Замещенные фурано-/тиеноциклоалкиламино-2-пиримидиновые производные и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений - RU2018106474A
Код документа: RU2018106474A
Формула
1. Соединение общей формулы (I)
и его агрохимически приемлемые соли, где
А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из О, S, CR9, CR10 или CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой О или S;
R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С(O)ОН, C(O)NH2, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилоксикарбонила, (C1-C6)-алкиламинокарбонила, (C1-C6)-диалкиламинокарбонила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C2-C6)-алкенила, (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила и нитро;
R1 и R2 в каждом случае независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из
- галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, C(O)NH2;
- (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-галоалкилкарбонила, (C1-C6)-алкилкарбонилокси, (C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (C1-C6)-алкилкарбонил-(C1-C4)-алкила;
- (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-галогеналкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила;
- (C2-C6)-алкенила, (C2-C6)-галогеналкенила, (C2-C6)-алкенилкарбонила, (C2-C6)-галоалкенилкарбонила, (C2-C6)-алкенилокси, (C2-C6)-галоалкенилокси, (C2-C6)-алкенилоксикарбонила, (C2-C6)-галоалкенилоксикарбонила;
- (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила;
- три-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, ди-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, моно-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила; фенилсилил-(C2-C6)-алкинила;
- (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила, где в каждом случае арильная составляющая может быть замещена галогеном, (C1-C6)-алкилом и/или (C1-C6)-галоалкилом;
- (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкил-карбонилокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси;
- аминокарбонил-(C1-C6)-алкила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил-(C1-C6)-алкила;
- N-((C1-C6)-галоалканоил)-амино-карбонила, моно-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила, ди-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила;
- (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкокси;
- (С3-С8)-циклоалкил, где при необходимости циклоалкильный остаток может быть замещен (C1-C6)-алкилом и/или галогеном; (С3-С8)-циклоалкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкокси, (С3-С8)-циклоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- (С3-С8)-циклоалкенила, (С3-С8)-циклоалкенилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкокси, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- гидрокси-(C1-C6)-алкила, гидрокси-(C1-C6)-алкокси, циано-(C1-C6)-алкокси, циано-(C1-C6)-алкила; и
- (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила, (C1-C6)-галоалкилсульфонила, (C1-C6)-галогеналкилтио, (C1-C6)-галогеналкилсульфинила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфонилокси, (C1-C6)-галогеналкилсульфонилокси, (C1-C6)-алкилтиокарбонила, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонила, (C1-C6)-алкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонилокси; (С4-С14)-арилсульфонила, (C6-C14)-арилтио, (C6-C14)-арилсульфинила, (С3-С8)-циклоалкилтио, (С3-С8)-алкенилтио, (С3-С8)-циклоалкенилтио и (С3-С6)-алкинилтио;
R3 выбирают из группы, состоящей из
- водорода, галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, С(O)ОН, C(O)NH2;
- (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-галоалкилкарбонила, (C1-C6)-алкилкарбонилокси, (C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (C1-C6)-алкилкарбонил-(С1-С4)-алкила;
- (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-галогеналкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила;
- (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-галогеналкенила, (C2-C6)-алкенилкарбонила, (C2-C6)-галоалкенилкарбонила, (C2-C6)-алкенилокси, (C2-C6)-галоалкенилокси, (C2-C6)-алкенилоксикарбонила, (C2-C6)-галоалкенилоксикарбонила;
- (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила;
- три-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, ди-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, моно-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила; фенилсилил-(C2-C6)-алкинила;
- (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила, где в каждом случае арильная составляющая может быть замещена галогеном, (C1-C6)-алкилом и/или (C1-C6)-галоалкилом;
- (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкил-карбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкил-карбонилокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси;
- аминокарбонил-(C1-C6)-алкила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил-(C1-C6)-алкила;
- N-((C1-C6)-галоалканоил)-аминокарбонила, моно-((C6-C14)-арил)-амино-карбонила, ди-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила;
- (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкокси;
