Способ получения 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с солями металлов - SU969160A3
Код документа: SU969160A3
Описание
Изобретение относится к способам получения новых производных гексагидропиримидинов или имидазолидинов , обладающих ценными фунгицидными свойствами, которые могут найти применение в сельском хозяйстве . Известна реакция циклизации 1,3-диаминов в производные пиримидина или 1,2-диамина в производные имидазола введением атома углерода за .счет производных угольной кислоты Цель изобретения - получение новых производных гексагидропиримидинов или имидазолидинов, обладающи фунгицидными свойствами. Поставленная цель достигается те что согласно способу получения 2-ар аминогексагидропиримидинов или имид азолидинов общей формулы где п водород, алкил, алкокей- или алктиогруппа с 4-12 атомами углерода, циклогексил , бензилокси-, бензилтио-, феноксигруппа , фенилтиогруппа, которёш может быть зг1мещена галогеном или ал килом с 1-4 атомами углерода, фенилалкил с 7-12 атомами углерода, который может быть замещен галогеном , алкилом или алкоксилом с 1-6 атомами углерода , фурилэтил, диалкиламиногруппа , где алкнп с 2-6 атомами углерода, или алкоксикарбонил с 4-12 атомами углерода; водород или гексилтиогруппа , или К и R вместе образуют тетраметиленовую группу; одинаковые или различные и являются водородом или алкилом с 1-4 атомами углерода,, ,или их комплексов в солями единение общей формулы
2-( (4-Изопропоксифенил)-этифёнилУиминогексагидропиримидин , т.плЛЗв С.
(4-Хлорфенил)-этил -фенил| ) иминогексагидропиримидин, т.пл. 149С.
(2-(2-Хлорфенил)-этил -фенил ш/шногексагидропиримидин, т.пл ..153 С.
2-С4-(2-СЗ, 4-Дихлорфенил)-этилЗ-фенил и14иногексагидропиримидин ,
т.пл.124С. .
(2-Фурилэтил)-фенил иминогексагидропиримидин , т.пл..
2-(4-гИзопентилтиофенил)иминогексагидропирикшдин .
2-14- { 2- ( 4-и-Куто,ксифенил ) -этил -фенилЗиминогексагидропиримидин.
Г2-(4-Бенэилфенил)-этил -фенилi иминогексагидропиримидин.
2-(4-Бензилфенил)иминогексагидро пиримидин,т.пл..
2-Г4-Г 2-Фенилэтил)-фенил иминогексагидропиримидин , т. ел .146 С.
2-(4-н-Бутилтиофенил)имииогекса .гидропиримидин, т.пл.92С.
2-f3-н-ГeкcилтиoфeнилJиминoгeкcaгидpoпиpимидин , жидкость,,588
2-(4-м-Октилтиофенил)иминогексагидропиримидин , т.пл.92,5-94,5°С.
2-(4-(4-Метилфенилтио)-фенил ими ногексагидропиримидин, т.пл.126128 ,.
2- 4- f4-Xлopфeнилтиo)-фeнилlи lинoгeкcaгидpoпиpимидин , т.ш1.148С.
2-(4-н-Гексилоксифенил)ш1ИНо.гексагидропиримидин , т.пл. 117 С.
2-(4-Oктилoкcифeнил)и шнoгeкcaгидропиримидин , т.шт.113 С.
2-(4-н-Додецилоксифенил)иминогексагидропиримидин , т.пл.111-112.5
2-(4-н-Гексилоксикарбонилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. .
2-(4-и-Октилоксикарбонилфенил)имногексащдропиримидин , т.пл. 100101 ,50с.
2-(4-N,N-Ди6yтилaминoфeнил)иминo гексагидропиримидин, вязкая жидкост
2- (| -Нафтил) иминогексагидропиримидин , т.пл.150С.
1-Метил-2-(4- «-бутилфенил)иминогексагидропиримидин , жидкость, 1,567.
1-Метил-2-(4-м-гексилфенил)иминогексагидропиримидин , жидкость, h 1,554.
1-Метил-2-(4-циклогексилфенил)имногексагидропиримидин , жидкость.
2-(4-Циклогексилфенил)имино-5,5-диметилгексагидропиримидин , т.пл. . (раэл.) .
2-(4-и-Бутилфенил)иминоимидазолидин , т.пл.85С.
2-С4-Циклогексилфенил)имино|имидазолидин , т.пл. 163-165 0 радл.
2-(4-н-Гексилфенил)иминоимид азолидин , т.пл..
2-(4-и-Гептилфенил)ими ноимидазолидин , т.пл .88-90С.
2-(4-н-октилфенил)иминоимидазолидин , т.Ш1.80-82С.
2-(4-н-Бутилтиофенил)иминоимидазолидин , т.пл.96С.
2-(4-н-Гексилтиофенил)иминоимидазолидин , т.пл..
2-(4-и-ОкТилтиофенил)иминоимидазолидин , т.пл.69-71°С.
(4-Метилфенилтио)-фенил иминоимидазолидин , т.пл..
2-14-(4-Хлорфенилтио)-фенил иминоимидазолидин , т.пл..
