2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоеноды - RU2005131728A
Код документа: RU2005131728A
Реферат
1. Соединения формулы (I)
в которой W означает алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкилокси, алкокси-бис-алкилокси или при необходимости замещенный циклоалкилалкандиилокси, который при необходимости может быть прерван гетероатомами;
Х означает алкил;
Y означает хлор, бром или йод;
CKE означает одну из следующих групп:
или
в которых А означает водород, алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, соответственно при необходимости замещенный галогеном; насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный циклоалкил, по меньшей мере один кольцевой атом которого при необходимости замещен гетероатомом; или арил, арилалкил или гетарил, соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро;
В означает водород, алкил или алкоксиалкил, или А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости содержащий по меньшей мере один гетероатом, незамещенный или замещенный цикл;
D означает водород или при необходимости замещенный остаток, выбранный из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, один или несколько кольцевых атомов которого при необходимости замещены гетероатомами, арилалкил, арил, гетарилалкил или гетарил; или
А и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости содержащий по меньшей мере один гетероатом (в случае СКЕ (8) дополнительный), незамещенный или замещенный в A,D-части цикл; или
А и Q1 совместно означают алкандиил или алкендиил, при необходимости замещенный гидрокси, соответственно при необходимости, в свою очередь, замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, циклоалкилом, бензилокси или арилом; или
Q1 означает водород или алкил;
Q2, Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил;
Q3 означает водород, при необходимости замещенный алкил, алкокси-алкил, алкилтиоалкил, при необходимости замещенный циклоалкил (в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой) или при необходимости замещенный фенил; или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости содержащий гетероатом, незамещенный или замещенный цикл;
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
E(f) или
в которых E означает эквивалент иона металла или ион аммония;
L означает кислород или серу;
М означает кислород или серу;
R1 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, полиалкоксиалкил, или при необходимости замещенный галогеном, алкилом или алкокси циклоалкил, который может быть прерван по меньшей мере одним гетероатомом, соответственно при необходимости замещенный фенил, фенилалкил, гетарил, феноксиалкил или гетарилоксиалкил;
R2 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил, или соответственно при необходимости замещенный циклоалкил, фенил или бензил;
R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкокси, алкиламино, диалкиламино, алкилтио, алкенилтио, цикло-алкилтио, или соответственно при необходимости замещенный фенил, бензил, фенокси или фенилтио;
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, циклоалкил, алкенил, алкокси, алкоксиалкил, при необходимости замещенный фенил, при необходимости замещенный бензил, или совместно с атомом азота, к которому они присоединены, означают при необходимости прерванный кислородом или серой цикл.
2. Соединения формулы (I) по п.1,
в которой W означает алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкилокси с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкилокси, алкокси-бис-алкилокси с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкилокси, или циклоалкилалкандиилокси с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-3 атомами углерода в алкандиилокси, при необходимости 1-3-кратно замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-3 атомами углерода или алкокси с 1-3 атомами углерода, причем одна метиленовая группа цикла при необходимости может быть прервана атомом кислорода или серы;
Х означает алкил с 1-6 атомами углерода;
Y означает хлор, бром или йод;
CKE означает одну из следующих групп:
A означает водород или алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкокси и 1-8 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-10 атомами углерода в алкилтио и 1-6 атомами углерода в алкиле, соответственно при необходимости замещенный галогеном; циклоалкил с 3-8 атомами углерода, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, один или два не являющихся непосредственными соседями кольцевых члена которого при необходимости замещены атомом кислорода и/или серы, или фенил, нафтил, гетарил с 5-6 кольцевыми атомами, фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле или нафтилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро;
В означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода или алкокси-алкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 1-6 атомами углерода в алкиле; или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 3-10 атомами углерода или ненасыщенный циклоалкил с 5-10 атомами углерода, один кольцевой атом которого при необходимости замещен кислородом или серой и который при необходимости однократно или двукратно замещен алкилом с 1-8 атомами углерода, циклоалкилом с 3-10 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкилтио с 1-8 атомами углерода, галогеном или фенилом; или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, который замещен алкилендиильной группой, при необходимости содержащей один или два не являющихся соседями атома кислорода и/или серы и при необходимости замещенной алкилом с 1-4 атомами углерода, или замещен алкилендиоксилом или алкилендитиоилом, который образует с атомом углерода, к которому присоединен, дополнительное 5-8-членное кольцо; или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, в котором два заместителя совместно с углеродными атомами, к которым эти заместители присоединены, означают алкандиил с 2-6 атомами углерода, алкендиил с 2-6 атомами углерода или алкандиендиил с 4-6 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеном, причем одна метиленовая группа при необходимости замещена атомом кислорода или серы;
D означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкинил с 3-8 атомами углерода, алкокси-алкил с 1-10 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле; при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, один кольцевой член в котором при необходимости замещен атомом кислорода или серы; или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро фенил, гетарил с пятью или шестью кольцевыми атомами, фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле или гетарилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле и пятью или шесть кольцевыми атомами; или
А и D совместно означают соответственно при необходимости замещенный алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 3-6 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена карбонильной группой, кислородом или серой, и
причем заместителями соответственно могут быть:
галоген, гидрокси, меркапто или соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-10 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, фенил или бензилокси,
или дополнительная алкандиильная группировка с 3-6 атомами углерода, алкендиильная группировка с 3-6 атомами углерода или бутадиенильная группировка, которая при необходимости замещена алкилом с 1-6 атомами углерода или в которой два соседних заместителя при необходимости образуют с атомами углерода, к которым они присоединены, дополнительный насыщенный или ненасыщенный цикл с пятью или шестью кольцевыми атомами (тогда в случае соединения формулы (I-1) А и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают, например, дополнительные, указанные ниже группы AD-1-AD-10), который может содержать атом кислорода или серы или в котором при необходимости содержится одна из следующих групп:
или
А и Q1 совместно означают алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 4-6 атомами углерода, соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный одинаковым или разным галогеном, гидрокси,
алкилом с 1-10 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода или циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, в свою очередь, соответственно при необходимости 1-3-кратно замещенным одинаковым или разным галогеном,
или бензилокси или фенилом, в свою очередь, соответственно при необходимости 1-3-кратно замещенным одинаковым или разным галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода,
причем алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 4-6 атомами углерода, кроме того, при необходимости содержит одну из следующих групп:
или перекрыт алкандиильной группой с 1-2 атомами углерода или атомом кислорода, или
Q1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
Q2, Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
Q3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-6 атомами углерода в алкилтио и 1-2 атомами углерода в алкиле,
при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, одна метиленовая группа в котором при необходимости замещена атомом кислорода или серы, или фенил, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, гало-геналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, циано или нитро, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают при необходимости замещенное алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода кольцо с 3-7 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен атомом кислорода или серы;
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
E(f) или
в которых Е означает эквивалент иона металла или аммоний;
L означает кислород или серу; и
М означает кислород или серу;
R1 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтиоалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкиле и тиоалкиле или полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором один или несколько не являющихся непосредственными соседями кольцевых члена при необходимости замещены атомом кислорода и/или серы,
фенил, при необходимости замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-6 атомами углерода,
фенилалкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости замещенный галогеном, нитро, циано, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода,
пяти- или шестичленный гетарил, при необходимости замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода,
феноксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода, или
пяти- или шестичленный гетарилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный галогеном, амино или алкилом с 1-6 атомами углерода;
R2 означает алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле, соответственно при необходимости замещенный галогеном,
циклоалкил с 3-8 атомами углерода, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, или
фенил или бензил, соответственно при необходимости замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода;
R3 означает при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, или фенил или бензил, соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, циано или нитро,
R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкиламино с 1-8 атомами углерода, диалкиламино с 1-8 атомами углерода в алкиле, алкилтио с 1-8 атомами углерода, алкенилтио с 2-8 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-7 атомами углерода, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, нитро, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода фенил, фенокси или фенилтио;
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, фенил, при необходимости замещенный галогеном, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода,
бензил, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-8 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода,
