см
Изобретение относится к новым производным бенэоилмочевины общей формулы
R О С II
ff Vcpi iH-cis
2
(I)
где R| RI
-галоген или метшт;
-водород или галоген;
Ч PF3
.(0)
F
К раствору 2,5-дихлор-З-трифтор- метиланилина (0,6 г) в 10 мл сухого
бензола добавляют по каплям при охлаждении водой раствор 2,6-дифтор-
бензоилизоцианата (0,5 г) в 5 мл сухого бензола, после чего раствор пе-
ремешивают 1 ч при комнатной температуре . К полученному раствору добавF CFj F
NHg + (0) Cl F
зь
Продукт получен из 5-хлор-2-фтор- 3-трифторметиланилина (0,5 г) и 2,6-
дифторбензоилизоцианата (0,4 г) спо- собом по примеру 1 с выходом 0,6 г (т.пл. isy-isg c).
. С1 CF3 F
) + -C(0) . F
К раствору 2,5-дихлор-З-трифтор- метиланилина (0,5 г).в 10 мл сухого бензола добавляют раствор 2,6-ди-
фторбензоилизодианата (0,45 г) в 5 мл сухого бензола при охлаждении
водой, после чего раствор перемешивают 10 ч. Затем бензол отгоняют при
пониженном давлении, остаток промывают н-гексаном с получением т целевого продукта (т.пл.136-141 С).
Аналогично примерам 1 и 3 получены соединения, перечисленные в табл. 1.
В табл. 2 представлены данные элементного анализа,. выход, LDjo для полученных соединений.
Инсектицидные.композиции, содержащие в качестве активного компоненRjH
. - каждый галоген,
которые проявляют инсектицвдную активность .
Целью изобретения является изыска- йие новых производных бензоилмочеви-
ны, которые по сравнению с известными обладают более высокой инсектицидной активностью.
Пример 1. 1-(2,5-Дихлор-3- трифторметилфен.ил) -3- ( 2,6-дифторбен- з оил) мочевина
Т С1 CF3
Ю)-С(0)МНС(0)КНЧО, F
B/t
ляют 50 мл н-гексана и вьшавшие кристаллы фильтруют. Кристаллы промьшают
н-гексаном с получением 0,9 г целевого продукта (т.пл. 205-207,5 С).
1
П р и м е р 2. 1-(5-Хлор-2-фтор3-трифторметилфенил )-3-(2,6-дифтор-
бензоил) мочевина
.F М S)-C(0)NHC(0)(O)
П р и м е р 3. 1-(2,5-Дихлор-3- трифторметилфенил)-3-(2,6-дифторбен- зоил)мочевина
,F S
(.0)1JHC-NH4O; Р С1
та соединение изобретения, могут быть составлены его смешиванием с
подходящим носителем в обычной форме: смачиваемый порошок, способный
эмульгироваться концентрат, дуст, гранулированный состав, суспензионный концентрат.
В качестве твердого носителя могут быть использованы: мука зерновых
культур, например сои и пшеницы, размолотые минералы, например диатомовая
земля, апатит, гипс, тальк, бентонит и глина, а также органические
и неорганические соединения: бензоат натрия, мочевина и сульфат натрия.
В качестве жидких носителей могут быть использованы растительное масло
31450736
минеральное масло, продукты нефтехимии:
керосин, сольвент-нафта и ксилол , циклогексан, циклогексанон, ди- метилформамид, диметилсульфоксид,
трихлорэтилей, метшшзобутилкетон и вода.
При необходимости может быть добавлено
поверхностно-активное вещест
ВО с целью получения однородного и
устойчивого состава.
Концентрация активного компонента
в инсектицидной композиции может меняться в зависимости от типа состава
и может составлять, мас.%: смачиваемый порошок 5-70; способный эмульгироваться концентрат 5-30; дуст 1-10;
суспензионный концентрат 5-40; гранулированный состав 1-10.
Смачиваемый порошок, способный эмульгироваться концентрат и суспензионный концентрат разбавляют водой
до необходимой концентрации и используют в виде жидкой суспензии или жидкой
эмульсии для опрыскивания расте-
НИИ.
Дуст и гранулированный состав непосредственно использумт для опрыскивания растений.
Пример 4. Способный эмульги- роватьс я концентрат, мае.ч.:
Соединение предлагаемого
изобретения I Додецилбензолсульфонат
кальция
Диметилформамид
Ксилол40
По лиок сиэ тил енс тирилфени- ловый эфир3
Полиоксиэтиленалкилариловый эфир2
Компоненты смешивают с получением
способного эмульгироваться концентрата , содержащего .10% активного компонента
. При использовании концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой с получением эмульсии.
П р и м е р 5. Смачиваемый порошок , мае.ч.:
Соединение предлагаемого
изобретения
Тальк
Лигнинсульфонат натрия
Стеарат натрия
Указанные компоненты смешивают с получением смачиваемого порошка, содержащего 20% активного компонента.
При использовании его разбавляют водои до желаемой концентрации суспензии
10
5 40
20 75 3 2
0
5
5
П р и м е р 6. Суспензионный концентрат , мае.ч.:
Соединение предлагаемого изобретения20
Оксиэтиленированный по-
лиарилфенолфосфат 2 Нейтрализованная амином ксантановая. смола 0,2
Вода77,8
Указанные компоненты смешивают с получением эмульсионного концентрата
, содержащего 20% активного компонента . При использовании концентрат
разба1эляют водой с получением суспензии желаемой концентрации,
П р и м е р 7. Дуст, мае.ч.: Соединение предлагаемого изобретения5
Тальк92
- Окись кремния3
Указанные компоненты смешивают с получением дуста, содержащего 5% активного компонента.
