Соединение пиразина и содержащее его средство для борьбы с членистоногими вредителями - RU2018117696A

1. Соединение, представленное формулой (I) или его N оксид:

где

A¹ является атомом азота или CR⁴;

R⁴ является атомом водорода, OR²⁷, NR²⁷R²⁸, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена;

R¹ является C2-C10 углеводородной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомом галогена, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой, содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G, или C3-C7 циклоалкильной группой, содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G;

R² является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильную группу или циклопропильную группу;

q является 0, 1, 2 или 3;

R³ является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы B, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, OR¹², NR¹¹R¹², NR^11aR^12a, NR²⁹NR¹¹R¹², NR²⁹OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³, NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, N=CHNR¹⁵R¹⁶, N=S(O)_xR¹⁵R¹⁶, S(O)_yR¹⁵, C(O)OR¹⁷, C(O)NR¹¹R¹², цианогруппы, нитрогруппы или атома галогена, и если q равно 2 или 3, множество R³ могут быть одинаковыми или разными;

p является 0, 1 или 2,

R⁶ является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R⁶ могут быть одинаковыми или разными;

R¹¹, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁴ и R²⁹ независимо друг от друга являются атомом водорода или C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена;

R¹² является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, C1-C6 алкильной группой, содержащей один заместитель, выбранный из группы F, или S(O)₂R²³;

R²³ является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, или фенильной группой необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D;

R^11a и R^12a объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 3-7-членной не ароматической гетероциклической группы, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы E (3-7-членной не ароматической гетероциклической группой является азиридин, азетидин, пирролидин, имидазолин, ииидазолидин, пиперидин, тетрагидропиримидин, гексагидропиримидин, пиперазин, азепан, оксазолидин, изооксазолидин, 1,3-оксазинан, морфолин, 1,4-оксазепан, тиазолидин, изотиазолидин, 1,3-тиазинан, тиоморфолин или 1,4-тиазепан);

R¹³ является атомом водорода, C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, C3-C7 циклоалкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, или 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D;

R¹⁴ является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, C3-C7 циклоалкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, или фенилC1-C3 алкильной группой (фенильная часть в фенилC1-C3 алкильной группе может необязательно иметь один или более заместителей, выбранных из группы D);

R¹⁵ и R¹⁶ независимо друг от друга являются C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена;

R²⁷ и R²⁸ независимо друг от друга являются атомом водорода или C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена;

n и y независимо друг от друга являются 0, 1 или 2;

x является 0 или 1;

Группа B: группа включает C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, цианогруппу, гидроксигруппу и атом галогена;

Группа C: группа включает C1-C6 углеводородную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена и атом галогена;

Группа D: группа включает C1-C6 углеводородную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, гидроксигруппу, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, сульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, аминогруппу, NHR²¹, NR²¹R²², C(O)R²¹, OC(O)R²¹, C(O)OR²¹, цианогруппу, нитрогруппу и атом галогена (R²¹ и R²² независимо друг от друга являются C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена);

Группа E: группа включает C1-C6 углеводородную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, атом галогена, оксогруппу, гидроксигруппу, цианогруппу и нитрогруппу;

Группа F: группа включает C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, аминогруппу, NHR²¹, NR²¹R²², цианогруппу, фенильную группу, необязательно содержащую один или более заместителей, выбранных из группы D, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или более заместителей, выбранных из группы D, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, и 3-7-членную не ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или более заместителей, выбранных из группы C;

Группа G: группа включает атом галогена и C1-C6 галоалкильную группу.

2. Соединение по п.1, где R⁴ является атомом водорода или атомом галогена и R³ является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, 6-членной ароматической гетероциклической группой, содержащей от одного до двух атомов азота {6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно имеет один или более заместителей, выбранных из группы D}, 5-членной ароматической гетероциклической группой, содержащей от одного до четырех атомов азота {5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно имеет один или более заместителей, выбранных из группы D}, OR¹², NR¹¹R¹² или атомом галогена.

3. Соединение по п.1, где R³ является C1-C6 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, OR¹², NR¹¹R¹² или атом галогена и R¹¹ и R¹² независимо друг от друга являются атомом водорода или C1-C3 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена.

4. Соединение по п.1, где q равно 0.

5. Соединение по любому одному из пп.1-4, где p равно 0 или 1 и R⁶ является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, или атом галогена.

6. Соединение по любому одному из пп.1-4, где p равно 0.

7. Соединение по любому одному из пп.1-5, где R¹ является C2-C10 галоалкильной группой.

