Орто-гетероциклические замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями - RU2004107485A

Реферат

1. Соединение формулы I, его N-оксиды и соли

где A представляет собой O или S;

G представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 5- или 6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два кольцевых фрагментов, независимо выбранных из группы, состоящей из С(=О), SO или S(O)₂, причем каждое кольцо необязательно содержит от одного до четырех заместителей R²;

J представляет собой пиразольный или пиррольный цикл, выбранный из группы, состоящей из J-5, J-6, J-7, J-8, J-9 и J-10, причем каждый цикл замещен R³ и необязательно замещен R⁶ и R⁷;

R¹ представляет собой Н; или С₁-С₆ алкил, С₂-С₆ алкенил, С₂-С₆ алкинил или С₃-С₆ циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, гидрокси, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинила, С₁-С₄ алкилсульфонила, С₂-С₄ алкоксикарбонила, С₁-С₄ алкиламино, С₂-С₈ диалкиламино и С₃-С₆ циклоалкиламино; или

R¹ представляет собой С₂-С₆ алкилкарбонил, С₂-С₆ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил или C(=A)J;

каждый R² или R³ независимо представляют собой Н, С₁-С₆ алкил, С₂-С₆ алкенил, С₂-С₆ алкинил, С₃-С₆ циклоалкил, С₁-С₆ галогеналкил, С₂-С₆ галогеналкенил, С₂-С₆ галогеналкинил, С₃-С₆ галогенциклоалкил, галоген, CN, CO₂H, CONH₂, NO₂, гидрокси, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси, С₁ -С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ галогеналкилтио, С₁-С₄ галогеналкилсульфинил, С₁-С₄ галогеналкилсульфонил, С₁-С₄ алкиламино, С₂-С₈ диалкиламино, С₃-С₆ циклоалкиламино, С₂-С₆ алкилкарбонил, С₂-С₆ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил или С₃-С₆ триалкилсилил; или

каждый R² или R³ независимо представляют собой фенил, бензил, бензоил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, нафтильную циклическую систему, или ароматическую или неароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, где каждый цикл или кольцевая система содержат от одного до трех заместителей, независимо выбранных из R⁵;

каждый R⁴ независимо представляет собой С₁-С₆ алкил, С₂ -С₆ алкенил, С₂-С₆ алкинил, С₃-С₆ циклоалкил, С₁-С₆ галогеналкил, С₂-С₆ галогеналкенил, С₂ -С₆ галогеналкинил, С₃ -С₆ галогенциклоалкил, галоген, CN, NO₂, гидрокси, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ галогеналкилтио, С₁-С₄ галогеналкилсульфинил, С₁-С₄ галогеналкилсульфонил, С₁-С₄ алкиламино, С₂-С₈ диалкиламино, С₃-С₆ циклоалкиламино или С₃-С₆ триалкилсилил; или

каждый R⁴ независимо представляет собой фенильное, бензильное или феноксильное кольцо, причем каждое кольцо содержит от одного до трех заместителей, независимо выбранных из R⁵;

каждый R⁵ независимо представляет собой Н, С₁-С₄ алкил, С₂-С₄ алкенил, С₂-С₄ алкинил, С₃-С₆ циклоалкил, С₁-С₄ галогеналкил, С₂-С₄ галогеналкенил, С₂-С₄ галогеналкинил, С₃ -С₆ галогенциклоалкил, галоген, CN, NO₂, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁ -С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ алкиламино, С₂-С₈ диалкиламино, С₃ -С₆ циклоалкиламино, С₄-С₇ (алкил)циклоалкиламино, С₂-С₄ алкилкарбонил, С₂-С₆ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил или С₃-С₆ триалкилсилил;

каждый R⁶ независимо представляет собой Н, С₁ -С₆ алкил, С₃-С₆ циклоалкил, С₁-С₆ галогеналкил, галоген, CN, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси или С₁-С₄ галогеналкилтио;

R⁷ представляет собой Н, С₁-С₆ алкил, С₁-С₆ галогеналкил, С₃-С₆ алкенил, С₃ -С₆ галогеналкенил, С₃-С₆ алкинил или С₃-С₆ галогеналкинил; и

n равно целому числу от 1 до 4.

2. Соединение по п.1, где

A представляет собой O;

G выбран из группы, состоящей из G-1, G-2, G-3, G-4, G-5, G-6, G-7 и G-43, причем каждый G необязательно содержит от одного до четырех заместителей R²

Q представляет собой O, S или NR²;

W, X, Y и Z независимо представляют собой N или CR² при условии, что в G-4 и G-5, по меньшей мере, один из W, X, Y или Z представляет собой N;

Q¹ представляет собой O, S или NR³;

W¹, X¹, Y¹ и Z¹ независимо представляют собой N или CR³ при условии, что в J-3 и J-4, по меньшей мере, один из W¹, X¹, Y¹ или Z¹ представляет собой N;

каждый R³ независимо представляет собой Н, С₁-С₄ алкил, С₁-С₄ галогеналкил, галоген, CN, NO₂, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ галогеналкилтио, С₁-С₄ галогеналкилсульфинил, С₁-С₄ галогеналкилсульфонил, С₂-С₄ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил или С₃-С₈ диалкиламинокарбонил; или

каждый R³ независимо представляет собой фенил, бензил или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, где каждый цикл необязательно содержит от одного до трех заместителей, независимо выбранных из R⁵;

одна группа R⁴ присоединена к остатку формулы I в положении 2, либо в положении 5 фенильного кольца, и указанный R⁴ представляет собой С₁-С₄ алкил, С₁-С₄ галогеналкил, галоген, CN, NO₂, С₁-С₄ алкокси, С₁ -С₄ галогеналкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ галогеналкилтио, С₁ -С₄ галогеналкилсульфинил или С₁-С₄ галогеналкилсульфонил; и

m равно целому числу от 0 до 4.