С целью ускорения гшеектицидного действия или увеличения спектра применения соединения предлагаемого
изобретения их можно смешивать с другш-ш видами соединения, фунгицид--
0 ного и/или акарицидного дейетвия i (далее такая композиция называется
смешанной композицией, поскольку - соединения предлагаемого изобретения
оказывают замедленное действие на гусениц.
Инсектицидные соединения, применяемые в качестве активного компонента
в смешанных композициях в емееи е соединениями предлагаемого изобретения:
(фосфорорганические соединения или карбаматы) фентион, фенитротион,
диазинон, хлоропирифос, вамидотион, фентоат,. диметоат, формотион, мала-
тион, трихлорфон, тиометон, дихлоро- 5 Фос, ацефат, цианофое, пиримифосме-
тил, изоксатион, пиримидафентион, протиофос, сульпрофос, профенофос,
салитион,-альдикарб, пропоксур, пири- микарб, метомил, картап, карбарил,
тиодикарб, карбосульфен, карбосуль- фан, никотин. Пиретроиды: перметрин,
циперметрин, деканетрин, фенвалерат, фенпропатрин, цигалотрин, флуцитрат,
фенциклат, тетраметрин, цифлутрин, 5 Флувалинат, пипетрин, а.плетрин, рез-
метрин, бартрин, диметрин, пропатрин, протрин.
Инсектицидная активность соединений иллюстрируется следующими испытаниями.
5 .
0
0
5
Испытание 1. Инсектицидная активность
против табачной совки.
Смачиваемый порошок, приготовлен-
ный в приведенном примере разбавляют водой до необходимой концентрации соединения.
Лист сладкого картофеля погружают на 30 с в химический раствор и высушивают на воздухе.
Обработанньй лист помещают в чашку Петри диаметром 5 см и туда выпускают
5 гусениц табачной совки в третьей личиночной стадии. После чего чашку накрьтают куском стекла. Чашку
Петри помещают в комнату с температурой 25 С и относительной влажностью
65%. Через 1-20 ч отмечают смертность и получают значения 95% летальной концентрации (ЛК 95).
Ползгченные результаты приведены в табл. 3.
лИспытание
2. Инсектицидная активность против походного червя.
Способный эмульгироваться концент рат или смачиваемый порошок, приготовленные по приведенным примерам,
разбавляют водой до необходимой концентрации соединения. Лист кукурузы погружают в полученный химический
раствор на 30 с. и высушивают на воздухе . Обработанный лист помещают в чашку Петйи, в которой находятся
5 гусениц походного червя в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают
куском стекла. Чашку Петри помещают в комнату, в которой поддерживается- температура и относительная
влажность 65%. Через 120 ч отмечают смертность и получают значения ЛК Ползгченные результаты приведены в
табл. 4.
Соединения для сравнения А,В и Д те же самые, что и в табл. 2.
Соединение для сравнения Е
(о)- с (ожнс(о)5н-(о)- С1
Т-
95 .
Испытание 3. Инсектицидная активность против капустной моли. ;
Способный эмульгироваться концентрат , или смачиваемый порошок, разбав-
ляют водой до желаемой концентрации соединения.
507366
В приготовленный химический раствор погружают на 30 с капустный лист,
который затем сушат на воздухе. 5 Обработанный лист помещают в чаш- .ку Петри диаметром 9 см, в которой
находятся 5 личинок капусной моли в третьей личиночной стадии и чашку накрьшают стеклянной пластинкой.
10 Чашку Петри держат в комнате при температуре 25®С и относительной влажности 65%. Через 120 ч отмечают
. смертность и получают значения ЛК.
Полученные результаты приведены в
15 табл. 5.
Таким образом, как видно из .представленных
данных, полученные соединения являются более активными и относятся к малотоксичным соединениям.
0
25
30
Формула и 3. о б р е т е н и я
Способ получения производных бен-
зоилмочевины формулы
,RI . о
f O-C(0)1S H-CNH-Q
2 RA
где RI - галоген или метил;
RI - водород или галоген; RJ и R4 - каждый галоген, отличающийся тем, что
соединение формулы
40
где R,, R.2 имеют указанные значения,
4g подвергают взаимодействию с соединением формулы
где Rзи R4 имеют указанные значения, 55 в течение 1-10 ч в среде бензола при комнатной температзфе.
Таблица 1
13
Т а б л и ц а 3
0,17 0,18
0,33 0,10 0,20 0,50
0,70 0,20 0,70 0,65
0,27 0,72
0,65 0,055
0,16 0,22 0,18 0,18
0,97
1450736
14
Продолжение табл.2
1
Продолжение табл. 3
2
Г
5
0
24 25 26 27 28 29
Сравнительное
А
5 I
0
В ,С
Д
0,86 0,33 0,26 0,22
0,20 0,13
5,20 64,0
164 170
Соединения для сравнения А,В,С,Д
(табл.3) следующие
о)-сданс(отй-
F
; А
,С1
В (O)-C(0)NHCNH-(o)-Cl
f
С -C(0)NHC(0)NH-(O)-CI F
FCl
Д ((o)IHc(o)NH-@
F