8. Соединение по любому одному из пп.1-6, где R¹ является C2-C10 фторалкильной группой.

9. Соединение по любому одному из пп.1-6, где R¹ является C2-C10 алкильной группой содержащей два или более атомов фтора.

10. Соединение по любому одному из пп.1-6, где R¹ является C3-C5 алкильной группой содержащей четыре или более атомов фтора.

11. Соединение по любому одному из пп.1-10, где R² является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена.

12. Соединение по любому одному из пп.1-10, где R² является этильной группой.

13. Соединение по п. 1, где

R¹ является C2-C10 галоалкильной группой;

R² является этильной группой;

q равно 0 или 1 и R³ является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена или атом галогена; и

p равно 0 или 1 и R⁶ является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, или атом галогена.

14. Соединение по п. 1, где

R¹ является C3-C5 алкильной группой содержащей четыре или более атомов фтора;

R² является этильной группой;

q равно 0; и

p равно 0.

15. Композиция, содержащая соединение по любому одному из пп.1-14 и один или более ингредиентов, выбранных из группы, включающей Группы (a), (b), (c) и (d):

Группа (a): группа включает инсектицидные ингредиенты, митицидные ингредиенты и нематоцидные ингредиенты;

Группа (b): фунгицидные ингредиенты;

Группа (c): ингредиенты, модулирующие рост растений; и

Группа (d): ингредиенты, снижающие фитотоксичность.

16. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому из пп.1-14 или композиции по п.15, на вредных членистоногих или место обитания вредных членистоногих.

17. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-14 или композиции по п.15, на растение или почву для выращивания растений.

18. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-14 или композиции по п.15, на семена или луковицы.

19. Семена или луковицы, содержащие эффективное количество соединения по любому одному из пп.1-14 или композиции по п.15.

20. Средство для борьбы с вредными членистоногими, содержащий соединение по любому одному из пп.1-14 или композицию по п.15 и инертный носитель.

21. Соединение, представленное формулой (M-3):

где

A¹ является атомом азота или CR⁴;

R⁴ является атомом водорода, OR²⁷, NR²⁷R²⁸, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена;

R² является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильной группой или циклопропильной группой;

q является 0, 1, 2 или 3;

R³ является независимо друг от друга C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы B, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, OR¹², NR¹¹R¹², NR^11aR^12a, NR²⁹NR¹¹R¹², NR²⁹OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³, NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, N=CHNR¹⁵R¹⁶, N=S(O)_xR¹⁵R¹⁶, S(O)_yR¹⁵, C(O)OR¹⁷, C(O)NR¹¹R¹², цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если q равно 2 или 3, множество R³ могут быть одинаковыми или разными;

p является 0, 1 или 2; и

R⁶ является независимо друг от друга C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R⁶ могут быть одинаковыми или разными.

22. Соединение, представленное формулой (M-4):

где

V является атомом галогена;

A¹ является атомом азота или CR⁴;

R⁴ является атомом водорода, OR²⁷, NR²⁷R²⁸, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена;

R² является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильной группой или циклопропильной группой;

q является 0, 1, 2 или 3;

R³ является независимо друг от друга C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы B, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, OR¹², NR¹¹R¹², NR^11aR^12a, NR²⁹NR¹¹R¹², NR²⁹OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³, NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, N=CHNR¹⁵R¹⁶, N=S(O)_xR¹⁵R¹⁶, S(O)_yR¹⁵, C(O)OR¹⁷, C(O)NR¹¹R¹², цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если q равно 2 или 3, множество R³ могут быть одинаковыми или разными;

p является 0, 1 или 2; и

R⁶ является независимо друг от друга C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R⁶ могут быть одинаковыми или разными.

23. Соединение, представленное формулой (M-30):

где

R⁴⁰ является атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппой или OR¹;

R¹ является C2-C10 углеводородной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой, содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G, или C3-C7 циклоалкильной группой содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G;

R² является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильной группой или циклопропильной группой;

p является 0, 1 или 2; и

R⁶ является независимо друг от друга C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R⁶ могут быть одинаковыми или разными.

24. Соединение, представленное формулой (M-31):

где

R⁴⁰ является атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппой или OR¹;

R¹ является C2-C10 углеводородной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G, или C3-C7 циклоалкильной группой, содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G;

R² является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильной группой или циклопропильной группой;

p является 0, 1 или 2; и

R⁶ является независимо друг от друга C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R⁶ могут быть одинаковыми или разными.