Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов - RU2005120157A

Реферат

1. Соединение общей формулы (1)

в которой один из радикалов Х и Y обозначает N или N-оксид, а другой обозначает CR или оба Х и Y обозначают N;

Z обозначает Н, галоген, C₁-С₆алкил, необязательно замещенный галогеном или С₁-С₄алкоксигруппой, С₃-С₆циклоалкил, необязательно замещенный галогеном или С₁-С₄алкоксигруппой, С₂-С₄алкенил, необязательно замещенный галогеном, С₂-С₄алкинил, необязательно замещенный галогеном, C₁-С₆алкоксигруппу, необязательно замещенную галогеном или С₁-С₄алкоксигруппой, С₂-С₄алкенилоксигруппу, необязательно замещенную галогеном, С₂-С₄алкинилоксигруппу, необязательно замещенную галогеном, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₄алкоксикарбонил, -OSO₂R', S(O)_nR', -COR'', -CONR''R''', -CR''=NOR', NR''R''', NR''COR', NR''CO₂R', где n обозначает 0, 1 или 2, R' обозначает C₁-С₆алкил, необязательно замещенный галогеном, и R'' и R''' независимо друг от друга обозначают Н или C₁-С₆алкил, или в случае -CONR''R''' могут быть соединены, образуя 5- или 6-членное кольцо, которое содержит один атом азота, насыщенные атомы углерода и необязательно один атом кислорода;

R обозначает Н, галоген, С₁-С₈алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С₁-С₈алкоксигруппу, С₁-С₈алкилтиогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-С₁-С₆алкиламиногруппу, моно- или ди-С₂-С₆алкениламиногруппу, моно- или ди-С₂-С₆алкиниламиногруппу, формиламиногруппу, С₁-С₄алкил(формил)аминогруппу, C₁-С₄алкилкарбониламиногруппу, С₁-С₄алкоксикарбониламиногруппу, С₁-С₄алкил-(С₁-С₄алкилкарбонил)аминогруппу, цианогруппу, формил, С₁-С₄алкилкарбонил, С₁-С₄алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно- или ди-C₁-С₄ алкиламинокарбонил, карбоксигруппу, С₁-С₄алкилкарбонилоксигруппу, арил-С₁-С₄алкилкарбонилоксигруппу, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁ -С₄алкилсульфонил или С₁-С₄алкилсульфонилоксигруппу;

R₁ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, в которых алкильная, алкенильная и алкинильная группы необязательно замещены на концевом атоме азота одним, двумя или тремя атомами, цианогруппой, C₁ -С₄алкилкарбонильной группой (например ацетилметил), С₁-С₄алкоксикарбонильной группой или гидроксигруппой, или R₁ обозначает алкоксиалкил, алкилтиоалкил, алкилсульфинилалкил или алкилсульфонилалкил, в которых общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или R₁ обозначает прямоцепочечную С₁-С₄алкоксигруппу;

R₂ обозначает Н, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксиметил или бензилоксиметил, в котором фенильное кольцо бензильного остатка необязательно замещено C₁-С₄алкоксигруппой;

R₃ и R₄ независимо друг от друга обозначают Н, C₁-С₃алкил, С₂-С₃алкенил или С₂-С₃алкинил при условии, что оба радикала не обозначают Н и что, когда оба радикала не обозначают Н, то общая сумма их атомов углерода не превышает 4, или R₃ и R₄ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо, которое необязательно содержит один атом О, S или N и необязательно замещено галогеном или С₁-С₄алкилом; и