или совместно означают при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкильный остаток с 3-6 атомами углерода, один атом углерода в котором при необходимости замещен атомом кислорода или серы;
R13 означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода,
при необходимости замещенный галогеном, алкилом 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена атомом кислорода или серы, или фенил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле или фенилалкокси с 1-4 атомами углерода в алкокси, соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано;
R14a означает водород или алкил с 1-8 атомами углерода; или
R13 и R14а совместно означают алкандиил с 4-6 атомами углерода;
р15а и R16a одинаковые или разные и означают алкил с 1-6 атомами углерода; или
р15а и R16a совместно означают алкандиильный остаток с 2-4 атомами углерода, который при необходимости замещен алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, или фенилом, в свою очередь, при необходимости замещенным галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано;
R17а и R18a независимо друг от друга означают водород, при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, или фенил, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано; или
R17а и R18a совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают карбонильную группу или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 5-7 атомами углерода, одна метиленовая группа которого, при необходимости замещена атомом кислорода или серы;
R19a и R20a независимо друг от друга означают алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкокси с 1-10 атомами углерода, алкиламино с 1-10 атомами углерода, алкениламино с 3-10 атомами углерода, диалкиламино с 1-10 атомами углерода в алкиле или диалкениламино с 3-10 атомами углерода в алкениле.
3. Соединения формулы (I) по п.1,
в которой W означает алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкилокси с 1-3 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкилокси, алкоксибисалкилокси с 1-2 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкилокси или циклоалкилалкандиилокси с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-2 атомами углерода в алкандиилокси, причем одна кольцевая метиленовая группа при необходимости может быть прервана атомом кислорода;
Х означает алкил с 1-3 атомами углерода;
Y означает хлор или бром;
CKE означает одну из следующих групп:
А означает водород, соответственно при необходимости 1-3-кратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле,
при необходимости 1-2-кратно замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода,
или (но не в случае соединений формул (I-3), (I-4), (I-6) и (I-7)) фенил или бензил, соответственно при необходимости 1-2 - кратно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, циано или нитро;
В означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксилалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкоксиле и алкиле; или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный циклоалкил с 5-7 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен атомом кислорода или серы и который при необходимости 1-2-кратно замещен алкилом с 1-6 атомами углерода, трифторметилом или алкокси с 1-6 атомами углерода, при условии, что в этом случае Q3 означает водород или метил; или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 5-6 атомами углерода, при необходимости замещенный алкилендиильной группой, которая при необходимости замещена метилом или этилом и содержит один или два не являющихся непосредственными соседями атома кислорода или серы, или алкилендиоксильной группой или алкилендитиольной группой, которая образует с углеродным атомом, к которому она присоединена, дополнительное пяти- или шестичленное кольцо, при условии, что в этом случае Q3 означает водород или метил;
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, два заместителя которого совместно с атомами углерода, к которым эти заместители присоединены, означают алкандиил с 2-4 атомами углерода, алкендиил с 2-4 атомами углерода или бутадиендиил, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода, при условии, что в этом случае Q3 особенно предпочтительно означает водород или метил;
D означает водород, соответственно при необходимости 1-3-кратно замещенный фтором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, при необходимости 1-2-кратно замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена кислородом,
или (но не в случае соединений формулы (1-1)) фенил или пиридил, соответственно при необходимости 1-2-кратно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода; или
А и D совместно означают при необходимости 1-2 - кратно замещенный алкандиил с 3-5 атомами углерода, одна метиленовая группа которого может быть замещена карбонильной группой (но не в случае соединений формулы (I-1)), кислородом или серой, причем заместителями алкандиила могут быть алкил с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода; или
А и D (в случае соединений формулы (I-1)) совместно с атомами, к которым они присоединены, означают одну из следующих групп AD-1-AD-10:
или
А и Q1 совместно означают алкандиил с 3-4 атомами углерода, соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный одинаковым или разным алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода; или
Q1 означает водород;
Q2 означает водород;
Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-3 атомами углерода;
Q3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или при необходимости 1-2-кратно замещенный метилом или метокси цикло-алкил с 3-6 атомами углерода; или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают при необходимости замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода насыщенный цикл с 5-6 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен атомом кислорода или серы, при условии, что в этом случае А означает водород или метил; или
