Производное изоксазолина и гербицид, содержащий его в качестве активного ингредиента - RU2003127064A

Реферат

1. Производное изоксазолина, представленное следующей общей формулой [I], или его фармацевтически приемлемая соль:

где R¹ и R² могут быть одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой атом водорода, C1-С10-алкильную группу, С3-С8-циклоалкильную группу или С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкильную группу, или заместители R¹ и R² могут быть соединены друг с другом с образованием С3-С7-спирокольца вместе с атомами углерода, с которыми они связаны;

R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой атом водорода, C1-С10-алкильную группу или С3-С8-циклоалкильную группу; или заместители R³ и R⁴ могут быть соединены друг с другом с образованием С3-С7-спирокольца вместе с атомами углерода, с которыми они связаны; или заместители R¹, R², R³ и R⁴ могут образовывать 5-8-членное кольцо вместе с атомами углерода, с которыми они связаны;

R⁵ и R⁶ могут быть одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой атом водорода или C1-C10-алкильную группу;

Y представляет собой 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу или конденсированную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую один или несколько гетероатомов, выбранных из атома азота, атома кислород и атома серы; причем гетероциклическая группа может быть замещена 0-6 одинаковыми или разными группами, выбранными из следующей группы заместителей α; когда гетероциклическая группа замещена в двух соседних положениях двумя алкильными группами, двумя алкоксигруппами, алкильной группой и алкоксигруппой, алкильной группой и алкилтиогруппой, алкильной группой и алкилсульфонильной группой, алкильной группой и моноалкиламиногруппой, или алкильной группой и диалкиламиногруппой, которые все выбраны из группы заместителей α, две группы могут образовывать вместе с атомами, с которыми они связаны, 5-8-членное кольцо, которое может быть замещено 1-4 атомами галогена; гетероатом гетероциклической группы, когда он представляет собой атом азота, может быть окислен до N-оксида;

n принимает целые значения от 0 до 2;

[Группа заместителей α]:

гидроксильная группа; тиольная группа; атомы галогена; С1-С10-алкильные группы; C1-C10-алкильные группы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей β; С1-С4-галогеналкильные группы; С3-С8-циклоалкильные группы; C1-С10-алкоксигруппы; C1-C10-алкоксигруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкоксигруппы; С3-С8-циклоалкилоксигруппы; С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкоксигруппы; C1-С10-алкилтиогруппы; С1-С10-алкилтиогруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкилтиогруппы; С2-С6-алкенильные группы; С2-С6- алкенилоксигруппы; С2-С6-алкинильные группы; С2-С6-алкинилоксигруппы; C1-С10-алкилсульфинильные группы; С1-С10-алкилсульфинильные группы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С10-алкилсульфонильные группы; C1-C10-алкилсульфонильные группы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкилсульфинильные группы; C1-C10-алкилсульфонилоксигруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкилсульфонильные группы; С1-С10-алкилсульфонилоксигруппы; С1-С4-галогеналкилсульфонилоксигруппы; необязательно замещенная фенильная группа; необязательно замещенная феноксигруппа; необязательно замещенная фенилтиогруппа; необязательно замещенные ароматические гетероциклические группы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические оксигруппы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические тиогруппы; необязательно замещенные фенилсульфинильные группы; необязательно замещенные фенилсульфонильные группы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические сульфонильные группы; необязательно замещенные фенилсульфонилоксигруппы; ацильные группы; С1-С4-галогеналкилкарбонильные группы; необязательно замещенная бензилкарбонильная группа; необязательно замещенная бензоильная группа; карбоксильная группа; С1-С10-алкоксикарбонильные группы; необязательно замещенная бензилоксикарбонильная группа; необязательно замещенная феноксикарбонильная группа; цианогруппа; карбамоильная группа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-С10-алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы); C1-С6-ацилоксигруппы; С1-С4-галогеналкилкарбонилоксигруппы; необязательно замещенная бензилкарбонилоксигруппа; необязательно замещенная бензоилоксигруппа; нитрогруппа; и аминогруппа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-С10-алкильных групп, необязательно замещенной фенильной группы, C1-С6-ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, необязательно замещенной бензилкарбонильной группы, необязательно замещенной бензоильной группы, C1-С10-алкилсульфонильной группы, С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп, необязательно замещенной бензилсульфонильной группы и необязательно замещенной фенилсульфонильной группы);

[Группа заместителей β]:

гидроксильная группа; С3-С8-циклоалкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена или алкильной группой; С1-С10-алкоксигруппы; C1-С10-алкилтиогруппы; С1-С10-алкилсульфонильные группы; C1-С10-алкоксикарбонильные группы; С2-С6-галогеналкенильные группы; аминогруппа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-С10-алкильных групп, C1-С6-ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, C1-С10-алкилсульфонильных групп и С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп); карбамоильная группа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными C1-С10-алкильными группами); C1-С6-ацильные группы; С1-С4-галогеналкилкарбонильные группы; C1-C10-алкоксииминогруппы; цианогруппа; необязательно замещенная фенильная группа; и необязательно замещенная феноксигруппа;

[Группа заместителей γ]:

C1-С10-алкоксикарбонильные группы; необязательно замещенная фенильная группа; необязательно замещенные ароматические гетероциклические группы; цианогруппа; и карбамоильная группа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными C1-С10-алкильными группами).

2. Производное изоксазолина по п.1, где группа заместителей α в гетероцикле, который может быть замещен 0-6 одинаковыми или разными группами, включает гидроксильную группу; атомы галогена; C1-C10-алкильные группы; C1-С10-алкильные группы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из группы заместителей β; С1-С4-галогеналкильные группы; С3-С8-циклоалкильные группы; С1-С10-алкоксигруппы; C1-C10-алкоксигруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкоксигруппы; С3-С8-циклоалкилоксигруппы; С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкилоксигруппы; C1-C10-алкилтиогруппы; С1-С10-алкилтиогруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкилтиогруппы; С2-С6-алкенильные группы; С2-С6-алкенилоксигруппы; С2-С6-алкинильные группы; С2-С6-алкинилоксигруппы; С1-С10-алкилсульфонильные группы; С1-С4-галогеналкилсульфонильные группы; необязательно замещенную фенильную группу; необязательно замещенную феноксигруппу; необязательно замещенную фенилтиогруппу; необязательно замещенные ароматические гетероциклические группы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические оксигруппы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические тиогруппы; необязательно замещенные фенилсульфонильные группы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические сульфонильные группы; С1-С6-ацильные группы; С1-С4-галогеналкилкарбонильные группы; необязательно замещенную бензилкарбонильную группу; необязательно замещенную бензоильную группу; карбоксильную группу; C1-С10-алкоксикарбонильные группы; цианогруппу; карбамоильную группу (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-C10-алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы); нитрогруппу; и аминогруппу (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-C10-алкильных групп, необязательно замещенной фенильной группы, C1-С6-ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, необязательно замещенной бензилкарбонильной группы, необязательно замещенной бензоильной группы, C1-С10-алкилсульфонильной группы, С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп, необязательно замещенной бензилсульфонильной группы и необязательно замещенной фенилсульфонильной группы); когда гетероциклическая группа замещена по двум соседним положениям двумя алкильными группами, двумя алкоксигруппами, алкильной группой и алкоксигруппой, алкильной группой и алкилтиогруппой, алкильной группой и алкилсульфонильной группой, алкильной группой и моноалкиламиногруппой, или алкильнои группой и диалкиламиногруппой, которые все выбраны из группы заместителей α, две группы могут образовывать вместе с атомами, с которыми они связаны, 5-8-членное кольцо, которое может быть замещено 1-4 атомами галогена.

3. Производное изоксазолина по п.2, где группа заместителей α в гетероцикле, который может быть замещен 0-6 одинаковыми или разными группами, включает атомы галогена; C1-С10-алкильные группы; С1-С4-галогеналкильные группы; С1-С10-алкокси-С1-С3-алкильные группы; С3-С8-циклоалкильные группы (которые могут быть замещены атомом галогена или алкильнои группой); С1-С10-алкоксигруппы; С1-С4-галогеналкоксигруппы; С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкилоксигруппы; необязательно замещенную феноксигруппу; С1-С10-алкилтиогруппы; C1-С10-алкилсульфонильные группы; ацильные группы; С1-С4-галогеналкилкарбонильные группы; С1-С10-алкоксикарбонильные группы; цианогруппу и карбамоильную группу (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными C1-C10-алкильными группами).

4. Производное изоксазолина по любому из пп.1, 2 или 3, где заместители R¹ и R² могут быть одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой метильную группу или этильную группу; и каждый из заместителей R³, R⁴, R⁵ и R⁶ представляет собой атом водорода.