R₅ обозначает Н, С₁-С₄алкил или С₃-С₆циклоалкил, в которых алкильная или циклоалкильная группа необязательно замещена галогеном, гидроксигруппой, C₁-С₆алкоксигруппой, цианогруппой, С₁-С₄алкилкарбонилоксигруппой, аминокарбонилоксигруппой, моно- или ди-C₁-С₄алкиламинокарбонилоксигруппой, -S(O)_n-С₁-С₆алкилом, в котором n обозначает 0, 1 или 2, триазолилом (например 1,2, 4-триазол-1-илом), три-C₁-С₄алкилсилилоксигруппой, необязательно замещенной феноксигруппой, необязательно замещенной тиенилоксигруппой, необязательно замещенной бензилоксигруппой или необязательно замещенной тиенилметоксигруппой, или R₅ обозначает необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный тиенил или необязательно замещенный бензил, где необязательно замещенные фенильное и тиенильное кольца R₅ необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, гидроксигруппу, меркапто группу, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, C₁-С₄алкоксигруппу, С₂-С₄алкенилоксигруппу, С₂ -С₄алкинилоксигруппу, гало-С₁-С₄алкил, гало-С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄алкилтиогруппу, гало-С₁-С₄ алкилтиогруппу, гидрокси-С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆ циклоалкил-С₁-С₄алкил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, бензоилоксигруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатогруппу, изотицианатогруппу, нитрогруппу, -NR^mRⁿ, -NHCOR^m, -NHCONR^mRⁿ, -CONR^mRⁿ, -SO₂R^m, -OSO₂R^m, -COR^m, -CR^m=NRⁿ или -N=RR^mRⁿ, где R^m и Rⁿ независимо друг от друга обозначают водород, С₁-С₄алкил, гало-С₁-С₄алкил, C₁-С₄алкокси, гало-С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил-С₁-С₄алкил, фенил или бензил, где фенильная и бензильная группы необязательно замещены галогеном, С₁-С₄алкилом или C₁-С₄алкоксигруппой.

2. Соединение по п.1, в котором R₅ не обозначает Н.

3. Соединение по п.1, в котором R обозначает Н или галоген, цианогруппу.

4. Соединение по п.1, в котором R₁ обозначает метил, этил, n-пропил, 2,2,2-трифторметил, цианметил, ацетилметил, метоксикарбонилметил, метоксикарбонилэтил, гидроксиметил, гидроксиэтил, метоксиметил, метилтиометил, этоксиметил, 2-метоксиэтил, 2-метилтиоэтил, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу или н-бутоксигруппу.

5. Соединение по п.1, в котором R₁ обозначает этил, метоксигруппу, этоксигруппу или метоксиметил.

6. Соединение по п.1, в котором R₂ обозначает Н.

7. Соединение по п.1, в котором R₃ и R₄ оба обозначают метил.

8. Соединение по п.1, в котором R₅ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, трет-бутилдиметилсилоксиметил, 3-цианпропил, 3-метоксипропил, 3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил, 3-метилтиопропил, 3-метансульфинилпропил или 3-метансульфонилпропил.

9. Соединение по п.1, в котором один из радикалов Х и Y обозначает N, а другой обозначает CR, или оба Х и Y обозначают N;

Z обозначает Н;

R обозначает Н, галоген, С₁-С₈алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₈алкинил, С₁-С₈алкоксигруппу, С₁-С₈алкилтиогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-С₁-С₆алкиламиногруппу, моно- или ди-С₂-С₆алкениламиногруппу, моно- или ди-С₂-С₆алкиниламиногруппу, формиламиногруппу, С₁ -С₄алкил(формил)аминогруппу, С₁-С₄алкилкарбониламиногруппу, С₁-С₄алкил-С₁-С₄алкилкарбониламиногруппу, цианогруппу, формил, С₁-С₄алкилкарбонил, С₁-С₄алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно- или ди-С₁-С₄алкиламинокарбонил, карбоксигруппу, С₁-С₄алкилкарбонилоксигруппу, арил-С₁-С₄алкилкарбонилоксигруппу, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил или С₁-С₄алкилсульфонилоксигруппу;

R₁ обозначает С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил или С₂-С₄алкинил, где алкильная, алкенильная и алкинильная группы необязательно замещены на концевом атоме азота одним, двумя или тремя атомами галогена, цианогруппой, C₁-С₄алкилкарбонильной группой, С₁-С₄алкоксикарбонильной группой или гидроксигруппой, или R₁ обозначает алкоксиалкил, алкилтиоалкил, алкилсульфинилалкил или алкилсульфонилалкил, в которых общее количество атомов углерода составляет 2 или 3, или R₁ обозначает прямоцепочечную С₁-С₄алкоксигруппу;

