Замещенные ациламинофенил-урацилы - RU2001103897A

Реферат

1. Замещенные ациламинофенил-урацилы общей формулы (I)

где n = 0 или 1;

А означает незамещенный или замещенный алкандиил (алкенил) или циклоалкандиил, или простая связь - при условии, что в этом случае n означает 1, или связан с Ar через алкандииловую группу;

Ar - незамещенные или замещенные арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;

Q - О (кислород), S (сера), SO, SO₂, NH или N (алкил);

R¹ - водород, амино или незамещенный или замещенный алкил;

R² - карбоксил, циано, карбамоил, тиокарбамоил или незамещенные или замещенные алкил или алкоксикарбонил;

R³ - водород, галоген или незамещенный или замещенный алкил,;

R⁴ - водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил или галоген;

R⁵ - циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные алкил или алкоксил;

R⁶ - водород или незамещенные или замещенные алкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, алкенил, алкенилкарбонил, алкенилсульфонил, алкинил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилсульфонил, арилкарбонил, арилсульфонил, арилалкилкарбонил, арилалкилсульфонил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилсульфонил.

2. Замещенные ациламинофенил-урацилы по п.1, отличающиеся тем, что n = 0 или 1, А означает незамещенные или замещенные галогеном алкандиил (алкилен) с 1-6 атомами углерода или циклоалкандиил с 3-6 атомами углерода или в случае, если n=1, простую связь, или А связан с Ar через алкандииловую группу с 1-3 атомами углерода, Ar означает незамещенные или замещенные арил или арилаклкил, каждый с 6-10 атомами углерода в арильной группе и, в случае необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или незамещенные или замещенные гетероциклил или гетероциклилалкил, каждый с 1-5 атомами углерода и по меньшей мере с одним гетероатомом (1-4 атомами азота и/или при необходимости 1 или 2 атомами кислорода или серы), при этом возможные в каждом случае предпочтительные заместители приведены в нижеследующем: нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, Q означает О (кислород), S (серу), SO, SO₂, NH или N (алкил с 1-4 атомами углерода), R¹ означает водород, амино или алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, карбоксил, галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, R² означает карбоксил, циано, карбамоил, тиокарбамоил или алкил или алкоксикарбонил, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, R³ означает водород, галоген или незамещенный или замещенный галогеном алкил с 1-6 атомами углерода, R⁴ означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил или галоген, R⁵ означает циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные галогеном алкил или алкоксил, каждый с 1-4 атомами углерода, и R⁶ означает водород, незамещенные или замещенные алкил, алкил-карбонил или алкоксикарбонил, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкоксил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном алкилсульфонил 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные галогеном алкенил, алкенилкарбонил, алкенилсульфонил или алкинил, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном циклоалкилкарбонил или циклоалкилсульфонил, каждый с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах, арилкарбонил, арилсульфонил, арилалкилкарбонил или арилалкилсульфонил, каждый с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и при необходимости с 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в алкиламиногруппе, или гетероциклилкарбонил или гетероциклилсульфонил с 1-5 атомами углерода и 1-4 атомами азота и/или 1 или 2 атомами кислорода или серы, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в алкиламиногруппе.