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
E(f) или
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония;
L означает кислород или серу; и
М означает кислород или серу;
R1 означает соответственно при необходимости 1-3 - кратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-18 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио и 1-2 атомами углерода в алкиле,
или при необходимости 1-2 - кратно замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором один или два не являющихся непосредственными соседями кольцевых члена при необходимости замещены атомом кислорода,
фенил, при необходимости 1-2-кратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода или галогеналкокси с 1-2 атомами углерода;
R2 означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкиле, соответственно при необходимости 1-3-кратно замещенный фтором,
циклоалкил с 3-6 атомами углерода, при необходимости однократно замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода, или
фенил или бензил, соответственно при необходимости 1-2-кратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, трифторметилом или трифторметокси;
R3 означает при необходимости 1-3-кратно замещенный фтором алкил с 1-6 атомами углерода,
или фенил, соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро;
R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкенилтио с 3-4 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода,
или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, нитро, циано, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, алкилом с 1-3 атомами углерода или трифторметилом фенил, фенокси или фенилтио;
R5 означает алкокси с 1-6 атомами углерода или алкилтио с 1-6 атомами углерода;
R6 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-4 атомами углерода в алкиле, фенил, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, трифторметилом, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, бензил, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом или алкокси с 1-4 атомами углерода;
R7 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-4 атомами углерода в алкиле;
R6 и R7 совместно означают при необходимости замещенный метилом или этилом алкиленовый остаток с 4-5 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена атомом кислорода или серы.
4. Соединения формулы (I) по п.1,
в которой W означает метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, метоксиэтилокси, этоксиэтилокси, цик-лопропилметокси, циклопентилметокси или циклогексилметокси;
Х означает метил или этил;
Y означает хлор или бром;
CKE означает одну из следующих групп:
А означает водород, соответственно при необходимости 1-3-кратно замещенный фтором алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле,
циклопропил, циклопентил или циклогексил,
и фенил, только в случае соединений формулы (1-5) соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метокси, этокси, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро;
В означает водород, метил или этил; или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 5-6 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен атомом кислорода или серы и который при необходимости однократно замещен метилом, этилом, пропилом, изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, пропокси или бутокси, при условии, что в этом случае Q3 означает водород; или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 6 атомами углерода, который при необходимости замещен алкилендиоксильной группой, содержащей два не являющихся непосредственными соседями атома кислорода, при условии, что в этом случае Q3 означает водород; или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 5-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, два заместителя которого совместно с атомами углерода, к которым эти заместители присоединены, означают алкандиил с 2-4 атомами углерода, алкендиил с 2-4 атомами углерода или бутадиендиил, при условии, что в этом случае Q3означает водород;
D означает водород, соответственно при необходимости 1-3-кратно замещенный фтором алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, циклопропил, циклопентил или циклогексил, или (но не в случае соединений формулы (1-1)) при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метокси, этокси или трифторметилом фенил или пиридил; или
А и D совместно означают при необходимости однократно замещенный метилом или метокси алкандиил с 3-5 атомами углерода, один атом углерода которого при необходимости замещен кислородом или серой, или означают группу AD-1;
А и Q1 означают алкандиил с 3-4 атомами углерода, при необходимости однократно или двукратно замещенный метилом или метокси; или
Q1 означает водород;
Q2 означает водород;
Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или метил;
Q3 означает водород, метил, этил или пропил; или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенное, при необходимости однократно замещенное метилом или метокси кольцо с 5-6 атомами углерода, при условии, что в этом случае А означает водород;
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
-SO2-R3 (d) или E(f),
в которых L означает кислород или серу;
М означает кислород или серу; и
Е означает ион аммония;
R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-17 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода в алкокси и одним атомом углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-2 атомами углерода в алкилтио и одним атомом углерода в алкиле, или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, метилом или метокси циклопропил или циклогексил,
фенил, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси;
R2 означает соответственно при необходимости однократно замещенный фтором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, фенил или бензил;
R3 означает алкил с 1-8 атомами углерода.
