Способ получения метансульфонамида 5-/2-хлор-4-трифторметилфенокси/-2-нитробензойной кислоты - SU1215620A3

Код документа: SU1215620A3

Описание

Изобретение относится к синтезу биологически активных веществ, в частности к способу получения метан сульфонамида 5-(2-хлор-4-трифтор- метилфенокси)-2-нитробензойной кислоты , проявляющего гербицидную активность .

Цель изобретения - повьшение выхода целевого продукта.

Пример 1. Смешивают 2 г (0,01 моль) метансульфамида с 3,8 г (0,01 моль) хлорангидрида 5-2 -хлор -4 -(трифторметилфенокси)-2-нитро- бензойной кислоты. Нагревают смесь в течение 20 мин при 150°С. Из реакционной среды вьщеляется соляная кислота по мере образования. Смесь охлаждают, получают черное масло,которое растворяют в водном растворе щелочи, фильтруют, подкисляют фильтрат разбавленной соляной кислотой, в результате чего выпадает в осадок продукт формулы ().Получают taKHM образом с ВЫХОДОМ 71%, 3,1 г продукта , с Т.пл. 195-197 С и полосой ИК-спектра поглощения 1692 (група ). Продукт имеет следующую формулу

С1C014HSO CH

F3C-(

Пример 2. Работают по методике примера 1, но реакцию осуществляют при 120 С и проводят ее до окончания выделения газообразного НСЕ. Получают сульфонамид с выходом выше 60% с.Т.пл. 195-197°С.

Пример 3. Работают согласно методике примера 1, но осуществляют реакцию при и проводят ее до окончания вьщелення газообразного НС6. Получают сульфонамид с

Редактор М. Дыпын

Составитель Н. Куликова

Техред Н.Бонкало Корректор А.Обручар

Заказ 2529Тираж 379Подписное

ВНИИПИ Государственен о го комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

156202

выходом 2,7 г, вьшш 65%. Т.пл. 195- 197°С.

П р е р 4. Работают согласно методике примера 1, но реакцию осу5 ществляют при молярном отношении сульфонамида формулы (III) к хлор- ангидриду кислоты, равном 5. Получают сульфонамид с выходом 2,9 г, вьше 70%, с Т.пл. 195-197°С.

Пример 5. Работают по методике примера 1, но реакцию осуществляют при молярном отношении сульфонамида формулы (III) к хлоргнгид- риду кислоты, равном 1,5. Получают

5 сульфонамид с выходом 2,5 г, вьппе 55%, с Т.гш. 195-197 с.

Пример 6 (прототип). 1,58 г ацифторфена (2-хлор-4-трифторметил- фенокси)-2-нитробензойной кислоты

20 нагревают с обратным охлаждением с 20 мл SOCEJ в течение 90 мин. Избыток дистиллируют в вакууме, в маслянистый осадок выбирают 20 мп пиридина. Добавляют 0,45 г метан25 сульфонамида и перемешивают одну ночь при комнатной температуре. Пиридин дистиллируют в вакууме, а оставшееся масло смешивают с хлористоводородной кислотой 2 N и затем эк30 страгируют эфиром (2 раза по 100 мл). Эфирные экстракты промывают 100 мл воды, высушивают и выпаривают в вакууме. Твердый осадок перекрис- таллизовывают в изопропаноле для

35 получения метансульфонамида производного от ацифторфена с молярным вы:х;одом 41%, т.е. получают 0,76 г продукта.

Предложенный способ позволяет по40 лучить целевой продукт с выходом 55- 71% (41% в известном способе), а также упростить процесс за счет исключения акцептора хлористого водорода .