Замещенные фенилурацилы и их применение в качестве гербицидов - RU2002115661A

Код документа: RU2002115661A

Реферат

1. Замещенные фенилурацилы общей формулы (I)

где n = 0, 1 или 2;

R¹ - водород, амино или незамещенный или замещенный алкил;

R² - карбоксил, циано, карбамоил, тиокарбамоил или незамещенные или замещенные алкил или алкоксикарбонил;

X - гидроксил, меркапто, амино, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, диалкиламинокарбонилокси, фенилкарбонилокси, алкилкарбониламино, алкоксикарбониламино, алкилсульфониламино, алкенил, алкенилокси, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилокси или алкинилоксикарбонил, при этом в случае, если n выше 1, то X может иметь в отдельных возможных соединениях также различные из указанных значений.

2. Замещенные фенилурацилы по п.1, отличающиеся тем, что n = 1 или 2, R¹ означает водород, амино или алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей циано, карбоксил, фтор, хлор, алкоксил с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, R² означает карбоксил, циано, карбамоил, тиокарбамоил или незамещенные или замещенные фтором алкил или алкоксикарбонил, каждый с 1-4 атомами углерода, Х означает гидроксил, меркапто, амино, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил или алкиламино, каждый с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей гидроксил, циано, карбоксил, карбамоил, фтор, хлор, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, алкокси-карбонил с 1-4 атомами углерода, алкенил-оксикарбонил с 2-4 атомами углерода, алкинилоксикарбонил с 2-4 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода, диалкиламино-карбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, феноксикарбонил, бензилоксикарбонил, фениламинокарбонил, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси или алкиламинокарбонилокси, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, бром или алкоксил с 1-4 атомами углерода, диалкиламинокарбонил или диалкиламинокарбонилокси, каждый с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, фенилкарбонилокси, незамещенные или замещенные фтором, хлором или бромом алкил-карбониламино, алкоксикарбониламино, алкилсульфониламино, каждый с 1-6 атомами углерода, или алкенил, алкенилокси, алкенилоксикарбонил, алкинил, алкинилокси или алкинилоксикарбонил, каждый с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, карбамоил, фтор, хлор, бром или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода.

3. Замещенные фенилурацилы по п.1 или 2, отличающиеся тем, что n=1, R¹ означает водород, амино или метил, R² означает карбоксил, циано, карбамоил, метоксикарбонил или три-фторметил, Х означает гидроксил, меркапто, амино, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, метил, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, карбамоил, фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, аллилоксикарбонил, 1-бутен-3-ил-окси-карбонил, 2-бутен-4-ил-окси-карбонил, пропаргилоксикарбонил, 1-бутин-3-ил-окси-карбонил, 2-бутин-4-ил-окси-карбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н.- или изопропиламино-карбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, феноксикарбонил, бензилоксикарбонил, фениламинокарбонил или бензиламинокарбонил, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, диметиламино или диэтиламино, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метоксикарбонил, этокси-карбонил, н.- или изопропоксикарбонил, метиламинокарбонил, этил-аминокарбонил, н.- или изопропиламинокарбонил, ацетилокси, пропионилокси, н.- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н.- или изопропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н.- или изопропиламинокарбонилокси, н.- или изобутиламинокарбонилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, диметиламинокарбонилокси или диэтиламинокарбонилокси, н.- или изобутилкарбонилокси, фенилкарбонилокси, незамещенные или замещенные фтором или хлором ацетиламино, пропиониламино, н.- или изобутироиламино, метоксикарбониламино, этоксикарбониламино, н.- или изопропоксикарбониламино, метил-сульфониламино, этилсульфониламино, н.- или изопропилсульфониламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилсульфониламино, или этенил, пропенил, пропенилокси, пропенилоксикарбонил, этинил, пропинил, пропинилокси или пропинилоксикарбонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, фтор, хлор, метоксикарбонил или этоксикарбонил.

4. Замещенные фенилурацилы по одному из пп.1-3, отличающиеся тем, что Х означает гидроксил, меркапто, амино, метил, метокси, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.-бутил, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, карбамоил, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, н.-, изо-, втор.- или трет.-бутоксикарбонил, аллилоксикарбонил, 1-бутен-3-ил-окси-карбонил, 2-бутен-4-ил-окси-карбонил, пропаргилоксикарбонил, 1-бутин-3-ил-окси-карбонил, 2-бутин-4-ил-окси-карбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н.- или изопропиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, феноксикарбонил, бензилоксикарбонил, фениламинокарбонил или бензиламинокарбонил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, н.- или изопропилтио, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, н.- изо-, втор.- или трет.бутиламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, карбамоил, фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, аллилоксикарбонил, 1-бутен-3-ил-оксикарбонил, 2-бутен-4-ил-окси-карбонил, пропаргилоксикарбонил, 1-бутин-3-ил-оксикарбонил, 2-бутин-4-ил-окси-карбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н.- или изопропиламино-карбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, феноксикарбонил, бензилоксикарбонил, фениламинокарбонил или бензиламинокарбонил, диметиламино или диэтиламино, метоксикарбонил или этоксикарбонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, ацетил, пропионил, н.- или изобутироил, н.- или изопропоксикарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н.- или изопропиламинокарбонил, ацетилокси, пропионилокси, н.- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н.- или изопропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н.- или изопропиламинокарбонилокси, н.- или изобутиламинокарбонилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, диметиламинокарбонилокси или диэтиламинокарбонилокси, н.- или изобутилкарбонилокси, фенилкарбонилокси, незамещенные или замещенные фтором или хлором ацетиламино, пропиониламино, н.- или изобутироиламино, метоксикарбониламино, этоксикарбониламино, н.- или изопропоксикарбониламино, метилсульфониламино, этилсульфониламино, н.- или изопропилсульфониламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутилсульфониламино, или этенил, пропенил, пропенилокси, пропенилоксикарбонил, этинил, пропинил, пропинилокси или пропинилоксикарбонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, фтор, хлор, метоксикарбонил или этоксикарбонил.