5. Соединения формулы (I) по п.1,
в которой W означает метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, метоксиэтилокси, этоксиэтилокси или циклопропилметокси;
Х означает метил или этил;
Y означает хлор;
CKE означает одну из следующих групп:
А означает водород, метил, этил, циклопропил, изопропил, н-пропил, изобутил, н-бутил, трет-бутил или втор-бутил;
В означает водород, метил или этил;
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 5-6 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен кислородом и который при необходимости однократно замещен метилом, метокси, этокси, н-пропокси, н-бутокси или трифторметилом;
D означает водород, метил, этил, изопропил, циклопропил или циклогексил; или
А и D совместно означают алкандиил с 3-5 атомами углерода или группу AD-1;
G означает водород (а) или одну из следующих групп:
в которых L означает кислород;
М означает кислород; и
Е означает ион аммония (N+(C6H13)4);
R1 означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода в алкокси и одним атомом углерода в алкиле, или алкенил с 2-17 атомами углерода;
R2 означает алкил с 1-8 атомами углерода или алкенил с 2-6 атомами углерода;
R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что
(А) для получения соединений формулы (I-1-а)
в которой А, В, D, W, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (II)
в которой А, В, D, W, Х и Y такие, как указано выше; и
R8 означает алкил,
подвергают внутримолекулярной конденсации в присутствии разбавителя и основания,
(В) для получения соединений формулы (1-2-а)
в которой А, В, W, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (III)
в которой А, В, W, Х, Y и R8 такие, как указано выше,
подвергают внутримолекулярной конденсации в присутствии разбавителя и основания,
(С) для получения соединений формулы (1-3-а)
в которой А, В, W, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (IV)
в которой А, В, W, X, Y и R8 такие, как указано выше; и
V означает водород, галоген, алкил или алкокси,
подвергают внутримолекулярной циклизации при необходимости в присутствии разбавителя и в присутствии кислоты,
(D) для получения соединений формулы (I-4-а)
в которой А, D, W, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (V)
в которой А и D такие, как указано выше,
или соответствующие силиленольные эфиры формулы (Va)
в которой A, D и R8 такие, как указано выше,
подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VI)
в которой W, Х и Y такие, как указано выше; и
Hal означает галоген,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты,
(Е) для получения соединений формулы (I-5-а)
в которой A, W, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (VII)
в которой А такой, как указано выше,
подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VI)
в которой Hal, W, X и Y такие, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты,
(F) для получения соединений формулы (I-6-а)
в которой А, В, Q1, Q2, W, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (VIII)
в которой А, В, Q1, Q2, W, Х и Y такие, как указано выше; и
R8 означает алкил,
подвергают внутримолекулярной циклизации при необходимости в присутствии разбавителя и в присутствии основания,
(G) для получения соединений формулы (I-7-а)
в которой А, В, Q3, Q4, Q5, Q6, W, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (IX)
в которой А, В, Q3, Q4, Q5, Q6, W, Х и Y такие, как указано выше; и
R8 означает алкил,
подвергают внутримолекулярной конденсации в присутствии разбавителя и основания,
(Н) для получения соединений формулы (I-8-а)
в которой A, D, W, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (X)
в которой А и D такие, как указано выше,
подвергают взаимодействию
α) с соединениями формулы (VI)
в которой Hal, X, Y и W такие, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты, или
β) с соединениями формулы (XI)
в которой U, W, Х и Y такие, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии основания, или
γ) с соединениями формулы (XII)
в которой A, D, W, X, Y и R8 такие, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии основания,
(I) для получения соединений приведенных выше формул (I-1-b) - (I-8-b), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, W, X, и Y такие, как указано выше, соединения приведенных выше формул (I-1-а) - (I-8-a), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X и Y такие, как указано выше, соответственно подвергают взаимодействию
(α) с галоидангидридами кислот формулы (XIII)