3. Замещенные ациламинофенил-урацилы по п.1, отличающиеся тем, что n=0 или 1, А означает незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метилен, этан-1,1-диил (этилиден), этан-1,2-диил (диметилен), пропан-1,1-диил (пропилиден), пропан-1,2-диил или пропан-1,3-диил (триметилен), циклопропан-1,1-диил, циклопропан-1,2-диил, циклобутан-1,1-диил, циклопентан-1,1-диил или циклогексан-1,1-диил, или в случае, если n=1, простую связь, или А связан с Ar через 1,2-этандииловую (диметиленовую) группу, Ar означает незамещенные или замещенные фенил, нафтил, бензил, 1-фенилэтил, 2-фенилэтил, 1-фенилпропил, 2-фенилпропил или 3-фенилпропил, или незамещенные или замещенные гетероциклил или гетероциклилалкил из ряда, включающего оксиранил, оксиранилметил, оксетанил, оксетанилметил, фурил, фурилметил, тетрагидрофурил, тетрагидрофурилметил, тиенил, тиенилметил, тетрагидротиенил, тетрагидротиенилметил, бензофурил, бензофурилметил, дигидробензофурил, дигидробензофурилметил, бензотиенил, бензотиенилметил, пирролил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилметил, пиранил, пиранилметил, бензопиранил, бензопиранилметил, дигидробензопиранилметил, тетрагидробензопиранил, тетрагидробензопиранилметил, пиридинил, пиридинилметил, пиримидинил, пиримидинил метил, при этом возможные предпочтительные заместители приведены в нижеследующем: нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, трифторметилсульфонил, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, диметиламино, диэтиламино, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н.- или изопропиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, диметиламиносульфонил, диэтиламиносульфонил, Q означает О (кислород), S (серу), SO, SO₂, NH или N (метил), R¹ означает водород, амино или метил или этил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, R² означает карбоксил, циано, карбамоил, тиокарбамоил, или метил, этил, н.- или изопропил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси или этокси, R³ означает водород, фтор, хлор, бром или незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил. н.- или изопропил, R⁴ означает водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор или хлор, R⁵ означает циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, или незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, R⁶ означает водород, незамещенные или замещенные циано-группой, фтором, хлором, метокси- или этокси-группой метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, н.-, изо- или втор. валероил, пивалоил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, н.-, изо-, втор. или трет.бутилсульфонил, незамещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом этенил, пропенил, бутенил, этенилкарбонил, пропенилкарбонил, бутенилкарбонил, этинил, пропинил или бутинил, незамещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом циклопропилкарбонил, циклопропилметилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклобутилметилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклопентилметилкарбонил, циклогексилкарбонил, циклогексилметилкарбонил, циклопропилсульфонил, циклопропилметилсульфонил, циклобутилсульфонил, циклобутилметилсульфонил, циклопентилсульфонил, циклопен-тилметилсульфонил, циклогексилсульфонил или циклогексилметилсульфонил, бензоил, фенилсульфонил, фенилацетил, фенилпропионил, бензил-сульфонил или фенилэтилсульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо- втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо- втор.- или трет.бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо- втор.- или трет.бутилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, трифторметилсульфонил, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, гетероциклилкарбонил или гетероциклилсульфонил из ряда, включающего фурилкарбонил, фурилсульфонил, тиенил карбонил, тиенилсульфонил, пиразолилкарбонил, пиразолилсульфонил, пиридинилкарбонил, пиридинилсульфонил, хинолинилкарбонил, хинолинилсульфонил, пиримидинилкарбонил, пиримидинилсульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо- втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо- втор.- или трет.бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, н.-, изо- втор.- или трет.-бутилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, трифторметилсульфонил, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил.

4. Замещенные ациламинофенил-урацилы по п.1, отличающиеся тем, что n=1, А означает метилен, этан-1,1-диил(этилиден) или этан-1,2-диил(диметилен), Ar означает незамещенные или замещенные фенил, нафтил, бензил, при этом возможные предпочтительные заместители приведены в нижеследующем: нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, трифторметилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, Q означает О (кислород), R¹ означает водород, амино или метил, R² означает трифторметил, R³ означает водород, хлор или метил, R⁴ означает водород, фтор или хлор, R⁵ означает циано, карбамоил, тиокарбамоил, хлор или бром, R⁶ означает водород, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилсульфонил, или незамещенный или замещенный фтором и/или хлором циклопропилсульфонил.

5. Замещенные ациламинофенил-урацилы по п.1, отличающиеся тем, что n=0, А означает метилен, этан-1,1-диил (этилиден) или этан-1,2-диил (диметилен), Ar означает незамещенные или замещенные фенил или нафтил, при этом возможные предпочтительные заместители приведены в нижеследующем: нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, трифторметил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, трифторметилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, трифторметилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, R¹ означает водород, амино или метил, R² означает трифторметил, R³ означает водород, хлор или метил, R⁴ означает водород, фтор или хлор, R⁵ означает циано, карбамоил, тиокарбамоил, хлор или бром, R⁶ означает водород, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилсульфонил, или незамещенный или замещенный фтором и/или хлором циклопропилсульфонил.

6. Способ получения замещенных ациламинофенил-урацилов по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что аминофенил-урацилы общей формулы (II)

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ имеют вышеуказанные значения,

подвергают взаимодействию с ацилирующими средствами общей формулы (III)

где n, А, Ar и Q имеют вышеуказанные значения;

Х означает галоген,

при необходимости, в присутствии вспомогательного средства и, при необходимости, в присутствии разбавителя, и после этого, при необходимости, в рамках определения заместителей обычным образом проводят электрофильные или нуклеофильные реакции или реакции окисления или восстановления.

7. Применение по меньшей мере одного замещенного ациламинофенил-урацила по одному из пп.1-5 для борьбы с нежелательными растениями.

8. Гербицидные средства, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере один замещенный ациламинофенил-урацил по одному из пп.1-5 и обычные наполнители.