Способ борьбы с конкретными насекомыми-вредителями путем нанесения антраниламидных соединений - RU2004107513A

Реферат

1. Способ борьбы с чешуекрылыми, равнокрылыми, полужесткокрылыми, трипсами и с жесткокрылыми насекомыми-вредителями, предусматривающий контактирование указанных насекомых или окружающей их среды с артроподицидно эффективным количеством соединения формулы I, его N-оксида или сельскохозяйственно-приемлемой соли, эффективным против членистоногих

где А и В независимо представляют О или S;

R¹ представляет собой Н, C₁-С₆алкил;

R² представляет собой Н или C₁-С₆алкил;

R³ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, C₂-С₆алкенил, C₂-С₆алкинил или С₃-С₆ циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, гидрокси, С₁-С₄алкила, С₁ -С₄алкокси, C₁-С₄алкилтио, С₂-С₆алкоксикарбонила, фенила, 5-членных гетероароматических колец и 6-членных гетероароматических колец;

где каждый из фенила, 5-членного гетероароматического кольца и 6-членного гетероароматического кольца необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, независимо выбранными из группы, состоящей из С₁-С₄алкила;

R⁴ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, С₂-С₆алкинил, C₁-С₆галогеналкил, CN, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси или NO₂;

R⁵ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, С1-С6галогеналкил, C1-С4гидроксиалкил, CO₂R¹⁰, C(O)NR¹⁰R¹¹, галоген или С₁-С₄алкокси;

R⁶ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, галоген, CN, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄ галогеналкокси;

R⁷ представляет собой C₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил или C₁-С₆галогеналкил; или

R⁷ представляет собой фенильное кольцо, бензильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматрическое кольцо, нафтильную циклическую систему или ароматическую 8- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему, где каждое кольцо или система колец необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁹;

R⁸ представляет собой Н, C₁-С₆алкил или галоген;

и каждый из R⁹ независимо представляет собой С₁-С₄алкил, С₂-С₄ алкинил, С₁-С₄галогеналкил, галоген, CN, С₁-С₄алкокси, C₁-С₄галогеналкокси, С₂-С₆алкоксикарбонил или С₂-С₆алкиламинокарбонил;

R¹⁰ представляет собой Н, С₁-С₄алкил; и

R¹¹ представляет собой Н или С₁ -С₄алкил;

2. Способ по п.1, где:

А и В оба представляют О;

R⁷ представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из

где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁹;

Q представляет собой О, S, NH или NR⁹; и

W, X, Y и Z независимо представляют N, СН или CR⁹, при условии, что в J-3 и J-4, по крайней мере, один из W, X, Y и Z представляет собой N.

3. Способ по п.2,

где все R¹, R² и R⁸ представляют Н;

R³ представляет собой С₁-С₄алкил, необязательно замещенный галогеном, CN, ОСН₃ или SCH₃;

группа R⁴ присоединена в положении 2;

R⁴ представляет собой СН₃, CF₃, OCF₃, OCHF₂, CN или галоген.

R⁵ представляет собой Н, СН₃ или галоген;

R⁶ представляет собой СН₃, CF₃ или галоген;

R⁷ представляет собой фенил или 2-пиридинил, каждый из которых является необязательно замещенным.

4. Способ по п.3, где R³ представляет собой С₁-С₄ алкил, а R⁶представляет собой CF₃.

5. Способ по п.3, где R³ представляет собой С₁-С₄алкил, а R⁶представляет собой Cl или Br.

6. Способ по п.1, где соединение формулы I включено в состав композиции, которая, дополнительно, содержит эффективное количество, по крайней мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента.

7. Способ по п.6, где, по крайней мере, одно дополнительное биологически активное соединение или агент выбраны из группы соединений, обладающих активностью против членистоногих, таких как пиретроиды, карбаматы, неоникотиноиды, блокаторы нейронных натриевых каналов, инсектицидные макроциклические лактоны, антагонисты γ -аминомасляной кислоты (GABA), инсектицидные мочевины и миметики ювенильных гормонов.

