Новые пиримидин-4-енамины в качестве фунгицидов - RU2001114583A

Код документа: RU2001114583A

Реферат

1. Соединение формулы I, в свободной форме или в форме соли

где А обозначает 5- или 6-членное кольцо, которое может быть насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим и может не содержать гетероатомы или содержать 1-3 гетероатома, таких как О, S и/или N; за исключением имидазольного кольца;

R₁, R₂ и R₃ каждый независимо друг от друга обозначает водород; галоген;

С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил или С₂-С₈алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₆циклоалкил, галоген, С₁-С₆алкокси, C₁-С₆алкилтио или С₁-С₆галоалкокси; O-С₁-С₆алкил, О-С₂-С₆алкенил, O-С₂-С₆алкинил, S-C₁-С₆алкил, S-С₂ -С₆алкенил или S-С₂-С₆алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₆ циклоалкил, галоген, С₁-С₆алкокси или С₁-С₆галоалкокси; циано; нитро; или триметилсилил; при условии, что R₁, R₂ и R₃ одновременно не обозначают водород;

R₄ обозначает С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил или С₂-С₈алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₆циклоалкил, галоген, циано, нитро, СО-С₁-С₄алкил, СОО-С₁-С₄алкил, СО-арил, СОО-арил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆алкилтио или С₁-С₆галоалкокси; С₃-С₆циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₆алкил, С₁-С₆галоалкил, галоген, циано, С₁-С₆алкокси или С₁-С₆галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, циано, нитро, С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галоалкокси или С₁-С₆галоалкил; NHR₇; SR₇ или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₈алкил, С₂ -С₈алкенил или C₂-С₈алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₆ циклоалкил, галоген, циано, нитро, СО-С₁-С₄алкил, СОО-С₁-С₄алкил, СО-арил, СОО-арил, C₁-С₆алкокси, С₁-С₆алкилтио или С₁-С₆галоалкокси; С₃-С₆циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁ -С₆алкил, галоген, циано, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галоалкил или С₁-С₆галоалкокси;

R₆ обозначает водород; С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил или С₂-С₈алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₆циклоалкил, галоген, циано, нитро, СО-С₁-С₄алкил, СОО-С₁-С₄алкил, СО-арил, СОО-арил, C₁-С₆ алкокси, С₁-С₆алкилтио или С₁-С₆галоалкокси; С₃-С₆циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₆алкил, галоген, циано, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галоалкил или С₁-С₆галоалкокси; O-С₁-С₆алкил, О-С₂-С₆алкенил, О-С₂-С₆алкинил, S-C₁-С₆алкил, S-C₂-С₆алкенил или S-С₂-С₆алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₆циклоалкил, галоген, циано, С₁-С₆алкокси или С₁-С₆галоалкокси; арил или гетероарил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, циано, нитро, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галоалкил, С₁-С₆алкокси или С₁-С₆галоалкокси; СО-гетероарил; СО-С₁-С₆алкил; СО-С₁-С₆алкил-О-С₁-С₆алкил; СО-С₁-С₆галоалкил; SO₂-С₁-С₆алкил, SO₂-арил; СО-фенил или СО-С₁-С₆алкил-O-фенил, где фенил является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, циано, нитро, С₁-С₆алкил, C₁-С₆галоалкил, С₁-С₆алкокси или С₁-С₆галоалкокси; COOR₈, где R₈ обозначает С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С₃-C₄циклоалкил или фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, циано, нитро, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галоалкил, С₁-С₆алкокси или С₁-С₆галоалкокси; циано; нитро; или галоген; и

R₇ обозначает С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил или С₂-С₈алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₆циклоалкил, галоген, циано, нитро, СО-С₁ -С₄алкил, СОО-С₁-С₄алкил, СО-арил, СОО-арил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆алкилтио или С₁-С₆галоалкокси; С₃-С₆циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₆алкил, С₁-С₆ галоалкил, галоген, циано, C₁-С₆алкокси или C₁-С₆галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, циано, нитро, С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галоалкокси или С₁-С₆галоалкил.

