Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями - RU2003136772A
Код документа: RU2003136772A
Реферат
1. Соединение формулы Ia
где
A и B независимо означают O или S;
J означает
K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен 1-4 R4;
X означает O или S;
R1 означает H; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 -алкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C4-алкоксикарбонил, C1 -C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино и C3-C6-циклоалкиламино; или
R1 означает C2-C6-алкилкарбонил; C2-C6 -алкоксикарбонил; C2-C6-алкиламинокарбонил или C3-C8-диалкиламинокарбонил;
R2 означает H, C1 -C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1 -C4 -алкиламино, C2 -C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6 -алкилкарбонил;
R3 означает H; G; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6 -циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C6 -алкоксикарбонил, C2-C6 -алкилкарбонил, C3-C6-триалкилсилил, или фенил, фенокси или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый из циклов необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6; C1-C4-алкиламино; C2-C8-диалкиламино; C3-C6 -циклоалкиламино; C2-C6 -алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил; или
R2 и R3, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом азота, серы или кислорода, причем указанный цикл необязательно может быть замещен 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
G означает 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
каждый из R4 независимо означает H, C1-C6 -алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6 -галогеналкил, C2 -C6 -галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1 -C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4 -алкилсульфонил, C1-C4 -галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1-C4 -алкиламино, C2-C8 -диалкиламино, C3 -C6-циклоалкиламино или C3-C6-триалкилсилил; или
каждый из R4 независимо означает фенил, бензил или фенокси, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из R6;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6 -галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6 -галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4 -галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, C1 -C4-алкиламино, C2-C8 -диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6-алкилкарбонил, C2-C6 -алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8 -диалкиламинокарбонил, C3-C6-триалкилсилил или W;
(R5 )2 в случае, когда присоединены к смежным атомам углерода, могут образовывать вместе -OCF2O-,-CF2CF2O-, или -OCF2CF2O- ;
каждый из W независимо означает фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членный гетероароматический цикл или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6;
каждый из R6 независимо означает C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2 -C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2 -C4-галогеналкенил, C2-C4-галогеналкинил, C3-C6 -галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4 -алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4 -алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6 -циклоалкиламино, C3 -C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6 -алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил;
каждый из R7 независимо означает C1-C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси;
m равно целому числу 1-7 и
n равно целому числу 1-3,
при условии, что когда J означает J-1, m равно 1 и R5 означает фенил, замещенный метилом и Cl или замещенный Br, то R3 является отличным от метила, этила, н-бутила или CH2C6 H5.
2. Соединение по п.1, где K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл, необязательно замещенный 1-3 R4.
3. Соединение по п.1, где K вместе с двумя связанными с ним атомами образует тиофен, пиразол, изоксазол, пиридин или пиримидин, необязательно замещенный 1-3 R4.
4. Соединение по п.1 или 2, где
A и B оба означают O;
n равно 1 или 2;
R1 означает H, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2 -C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкилкарбонил или C2-C6-алкоксикарбонил;
R2 означает H, C1-C4-алкил, C2 -C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкилкарбонил или C2-C6-алкоксикарбонил;
R3 означает H или C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, C1-C2-алкокси, C1 -C2-алкилтио, C1-C2-алкилсульфинил и C1-C2 -алкилсульфонил;
одна из групп R4 присоединена к циклу K по одному из двух орто-положений по отношению к двум связанным с К атомам и указанный R4 означает C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкокси, C1 -C4-галогеналкокси, C1 -C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4 -алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4 -галогеналкилсульфинил или C1-C4-галогеналкилсульфонил;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C4 -алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4-галогеналкокси, C1 -C4-алкилтио, C1-C4 -алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4 -галогеналкилсульфинил, C1-C4 -галогеналкилсульфонил или C2-C4-алкоксикарбонил и один из R5 необязательно означает W; и
W означает фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6.
5. Соединение по п.4, где
J означает J-36;
R1 означает H;
R2 означает H или CH3;
R3 означает H или C1-C4-алкил, C1-C4-алкенил или C1-C4 -алкинил, каждый необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3, S(O)p CH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, CN или галоген, и одна группа R4 присоединена к циклу K по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает H, C1-C4-алкил, C1-C4 -галогеналкил или W;
W означает
V означает N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
каждый из R6 и R8 независимо означает H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1 -C6 -галогеналкил, галоген, CN, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-галогеналкилтио;
m равно 1 или 2 и
p равно 0, 1 или 2.
6. Соединение по п.5, где V означает N.
7. Соединение по п.5, где V означает CH, CF, CCl или CBr.