- (С3-С8)-циклоалкила, в котором при необходимости циклоалкильный остаток может быть замещен (C1-C6)-алкилом и/или галогеном; (С3-С8)-циклоалкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкокси, (С3-С8)-циклоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- (С3-С8)-циклоалкенила, (С3-С8)-циклоалкенилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкокси, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- гидрокси-(C1-C6)-алкила, гидрокси-(C1-C6)-алкокси циано-(C1-C6)-алкокси, циано-(C1-C6)-алкила; и
- (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила, (C1-C6)-галоалкилсульфонила, (C1-C6)-галогеналкилтио, (C1-C6)-галогеналкилсульфинила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфонилокси, (C1-C6)-галогеналкилсульфонилокси, (C1-C6)-алкилтиокарбонила, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонила, (C1-C6)-алкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонилокси; (С4-С14)-арилсульфонила, (C6-C14)-арилтио, (C6-C14)-арилсульфинила, (С3-С8)-циклоалкилтио, (С3-С8)-алкенилтио, (С3-С8)-циклоалкенилтио и (С3-С6)-алкинилтио, или
R1 с R2 могут быть связаны вместе посредством связи, так что образуется 5- 7-членный частично гидрированный карбоцикл или гетероцикл с по меньшей мере одним гетероатомом, выбранным из N, О, S и Р, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, =O, =N-O-H, =N-O-(C1-C6)-алкила, =N-O-бензила, =N-O-фенила, фенила, фенила, замещенного одним или более одинаковыми или различными атомами галогена, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила и (C1-C6)-галоалкила, и
R3 имеет значения, указанные выше, однако предпочтительно представляет собой водород, метил или амино;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонила и аминокарбонила;
R5 и R6 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилфенила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси и (C1-C6)-галогеналкокси; или остатки R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо;
R7 и R8 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила; или остатки R7 и R8 вместе образуют (С1-С7)-алкиленовую группу, которая может содержать один или более атомов кислорода и/или серы, причем (С1-С7)-алкиленовая группа может быть однократно или многократно замещена галогеном, и соответствующие галогеновые заместители могут быть одинаковыми или различными;
Х представляет собой связь (если n=1 или 2), или выбирают из группы, состоящей из О, S, CH2, С=O, NH, CR12R13 и NR14, CH2O и CH2S, причем в двух последних указанных группах атом углерода присоединен к ароматической составляющей, и гетероатом О или S присоединен к частично гидрированной составляющей амина;
R12 и R13 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C1-C6)-галоалкила;
R14 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C1-C6)-галоалкила; и
n равно числу 0, 1 или 2.
2. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из S, CR9, CR10 или CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой S.
3. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R9, R10 и R11в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и (C1-C6)-алкила.
4. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что
А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга, выбирают из S, CR9, CR10 или CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой S, и
R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из водорода, хлора и (C1-С3)-алкила.
5. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что один из остатков R9, R10 или R11 представляет собой метил, и другой остаток представляет собой водород.
6. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R1 и R2 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила и (C1-C6)-галоалкилсульфонила, и R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила и (C1-C6)-галоалкилсульфонила.
7. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R1, R2 и R3 в каждом случае являются независимыми друг от друга, и R1 = амино, R2 = трифторметил или метилсульфонил, и R3 = водород или метил.
8. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R1 с R2 соединены друг с другом через связь, так что образуется 5- или 6-членный частично гидрированный карбоцикл или гетероцикл с по меньшей мере одним гетероатомом, выбранным из N, О, S и Р, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, =O, =N-O-H, =N-O-(C1-C6)-алкила, =N-O-бензила, =N-O-фенила, фенила, фенила, замещенного одним или более одинаковыми или различными галогенами, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, и (C1-C6)-галоалкила, и
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, амино, метила и трифторметила.
9. Соединение общей формулы (I) по .п. 1, отличающееся тем, что остаток R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, СН3, CH2CH2OCH3, СООСН3 и CONH2.
10. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R5 и R6 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилфенила и (C1-C6)-алкокси.
11. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R7 и R8 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C6-C14)-арила.
12. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающиеся тем, что Х представляет собой связь (если n=1 или 2) или выбирают из группы, состоящей из О, S, CH2, С=O, NH, СНСН3, NCH3, С(СН3)2, OCH2 и SCH2, где в последних двух указанных группах атом углерода присоединен к ароматической составляющей, и гетероатом О или S присоединен к частично гидрированной составляющей амина.
13. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающиеся тем, что число n равно 1 или 2.
14. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что
R1 и R2 и независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из амино, трифторметила, (C1-C3)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонила;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, амино, трифторметила, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонила; или
R1 с R2 соединены друг с другом через связь, так что образуется 5- или 6-членный частично гидрированный карбоцикл или гетероцикл с по меньшей мере одним гетероатомом, выбранным из N, О, S и Р, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, =O, =N-O-H, =N-O-(C1-C6)-алкила, =N-O-бензила, =N-O-фенила, фенила, фенила, замещенного одним или более атомами галогена, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, и (C1-C6)-галоалкила, и
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, метила, амино и трифторметила;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, СН3, CH2CH2OCH3, СООСН3 и CONH2;
R5 и R6 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C3)-алкила и (C1-C6)-алкокси;
R7 и R8 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C6-C14)-арила;
А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из S, CR9, CR10, CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой S;
R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и (C1-C6)-алкила;
Х представляет собой связь (если n=1 или 2) или выбирают из группы, состоящей из О, S, CH2, =O, NH, СНСН3, NCH3, С(СН3)2, OCH2 и SCH2, где в последних двух указанных группах атом углерода присоединен к ароматической составляющей, и гетероатом О или S присоединен к частично гидрированной составляющей амина; и
n равно числу 1 или 2.
15. Соединение общей формулы (I)
по любому из пп. 1-14, отличающееся тем, что хиральный атом углерода, обозначенный (*), имеет (R)-конфигурацию.
16. Соединение общей формулы (I)
по любому из пп. 1-14, отличающееся тем, что хиральный атом углерода, обозначенный (*), имеет (R)-конфигурацию, и что хиральный атом углерода, обозначенный (**), имеет (S)-конфигурацию.
17. Применение соединений общей формулы (I)
и их агрохимически приемлемые соли, где
А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из О, S, CR9, CR10 или CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой О или S;
R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С(O)ОН, C(O)NH2, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилоксикарбонила, (C1-C6)-алкиламинокарбонила, (C1-C6)-диалкиламинокарбонила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (С2-С6)-алкенила, (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила и нитро;
R1, R2 и R3 в каждом случае независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из
- водорода, галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, С(O)ОН, C(O)NH2;
- (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-галоалкилкарбонила, (C1-C6)-алкилкарбонилокси, (C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (C1-C6)-алкилкарбонил-(С1-С4)-алкила;
- (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-галогеналкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила;
- (C2-C6)-алкенила, (C2-C6)-галогеналкенила, (C2-C6)-алкенилкарбонила, (C2-C6)-галоалкенилкарбонила, (C2-C6)-алкенилокси, (C2-C6)-галоалкенилокси, (C2-C6)-алкенилоксикарбонила, (C2-C6)-галоалкенилоксикарбонила;
- (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила;
- три-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, ди-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, моно-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила; фенилсилил-(C2-C6)-алкинила;
- (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила, где в каждом случае арильная составляющая может быть замещена галогеном, (C1-C6)-алкилом и/или (C1-C6)-галоалкилом;
- (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкил-карбонилокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси;
- аминокарбонил-(C1-C6)-алкила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил-(C1-C6)-алкила;
- N-((C1-C6)-галоалканоил)-аминокарбонила, моно-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила, ди-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила;
- (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкокси;
- (С3-С8)-циклоалкила, где при необходимости циклоалкильный остаток может быть замещен (C1-C6)-алкилом и/или галогеном; (С3-С8)-циклоалкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкокси, (С3-С8)-циклоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- (С3-С8)-циклоалкенила, (С3-С8)-циклоалкенилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкокси, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- гидрокси-(C1-C6)-алкила, гидрокси-(C1-C6)-алкокси циано-(C1-C6)-алкокси, циано-(C1-C6)-алкила; и
- (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила, (C1-C6)-галоалкилсульфонила, (C1-C6)-галогеналкилтио, (C1-C6)-галогеналкилсульфинила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфонилокси, (C1-C6)-галогеналкилсульфонилокси, (C1-C6)-алкилтиокарбонила, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонила, (C1-C6)-алкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонилокси; (С4-С14)-арилсульфонила, (C6-C14)-арилтио, (C6-C14)-арилсульфинила, (С3-С8)-циклоалкилтио, (С3-С8)-алкенилтио, (С3-С8)-циклоалкенилтио и (С3-С6)-алкинилтио, или
R1 с R2 могут быть связаны вместе посредством связи, так что образуется 5- 7-членный частично гидрированный карбоцикл или гетероцикл с по меньшей мере одним гетероатомом, выбранным из N, О, S и Р, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, =O, =N-O-H, =N-O-(C1-C6)-алкила, =N-O-бензила, =N-O-фенила, фенила, фенила, замещенного одним или более одинаковыми или различными атомами галогена, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила и (C1-C6)-галоалкила, и
R3 имеет значения, указанные выше, однако предпочтительно представляет собой водород или амино;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонила и аминокарбонила;
R5 и R6 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилфенила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси и (C1-C6)-галогеналкокси; или остатки R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо;
R7 и R8 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила; или остатки R7 и R8 вместе образуют (С1-С7)-алкиленовую группу, которая может содержать один или более атомов кислорода и/или серы, причем (C1-C7)-алкиленовая группа может быть однократно или многократно замещена галогеном, и соответствующие галогеновые заместители могут быть одинаковыми или различными;
Х представляет собой связь (если n=1 или 2), или выбирают из группы, состоящей из О, S, CH2, С=O, NH, CR12R13, и NR14, CH2O и CH2S, причем в двух последних указанных группах атом углерода присоединен к ароматической составляющей, и гетероатом О или S присоединен к частично гидрированной составляющей амина;
R12 и R13 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C1-C6)-галоалкила;
R14 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C1-C6)-галоалкила; и
n равно числу 0, 1 или 2.