3. Соединение по п.2, где

R¹ представляет собой H или С₂-С₆ алкил;

каждая группа R³ независимо представляет собой Н, С₁-С₄ алкил, С₁ -С₄ галогеналкил, галоген, CN, NO₂, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ галогеналкилтио, С₁-С₄ галогеналкилсульфинил, С₁-С₄ галогеналкилсульфонил, С₂-С₄ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил; или фенил, бензил или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, где каждый цикл необязательно замещен галогеном, CN, NO₂, С₁-С₄ алкилом, С₂-С₄ алкенилом, С₂-С₄ алкинилом, С₃-С₆ циклоалкилом, С₁-С₄ галогеналкилом, С₁-С₄ алкокси или С₁-С₄ галогеналкокси; и

n равно 1 или 2.

4. Соединение по п.3, где

R¹ представляет собой H;

один R⁴ присоединен к остатку формулы I в положении 2 фенильного кольца и в орто-положении к группе NR¹C(=A)J и выбран из группы, состоящей из С₁-С₃ алкила, CF₃, OCF₃, OCHF₂, S(O)_pCF₃, S(O)_pCHF₂ и галогена, и необязательно второй R⁴ присоединен в положении 4 фенильного кольца и в пара-положении к группе NR¹C(=A)J и выбран из группы, состоящей из галогена, С₁-С₃ алкила и С₁-С₃ галогеналкила; и

p равно 0, 1 или 2.

5. Соединение по п.4, где

R³ представляет собой H, С₁-С₄ алкил, С₁-С₄ галогеналкил или

V представляет собой N, CH, CF, CCl, CBr или CI; и

каждый R⁵ независимо представляет собой H, С₁ -С₆ алкил, С₃-С₆ циклоалкил, С₁-С₆ галогеналкил, галоген, CN, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси или С₁-С₄ галогеналкилтио.

6. Соединение по п.5, где V представляет собой N.

7. Соединение по п.5, где V представляет собой CH, CF, CCl или CBr.

8. Соединение по пп.6 или 7, где

R⁵ представляет собой H, C₁-C₄ алкил, C₁-C₄ галогеналкил, галоген или CN;

R⁶ представляет собой H, CH₃, CF₃, OCH₂CF₃, OCHF₂ или галоген; и

R⁷ представляет собой CH₂CF₃, CHF₂ или CF₃.

9. Соединение по п.8, где J замещенный R³ и необязательно замещенный R⁶, представляет собой J-5; R⁵ представляет собой Cl или Br, и R⁶ представляет собой галоген, OCH₂CF₃, OCHF₂ или CF₃.

10. Соединение по п.8, где J, замещенный R³ и необязательно замещенный R⁷, представляет собой J-6; R⁹ представляет собой Cl или Br, и R⁷ представляет собой CH₂CF₃, CHF₂ или CF₃.

11. Соединение по п.8, где J, замещенный R³ и необязательно замещенный R⁷, представляет собой J-7; R⁹ представляет собой Cl или Br, и R⁷ представляет собой CH₂CF₃, CHF₂ или CF₃.

12. Соединение по п.8, где J, замещенный R³ и необязательно замещенный R⁶, представляет собой J-8; R⁵ представляет собой Cl или Br, и R⁶ представляет собой галоген, OCH₂CF₃, OCHF₂ или CF₃.

13. Соединение по п.8, где J, замещенный R³ и необязательно замещенный R⁶ и R⁷, представляет собой J-9; R⁵ представляет собой Cl или Br, R⁶ представляет собой галоген, OCH₂CF₃, OCHF₂ или CF₃ и R⁷ представляет собой CH₂CF₃, CHF₂ или CF₃.

14. Соединение по п.8, где J, замещенный R³ и необязательно замещенный R⁷, представляет собой J-10; R⁹ представляет собой Cl или Br и R⁷ представляет собой CH₂CF₃, CHF₂ или CF₃.

15. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:

1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2-(1H-имидазол-2-ил)-6-метилфенил]-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамида,

1-(2-хлорметил)-N-[2-метил-6-(1-метил-1H-имидазол-2-ил)фенил]-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамида,

1-(2-хлорфенил)-N-[2-(4, 5-дигидро-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-6-метилфенил]-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамида,

1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2-(4, 5-дигидро-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-6-метилфенил]-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамида,

N-[4-бром-2-(4, 5-дигидро-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-6-метилфенил]-1-(2-хлорфенил)-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамида,

N-[4-бром-2-(4, 5-дигидро-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-6-метилфенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамида,

1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2-(4, 5-дигидро-2-оксазолил)-6-метилфенил]-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамида и

1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2,4-дихлор-6-(4, 5-дигидро-1H-имидазол-2-ил)фенил]-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамида.

16. Способ борьбы с беспозвоночными вредителями, включающий контактирование беспозвоночных вредителей или окружающей их среды с биологически эффективным количеством соединения по п.1, его N-оксидом или приемлемой солью.

17. Способ по п.16, который также включает применение, по меньшей мере, одного дополнительного соединения или средства для борьбы с беспозвоночными вредителями.

18. Композиция для борьбы с беспозвоночными вредителями, включающая биологически эффективное количество соединения по п.1 и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из ПАВ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.

19. Композиция по п.18, которая также включает, по меньшей мере, одно дополнительное соединение или средство для борьбы с беспозвоночными вредителями.