в которой R1 такой, как указано выше; и
Hal означает галоген, или
(β) с ангидридами карбоновых кислот формулы (XIV)
в которой R1 такой, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(J) для получения соединений приведенных выше формул (I-1-с) - (I-8-c), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X и Y такие, как указано выше, и L означает кислород, соединения приведенных выше формул (I-1-а) - (I-8-a), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, Х и Y такие, как указано выше, соответственно подвергают взаимодействию со сложными эфирами или тиоэфирами хлормуравьиной кислоты формулы (XV)
в которой R2 и М такие, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(K) для получения соединений приведенных выше формул (I-1-с) - (I-8-c), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, М, W, Х и Y такие, как указано выше, и L означает серу, соединения приведенных выше формул (I-1-а) - (I-8-a), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, Х и Y такие, как указано выше, соответственно подвергают взаимодействию со сложными эфирами хлормонотиомуравьиной или хлордитио-муравьиной кислоты формулы (XVI)
в которой М и R2 такие, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(L) для получения соединений приведенных выше формул (I-1-d) - (I-8-d), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, W, X и Y такие, как указано выше, соединения приведенных выше формул (I-1-а) - (I-8-a), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X и Y такие, как указано выше, соответственно подвергают взаимодействию
с хлорангидридами сульфокислот формулы (XVII)
в которой R3 такой, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(М) для получения соединений приведенных выше формул (I-1-е) - (I-8-е), в которых А, В, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4, R5, W, X и Y такие, как указано выше, соединения приведенных выше формул (I-1-а) - (I-8-a), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, Х и Y такие, как указано выше, соответственно подвергают взаимодействию
с фосфорными соединениями формулы (XVIII)
в которой L, R4 и R5 такие, как указано выше; и
Hal означает галоген,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту средства,
(N) для получения соединений приведенных выше формул (I-1-f)-(I-8-f), в которых А, В, D, Е, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X и Y такие, как указано выше, соединения приведенных выше формул (I-1-а) - (I-8-a), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X и Y такие, как указано выше, соответственно подвергают взаимодействию
с соединениями металлов или аминами формул (XIX) или (XX)
в которых Me означает одновалентный или двухвалентный металл;
T означает 1 или 2; и
R10, R11, R12 независимо друг от друга означают водород или алкил,
при необходимости в присутствии разбавителя,
(О) для получения соединений приведенных выше формул (I-1-g) - (I-8-g), в которых А, В, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R6, R7, W, X и Y такие, как указано выше, соединения приведенных выше формул (I-1-а) - (I-8-a), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X и Y такие, как указано выше, соответственно подвергают взаимодействию
(α) с изоцианатами или изотиоцианатами формулы (XXI)
в которой R6 и L такие, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии катализатора, или
(β) с хлорангидридами карбаминовой или тиокарбаминовой кислоты формулы (XXII)
в которой L, R6 и R7 такие, как указано выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента.
7. Соединения формулы (II)
в которой А, В, D, W, X, Y и R8 такие, как указано выше.
8. Соединения формулы (III)
в которой А, В, W, X, Y и R8 такие, как указано выше.
9. Соединения формулы (IV)
в которой А, В, V, W, X, Y и R8 такие, как указано выше.
10. Соединения формулы (VI)
в которой Hal, W, Х и Y такие, как указано выше.
11. Соединения формулы (VIII)
в которой А, В, Q1, Q2, W, X, Y и R8 такие, как указано выше.
12. Соединения формулы (IX)
в которой А, В, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y и R8 такие, как указано выше.
13. Соединения формулы (XI)
в которой U, W, Х и Y такие, как указано выше.
14. Соединения формулы (XII)
в которой A, D, W, X, Y и R8 такие, как указано выше.
15. Соединения формулы (XXIV)
в которой W, X, Y и Z такие, как указано выше.
16. Соединения формулы (XXV)
в которой А, В, D, W, Х и Y такие, как указано выше.
17. Соединения формулы (XXVII)
в которой W, Х и Y такие, как указано выше.