8. Способ по п.6, где, по крайней мере, одно дополнительное биологически активное соединение или агент выбраны из группы, состоящей из абамектина, ацефата, ацетамиприда, амидофлумета (S-1955), авермектина, азадирахтина, азинфосметила, бифентрина, бинфеназата, бупрофезина, карбофурана, хлорфенапира, хлорфлуазурона, хлорпирифоса, хлорпирифосметила, хромефанозида, клотианидина, цифлутрина, бета-цифлутрина, цигалотрина, лямбда-цигалотрина, циперметрина, циромазина, дельтаметрина, диафентиурона, диазинона, дифлубензурона, диметоата, диофенолана, эмамектина, эндосульфана, эсфенвалерата, этипрола, фенотикарба, феноксикарба, фенпропатрина, фенпроксимата, фенвалерата, фипронила, флоникамида, флуцитрината, тау-флувалината, флуфенерима (UR-50701), флуфеноксурона, фонофоса, галофенозида, гексафлумурона, имидаклоприда, индоксакарба, изофенфоса, луфенурона, малатиона, метальдегида, метамидофоса, метидатиона, метомила, метопрена, метоксихлора, монокротофоса, метоксифенозида, нитиазина, новалурона, новифлумурона (XDE-007), оксамила, паратиона, паратионметила, перметрина, фората, фозалона, фосмета, фосфамидона, пиримикарба, профенофоса, пиметрозина, пиридалила, пирипроксифена, ротенона, спиносада, спиромезифина (BSN-2060), сульпрофоса, тебуфенозида, тефлубензурона, тефлутрина, тербуфоса, тетрахлорвинфоса, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тиосультап-натрия, тралометрина, трихлорфона и трифлумурона, алдикарба, оксамила, фенамифоса, амитраза, хинометионата, хлорбензилата, цигексатина, дикофола, диенохлора, этоксазола, феназахина, оксида фенбутатина, фенпропатрина, фенпироксимата, гекситиазокса, пропаргита, пиридабена, тебуфенпирада; и биологических агентов, таких как Bacillus thuringiensis, включая виды aizawai и kurstaki, дельта-эндотоксина Bacillus thuringiensis, бакуловирусов и энтомопатогенных бактерий, вирусов и грибков.

9. Способ по п.6, где, по крайней мере, одно дополнительное биологически активное соединение или агент выбраны из группы, состоящей из циперметрина, цигалотрина, цифлутрина и бета-цифлутрина, эсфенвалерата, фенвалерата, тралометрина, фенотикарба, метомила, оксамила, тиодикарба, клотианидина, имидаклоприда, тиаклоприда, индоксакарба, спиносада, абамектина, авермектина, эмамектина, эндосульфана, этипрола, фипронила, флуфеноксурона, трифлумурона, диофенолана, пирипроксифена, пиметрозина, амитраза, Bacillus thuringiensis, дельта-эндотоксина Bacillus thuringiensis и грибков-энтомофагов.

10. Способ по п.1, где, по крайней мере, одно из насекомых-вредителей, выбрано из группы, состоящей из Alabama argillacea Hubner (гусеница американской совки хлопковой), Archips argyrospila Walker (плодовая листовертка), A. rosana Linnaeus (гусеница горностаевой моли) и другие виды Archips, Chilo suppressalis Walker (сверлильщик рисовый стеблевой) (хило), Cnaphalocrosis medinalis Guenee (листовертка рисовая), Crambus caliginosellus Clemens (огневка кукурузная), Crambus tekerrellus Zincken (мотылек травяной), Cydia pomonella Linnaeus (плодожорка яблонная), Earias insulana Boisvudal (шиповатый червь), Earias vitella Fabricius (совка пятнистая), Helicoverpa armigera Hubner (совка американская хлопковая), Helicoverpa zea Boddie (совка кукурузная), Heliothis virescens Fabricius (совка табачная), Herpetogramma licarsisalis Walker (мотылек луговой), Lobesia botrana Denis&Schiffermuller (листовертка виноградная), Pectinophora gossypiella Saunders (розовый коробочный червь хлопчатника), Phyllocnistis citrella Stainton (сокоедка цитрусовая), Pieris brassicae Linnaeus (белянка капустная), Pieris rapae Linnaeus (белянка репная), Plutella xylostella Linnaeus (моль капустная), Spodoptera exigua Hubner (совка малая), Spodoptera litura Fabricius (совка табачная, гусеницы, образующие скопления), Spodoptera fruglperda J.E. Smith (совка травяная), Trichoplusia ni Hubner (совка капустная) и Tuta absoluta Meyrick (минирующая мушка томатная); Acyrthisiphon pisum Harris (тля гороховая), Aphis craccivora Koch (тля люцерновая), Aphis fabae Scopoli (тля бобовая), Aphys gossypii Glover (тля хлопковая, тля бахчевая), Aphis pomi De Geer (тля яблонная), Aphis spiraecola Patch (тля таволговая), Aulacorthum solani Kaltenbach (тля вьюнковая), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (тля земляничная), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (тля русская пшеничная), Dysaphis plantaginea Paaserini (тля яблонная розовая), Eriosoma lanigerum Hausmann (тля яблонная кровяная), Hyalopterus pruni Geoffrey(тля сливовая опыленная), Lipaphis erysimi Kaltenbach (тля ложнокапустная), Metopolophium dirrhodum Walker (тля злаковая), Macrosipum euphorbidae Thomas (тля картофельная листовая), Myzus persicae Sulzer (тля персиковая-картофельная, тля персиковая зеленая), Nasonovia ribisnigri Mosley (тля салатная), Pemphigus spp. (корневые и галлообразующие тли), Rhopalosiphum maidis Fitch (тля кукурузная листовая), Rhopalosiphum padi Linnaeus (тля черемуховая-овсовая), Schizaphis graminium Rondani (тля злаковая обыкновенная), Sitobion avenae Fabricius (тля листовая), Therioaphis maculata Buckton (тля люцерновая пятнистая), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (тля цитрусовая черная), и Toxoptera citricida Kirkaldy (тля цитрусовая коричневая), Adelges spp. (хермесы); Phylloxera devastatrix Pergande (филоксера гикори); Bemisia tabaci Gennadius (белокрылка табачная, белокрылка бататовая), Bemisia argentifolii Bellows&Perring (белокрылка магнолиевая), Dialeurodes citri Ashmead (белокрылка цитрусовая) и Trialeurodes vaporarlorum Westwood (белокрылка тепличная); Empoasca fabae Harris (цикадка картофельная), Laodelphax striatellus Fallen (цикадка коричневая малая), Macrolestes quadrilineatus Forbes (цикадка астровая), Nephoterrix cinticeps Uhler (цикадка зеленая), Nephoternx nigropticus Stal (цикадка рисовая), Nilaparvata lugens Stal (цикадка коричневая), Peregrinus maidis Ashmead (цикадка кукурузная), Sogatella furcifera, Horvath (цикадка белоспинная), Sogakodes orizicola Muir (дельфицид рисовый), Typhlocyba pomaria McAtee (цикадка яблонная), Erythroneoura spp. (цикадкивиноградные); Magicidada septendecim Linnaeus (цикадка 17-летняя); Icerya purshasi Maskell (червец австралийский чешуйчатый), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (щитовка калифорнийская); Planococcus citri Risso (червец цитрусовый);