8. Соединение по п.4, где
J означает J-37;
R1 означает H;
R2 означает H или CH3;
R3 означает H или C1-C4-алкил, C1-C4-алкенил или C1-C4 -алкинил, каждый из которых необязательно замещен галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, CN или галоген, и одна группа R4 присоединена к циклу K по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает H, C1-C4 -алкил, C1-C4-галогеналкил или W;
W означает
V означает N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
R6 независимо означает H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, галоген, CN, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-галогеналкилтио;
R9 означает H, C1 -C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-галогеналкенил, C3-C6 -алкинил или C3 -C6-галогеналкинил;
m равно 1 или 2 и
p равно 0, 1 или 2.
9. Соединение по п.2, выбираемое из группы, включающей:
1-(2-хлорфенил)-4, 5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(l-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид,
метил-l-(2-хлорфенил)-4, 5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]карбонил]-lH-пиразол-3-карбоксилат,
метил-4, 5-дигидро-5-[[[2-метил-6-[[(l-метилэтил)амино]карбонил]фенил]амино]карбонил]-l-(2-метилфенил)-lH-пиразол-3-карбоксилат,
4, 5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(l-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-l-(2-метилфенил)-3-(трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид,
1-(2-фторфенил)-4, 5-дигидро-N-[2-метил-6-[[(l-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид,
N-[2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил]-4, 5-дигидро-l-(2-метилфенил)-3-(трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид и
1-(2,6-дифторфенил)-4, 5-дигидро-N-[2-метил-6-[[1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-lH-пиразол-5-карбоксамид.
10. Способ борьбы с беспозвоночными вредителями, включающий контактирование беспозвоночного вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения по п.1.
11. Способ по п.10, дополнительно включающий биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного соединения или агента для борьбы с беспозвоночными вредителями.
12. Композиция для борьбы с беспозвоночными вредителями, включающая биологически эффективное количество соединения по п.1 и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбираемый из группы, включающей поверхностно-активные вещества (ПАВ-ы), твердые и жидкие разбавители.
13. Композиция по п.12, дополнительно включающая эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента.
14. Соединение формулы Ia
где
A и B независимо означают O или S;
J означает
K вместе с двумя связанными с ним атомами образует фенильный цикл или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый цикл необязательно замещен 1-4 R4;
X означает O или S;
R1 означает H; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил или C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C2-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино и C3-C6-циклоалкиламино; или
R1 означает C2-C6-алкилкарбонил; C2-C6-алкоксикарбонил; C2-C6-алкиламинокарбонил или C3-C8-диалкиламинокарбонил;
R2 означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1 -C4-алкокси, C1-C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6 -алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил;
R3 означает H; G; C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2 -C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1 -C4 -алкилсульфонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкилкарбонил, C3-C6-триалкилсилил, или фенил, фенокси или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, причем каждый из циклов необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей R6; C1-C4 -алкиламино; C2-C8 -диалкиламино; C3-C6-циклоалкиламино; C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил; или
R2 и R3, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом азота, серы или кислорода, причем указанный цикл необязательно может быть замещен 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
G означает 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два члена цикла, выбираемых из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбираемыми из R7;
каждый из R4 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6 -циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6 -галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1 -C4 -галогеналкилсульфонил, C1 -C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино или C3-C6 -триалкилсилил; или
каждый из R4 независимо означает фенил, бензил или фенокси, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбираемыми из R6;
каждый из R5 независимо означает H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6 -циклоалкил, C1-C6 -галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1 -C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилтио, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C4 -галогеналкилсульфонил, C1 -C4-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C2-C6 -алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C3-C6 -триалкилсилил или W;
(R5)2 в случае, когда присоединены к смежным атомам углерода, могут образовывать вместе -OCF2O-,-CF2CF2O-, или -OCF2CF2O- ;
каждый из W независимо означает фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членный гетероароматический цикл или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему колец, каждый цикл необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбираемыми из R6;
каждый из R6 независимо означает C1-C4-алкил, C2 -C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C4-галогеналкенил, C2 -C4-галогеналкинил, C3-C6-галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1 -C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1 -C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4 -алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, C3-C6-(алкил)циклоалкиламино, C2-C4-алкилкарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6 -триалкилсилил;
каждый из R7 независимо означает C1 -C2-алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2-алкокси;
m равно целому числу 1-7 и
n равно целому числу 1-3;
при условии, что когда J означает J-36; то
А и В оба означают О;
R1 означает H;
R2 означает H или CH3;
R3 означает H или C1-C4-алкил, C1-C4-алкенил или C1-C4 -алкинил, каждый необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3, S(O)pCH3;
каждый из R4 независимо означает CH3, CF3, CN или галоген, и одна группа R4 присоединена к циклу K по атому, смежному с группой NR1C(=A)J;
R5 означает H, C1 -C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или W;
W означает
V означает N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
каждый из R6 и R8 независимо означает H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, галоген, CN, C1 -C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4 -галогеналкилтио;
n равно 1-2;
m равно 1 или 2 и
p равно 0, 1 или 2.