2. Соединение формулы I по п.1, где А обозначает фенил, циклогексил, циклопентил, пиридил, пиримидинил, тиенил[3,2-d], тиенил[2,3-d], тиенил[3,4-d], пиразолил, тиазолил или фурил.

3. Соединение формулы I по п.2, где

А обозначает фенил;

R₁, R₂ и R₃ каждый независимо друг от друга обозначает водород; галоген;

С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁ -С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; при условии, что R₁, R₂ и R₃ одновременно не обозначают водород; и по меньшей мере один из R₁, R₂ и R₃ обозначает галоген;

R₄ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, C₁-С₄алкилтио или С₁ -С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄ алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁ -С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил; NHR₇; или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁ -С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси;

R₆ обозначает водород; C₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, СООС₁ -С₄алкил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄ галоалкил или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁-С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-C₄алкил, С₁-C₄ галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; СО-С₁-С₄алкил; СО-С₁-С₄галоалкил; SO₂-C₁ -С₄алкил, SO₂-фенил; СО-С₁-C₄алкил-О-С₁-C₄алкил; CO-C₁-С₄алкил-O-фенил; COOR₈, где R₈ обозначает С₁-С₄алкил или фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; циано; нитро; или хлор; и

R₇ обозначает С₁ -С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, C₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, C₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил, в котором фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, C₁-С₄ галоалкокси или С₁-С₄галоалкил.

4. Соединение формулы I по п.3, где

R₁, R₂ и R₃ каждый независимо друг от друга обозначает водород; хлор или бром; С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, C₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₁-С₄алкенил или O-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; при условии, что R₁, R₂ и R₃ одновременно не обозначают водород; и по меньшей мере один из R₁, R₂ и R₃ обозначает хлор или бром;

R₄ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁ -С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, C₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил; NHR₇; или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси;

R₆ обозначает водород; С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁-С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; циано; или нитро; и

R₇ обозначает С₁-С₄ алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, C₁-С₄алкокси или С₁-С₄ галоалкокси; фенил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил.

5. Соединение формулы I по п.2, где

А обозначает пиридинил;

R₁ и R₂ каждый независимо друг от друга обозначает водород; галоген; С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁-С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; при условии, что R₁ и R₂ одновременно не обозначают водород; и по меньшей мере один из R₁ и R₂ обозначает галоген;

R₄ обозначает C₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁ -С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-C₄ алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил; NHR₇; или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, C₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁ -С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси;

R₆ обозначает водород; С₁-С₅алкил, С₂ -С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄ циклоалкил, галоген, СООС₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или C₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄ циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁-С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; СО-С₁-С₄алкил; СО-С₁-С₄галоалкил; SO₂-C₁-С₄алкил; SO₂-фенил; СО-С₁-С₄алкил-O-С₁-С₄алкил; CO-C₁-С₄алкил-O-фенил; COOR₈, где R₈ обозначает С₁-С₄алкил или фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁ -С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; циано; нитро; или хлор; и

R₇ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, C₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁ -С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил.

6. Соединение формулы I по п.5, где

R₁ и R₂ каждый независимо друг от друга обозначает водород; хлор или бром; С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, C₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил или O-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; при условии, что R₁ и R₂ одновременно не обозначают водород; и по меньшей мере один из R₁ и R₂ обозначает хлор или бром;

R₄ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₃-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄ галоалкокси или С₁-С₄галоалкил; NHR₇; или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-C₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-C₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси;

R₆ обозначает водород; С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁ -С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁ -С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-C₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₁-C₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; циано; или нитро; и

R₇ обозначает С₁-С₄ алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄ галоалкокси; фенил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил.

