Формула
1. Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (I):
в которой R1 представляет собой:
(a1) (C1-C6)алкильную группу;
(a2) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(a3) (C2-C6)алкенильную группу;
(a4) (C2-C6)алкинильную группу;
(a5) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(a6) галоген(C3-C6)циклоалкильную группу;
(a7) галоген(C2-C6)алкенильную группу;
(a8) галоген(C2-C6)алкинильную группу;
(a9) (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкильную группу;
(a10) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(a11) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(a12) галоген(C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(a13) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(a14) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(a15) (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу;
(a16) (C1-C6)алкилсульфинил(C1-C6)алкильную группу;
(a17) (C1-C6)алкилсульфонил(C1-C6)алкильную группу;
(a18) циано(C1-C6)алкильную группу;
(a19) (C1-C6)алкоксикарбонилокси(C1-C6)алкильную группу;
(a20) ди-(C1-C6)алкиламино(C1-C6)алкильную группу (в которой алкильные группы в ди-(C1-C6)алкиламиновом фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга);
(a21) фенил(C1-C6)алкильную группу; или
(a22) фенил(C1-C6)алкильную группу, содержащую на кольце от 1 до 5 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C1-C6)алкильной группы, (e) (C1-C6)алкоксигруппы, (f) галоген(C1-C6)алкильной
группы и (g) галоген(C1-C6)алкоксигруппы;
(b4) (C1-C6)алкильную группу;
(b5) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(b6) (C2-C6)алкенильную группу;
(b7) (C2-C6)алкинильную группу;
(b8) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(b9) галоген(C3-C6)циклоалкильную группу;
(b10) галоген(C2-C6)алкенильную группу;
(b11) галоген(C2-C6)алкинильную группу;
(b12) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(b13) (C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(b14) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(b15) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(b16) галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(b17) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(b18) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b19) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b20) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(b21) галоген(C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(b22) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(b23) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(b25) (C1-C6)алкоксигруппу;
(b26) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(b28) (C1-C6)алкиламиногруппу;
(b29) ди-(C1-C6)алкиламиногруппу (в которой алкильные группы в ди-(C1-C6)алкильном фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга);
(b30) (C1-C6)алкилкарбониламиногруппу;
(b31) (C1-C6)алкилсульфониламиногруппу;
(b32) (C1-C6)алкилсульфонил((C1-C6)алкил)аминогруппу;
(b33) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу; или
(b34) три-(C1-C6)алкилсилил(C2-C6)алкинильную группу (в которой алкильные группы в три-(C1-C6)алкилсилильном фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга);
(c5) (C1-C6)алкильную группу;
(c6) (C1-C6)алкоксигруппу;
(c7) (C2-C6)алкенилоксигруппу;
(c8) (C2-C6)алкинилоксигруппу;
(c9) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(c10) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(c11) галоген(C2-C6)алкенилоксигруппу;
(c12) галоген(C2-C6)алкинилоксигруппу;
(c13) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(c14) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(c15) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(c16) галоген(C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(c17) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; или
(c18) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(d5) (C1-C6)алкильную группу;
(d6) (C1-C6)алкоксигруппу;
(d7) (C2-C6)алкенилоксигруппу;
(d8) (C2-C6)алкинилоксигруппу;
(d9) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d10) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(d11) галоген(C2-C6)алкенилоксигруппу;
(d12) галоген(C2-C6)алкинилоксигруппу;
(d13) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(d14) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(d15) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(d16) галоген(C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(d17) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(d18) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(d20) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(d21) (C1-C6)алкилкарбонилтиогруппу;
(d22) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(d24) фенильную группу, содержащую на кольце от 1 до 5 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C1-C6)алкильной группы, (e) (C1-C6)алкоксигруппы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы и (g) галоген(C1-C6)алкоксигруппы;
(d25) (C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(d26) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(d27) галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу; или
(d28) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(e3) (C1-C6)алкильную группу;
(e4) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(e5) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(e6) галоген(C3-C6)циклоалкильную группу;
(e7) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(e8) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(e9) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(e10) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(e11) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(e12) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(e14) (C1-C6)алкоксигруппу
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, и каждый из A1, A2 и A3 представляет собой атом азота или C-R6-группу, в которой R6 представляет собой:
(f6) (C1-C6)алкильную группу;
(f7) (C1-C6)алкоксигруппу;
(f8) (C2-C6)алкенилоксигруппу;
(f9) (C2-C6)алкинилоксигруппу;
(f10) (C3-C6)циклоалкоксигруппу;
(f11) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(f12) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(f13) галоген(C2-C6)алкенилоксигруппу;
(f14) галоген(C2-C6)алкинилоксигруппу;
(f15) галоген (C3-C6)циклоалкоксигруппу;
