Новые пестицидные соединения и применения - RU2016125306A
Код документа: RU2016125306A
Формула
1. Феналкилкарбоксамидные производные формулы (I)
в которой
n равно 0, 1, 2, 3 или 4, ограничено числом доступных положений в кольце, к которым заместитель X может быть присоединен,
каждый X независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-C6-алкила, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C8-алкенила, С2-C8-алкинила, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C8-алкенилокси, С2-C8-галогеналкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-алкинилокси, C3-C8-галогеналкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-циклоалкила, C3-C8-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-галогеналкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C8-алкила), -CON(C1-C8-алкила)2, -CONH(OC1-C8-алкила), -CON(OC1-C8-алкил)(C1-C8-алкила), C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино,
имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкила), -OCON(C1-C8-алкила)2, -OCONH(OC1-C8-алкила), -OCO(OC1-C8-алкила), -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, (C1-C6-алкоксиимино)-C1-C6-алкила, (С2-C6-алкенилоксиимино)-C1-C6-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C1-C6-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
Q представляет собой ароматическое или частично насыщенное или насыщенное, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до четырех гетероатомов, выбранных из N, S, и О, с заместителем Ym, где
m равно 0, 1, 2, 3 или 4, ограничено числом доступных положений в Q, к которым заместитель Y может быть присоединен, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-C6-алкила, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C8-алкенила, С2-C8-алкинила, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C8-алкенилокси, С2-C8-галогеналкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-алкинилокси, C3-C8-галогеналкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-циклоалкила, C3-C8-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-галогеналкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C8-алкила), -CON(C1-C8-алкила)2, -CONH(OC1-C8-алкила), -CON(OC1-C8-алкил)(C1-C8-алкила),
-NH(C1-C8-алкилкарбонила), C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкила), -OCON(C1-C8-алкила)2, -OCONH(OC1-C8-алкила), -ОСО(OC1-C8-алкила), -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -СН2-S-C1-C8-алкила, -СН2-S(O)-C1-C8-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C8-алкила, (C1-C6-алкоксиимино)-C1-C6-алкила, (С2-C6-алкенилоксиимино)-C1-C6-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C1-C6-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-C6-алкильной группы, C1-C6-алкила, С2-C6-алкенила, С2-C6-алкинила, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C3-алкила, C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C6-алкенилокси, С2-C6-галогеналкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-алкинилокси, C3-C6-галогеналкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C6-алкила), -CON(C1-C6-алкила)2, -CONH(OC1-C6-алкила), -CON(OC1-C6-
алкил)(C1-C6-алкила), C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-галогеналкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -ОС(O)-C1-C6-алкила, -ОС(O)-C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NHC(O)-C1-C6-алкила, -NHC(O)-C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C6-алкила), -OCON(C1-C6-алкила)2, -OCONH(OC1-C6-алкила), ОСО(OC1-C6-алкила), -S-C1-C6-алкила, -S-C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C6-алкила, -S(O)-C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C6-алкила, -S(O)2-C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, бензила, бензилокси, -S-бензила, -S(O)-бензила, -S(O)2-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила, -S(O)-фенила, -S(O)2-фенила, фениламино, фенилкарбониламино, 2,6-дихлорфенил-карбониламино, 2-хлорфенил-карбониламино и фенила,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R5 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, -СНО, -ОН, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-С7-циклоалкила, C3-С7-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-С7-циклоалкил-С1-C6-алкила, -CONH(C1-C6-алкил), С2-C6-алкенила, С2-C6-алкинила, C1-C6-алкокси-С1-C6-алкила, C3-С7-циклоалкил-C1-C6-алкила, циано-C1-C6-алкила, амино-C1-C6-алкила, С1-C6-алкиламино-С1-C6-алкила, ди-(C1-C6-алкил)амино-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-бензилоксикарбонила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилкарбонила, -S-C1-C6-алкила, -S-C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C6-алкила и -S(O)2-C1-C6-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
в которой
о равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и
каждый R независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, нитро, -ОН, NH2, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, СООН, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 9 атомов галогена, С2-C8-алкенила, С2-C8-алкинила, C3-C6-циклоалкила, -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенила, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамида, -NH(C1-C8-алкила), N(C1-C8-алкила)2, фенила (необязательно замещенного C1-C6-алкокси) и фенокси, или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -O(СН2)pO-, где р равно 1 или 2, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, амино, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R8 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
R9 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-3)
в которой
R12 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R13 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-4)
в которой
R14 и R15 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и пиридила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R16 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов
галогена, и C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-5)
в которой
R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкилокси и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R19 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-6)
в которой
