCHj
SООСН
SООСН
SООCHj
SOОCHj
SООСН.
S00CHj
SOОCHj
SООСН
8ООСН
8ОSСН,
.
1 1 I 3 I
продолжение табл. f
7
OH,
ОСН-,
S
о сн,
8
О
Оt)СН,
S
S
о сн0
S
ОGHi
О
72
ОСНа
CH,
72
ОСН,
74
о сн.
75S
о сн.
76
о сн.
77S
оCHs
78
О
о СН79S
о сн.
S сн,
о
80- S
nJ4,5751
108-110
ci
15
- 1 2 1L
S 81 82Е 83S 84 85Е 86 87S ОСН, 88Б ОСН89S ОСН, 90S 91S 92S оCjH оСН, .93S 94S оCHj осн 95S 96S оCHj 97S оCHj оСН, 98« S
16
Продолжение табл. 1 I . I
JL
1 л 116-121 .5 : транс) . Н С83-87 :цис) eHj|l49-153 :трш1с) -Q: п5 1,5801 О ° р) Н п,1,5604 Н tl06-108j Н) Г97-98 Н) 87-89J 120-121j Яу 95-91 II Л i ll3-115 / 120-123 ЛЗ С83-85 ,5679 хр. 67-68 / |l33-137j
Пррдолжение табл. 1
ОСН,
99S
100S
СН,
О
101S
ОСН,
О
ОС,Н
102
3
103 S
О СН
СН,
104
о
СН,
105 О
Конфигурация изомера в группе карбгиноила.
Предлагаемые соединения проявляют существенные акарицидные свойства , они особенно полезны для борьбы с яйцами и личинками акарид. Среди акарид, которых можно эффективно уночтожать с помощью предлагаемых соединений, клещик паутинный двупятнистый , клещик красный цитрусовый и т.п. Соединения можно с успехом использовать для контроля йксодовых клещей. Кроме того, можно ожидать гербицидного действия для некоторой группы соеди .65 нений.
Предлагаемые соединения используют , если нужно, в виде обычных акарицидных составов с общепринятыми разбавителями или наполнителями . Составы включают смачиваемые порошки, гранулы, пылевидные порошки , эмульгируемые концентраты, текучие составы и т.п. .
Использование сочетаний предлагаемого соединения с другими средствами защиты растений, например другими акарицидами, инсектицидами или гербицидами, может дать акарицидные и инсектицидные композиции, имеющие эффективность, недостижимую для отдельных KOMnoHeHTqB композиций.
Другими компонентами, с которыми можно использовать предлагаемые соединения, являются, например акарициды: хлорфенетол, хлоробензилат, хлоррпропилат, проклонол, фенизобромолат , дикофол, динобутон, Винапакрил , хлордимеформ, амитраз, пропаргит , PPPPS, бензоксамат, цигексатин , окись фенлутатина, полинактинс хинометионат, тиокаинокс, хлорфен- зон, тетрадифон, тетрасул, циклопрат , Кайяцид, Кайяхоп, 3-н-додецил-1 , 4-нафтохинон-2-илацетат, полисульфид кальция; инсектициды: (фосфорорганические соединения), такие как фентио, фенитротион, диазинон, хдорпирифос, EPS, вамидотион, фентоат , диметоат, формотион, малатион, трихлорфонтиометон, фосмет, меназон, дихлофос ацефат, ЕРВР, диалифор, метилпаратион, оксидеметонметил, этион, алдикарб, пропоксур; пиретроиды: перметрин, циперметрин, декаметрин, фенвалерат, фенпропатрин . пиретрин, аллетринс, тетраметрин, ресметрин, бартрин, диметрин, пропатрин , протрин, 3-феноксибензил-2 ,2-дихлоро-1-(4-этоксифенил)1-циклпропанкарбоксилат , о6-циано-3-феноксибензил-2 ,2-дихлоро-1-(4-этоксифенил -1-циклопропанкарбоксилат, (RS;-o . иано-3-феноксибензил (RS )-2-(4-трихлорметоксифенил )-3-метилбугилат, (КБ)-об-циано-З-феноксибензил (RS)-2- (2-хлоро-4-трихлорометиланилино)З-метилбутилат .
Существенная активность предлагаемых соединений видна.из следующих испытаний.
Первичные листья фасоли обыкновениой , посаженной в горшках,заразили 30 взрослыми самками клёвшка паутинного двупятнистого. Листья опрыскали до появления капель влаги водной эмульсией, приготовленной из эмульсионного концентрата и содержащ ей 500 ч.на млн. или 125 ч. на млн. активного соединения. Через три дня после периода яйцекладки выжившие клещи, а также убитые, бЕлли собраны с листьев. На 11-й день определили
степень поражения в виде процента
А-В от , где А - число клещей, развившихся из яиц на необработанных листьях; В - число клещей, развившихся из яиц на обработанных листьях . Результаты показаны в абл. 2.
Ча&лица
211075974
Продолжение табл. 2
22
Продолжение Табл. 2

Авторы

Патентообладатели

Заявители

СПК: A01N47/38 C07D263/26 C07D277/14 C07D277/16

МПК: A01P7/02 A01N47/38 A01N43/38 A01N43/76

Публикация: 1984-02-23

Дата подачи заявки: 1982-01-28

0
0
0
0
Невозможно загрузить содержимое всплывающей подсказки.
Поиск по товарам