7. Соединение формулы I по п.2, где

А обозначает тиенил[2,3-d];

R₁ и R₂ каждый независимо друг от друга обозначает водород; галоген; С₁-С₅ алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁-С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; при условии, что R₁ и R₂ одновременно не обозначают водород; и по меньшей мере один из R₁ и R₂ обозначает галоген;

R₄ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁ -С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄ алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил; NHR₇; или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁ -С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси;

R₆ обозначает водород; С₁-С₅алкил, С₂ -С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄ циклоалкил, галоген, СООС₁-C₄алкил, С₁-C₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или C₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄ циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁-С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; СО-С₁-С₄алкил; СО-С₁-С₄галоалкил; SO₂-C₁-С₄алкил; SO₂-фенил; СО-С₁-С₄алкил-O-С₁-С₄алкил; СО-С₁-С₄алкил-O-фенил; COOR₈, где R₈ обозначает С₁-С₄алкил или фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁ -С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; циано; нитро; или хлор; и

R₇ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил,

С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил.

8. Соединение формулы I по п.7, где

R₁ и R₂ каждый независимо друг от друга обозначает водород; хлор или бром; С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, О-С₂-C₄алкенил или O-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; при условии, что R₁ и R₂ одновременно не обозначают водород; и по меньшей мере один из R₁ и R₂ обозначает хлор или бром;

R₄ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄ галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-C₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁ -C₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил; NHR₇; или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁ -С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси;

R₆ обозначает водород; С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-C₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁ -С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁ -С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; циано; или нитро; и

R₇ обозначает С₁-С₄ алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄ галоалкокси; фенил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил.

9. Соединение формулы I по п.2, где А обозначает тиенил[3,2-d];

С₂-С₄алкинил, S-С₁-С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; при условии, что R₁ и R₂ одновременно не обозначают водород; и по меньшей мере один из R₁ и R₂ обозначает галоген;

R₄ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁ -С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄ алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил; NHR₇; или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁ -С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси;

R₆ обозначает водород; С₁-С₅алкил, С₂ -С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄ циклоалкил, галоген, СООС₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или C₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄ циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₂-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-С₁-С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, C₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; СО-С₁-С₄алкил; СО-С₁-С₄галоалкил; SO₂-С₁-С₄алкил; SO₂-фенил; СО-С₁-С₄алкил-O-С₁-С₄алкил; СО-С₁-С₄алкил-O-фенил; COOR₈, где R₈ обозначает С₁-С₄алкил или фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁ -С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; циано; нитро; или хлор; и

R₇ обозначает С₁-С₅алкил, С₂-С₅алкенил или С₂-С₅алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₃-С₄циклоалкил, галоген, C₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; С₃-С₄циклоалкил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁ -С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил.

10. Соединение формулы I по п.9, где R₁ и R₂ каждый независимо друг от друга обозначает водород; хлор или бром; С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄ алкил, O-С₂-С₄алкенил или O-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; при условии, что R₁ и R₂ одновременно не обозначают водород; и по меньшей мере один из R₁ и R₂ обозначает хлор или бром;

R₄ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-C₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁ -С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; фенил или бензил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄ галоалкокси или С₁-С₄галоалкил; NHR₇; или OR₇;

R₅ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси;

R₆ обозначает водород; С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁ -С₄галоалкил или С₁-С₄галоалкокси; O-С₁-С₄алкил, O-С₁-С₄алкенил, O-С₂-С₄алкинил, S-C₁ -С₄алкил, S-С₂-С₄алкенил или S-С₂-С₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил или галоген; фенил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси; циано; или нитро; и

R₇ обозначает С₁-С₄ алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-C₄алкинил, которые являются незамещенными или могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего циклопропил, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио или С₁-С₄галоалкокси; циклопропил, который является незамещенным или может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, галоген, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄ галоалкокси; фенил, где фенильная группа является незамещенной или может быть замещена 1-5 заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галоалкокси или С₁-С₄галоалкил.

11. Композиция, предназначенная для борьбы с поражением растений вредителями или для предотвращения такого поражения, которая включает в качестве действующего вещества соединение по п.1 в сочетании с приемлемым носителем.

12. Применение соединения формулы I по п.1 для защиты растений от заражения фитопатогенными микроорганизмами.

13. Способ борьбы с поражением культурных растений микроорганизмами или предотвращения такого поражения, предусматривающий обработку соединением формулы I в качестве действующего вещества растения, частей растения или окружающей среды растения.