R20 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R21 и R23 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R22 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, С1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, гидроксил-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-N(C1-C4-алкила)2, C1-C6-алкилкарбонила, -S(O)2-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и бензоила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-7)
в которой
R24 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, гидрокси-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-N(C1-C4-алкила)2, C1-C6-алкилкарбонила, -S(O)2-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и бензоила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R25, R26 и R27 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-
галогенаалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-алкилкарбонила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-8)
в которой
R28 выбирается из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, и
R29 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-9)
в которой
R30 выбирается из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, и
R31 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-10)
в которой
R32 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R33 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С5-галогеналкокси, имеющего от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенного или незамещенного C1-C5-алкиламино или замещенного или незамещенного ди-(C1-С5-алкил)-амино, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-11)
в которой
R34 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R35 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-12)
в которой
R36 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R37 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R38 выбирается из группы, состоящей из водорода, фенила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-13)
в которой
R39 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R40 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R41 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом или нитро), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-14)
в которой
R42 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R43 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R44 выбирается из группы, состоящей из водорода, фенила, бензила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-15)
в которой
R45 и R46 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-16)
в которой
R47 и R48 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и гетероциклила, такого как пиридил, пиримидинил и тиадиазолил (каждый необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-17)
в которой
R49 и R50 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-18)
в которой
R51 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-19)
в которой
R52 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R53 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-20)
в которой
R54 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-21)
в которой
R55 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5
атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, при условии, что для Het-21 R55 не представляет собой CF3, и
R56, R57 и R58, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-22)
в которой
R59 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4 алкокси, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-С2-С5-алкенила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и -S-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R60, R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-
C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, N-морфолина, необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом, и тиенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-23)
в которой
R63, R64, R65 и R66, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-24)
в которой
R67 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R68 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкоксикарбонила, бензила (необязательно замещенного от 1 до 3 атомов галогена), бензилоксикарбонила (необязательно замещенного от 1 до 3 атомов галогена), и гетероциклила, такого как пиридил и пиримидинил (каждый необязательно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, имеющим от 1 до 5 атомов галогена), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-25)
в которой
R69 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R70 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и бензила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-26)
в которой
X1 выбирается из группы, состоящей из серы, -SO-, -SO2- и -СН2-, и
R71 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R72 и R73 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-27)
в которой
R74 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-28)
в которой
R75 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-29)
в которой
R76 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена.
2. Феналкилкарбоксамидные производные формулы (I) по п. 1,
причем X, n, R1, R2, R3, R4, R5 и А имеют значения, как определено в п. 1;
Q представляет собой необязательно моно- или полизамещенное гетероароматическое кольцо из группы, состоящей из Q-1-Q-64:
где
m равно 0, 1 или 2, ограничено числом доступных положений в Q, к которым заместитель Y может быть присоединен, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C4-алкенила, С2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C4-алкенилокси, С2-C4-галогеналкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, C3-C4-галогеналкинилокси, имеющего от
1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеналкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CONH(OC1-C4-алкила), -CON(OC1-C4-алкил)(C1-C4-алкила), -NH(C1-C4-алкилкарбонила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеналкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеналкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбониламино, C1-C4-галогеналкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, -OCONH(OC1-C4-алкила), -OCO(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CH2-S-C1-C4-алкила, -СН2-S(O)-C1-C4-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C4-алкила, (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, (С2-C6-алкенилоксиимино)-C1-C4-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C1-C4-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино.