Pseudococcus spp. (и другие сообщества червецов); Cacopsilla pyricola Foerster (медяница грушевая), Trioza diospyri Ashmead (листоблошка хурмовая), Acrosternum hilare Say (щитник зеленый), Anasa tristis De Geer (клоп-ромбовик печальный), Blissus leucopterus leucopterus Say (клоп белокрылый), Corythuca gossypii Fabricius (клоп-кружевница хлопчатника), Cyrtopeltis modesta Distant (клоп томатный), Dysdercus suturellus Herrish-Schaffer (красноклоп хлопковый), Euchistus servus Say (клоп-щитник коричневый), Euchistus variolarlus Palisot de Beuavois (клоп-щитник однопятнистый), Grapkosthetus spp. (сообщества клопов-наземников), Leptoglossus corculus Say (клоп-краевик семян сосны), Lygus lineolaris Palisot de Beuavois (клопик луговой), Nesara viridula Linnaeus (клоп хлопково-огородный), Oebalus pugnax Fabricius (клоп-щитник рисовый), Oncopeltus fasciatus Dallas (клоп молочайный), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (слепняк хлопковый), Frankliniella occidentallis Pergande (трипе западный цветочный), Scirthothrips citri Moulton (трипе цитрусовый), Sericothrips vanabilis Beach (трипе соевый) и Thrips tabaci Lindenman (трипе луковый); Leptinotarsa decemlineata Say (колорадский жук), Epilachna varivestis Mulsant (зерновка бобовая мексиканская) и проволочники рода Agriotes, Athous или Limonius).

11. Соединение бензоксазинона формулы 10

где R⁴ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, CN, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси или NO₂;

R⁵ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₄ гидроксиалкил, CO₂R¹⁰, С (O)NR¹⁰R¹¹, галоген или С₁-С₄алкокси;

R⁶ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, галоген, CN, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галогеналкокси;

R⁷ представляет собой C₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, C₁-С₆галогеналкил; или

R⁷ представляет собой фенильное кольцо, бензильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, нафтильную циклическую систему или ароматическую 8-, или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему, где каждое кольцо или циклическая система необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁹;

R⁸ представляет собой Н, C₁-С₆алкил или галоген;

и каждый из R⁹ независимо представляет собой С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкинил, С₁-С₄галогеналкил, галоген, CN, С₁-С₄алкокси, C₁-С₄галогеналкокси, С₂-С₆алкоксикарбонил, С₂-С₆алкиламинокарбонил;

R¹⁰ представляет собой Н, С₁-С₄алкил; и

R¹¹ представляет собой Н или С₁-С₄алкил.