2-(4- ьтор-Октилоксикарбонилфенил ) ими ноимидазоли дин, т .пл. 78.-83с
(4-Хлорфенилтио)-фeнил иминoимидnзoлидин , т.пл..
(4-Метилфенил)-зтил -фенил иминогексагидропиримидин, т.пл, 161° С.
2-(4-Циклогексилфенил)имино-4-метилгексагидропиримидин , т.пл. .
2-(4-н-Бутилфенил)имино-4-метилгексагидропиримидин , масло.
2-(4-н-октилфенил)имино-4--метилгексагидропиримидин , т.пл..
2-Г4-12-С2-Метилфенил)-этил -фенил И11И ногексагидропиримиди н, масло .
(4-Изопропилфенил)-этил -фенил иминогексагидропиримидин , т.пл.154 С.
Пример 4. Получение 2-(4-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин сульфата.
37 г 2-(4-цишогексилфенил)иминогексагидропиримидина растворяют в 140 мл 1 н. серной кислоты. После отгонки под вакуумом получают 2-(4-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин сульфат, т.пл. 260°С.
Аналогично получают следующие соединения (при использовании органических кислот реакцию проводят в метиленхлориде или ацетонитриле):
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин циннамат, т.Ш1.170171С .
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин 2-хлорэтанфосфонат, т.пл..
2-(4-);иклогексилфенил)иминогексагидропири1 1идин пара-додецилбензолсульфонат .
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл. 170С.
2-(4-м-Октилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл.75 С, этиловый эфир фосфористой кислоты и 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина , -бутиловый эфир фосфористой кислоты и 2-(4-циклогексил фенил )ими ногексагидропиримиди на.
Пример 5. Получение 2-(4-циклогексилЛенил )и.миногексагидропиримидйнцинкхлоридного комплекса.
10,3 г 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина растворяют в 150 мл теплого ацетонитрила. К этому раствору добавляют раствор 2,7 г хлорида цинка. Комплекс имеет т.пл. . Строение подтверждено данными ИК-спектра.
Аналогичным образом получают еле дующие соединения;
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидинцинкацетатный комплек т.пл. .
2-(4-Циклогексилфенил)иминогекса гидропиримидинмедноацетатный комлеке , т.пл. 114С.
2-(4-н-Октилфенил)иминогексагидропиримидинцинкхлоридный комплекс, т.плЛОО С.
2-(4-и-Бутилфенил)и№сногекса-. гидропиримидинмедноацетатный комплекс , т.пл. 70°С.
Пример 6. На основе соединений , полученных в соответствии с изобретением, готовят композиции путем суспендирования этих соединений в воде в присутсзтвии диспергирующего агента, например лигнинсульфоната и/или смачивающего агента, такого как нафталенсульфонат, алкил ,сульфат, апкилбензолсульфат, алкилполиок сиэтиленгликоли или алкиларилполиоксиэтиленгликсли . В некоторых случаях соединения растворяют в воде если необходимо, с использованием смешивающегося с водой органйческого растворителя и, если необходимо, в присутствии эмульгатора.
Затем культуру, подлежащую защите от ржавчины фасоли (Uromyces phaseoli) подвергают обработке полученной композицией путем опрыскивания .
Результаты такой обработки приведены в.табл.1, где указана минимальная концентрация того или иного соединения (в частях на й ллиoн), при которой можно констатировать эффективную защиту от воздействия спор Uromyces phaseoli французской низкорослой фасоли.
Пример 7. Культуру, подлежа|щую защите от воздействия бурой ржггвчины пшеницы (Puccinia recondite), подверга1от обработке путем .опрыскивания три или иной композицией, пог лучениекоторой указано в примере 6.
Результаты такой обработки приведены в табл.2, где дается минимальная концентрация применяемого соединения, при которой еще констатируется эффективная защита пшеницы от отрицательного воздействия Puccinia recondita.
П р и м е р 8. Культуру, подлеЖс1щую защите от воздействия ложной мучнистой росы на злаках (Erysiphe graminis), опрыскивают с помощью той или иной композиции, получение которой описано в примере 6.
Результаты такой обработки показаны в табл.3, где дана, минимальная концентрация используемого соединения , при которой констатируется эффективная защита ячменя от Erysiphe :graminis.
Пример 9. Культуру, подлежащую защите QT ложномучнистой росы на яблоках (Podosphaera leucotricha) подвергают обработке композицией, получение которой показано в примере 6. Обработку осуществляют путем опрыскивания молодых саженцев яблонь имеющих высоту приблизительно 15 см, водной суспензией или раствором, содержащим соединение, подвергаемое тестированию, в различных концентрациях . После высыхания жидкости саженцы подвергают заражению спорами Podosphaera leucotricha. Вслед за инкубационным периодом, составляющим 14 су т и проходившим при и относительной влажностил80%, производят проверку развития плесневого образования, если таковое имеется .
Результаты приведены в табл.4, где указана минимальная концентрация применяемого соединения, при которой констатируется эффективная защита саженцев яблонь от воздействия Podosphaera leucotricha.. Таблица 1
Реферат
Формула