5. Производное изоксазолина по любому из пп.1, 2, 3 или 4, где Y представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую гетероатом, выбранный из атома азота, атома кислорода и атома серы.

6. Производное изоксазолина по п.5, где Y представляет собой тиенильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, изотиазолильную группу, пиридильную группу или пиримидильную группу.

7. Производное изоксазолина по п.6, где Y представляет собой тиофен-3-ильную группу, пиразол-4-ильную группу, пиразол-5-ильную группу, изоксазол-4-ильную группу, изотиазол-4-ильную группу, пиридин-3-ильную группу или пиримидин-5-ильную группу.

8. Производное изоксазолина по п.7, где Y представляет собой тиофен-3-ильную группу, и тиофеновое кольцо в положениях 2 и 4 замещено заместителем из группы заместителей α.

9. Производное изоксазолина по п.7, где Y представляет собой пиразол-4-ильную группу, и пиразольное кольцо замещено в положениях 3 и 5 заместителем из группы заместителей α, а в положении 1 - атомом водорода, C1-С10-алкильной группой, С1-С10-алкильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей β, С1-С4-галогеналкильной группой, С3-С8-циклоалкильной группой, С2-С6-алкенильной группой, С2-С6-алкинильной группой, C1-С10-алкилсульфинильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, C1-С10-алкилсульфонильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, необязательно замещенной фенильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической группой, необязательно замещенной фенилсульфонильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической сульфонильной группой, ацильной группой, С1-С4-галогеналкмлкарбонильной группой, необязательно замещенной бензилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензоильной группой, C1-С10-алкоксикарбонильной группой, необязательно замещенной бензилоксикарбонильной группой, необязательно замещенной феноксикарбонильной группой, карбамоильной группой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-C10-алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы), или аминогруппой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-C10-алкильных групп, необязательно замещенной фенильной группы, ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, необязательно замещенной бензилкарбонильной группы, необязательно замещенной бензоильной группы, C1-C10-алкилсульфонильных групп, С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп, необязательно замещенной бензилсульфонильной группы и необязательно замещенной фенилсульфонильной группы).

10. Производное изоксазолина по п.7, где Y представляет собой пиразол-5-ильную группу, и пиразольное кольцо замещено в положении 4 заместителем из группы заместителей α, а в положении 1 - атомом водорода, C1-С10-алкильной группой, C1-C10-алкильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей β, С1-С4-галогеналкильной группой, С3-С8-циклоалкильной группой, С2-С6-алкенильной группой, С2-С6-алкинильной группой, C1-С10-алкилсульфинильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, C1-С10-алкилсульфонильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, необязательно замещенной фенильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической группой, необязательно замещенной фенилсульфонильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической сульфонильной группой, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензоильной группой, C1-С10-алкоксикарбонильной группой, необязательно замещенной бензилоксикарбонильной группой, необязательно замещенной феноксикарбонильной группой, карбамоильной группой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-С10-алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы), или аминогруппой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из C1-С10-алкильных групп, необязательно замещенной фенильной группы, ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, необязательно замещенной бензилкарбонильной группы, необязательно замещенной бензоильной группы, C1-С10-алкилсульфонильных групп, С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп, необязательно замещенной бенэилсульфонильной группы и необязательно замещенной фенилсульфонильной группы).

11. Производное изоксазолина по п.7, где Y представляет собой изоксазол-4-ильную группу, и изоксазольное кольцо замещено в положениях 3 и 5 заместителем из группы заместителей α.

12. Производное изоксазолина по п.7, где Y представляет собой изотиазол-4-ильную группу, и изотиазольное кольцо замещено в положениях 3 и 5 заместителем из группы заместителей α.

13. Производное изоксазолина по п.7, где Y представляет собой пиридин-3-ильную группу, и пиридиновое кольцо замещено в положениях 2 и 4 заместителем из группы заместителей α.

14. Производное изоксазолина по п.7, где Y представляет собой пиримидин-5-ильную группу, и пиримидиновое кольцо замещено в положениях 4 и 6 заместителем из группы заместителей α.

15. Производное изоксазолина по любому из пп.1-14, где n равно 2.

16. Производное изоксазолина по любому из пп.1-14, где n равно 1.

17. Производное изоксазолина по любому из пп.1-14, где n равно 0.

18. Гербицид, содержащий в качестве активного ингредиента производное изоксазолина, представленное в любом из пп.1-17, или его фармацевтически приемлемую соль.