(f16) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(f17) (C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(f18) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(f19) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(f20) галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(f21) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(f22) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(f23) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(f24) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу или
(f25) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; и
2. Конденсированное гетероциклическое соединение по п. 1, в котором R1 представляет собой:
(a1) (C1-C6)алкильную группу;
(a2) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(a3) (C2-C6)алкенильную группу;
(a4) (C2-C6)алкинильную группу;
(a5) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(a9) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(a11) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(a15) (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу;
(a16) (C1-C6)алкилсульфинил(C1-C6)алкильную группу;
(a17) (C1-C6)алкилсульфонил(C1-C6)алкильную группу;
(a18) циано(C1-C6)алкильную группу;
(a19) (C1-C6)алкоксикарбонилокси(C1-C6)алкильную группу;
(a20) ди-(C1-C6)алкиламино(C1-C6)алкильную группу (в которой алкильные группы в ди-(C1-C6)алкиламиновом фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга);
(a21) фенил(C1-C6)алкильную группу или
(a22) фенил(C1-C6)алкильную группу, содержащую на кольце от 1 до 5 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C1-C6)алкильной группы, (e) (C1-C6)алкоксигруппы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы и (g) галоген(C1-C6)алкоксигруппы;
(b4) (C1-C6)алкильную группу;
(b5) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(b6) (C2-C6)алкенильную группу;
(b7) (C2-C6)алкинильную группу;
(b8) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(b12) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(b15) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(b16) галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(b17) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(b25) (C1-C6)алкоксигруппу;
(b26) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(b29) ди-(C1-C6)алкиламиногруппу (в которой алкильные группы в ди-(C1-C6)алкильном фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга);
(b30) (C1-C6)алкилкарбониламиногруппу;
(b31) (C1-C6)алкилсульфониламиногруппу;
(b32) (C1-C6)алкилсульфонил((C1-C6)алкил)аминогруппу;
(b33) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу или
(b34) три-(C1-C6)алкилсилил(C2-C6)алкинильную группу (в которой алкильные группы в три-(C1-C6)алкилсилильном фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга),
R3 представляет собой (c1) атом водорода;
(d5) (C1-C6)алкильную группу;
(d9) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d20) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(d21) (C1-C6)алкилкарбонилтиогруппу;
(d22) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(d24) фенильную группу, содержащую на кольце от 1 до 5 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C1-C6)алкильной группы, (e) (C1-C6)алкоксигруппы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы и (g) галоген(C1-C6)алкоксигруппы; или
(d26) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(e3) (C1-C6)алкильную группу;
(e4) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(e5) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(e9) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(e14) (C1-C6)алкоксигруппу; и
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, и каждый из A1, A2 и A3 представляет собой атом азота или C-R6-группу, в которой R6 представляет собой (f1) атом водорода;
3. Конденсированное гетероциклическое соединение по п. 1, в котором R1 представляет собой:
(a1) (C1-C6)алкильную группу;
(a2) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(a3) (C2-C6)алкенильную группу;
(a5) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(a11) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(a15) (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу;
(a18) циано(C1-C6)алкильную группу;
(a19) (C1-C6)алкоксикарбонилокси(C1-C6)алкильную группу;
(a20) ди-(C1-C6)алкиламино(C1-C6)алкильную группу (в которой алкильные группы в ди-(C1-C6)алкиламиновом фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга); или
(a22) фенил(C1-C6)алкильную группу, содержащую на кольце от 1 до 5 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C1-C6)алкильной группы, (e) (C1-C6)алкоксигруппы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы и (g) галоген(C1-C6)алкоксигруппы;
(b4) (C1-C6)алкильную группу;
(b5) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(b6) (C2-C6)алкенильную группу;
(b7) (C2-C6)алкинильную группу;
(b8) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(b12) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(b15) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(b26) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(b29) ди-(C1-C6)алкиламиногруппу (в которой алкильные группы в ди-(C1-C6)алкильном фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга);
(b30) (C1-C6)алкилкарбониламиногруппу;
(b31) (C1-C6)алкилсульфониламиногруппу;
(b32) (C1-C6)алкилсульфонил((C1-C6)алкил)аминогруппу;
(b33) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу; или
(b34) три-(C1-C6)алкилсилил(C2-C6)алкинильную группу (в которой алкильные группы в три-(C1-C6)алкилсилильном фрагменте могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга);
R3 представляет собой (c1) атом водорода;
(d9) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d20) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(d21) (C1-C6)алкилкарбонилтиогруппу;
(d22) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(d24) фенильную группу, содержащую на кольце от 1 до 5 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C1-C6)алкильной группы, (e) (C1-C6)алкоксигруппы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы и (g) галоген(C1-C6)алкоксигруппы; или
(d26) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(e3) (C1-C6)алкильную группу;
(e4) (C3-C6)циклоалкильную группу; или
(e9) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу; и
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, и каждый из A1, A2 и A3 представляет собой атом азота или C-R6-группу, в которой R6 представляет собой (f1) атом водорода, и
4. Применение конденсированного гетероциклического соединения или его соли по любому из пп. 1-3 в качестве инсектицида для сельского хозяйства и садоводства.
