N-сульфониламиноацетонитрилы, обладающие пестицидными свойствами - RU2005101203A
Код документа: RU2005101203A
Реферат
1. Соединение формулы
в которой R1 обозначает арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными;
R2 обозначает C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, гало- С3-С8циклоалкил, NHR8, арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными, или обозначает пирролидинил, пиперидинил, имидазолидинил, пиперазинил, пиразолидинил, морфолинил, индолинил или изоиндолинил, каждый из которых присоединен через атом N;
R3 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкокси-C1-С6алкил, бензил, C1 -С6 алкилгетероарил, C1-С6алкоксикарбонил или C1-С6алкилкарбонил;
R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, незамещенный либо замещенный С3-С8 циклоалкил, заместители которого, когда он является замещенным, выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или незамещенный либо замещенный фенил, заместители которого, когда он является замещенным, выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил и фенил, либо R4 и R5 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют пяти-семичленное насыщенное либо частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо с 1 или 2 гетроатомами из группы, включающей азот, кислород и серу;
R7 обозначает галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1 -С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, С2-С6алкенил или С2-С6алкинил либо арил, фенилацетиленил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, при этом заместители в каждом случае выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1 -С6 алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, и, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными;
R8 обозначает арил, который является незамещенным или одно- пятизамещенным, при этом заместители выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными;
Х обозначает О, S, S(O) или S(O)2; и
n обозначает 1,
и, когда это возможно, его E/Z-изомеры, смеси E/Z-изомеров и/или таутомеры, в каждом случае в свободной форме или в виде соли.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R1 обозначает арил, который является незамещенным или одно-пятизамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными,
3. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R1 обозначает арил, который одно-трехзамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными.
4. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R2 обозначает C1-С6алкил, гало-C1-С6 алкил, арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными.
5. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R2 обозначает C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил или арил, который является незамещенным или одно-, пятизамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными.
6. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R2 обозначает арил, который является незамещенным или одно-трехзамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными.
7. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R3 обозначает водород или C1-С6алкил.
8. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R3 обозначает водород или С1-С4алкил.
9. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R3 обозначает водород.
10. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, C1-С6алкил, гало-C1-С6 алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, С2-С6-алкинил или С3-С6 циклоалкил.
11. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R4, R5 и R6, независимо друг от друга обозначают водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С3-С6циклоалкил.
12. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С2алкил.
13. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R7 обозначает галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4-алкоксигруппу или гало-С1-С4алкоксигруппу либо арил или фенилацетиленил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, при этом заместители выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными.
14. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R7 обозначает галоген, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу или гало-С1 -С2 алкоксигруппу.
15. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R7 обозначает галоген или гало-С1-С2алкил.
16. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R8 обозначает незамещенный или одно-трехзамещенный арил, заместители которого, когда он является замещенным, выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4 алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными.
17. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R8 обозначает одно-, трехзамещенный арил, заместители которого выбраны из группы, включающей галоген, С1 -С2алкил, гало-С1-С2алкил и гало-С1-С2алкоксигруппу, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными.
18. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R8 обозначает одно- либо двузамещенный арил, заместители которого, когда он является замещенным, выбраны из группы, включающей галоген и гало-С1-С2алкил, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными.
19. Соединение формулы (I) по п.1, в которой Х обозначает О или S.
20. Соединение формулы (I) по п.1, в которой Х обозначает О.
22. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R1 обозначает арил, который является незамещенным или одно-пятизамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными, R2 обозначает C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными, R3 обозначает водород или C1-С6алкил, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6 алкоксигруппу, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил или С3-С6циклоалкил, R7 обозначает галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу или гало-С1-С4алкоксигруппу либо арил или фенилацетиленил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, при этом заместители выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6 алкил, C1-С6 алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными, R8 обозначает незамещенный или одно-трехзамещенный арил, заместители которого, когда он является замещенным, выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4 алкил, С1-С4 алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными, и Х обозначает О или S.
23. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R1 обозначает арил, который одно-, трехзамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными, R2 обозначает C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил или арил, который является незамещенным или одно-, пятизамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными, R3 обозначает водород или С1-С4алкил, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С3-С6циклоалкил, R7 обозначает галоген, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу или гало-С1-С2алкоксигруппу, R8 обозначает одно-трехзамещенный арил, заместители которого выбраны из группы, включающей галоген, C1-С2алкил, гало-C1-С2 алкил и гало-С1-С2алкоксигруппу, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными, и Х обозначает О.
24. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R1 обозначает арил, который одно-трехзамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными, R2 обозначает арил, который является незамещенным или одно-, трехзамещен заместителем R7, при этом заместители, если их количество превышает 1, в каждом случае могут быть идентичными или различными, R3 обозначает водород, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С2алкил, R7 обозначает галоген или гало-С1-С2алкил, R8 обозначает одно-либо двузамещенный арил, заместители которого выбраны из группы, включающей галоген и гало-С1-С2алкил, и, если их количество превышает 1, могут быть идентичными или различными, и Х обозначает О.
25. Соединение формулы (I) по п.1 с названием N-(1-циано-1-[2, 3-дихлорфеноксиметил]этил)-С-фенилметансульфонамид.
26. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, отличающийся тем, что соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично известным соединениям и в котором R1, R3, R4, R5, R6, Х и n имеют указанные для формулы (I) значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично известным соединениям и в котором R2 имеет указанные для формулы (I) значения, a Q обозначает уходящую группу, и затем в каждом случае при необходимости соединение формулы (I), полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы (I), разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы (I), полученное этим способом, переводят в соль либо соль соединения формулы (I), полученную этим способом, переводят в свободное соединение формулы (I) или в другую соль.
27. Композиция для борьбы с паразитами, которая помимо носителей и/или диспергаторов содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы (I) по п.1.
28. Применение соединения формулы (I) по п.1 для борьбы с паразитами.
29. Способ борьбы с паразитами, отличающийся тем, что против паразитов применяют эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I) по п.1.
30. Применение соединения формулы (I) по п.1 в способе борьбы с паразитами у теплокровных животных.
31. Применение соединения формулы (I) по п.1 для получения фармацевтической композиции с направленным против паразитов теплокровных животных действием.