12. Соединение по п.11, где:

R⁷ представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из

где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁹;

Q представляет собой О, S, NH или NR⁹; и

W, X, Y и Z независимо представляют N, СН или CR⁹, при условии, что в J-3 и J-4, по крайней мере, один из W, X, Y и Z представляет собой N.

13. Соединение по п.12, где R⁸ представляет собой Н;

группа R⁴ присоединена в положении 2;

R⁴ представляет собой СН₃, CF₃, OCF₃, OCHF₂, CN или галоген;

R⁵ представляет собой Н, СН₃ или галоген;

R⁶ представляет собой СН₃, CF₃ или галоген; и

R⁷ представляет собой фенил или 2-пиридинил, каждый из которых является необязательно замещенным.

14. Соединение по п.13, где R⁶ представляет собой CF₃.

15. Соединение по п.13, где R⁶ представляет собой Cl или Br.

16. Соединение по п.11,

где R⁴ находится в положении 2 и представляет собой СН₃, Cl или Br;

R⁵ находится в положении 4 и представляет собой F, Cl, Br, I или CF₃;

R⁶ представляет собой CF₃, Cl или Br;

R⁷ представляет собой 3-Cl-2-пиридинил или 3-Br-2-пиридинил;

R⁸ представляет собой Н.

17. Способ по п.1, предусматривающий контактирование растений с композицией, содержащей соединение формулы I, его N-оксид или его сельскохозяйственно-приемлемую соль, путем орошения почвы жидким препаратом.

18. Соединение формулы I, его N-оксид или его сельскохозяйственно-приемлемая соль

где А и В независимо представляют О или S;

R¹ представляет собой Н, C₁-С₆алкил;

R² представляет собой Н или C₁-С₆алкил;

R³ представляет собой Н, C₁ -С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил или С₃-С₆циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, гидрокси, С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₂-С₆алкоксикарбонила, фенила, 5-членных гетероароматических колец и 6-членных гетероароматических колец; где каждый из фенила, 5-членного гетероароматического кольца и 6-членного гетероароматического кольца необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С₁-С₄алкила;

R⁴ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, С₂-С₆алкинил, C₁-С₆галогеналкил, CN, галоген, С₁-С₄алкокси, С₁ -С₄галогеналкокси или NO₂;

R⁵ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, C1-С4гидроксиалкил, CO₂R¹⁰, C(O)NR¹⁰R¹¹, галоген или С₁-С₄алкокси;

R⁶ представляет собой Н, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, галоген, CN, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галогеналкокси;

R⁷ представляет собой C₁ -С₆алкил, С₂-С₆алкенил или C₁-С₆галогеналкил; или

R⁷ представляет собой фенильное кольцо, бензильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматрическое кольцо, нафтильную циклическую систему или ароматическую 8- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую систему, где каждое кольцо или система колец необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁹;

R⁸ представляет собой Н, C₁-С₆алкил или галоген;

и каждый из R⁹ независимо представляет собой С₁-С₄алкил, С2-С4алкинил, С₁-С₄галогеналкил, галоген, CN, NO₂, С₁ -С₄алкокси С₁-С₄галогеналкокси, С₂-С₆алкоксикарбонил или С₂-С₆алкиламинокарбонил;

R¹⁰ представляет собой Н, С₁-С₄алкил; и

R¹¹ представляет собой Н или С₁-С₄алкил;

19. Соединение по п.18, где

А и В оба представляют О;

R⁷ представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из

где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁹;

Q представляет собой О, S, NH или NR⁹; и

W, X, Y и Z независимо представляют N, СН или CR⁹, при условии, что в J-3 и J-4, по крайней мере, один из W, X, Y и Z представляет собой N.

20. Соединение по п.19,

где все R¹, R² и R⁸ представляют Н;

R³ представляет собой С₁-С₄алкил, необязательно замещенный галогеном, CN, ОСН₃ или SCH₃;

группа R⁴ присоединена в положении 2;

R⁴ представляет собой СН₃, CF₃, OCF₃, OCHF₂, CN или галоген.

R⁵ представляет собой Н, СН₃ или галоген;

R⁶ представляет собой СН₃, CF₃ или галоген;

R⁷ представляет собой фенил или 2-пиридинил, каждый из которых является необязательно замещенным.

21. Соединение по п.20, где R³ представляет собой С₁-C₄алкил, а R⁶ представляет собой CF₃.

22.Соединение по п.20, где R³ представляет собой С₁-С₄алкил, а R⁶ представляет собой Cl или Br.