18. Соединения формулы (XXIX)
в которой А, В, D, W, Х и Y такие, как указано выше.
19. Соединения формулы (XXXI)
в которой W, Х, Y и R8 такие, как указано выше.
20. Соединения формулы (XXXIII)
в которой W, Х и Y такие, как указано выше.
21. Соединения формулы (XXXIV)
в которой А, В, Q1, Q2, W, Х и Y такие, как указано выше.
22. Соединения формулы (XXXV)
в которой А, В, Q1, Q2, R8, R8', W, Х и Y такие, как указано выше.
23. Соединения формулы (XXXVIII)
в которой А, В, Q3, Q4, Q5, Q6, W, Х и Y такие, как указано выше.
24. Соединения формулы (XXXIX)
в которой А, В, Q3, Q4, Q5, Q6, R8, R8', W, Х и Y такие, как указано выше.
25. Средство с эффективным содержанием комбинации биологически активных веществ, включающей следующие компоненты:
(а') по меньшей мере один замещенный циклический кетоенол формулы (I) по п.1, в которой СКЕ, W, Х и Y такие, как указано выше, и
(b') по меньшей мере одно, улучшающее совместимость с культурными растениями соединение, выбранное из группы, включающей следующие соединения:
4-дихлорацетил-1-окса-4-аза-спиро[4.5]декан (AD-67, MON-4660), 1-дихлор-ацетилгексагидро-3,3,8а-триметилпирроло[1,2-а]пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), сложный 1-метилгексиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты (клоквиноцет-мексил - смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-86750, ЕР-А-94349, ЕР-А-191736 и ЕР-А-492366), 3-(2-хлорбензил)-1-(1-метил-1-фенилэтил)карбамид (кумилурон), α-(циано-метоксимино)фенилацетонитрил (циометринил), 2,4-дихлоромфенокси-уксусная кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлорфенокси)масляная кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-(4-метилфенил)карбамид (даимурон, димрон), 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (дикамба), S-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты (димепиперат), 2,2-дихлор-N-(2-оксо-2-(2-пропениламино)этил)-N-(2-пропенил)ацетамид (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид (дихлормид), 4,6-дихлор-2-фенилпиримидин (фенклорим), этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты (фенхлоразол-этил, смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-174562 и ЕР-А-346620), фенилметиловый эфир 2-хлор-4-трифторметилтриазол-5-карбоновой кислоты (флуразол), 4-хлор-N-(1,3-диоксолан-2-илметокси)-α-трифторацетофеноноксим (флуксофеним), 3-дихлорацетил-5-(2-фуранил)-2, 2-диметилоксазолидин (фурилазол, MON-13900), этил-4,5-дигидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-этил - смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-95/07897), 1-(этоксикарбонил)этил-3,6-дихлор-2-метокси-бензоат (лактидихлор), (4-хлор-о-толилокси)уксусная кислота (МСРА), 2-(4-хлор-о-толилокси)пропионовая кислота (мекопроп), ди-этил-1-(2,4-дихлорфенил)-4, 5-дигидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диэтил - смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-91/07874), 2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан (MG-191), 2-пропенил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-карбодитиоат (MG-838), ангидрид 1,8-нафталевой кислоты, α-(1,3-диоксолан-2-илметоксимино)фенилацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-N-(1, 3-диоксолан-2-илметил)-N-(2-пропенил)-ацетамид (PPG-1292), 3-дихлорацетил-2,2-диметилоксазолидин (R-28725), 3-дихлор-ацетил-2,2,5-триметилоксазолидин (R-29148), 4-(4-хлор-о-толил)-масляная кислота, 4-(4-хлорфенокси)масляная кислота, дифенил-метоксиуксусная кислота, метиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, этиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, метиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2, 4-дихлорфенил)-5-изопропил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметилэтил)-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2, 4-дихлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-269806 и ЕР-А-333131), этиловый эфир 5-(2, 4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-91/08202), 1,3-диметилбут-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 4-аллилоксибутиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 1-аллилоксипроп-2-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, метиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, этиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, аллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, 2-оксопроп-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты, диаллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксималоновой кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейской заявке на патент ЕР-А-582198), 4-карбоксихроман-4-илуксусная кислота (АС-304415, смотри европейскую заявку на патент ЕР-А-613618), 4-хлорфеноксиуксусная кислота, 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон, 1-бром-4-хлорметилсульфонил-бензол, 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3-метилкарба-мид (называемый также N-(2-метоксибензоил)-4-[(метил-аминокарбонил)амино]бензол-сульфамидом), 1-[4-(N-2-метоксибензоил-сульфамоил)фенил]-3, 3-диметилкарбамид, 1-[4-(N-4,5-диметилбен-зоилсульфамоил)фенил]-3-метилкарбамид, 1-[4-(N-нафтилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилкарбамид, N-(2-метокси-5-метилбензоил)-4-(циклопропиламинокарбонил)бензолсульфамид,
