N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами - RU2004137655A
Код документа: RU2004137655A
Реферат
1. Соединение формулы
в которой A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2 -С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2 -С6алкенилоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1 -С6алкилсульфонилоксигруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2 -С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6 алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6 алкиламиногруппу, C1-С6 алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилметоксииминогруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилгидроксиметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный 1-фенил-1-гидроксиэтил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилхлорметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилцианометил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилацетиленил и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6 алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С2-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу,гало-C1 -С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, Ci-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6 алкенилтиогруппу, гало-С2-С6 алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6 алкенилсульфонил, гало-С2-С6 алкенилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, C1-С6 алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6 алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6 алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2 -С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6 алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6 алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6 алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2 -С6алкенилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6 алкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1 -С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6 алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил;
A3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, бензотиенил, бензофуранил, бензотиазолил, индолил, индазолил или хинолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2 -С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкоксигруппу, С2 -С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1 -С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкил-тиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкил-сульфинил, C1 -С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6 алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6 алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6 алкиламиногруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, ди-C1-С6 алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6 алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил;
R1 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, аллил или С1-С6алкоксиметил,
R2, R3, R4, R5 и R6 либо независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С6алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный С2-С6алкенил, незамещенный или одно- либо многозамещенный С2-С6алкинил, незамещенную или одно- либо многозамещенную C1 -С6алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкоксигруппу и гало-С1-С6алкоксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный С3-С6циклоалкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1 -С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, либо
R2 и R3 совместно обозначают С2-С6алкилен;
W обозначает О, S, S(O)2 или N(R7);
Х обозначает О, S или N(R7);
R7 обозначает водород или C1-С6алкил;
а обозначает 1, 2, 3 или 4;
b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; и
с обозначает 0 или 1.
2. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1 -С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6 алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6 алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6 циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6 алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3 -С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6 алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1 -С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил.
3. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1 -С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4 алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5 циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4 алкилтиогруппу, гало-С1-С4 алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5 циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4 алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил.
4. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1 -С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, C1-С2алкоксикарбонил и незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1 -С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4 циклоалкиламиногруппу, С3-С4циклоалкилтиогруппу, C1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2 алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, C1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2 алкоксикарбонил.
5. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил или оксадиазолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1 -С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6 алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6 алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил.
6. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил или пирролил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С5алкилтиогруппу, гало-С1-С5алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1 -С4 алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил.
7. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный тиенил или фуранил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, C1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2 алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил.
8. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С1-С4алкоксиметил.
9. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород, C1-С2алкил или гало-С1-С2алкил.
10. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород или C1-С2алкил.
11. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2 , R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкоксигруппу, С3 -С5циклоалкил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу.
12. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С2алкоксигруппу, или С3-С5циклоалкил.
13. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С2алкил или С3-С5циклоалкил.
14. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где W обозначает О или S.
15. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где W обозначает О.
16. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где Х обозначает О или S.
17. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где Х обозначает О.
18. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1, 2 или 3.
19. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1 или 2.
20. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1.
21. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где с обозначает 0.
22. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1 -С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6 алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1 -С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6 алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6 циклоалкиламиногруппу, С3 -С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6 алкилсульфонил, гало-С1-С6 алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2, 4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил или оксадиазолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, C1-С6 алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1 -С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, C1 -С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6 алкиламинокарбонил, R1 обозначает водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С1-С4алкоксиметил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, W обозначает О или S, Х обозначает О или S, а обозначает 1, 2 или 3, b обозначает 0, 1 или 2 и с обозначает 0.
23. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1 -С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С4 алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3 -С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5пиклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4 алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4 алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5 циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4 алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил или пирролил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1 -С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4 алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С5алкилтиогруппу, гало-С1-С5алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, R1 обозначает водород, С1-С2алкил или гало-С1-С2алкил, R2, R2, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С2 алкоксигруппу, или С3-С5циклоалкил, W и Х обозначают О, а обозначает 1 или 2, b обозначает 0 или 1 и с обозначает 0.
24. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1 -С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, С1-С2алкоксикарбонил и незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1 -С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, С3-С4 циклоалкилтиогруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2 алкиламиногруппу, C1-С2алкилкарбонил, гало-C1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил, A3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный тиенил или фуранил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2 алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, С1 -С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил, R1 обозначает водород или С1-С2алкил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С2алкил или С3-С5циклоалкил, W и Х обозначают О, а обозначает 1 и b и с обозначают 0.
25. Соединение формулы I в свободной форме или в виде соли по п.1 с названием N-[2-циано-1-(4, 5-дифтор-2-тиен-3-илфенокси)-2-пропил]-4-трифторметоксибензамид.
26. Способ получения соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, заключающийся в том, что
а) для получения соединения формулы I, в которой с обозначает 1, соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, A3, а и b имеют указанные для формулы I значения, а с обозначает 1, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором A1 имеет указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, или
б) для получения соединения формулы I, в которой с обозначает О, соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, A2, а и b имеют указанные для формулы I значения, a Q1 обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы III, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором A1 имеет указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, и затем полученное таким путем промежуточное соединение формулы
подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии металлического катализатора, с соединением формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором А3 имеет указанные для формулы I значения, a Q2 обозначает уходящую группу, и после этого в каждом случае при необходимости соединение формулы I, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.
27. Способ получения соединения формулы II, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, заключающийся, например, в том, что соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R2, R3, R4, R5, R6, W, X, А2, A3, a, b и с имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R1-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1 имеет указанные для формулы I значения, и затем в каждом случае при необходимости соединение формулы II, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы II, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы II, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы II, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы II, или в другую соль.
28. Способ получения соединения формулы IV, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, заключающийся, например, в том, что соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R2, R3, R4, R5, R6, W, A2, а и b имеют указанные для формулы I значения, a Q1 обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R1-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1 имеет указанные для формулы I значения, и затем в каждом случае при необходимости соединение формулы IV, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы IV, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы IV, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы IV, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы IV или в другую соль.
29. Композиция для борьбы с паразитами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1, а также носители и/или диспергаторы.
30. Применение соединения формулы I по п.1 для борьбы с паразитами.
31. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в применении против паразитов эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.
32. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с паразитами у теплокровных животных.
33. Применение соединения формулы I по п.1 для получения фармацевтической композиции с направленным против паразитов теплокровных животных действием.