5. Замещенные фенилурацилы по одному из пп.1-4, отличающиеся тем, что Х означает метил, этил, н.-пропил, н.-бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо- или втор.бутокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, карбамоил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, аллилоксикарбонил, 1-бутен-3-ил-окси-карбонил, 2-бутен-4-ил-окси-карбонил, пропаргилоксикарбонил, 1-бутин-3-ил-окси-карбонил, 2-бутин-4-ил-окси-карбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н.- или изопропиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, феноксикарбонил, бензилоксикарбонил, фениламинокарбонил или бензиламинокарбонил (и, при необходимости, дополнительно фтор или хлор), ацетилокси, пропионилокси, н.- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н.- или изопропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н.- или изопропил-аминокарбонилокси, диметиламинокарбонилокси, диэтиламинокарбонилокси или фенилкарбонилокси, н.- или изобутилкарбонилокси, диметиламино, н.- или изобутиламинокарбонилокси, или этенил, пропенил, пропенилокси, этинил, пропинил или пропинилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, метоксикарбонил или этоксикарбонил (и, при необходимости, дополнительно фтор или хлор).

6. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что n=1 или 2, R¹ - водород или метил, R² - трифторметил, карбамоил, карбоксил, метоксикарбонил или циано, и X - гидроксил, меркапто, амино, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, или метил, этил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метоксикарбонил или этоксикарбонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, карбамоил, фтор, хлор, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, аллилоксикарбонил, пропаргилоксикарбонил, 1-бутен-3-ил-окси-карбонил, 2-бутен-4-ил-окси-карбонил, пропаргилоксикарбонил, 1-бутин-3-ил-окси-карбонил, 2-бутин-4-ил-окси-карбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н.- или изопропиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, феноксикарбонил, бензилоксикарбонил, фениламинокарбонил или бензиламинокарбонил, или незамещенный или замещенный метоксикарбонилом или этоксикарбонилом этенил, или Х - метил, этил, н.-пропил, н.-бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо- или втор.бутокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, карбамоил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, аллилоксикарбонил, 1-бутен-3-ил-окси-карбонил, 2-бутен-4-ил-окси-карбонил, пропаргилоксикарбонил, 1-бутин-3-ил-окси-карбонил, 2-бутин-4-ил-окси-карбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н.- или изопропиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, феноксикарбонил, бензилоксикарбонил, фениламинокарбонил или бензиламинокарбонил (и, при необходимости, дополнительно фтор или хлор), ацетилокси, пропионилокси, н.- или изобутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н.- или изопропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н.- или изопропиламинокарбонилокси, диметиламинокарбонилокси, диэтиламинокарбонилокси или фенилкарбонилокси, н.- или изобутилкарбонилокси, диметиламино, н.- или изобутиламинокарбонилокси, или этенил, пропенил, пропенилокси, этинил, пропинил или пропинилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, карбоксил, метоксикарбонил или этоксикарбонил (и, при необходимости, дополнительно фтор или хлор).

7. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что n=1 или 2, R¹ - метил, R² - трифторметил, карбамоил, карбоксил, циано или метоксикарбонил.

8. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что n=1 или 2, R¹ - водород, R² - трифторметил, карбамоил, карбоксил, циано или метоксикарбонил.

9. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что n=1 или 2, R¹ - водород или метил, R² - трифторметил.

10. Соединения формулы (IA)

где R¹ означает водород или метил;

R² означает трифторметил;

Х означает метил, этил, метокси, этокси, замещенные остатками из группы, включающей карбоксил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изопропоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, или замещенные фениламинокарбонилом метил, этил, метокси, этокси, или Х означает н.- или изобутиламинокарбонилокси, н.- или изобутилкарбонилокси, диметиламино, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, или диметиламинокарбонилокси.

11. Соединения формулы (IA) по п.10, отличающиеся тем, что R¹ - водород или метил, R² - трифторметил, и Х - замещенные карбоксилом, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом метил, метокси или этокси, или Х - метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси или этиламинокарбонилокси.

12. Соединения формулы (IБ)

где X¹ 4-(1-карбокси)-этокси, 4-(1-этоксикарбонил)-этокси, 3-(1-этоксикарбонил)-этокси, 3-этоксикарбонилметокси, 2-(1-этоксикарбонил)-этокси.

13. Соединения формулы (IБ) по п.12, отличающиеся тем, что X¹ 4-этиламинокарбонилокси, 4-(н.- или изо)бутиламинокарбонилокси, 3-метиламинокарбонилокси или 2-метиламинокарбонилокси.

14. Соединения формулы (IБ) по п.12, отличающиеся тем, что X¹ - 2-хлор, 3-хлор, 4-хлор, 3-фтор, 4-фтор, 3-метил, 3-циано, 4-циано, 2-метилтио, 2-метилсульфинил или 4-метилсульфинил.

15. Соединения формулы (IB)