5. Способ применения инсектицида для сельского хозяйства и садоводства, включающий обработку растений или почвы активным ингредиентом инсектицида для сельского хозяйства и садоводства по п. 4.
6. Способ борьбы с насекомыми-вредителями сельскохозяйственной и садовой продукции, включающий обработку растений или почвы эффективным количеством инсектицида для сельского хозяйства и садоводства по п. 4.
7. Средство для борьбы с эктопаразитами, содержащее в качестве активного ингредиента конденсированное гетероциклическое соединение или его соль по любому из пп. 1-3.
8. Способ борьбы с эктопаразитами, включающий обработку эктопаразитов эффективным количеством средства для борьбы с эктопаразитами по п. 7.
9. Инсектицид, содержащий в качестве активного ингредиента имидазопиридазин-содержащее конденсированное гетероциклическое соединение.
10. Инсектицид по п. 9, в котором имидазопиридазин-содержащее конденсированное гетероциклическое соединение представляет собой конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее имидазо[4,5-C]пиридазин.
11. Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (I):
в которой R1 представляет собой
(a1) (C1-C6)алкильную группу;
(a2) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(a3) (C2-C6)алкенильную группу;
(a4) (C2-C6)алкинильную группу;
(a5) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(a6) галоген(C3-C6)циклоалкильную группу;
(a7) галоген(C2-C6)алкенильную группу;
(a8) галоген(C2-C6)алкинильную группу;
(a9) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(a10) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(a11) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(a12) галоген(C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(a13) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; или
(a14) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(b4) (C1-C6)алкильную группу;
(b5) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(b6) (C2-C6)алкенильную группу;
(b7) (C2-C6)алкинильную группу;
(b8) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(b9) галоген(C3-C6)циклоалкильную группу;
(b10) галоген(C2-C6)алкенильную группу;
(b11) галоген(C2-C6)алкинильную группу;
(b12) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(b13) (C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(b14) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(b15) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(b16) галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(b17) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(b18) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b19) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b20) (C3-C6)циклоалкил (C1-C6)алкильную группу;
(b21) галоген(C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(b22) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; или
(b23) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(c5) (C1-C6)алкильную группу;
(c6) (C1-C6)алкоксигруппу;
(c7) (C2-C6)алкенилоксигруппу;
(c8) (C2-C6)алкинилоксигруппу;
(c9) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(c10) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(c11) галоген(C2-C6)алкенилоксигруппу;
(c12) галоген(C2-C6)алкинилоксигруппу;
(c13) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(c14) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(c15) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(c16) галоген(C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(c17) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; или
(c18) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(d5) (C1-C6)алкильную группу;
(d6) (C1-C6)алкоксигруппу;
(d7) (C2-C6)алкенилоксигруппу;
(d8) (C2-C6)алкинилоксигруппу;
(d9) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d10) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(d11) галоген(C2-C6)алкенилоксигруппу;
(d12) галоген(C2-C6)алкинилоксигруппу;
(d13) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(d14) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(d15) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(d16) галоген(C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу;
(d17) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; или
(d18) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу;
(e3) (C1-C6)алкильную группу;
(e4) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(e5) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(e6) галоген(C3-C6)циклоалкильную группу;
(e7) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(e8) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(e9) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(e10) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(e11) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; или
(e12) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу,
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, и каждый из A1, A2 и A3 представляет собой атом азота или C-R6-группу, в которой R6 представляет собой:
(f2) атом галогена; (f3) цианогруппу;
(f6) (C1-C6)алкильную группу;
(f7) (C1-C6)алкоксигруппу;
(f8) (C2-C6)алкенилоксигруппу;
(f9) (C2-C6)алкинилоксигруппу;
(f10) (C3-C6)циклоалкоксигруппу;
(f11) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(f12) галоген(C1-C6)алкоксигруппу;
(f13) галоген(C2-C6)алкенилоксигруппу;
(f14) галоген(C2-C6)алкинилоксигруппу;
(f15) галоген(C3-C6)циклоалкоксигруппу;
(f16) (C1-C6)алкилтиогруппу;
(f17) (C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(f18) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(f19) галоген(C1-C6)алкилтиогруппу;
(f20) галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(f21) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(f22) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(f23) галоген(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(f24) (C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; или
(f25) галоген(C1-C6)алкоксигалоген(C1-C6)алкильную группу; и