14. Способ по п.13, где фитопатогенный микроорганизм представляет собой грибной организм.

15. Способ получения соединения формулы I по п.1, предусматривающий

а) взаимодействие соединения формулы III, где A, R₁, R₂, R₃, R₄ и R₅ имеют значения, указанные для формулы I

с электрофилом R₆X, где R₆ имеет значения, указанные в п.1, и Х обозначает уходящую группу, с соединением формулы I; или б1) превращение соединения формулы II в соединение формулы VII с помощью тетраалкилортокарбоната (COR₇)₄ без катализатора или в присутствии катализатора, в присутствии или отсутствии растворителя,

и б2) превращение соединения формулы VII в соединение формулы VIII с помощью амина R₅NH₂ при замыкании кольца,

и б3) превращение соединения формулы VIII в соединение формулы I путем взаимодействия с электрофилом R₆Х; или в1) превращение соединения формулы II в соединение формулы VIII с помощью (RO₇)₂C=N-R₅ и взаимодействие соединения VIII с электрофилом R₆X г) взаимодействие соединения формулы XI

с ортокарбонатом С(OR₇)₄ или ортоэфиром алкил-С(OR₇ )₃, где A, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ и R₇ имеют значения, указанные в п.1.

16. Соединение формулы XI

где A, R₁, R₂, R₃, R₅ и R₆ имеют значения, указанные в п.1, и где R₅ обозначает также водород, и его E/Z-изомеры.

17. Соединение формулы Х (таутомеры Ха и Хb)

где R₁, R₂, R₃, R₅ и R₆ имеют значения, указанные в п.1.

18. Соединение формулы Х (Ха и Хb) по п.17, где R₁, R₂ и R₃ каждый независимо друг от друга обозначает водород или галоген; и R₆ и R₅ каждый независимо друг от друга обозначает галоген; С₁-С₅алкил, незамещенный или замещенный С₃-С₄циклоалкилом; С₂-С₅алкенил; С₂-С₅алкинил; С₃-С₄циклоалкил; С₁-С₅алкокси; С₁-С₅галоалкил; или С₁-С₄ галоалкокси, и R₆ также обозначает водород.

19. Соединение формулы Х (Ха и Хb) по п.18, где

R₁, R₂ и R₃ каждый независимо друг от друга обозначает водород, хлор, бром или йод;

R₆ обозначает С₁-С₃алкил, OCH₃, CF₃, С₃-С₅алкенил, С₃-С₅алкинил или С₃-С₄циклоалкил; и

R₅ обозначает С₃-С₅алкил, С₃-С₅алкенил, С₃ -С₅алкинил, С₃-С₄циклоалкил или -СН₂-циклопропил.

20. Способ борьбы с поражением растений фитопатогенными микроорганизмами или предотвращения такого поражения, предусматривающий обработку соединением формулы Х по п.17 растения, частей растения или окружающей среды растения.

21. Способ получения соединения формулы Х (Ха и Хb) по п.17, предусматривающий

а) взаимодействие соединения формулы XIV (XIVa или XIVb)

с амином Н₂NR₅ или H₂NR₆ в присутствии растворителя; или

б) взаимодействие соединения формулы XVII (XVIIa или XVIIb)

с R₅X или R₆x, диметил- или диэтилсульфатом, ClCN, BrCN, ClCOOалкилом, NCS, NBS, NIS, алкилCOCl, алкилSO₂Cl или другими агентами в присутствии основания и растворителя, и где R₁, R₂, R₃, R₆ и R₅ имеют значения, указанные в п.1, и Х обозначает Br, Cl или I.

22. Соединение формулы XIV (XIVa и XIVb)

где R₁, R₂, R₃, R₆ и R₅ имеют значения, указанные в п.1, и Х обозначает Br, Cl или I и его E/Z-изомеры за исключением 2,4-динитро-N-(4-пиридинил)бензимидоилхлорид.

23. Соединение формулы XVII (XVIIa и XVIIb)