3. Феналкилкарбоксамидные производные формулы (I) по п. 1, причем
n равно 1 или 2,
каждый X выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Q представляет собой необязательно моно- или полизамещенное гетероароматическое кольцо из группы, состоящей из Q-4, Q-11, Q-21,
Q-22, Q-25, Q-36, Q-37, Q-38, Q-40, Q-41, Q-42, Q-45, Q-53, Q-58, Q-62, Q-63 и Q-64,
где
m равно 0, 1 или 2, ограничено числом доступных положений в Q, к которым заместитель Y может быть присоединен, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, -CF3, -CH2CF3, метила, этила, фтора, хлора, брома, иода, циано, -ОСН3, -ОСН2СН3, -ОСН(СН3)2, -OCH2CF3, S(O)2-CH3, NHC(O)CH3, NHCH3 и N(CH3)2,
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, C1-C4-алкила, С2-C4-алкенила, С2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси, C3-C6-циклоалкил-C1-C3-алкила, C1-C4-алкоксикарбонила, -ОС(O)-C1-C4-алкила, -NHC(O)-C1-C4-алкила и фенила,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, -СООН, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C3-алкила, -CONH(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, -ОС(O)-C1-C4-алкила и фенила,
R5 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-алкоксикарбонила,
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
в которой
о равно 0, 1 или 2, и
каждый R независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, нитро, -ОН, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1C1-C4-алкоксикарбонила, -NH(C1-C4-алкила), фенила (необязательно замещенного C1-C4-алкокси) и фенокси, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R8 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
R9 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-4)
в которой
R14 и R15 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и пиридила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R16 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-5)
в которой
R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкилокси и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R19 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-6)
в которой
R20 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R21 и R23 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R22 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-10)
в которой
R32 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R33 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С5-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенного или незамещенного C1-C5-алкиламино или замещенного или незамещенного ди-(C1-С5-алкил)-амино, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-21)
в которой
R55 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, при условии, что для Het-21 R55 не представляет собой CF3, и
R56, R57 и R58, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-22)
в которой
R59 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4 алкокси, -S-C1-C5-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-С2-С5-алкенила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и -S-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R60, R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, N-морфолина (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и тиенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-29)
в которой
R76 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена.
4. Феналкилкарбоксамидные производные формулы (I) по п. 1, причем
n равно 1 или 2,
каждый X выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Q выбирается из:
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, метила, этила, метокси, этокси или фтора,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, метила или этила,
R5 представляет собой водород, и
А выбирается из:
или
А выбирается из:
5. Феналкилкарбоксамидные производные формулы (I) по п. 1, причем
n, X, Q, R2, R3, R4, R5 и А имеют значения, как определено в п. 1, или в п. 2, или в п. 3, или в п. 4, и R1 представляет собой фтор.
6. Феналкилкарбоксамидные производные формулы (I) по п. 1, причем
n, X, Q, R1, R3, R4, R5 и А имеют значения, как определено в п. 1, или в п. 2, или в п. 3, и R2 представляет собой фтор.
7. Феналкилкарбоксамидные производные формулы (I) по п. 1, причем
n, X, Q, R3, R4, R5 и А имеют значения, как определено в п. 1, и
оба R1 и R2 представляют собой фтор.
8. Противоглистное средство, содержащее по меньшей мере одно соединение формулы (I), как определено в любом из пп. 1-7.
9. Противоглистное средство по п. 8, которое дополнительно содержит по меньшей мере один наполнитель и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
10. Противоглистное средство по п. 8 или 9, в котором соединение формулы (I) присутствует в смеси с по меньшей мере одним другим активным соединением.
11. Способ борьбы с гельминтами, в котором соединение формулы (I), как определено в любом из пп. 1-7, или средство по любому из пп. 8-10 воздействует на гельминты и/или их среду обитания.
12. Способ защиты семени и/или прорастающего растения от воздействия гельминтов, включающий стадию контактирования семени с соединением формулы (I), как определено в любом из пп. 1-7, или со средством по любому из пп. 8-10.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или средства по любому из пп. 8-10 для борьбы с гельминтами.
14. Применение по п. 13 для защиты растений или в области охраны здоровья животных.
15. Соединение формулы (INT)
в которой R1, R2, Q, X и n имеют значения, как определено в любом из пп. 1-7, причем соединение представляет собой промежуточное соединение для получения феналкилкарбоксамидных производных формулы (I) по любому из пп. 1-7.