и/или соединения следующих общих формул:
общей формулы (IIa)
общей формулы (IIb)
или общей формулы (11с)
в которых n означает число от 0 до 5;
А1 означает одну из следующих двухвалентных гетероциклических группировок
n означает число от 0 до 5;
А2 означает алкандиил с 1 или 2 атомами углерода, при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода и/или алкок-сикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкокси;
R14 означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле;
R15 означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле;
R16 означает алкил с 1-4 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом;
R17 означает водород, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, тиенил, тиазолил, пиперидинил, или фенил, при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода;
R18 означает водород, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, тиенил, тиазолил, пиперидинил,
или фенил, при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода, или совместно с R17 означает алкандиил с 3-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, фенилом, фурилом, аннелированным бензольным кольцом или двумя заместителями, которые совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный карбоцикл;
R19 означает водород, циано, галоген или соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил;
R20 означает водород, при необходимости замещенный гидрокси, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или триалкилсилил с 1-4 атомами углерода в алкиле;
R21 означает водород, циано, галоген или соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил;
X1 означает нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода;
X2 означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода;
X3 означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода;
и/или соединения следующих общих формул:
общей формулы (IId)
или общей формулы (IIe)
в которых n означает число от 0 до 5;
R22означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R23означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R24 означает водород, соответственно при необходимости замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле, или соответственно при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода;
R25 означает водород, при необходимости замещенный циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода,
соответственно при необходимости замещенный циано или галогеном алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода
или при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода;
R26 означает водород, при необходимости замещенный циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода,
соответственно при необходимости замещенный циано или галогеном алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода,
при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода,
или фенил, при необходимости замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
или совместно с R25 означает алкандиил с 2-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода;
X4 означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, гало-геналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода; и
X5 означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфа-моил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.
26. Средство по п.25, в котором улучшающее совместимость с культурными растениями соединение выбрано из следующей группы соединений:
клоквинтоцет-мексил, фенхлоразол-этил, изоксадифен-этил, мефен-пир-диэтил, фурилазол, фенклорим, кумилурон, димрон или соединения
и
27. Средство по одному из п.25 или 26, в котором улучшающим совместимость с культурными растениями соединением является клоквинтоцет-мексил или мефенпир-диэтил.
28. Средства защиты от вредителей и/или гербициды, отличающиеся содержанием по меньшей мере одного соединения формулы (I) по п.1.
29. Способ борьбы с вредителями и/или нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 оказывают воздействие на вредителей и/или среду их обитания.
30. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с вредителями и/или нежелательным ростом растений.
31. Способ получения средств защиты от вредителей и/или гербицидов, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с нейтральными наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
32. Применение соединений формулы (I) по п.1 для получения средств защиты от вредителей и/или гербицидов.
33. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что средство по п.25 оказывает воздействие на растения или окружающую их среду.
34. Применение средства по п.25 для борьбы с нежелательным ростом растений.
35. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что соединение формулы (I) по п.25 и улучшающее совместимость с культурными растениями соединение по п.1 оказывают реализуемое с небольшим промежутком времени раздельное воздействие на растения или окружающую их среду.