R₂ обозначает Н, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксиметил или бензилоксиметил, в котором фенильное кольцо бензильного остатка необязательно замещено C₁-С₄алкоксигруппой;

R₃ и R₄ независимо друг от друга обозначают Н, C₁-С₃алкил, С₂-С₃алкенил или С₂-С₃алкинил при условии, что оба радикала не обозначают Н и что, когда оба радикала не обозначают Н, то общая сумма их атомов углерода не превышает 4, или R₃ и R₄ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо, которое необязательно содержит один атом О, S или N и необязательно замещено галогеном или С₁-С₄алкилом; и

R₅ обозначает Н, С₁-С₄алкил или С₃-С₆циклоалкил, в которых алкильная или циклоалкильная группа необязательно замещена галогеном, гидроксигруппой, C₁ -С₆алкоксигруппой, C₁-С₆алкилтиогруппой, цианогруппой, С₁-С₄алкилкарбонилоксигруппой, аминокарбонилоксигруппой, моно- или ди-C₁-С₄алкиламинокарбонилоксигруппой, три-С₁-С₄-алкилсилилоксигруппой, необязательно замещенной феноксигруппой, необязательно замещенной тиенилоксигруппой, необязательно замещенной бензилоксигруппой или необязательно замещенной тиенилметоксигруппой, или R₅ обозначает необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный тиенил или необязательно замещенный бензил, где необязательно замещенные фенильное и тиенильное кольца R₅ необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, гидроксигруппу, меркаптогруппу, С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, C₁-С₄алкоксигруппу, С₂-С₄алкенилоксигруппу, С₂-C₄алкинилоксигруппу, гало-C₁-С₄алкил, гало-С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄алкилтиогруппу, гало-С₁-С₄алкилтиогруппу, гидрокси-С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил-С₁-С₄алкил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, бензоилоксигруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатогруппу, изотицианатогруппу, нитрогруппу, -NR^mRⁿ, -NHCOR^m, -NHCONR^mRⁿ, -CONR^mRⁿ, -SO₂R^m, -OSO₂R^m, -COR^m, -CR^m=NRⁿ или -N=CR^mRⁿ, где R^m и Rⁿ независимо друг от друга обозначают водород, С₁-С₄алкил, гало-С₁-С₄алкил, C₁-С₄алкоксигруппу, гало-С₁-С₄алкоксигруппу, С₁-С₄алкилтиогруппу, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆циклоалкил-С₁-С₄алкил, фенил или бензил, где фенильная и бензильная группы необязательно замещены галогеном, С₁-С₄алкилом или C₁-С₄алкоксигруппой.

10. Соединение по п.1, в котором один из радикалов Х и Y обозначает N, а другой обозначает CR или оба Х и Y обозначают N; Z обозначает Н; R обозначает Н, галоген или цианогруппу; R₁ обозначает метил, этил, н-пропил, 2,2,2-трифторметил, цианметил, ацетилметил, метоксикарбонилметил, метоксикарбонилэтил, гидроксиметил, гидроксиэтил, метоксиметил, метилтиометил, этоксиметил, 2-метоксиэтил, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, н-бутоксигруппу; R₂ обозначает Н; R₃ и R₄ оба обозначают метил; и R₅ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, трет-бутилдиметилсилоксиметил, 3-цианпропил, 3-метоксипропил, 3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил, 3-метилтиопропил, 3-метансульфинилпропил или 3-метансульфонилпропил.

11. Способ получения соединения по п.1 как он представлен в настоящем описании.

12. Фунгицидная композиция, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 или 9 и приемлемый носитель или разбавитель.

13. Способ борьбы или уничтожения фитопатогенных грибов, заключающийся в том, что фунгицидно эффективным количеством соединения формулы (1) по п.1 или композицией по п.12 обрабатывают растение, семенной материал растения, место обитания растения или нахождения семенного материала или почву или любую другую питательную среду растения.