18. Способ получения соединений общей формулы (I) и/или их агрохимически приемлемых солей и/или их агрохимически приемлемых кватернизированных производных азота
где остатки R1 - R14 и Х имеют значения, как указано в любом из пп. 1-14, и где
- соединение общей формулы (II)
где R1 - R3 имеют значения, как указано в любом из пп. 1-14, и W1 представляет собой заменяемый остаток или уходящую группу,
реагирует с амином общей формулы (III) или с кислотно-аддитивной солью амина общей формулы (III)
где остатки R4 - R11, А1 - А3, n и Х имеют значения, как указано в любом из пп. 1-14.
19. Способ по п. 18, причем заменяемый остаток или уходящая группа Z1 представляет собой фтор, хлор, бром, иод, (С1-С4)-алкилсульфанил или (С1-С4)-алкилсульфинил или (С1-С4)-алкилсульфонил, незамещенный или замещенный фенил-(С1-С4)-алкилсульфонил или (С1-С4)-алкилфенилсульфонил.
20. Способ по п. 18, в котором соединение общей формулы (II-а)
в которой Z1 - Z3 представляют собой СООН, СОО(C1-C6)-алкил, нитрил, C2-C6-алкинил, галоген, ацетил, карбонил и (C1-C6)-алкилмеркапто, и W1 представляет собой заменяемый остаток или уходящую группу по п. 19,
реагирует с амином или кислотно-аддитивной солью общей формулы (III)
и сначала получают промежуточное соединение формулы (I-а)
и полученное промежуточное соединение формулы (I-а) затем превращают в соединение формулы (I) известными способами.
21. Способ получения соединений общей формулы (I) и/или их агрохимически приемлемых солей и/или их агрохимически приемлемых кватернизированных производных азота
где остатки R1 - R14 и Х имеют значения, указанные в любом из пп. 1-16, и где
соединение общей формулы (IV) или его кислотно-аддитивную соль
конденсируют с соединением общей формулы (V)
где остаток Z4 представляет собой (C1-C6)-алкокси или ди-(C1-C6)-алкиламино, и R1 - R3 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-14.
22. Способ по п. 21, в котором соединение формулы (IV) или его кислотно-аддитивную соль
конденсируют с соединением формулы (VI)
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-14,
и соединением формулы (VII)
в которой Z5 представляет собой (C1-C6)-алкокси или ди-(C1-C6)-алкиламино, и Z6 представляет собой (C1-C6)-алкокси, и R3 имеет значения, указанные в любом из пп. 1-16.
23. Гербицидное средство или средство для регуляции роста растений, отличающееся тем, что оно содержит одно или более соединений общей формулы (I) или их солей по любому из пп. 1-16.
24. Способ борьбы с вредными растениями или регуляции роста растений, отличающийся тем, что эффективное количество одного или более соединений общей формулы (I) или их солей по любому из пп. 1-16 наносят на растения, части растений, семена растений или на посевную площадь.
25. Применение соединений общей формулы (I) или их солей по любому из пп. 1-16 в качестве гербицидов или в качестве регуляторов роста растений.
26. Применение по п. 25, отличающееся тем, что соединения общей формулы (I) или их соли применяются для борьбы с вредными растениями или регуляции роста растений в культурах полезных или декоративных растений.
27. Применение по п. 26, отличающиеся тем, что культурными растениями являются трансгенные культурные растения.
