Способ получения производных 1,4-ди- -окси-1,2,4-бензтриазина - SU577991A3

Описание

1

Предпагается способ получения новых производных 1,4-ди-,N i-окиси 1,2,4-бензтрйазина , которые могут найти применение в качестве бактерицидных препаратов.

В литературе описан метод получения

производных 1,4-ди- N -окиси 1,2,.. триазина, основанный на взаимодействии 3-ами 1обензо-1,2,4-триазин-1,4-.диоксида с фосгеном с образованием моно- N -окиси 5 0 ссо-Г,2,4-оксадиазоно 2,3-в ипи 13,4-сy .j,2,4 - бензтрйазйиа, последний при реак-. йаи с метиламином в среде диметип формамида диет 1.4-дй-Ц -окись метилуреидо-. ..:, 2,4-бензтриазина.

Использование известной реакции ip iменитепьно к замещенным по бензольному копьцу 1,2,4,бензтриазийам1 позволило получить ие описанные ранее производные 1,4-ци- N -окиси 1,2,4-бензтриазина, обладающие бактерицидным действием.

Предлагается способ получения произволных 1,4-ди-N -окиси 1,2,4 нзгр|1аз)(на общей формулы арапкип или гетероцикпический остаток, причем еспи R ипи R означают водород, то другой из этих радикапов может иметь все указанные значения кроме метила; R и {, вместе Ссоседним атомом азота означают морфопино, пиперидинс - и пиррологруппу, закгцочающийся в том, что соединение общей формулы где X и У имеют указанные значения подвергают взаимодействию с амином общей формулы H--N (Ш) Вг где R иТ имеют указанные значения. Обоаначенные через X и У апкил - или апкоксигруппы содержат предпочтительно 1-4 атома углерода. Заместителями феноксигруппы могут бы апкип С - С, алкоксигруппа, содержаща 1-4 атома углерода, или галоид. Обозначенные через R , и R алкильны оксиапкильные или апкоксиапкильные групп содержат 1-12 атомов углерода, предпочт гепьно 1-6 атомов углерода, причем имею шаясявапкипьной группе апкоксигруппа содержкт максимум 4 и предпочтительно 1агома ymepoqa. R , представпяющие собой арапкильные группы, предпочтительно являются бензильной ипи фенэтильной группой, кажцая из которых в фёнильном кольце может быть замешена низшим алкилом, низшим алкоксилом , галоидом, нитрогруппой,. низшим галоидалкилом, причем в качестве низших алкипьных или низших алкоксигрупп могут быть Ipynnbi, содержащие 1-4 атома углерода, в качестве галоида - фтор, хлор, бром или йод и в качестве галоидалкила -трифторметильная группа. 1 и R представляющие собой гетероциклический остаток, означают пиридин, фуран, тиофен, пиррол или пиримидин. Пример. 1,4-ди- N -окись 3- (2, 4 -дихлорбенэилуреидо) - 7-метил-1,2,4- бензтриазина. 10 г (0,0456 моль) моно- М -окиси 5-ОКСО-1,2,4-оксадиазрло -L2i3-B или 3,4 - 1,2,4-1бензтриазина суспендируют в 2ОО млцциоксана. К этой суспензии прибавляют при комнатной температуре 8,05 г (О,О456 моль ) 2,4-дихлорбензиламина. Из полученного фиолетового раствора постепенно осаждается бурое твердое вещество с выделением тепла. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, отсасывают, осадок дополнительно промывают диоксаном и нагревают с перемешиванием в течение 5 мин в 1ОО мл этанола до 7О С. Горячую суспензию отсасывают и остаток сушат. Выход 12,9 г, т. пл. 210-215° С. Соединения«приведенные в таблице,получают аналогичным способом.

Реферат

Формула

1,4-Ди- Н -окись 3-(2-этил)пентилуреид4-1,2,4 .бвнзтриазннй I

1,4- Ди- N-окись 3- { -димeтилaминo)этилypeидo-l , 2,4 бензгриаэина

1,4-йи-lH -окись 3-( -карбоксиметил)фенилуреиао-7-метокси-1 ,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- bi -окись 3-(3, 4 -дихлорфенилпропилуреидо ) -7-метил-1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N-окись 3-бензилуреидо-1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- ,N -окись 3- ( И -хлорфенилэтилуреидо) ,2,4-бензтриазина

178-179

144-145

175

193-195

184-186

2О2-2О4

577991

1,4-АИ- Ы-окись 3-бензипуреидо-7-метип-1,2,4 бензтриааина

1,4-Ди- N -окись 3-(2,4-дихпорфениппропипуреидо) 7-метип-1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-(фениппропипуреидо)-1,2,4бенэгриааина

1,4-Ди- N -окись 3- (ti -хпорфенипэтипуреидо)-7-метип-1 ,2,4-бенэтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-(N,N - диэтипуреидо))-1,2,4бенэтриааина

1,4-Ди- N-ОКИСЬ 3- (фенипэтипуреидо)-1,2,4бенатриазчна

1,4-.Ди- N -окись 3-{доавципуреиао)-1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N -окись 3- 2-этил-1,3-диоксипропип (2)уреидо -1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-{гепгипурвидо)-1,2,4-бенэтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-(карбоксипентиауреидо)-1,2,4бензтриазина

1,4-Ди- Н-.окись, 3-уреидо-7-метокси-1,2,4-бензгриазина

1,4-Ди- N-окись З-цикпопропнпуреидо-7-метокси-1 ,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N-окись З-цикпогексипуреидо-7-метокси-l ,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- Н-окись 3-(4-морфолинокарбонипамино)-7-метокси-1 ,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-(2,6-дихпорфенип9тилуреидо)7-мвтип-1 ,2,4-бензтриазина

Г) Продолжение таблицы.

192-194

20О-202

168-171

212-214

12О-123

188-189

178-18О

152-154

188-189 192-194

218-22О

2О4-205

208-211

172-174

21(V213