Соединения амидинилфенила и их применение в качестве фунгицидов - RU2004135323A

Реферат

1. Соединение формулы I или его сельскохозяйственно применимая соль

в котором R¹представляет собой Н, ОН, SH, SO₃H, CN, -OR⁷или -SR⁷; С₁–С₁₀ алкил, С₂–С₁₀ алкенил, С₂–С₅ алкоксикарбонил, С₂–С₁₀ алкинил, С₃–С₆ карбоцикл или 3-, 4-, 5- или 6-членный гетероцикл, при этом каждый из них необязательно замещен; при условии, что когда R¹ представляет собой гетероцикл, содержащий азот в качестве кольцевого члена, он не связан с остатком формулы I через указанный азот кольца;

R²представляет собой Н, CN, -OR⁷или -SR⁷; С₁–С₁₀ алкил, С₂–С₁₀ алкенил, С₂–С₁₀ алкинил, С₃–С₆ карбоцикл, 3-, 4-, 5- или 6-членный гетероцикл или С₂–С₁₀ алкилкарбонил, при этом каждый из них необязательно замещен;

R³ представляет собой Н, С₁–С₁₀ алкил, С₂–С₁₀ алкенил, С₂–С₁₀ алкинил, С₃–С₆ карбоцикл, 3-, 4-, 5- или 6-членный гетероцикл или С₂–С₁₀ алкилкарбонил, при этом каждый из них необязательно замещен; или

R²и R³, взятые вместе со своим связующим азотом, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее 3-7 атомов, при этом указанное кольцо включает указанный связующий атом азота, углеродные атомы и, необязательно, один или два дополнительных атома, выбранных из группы, включающей азот, серу и кислород, при этом указанное кольцо необязательно замещено одним или несколькими R⁹;

R⁴и каждый из R⁵ независимо представляет собой С₁–С₆ алкил, С₂–С₆ алкенил, С₂–С₆ алкинил, С₃–С₆ циклоалкил, С₁–С₆ галогеналкил, С₂–С₆ галогеналкенил, С₂–С₆ галогеналкинил, С₃–С₆галогенциклоалкил, галоген, CN, CHO, CO₂H, CONH₂, SF₅, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁ -С₄ галогеналкилтио, С₁-С₄ галогеналкилсульфинил, С₁-С₄ галогеналкилсульфонил, С₁-С₄ алкиламино, С₂-С₈ диалкиламино, С₃-С₆ циклоалкиламино, С₂-С₆ алкилкарбонил, С_2-С₆ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил или С₃-С₆ триалкилсилил;

R⁶ представляет собой С₅-С₂₁ алкил, С₅-С₂₁ алкенил, С₅-С₂₁ алкинил, С₄-С₉ алкоксикарбонил, С₄-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₁₀ диалкиламинокарбонил или С₃-С₁₂ триалкилсилил, каждый из которых необязательно замещен; либо R⁶ представляет собой С₁-С₄ алкил или С₂-С₉ алкилкарбонил, каждый из которых замещен одним или несколькими R¹²;

А представляет собой простую связь, О, S(O)_n или NR¹⁰;

каждый из R⁷ независимо представляет собой С₁-С₆ алкил, С₂-С₆ алкенил, С₂ -С₆ алкинил, С₃-С₆ карбоцикл или 3-, 4-, 5- или 6-членный гетероцикл, каждый из которых необязательно замещен;

каждый из R⁹ независимо представляет собой галоген, CN, NO₂, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ алкил, С₁-С₄ галогеналкокси или С₁-С₄ алкилтио;

R¹⁰ представляет собой Н, С₁-С₆ алкил, С₂-С₆ алкенил, С₂-С₆ алкинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ галогеналкилсульфонил, С₂ -С₆ алкилкарбонил, С₂-С₆ алкоксикарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил или С₃-С₆ триалкилсилил;

каждый из R¹² независимо представляет собой CO₂ H, CONH₂, NO₂, С₁-С₆ галогеналкокси, С₂ -С₆ алкилтио, С₁-С₆ алкилсульфинил, С₁-C₆ алкилсульфонил, С₁-С₆ галогеналкилтио, С₁-С₆ галогеналкилсульфинил, С₁-С₆ галогеналкилсульфонил, С₁-С₆ алкиламино, С₂-С₈ диалкиламино, С₂-С₆ алкилкарбонил, С₂-С₆ алкоксикарбонил, С₃-С₉ алкоксиалкилкарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₁₀ алкиламиноалкилкарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил, С₄-С₈ диалкиламиноалкилкарбонил, С₃-С₉ алкилтиоалкилкарбонил, С₃-С₉ галогентриалкилсилил, С₄-С₉ алкокситриалкилсилил, С₃-С₉ триалкилсилил или С₃-С₉ триалкилсилилокси;

n равно 0, 1 или 2; а

m равно 0, 1, 2 или 3.

2. Соединение по п.1, в котором

R¹ представляет собой Н, SH, SO₃H, CN, -OR⁷или -SR⁷; С₁–С₁₀ алкил, С₂–С₁₀ алкенил или С₂–С₁₀ алкинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁸; либо С₃–С₆ карбоцикл или 3-, 4-, 5- или 6-членный гетероцикл, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁹;

R² представляет собой Н, CN, -OR⁷или -SR⁷; С₁–С₁₀ алкил, С₂–С₁₀ алкенил, С₂–С₁₀ алкинил или С₂–С₁₀ алкилкарбонил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁸; либо С₃ –С₆ карбоцикл или 3-, 4-, 5- или 6-членный гетероцикл, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁹;

R³представляет собой Н, С₁–С₁₀ алкил, С₂–С₁₀ алкенил, С₂ –С₁₀ алкинил или С₂–С₁₀ алкилкарбонил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁸; либо С₃–С₆ карбоцикл или 3-, 4-, 5- или 6-членный гетероцикл, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁹; или

R²и R³, взятые вместе со своим связующим азотом, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее 3-7 атомов, при этом указанное кольцо включает указанный связующий атом азота, углеродные атомы и, необязательно, один или два дополнительных атома, выбранных из группы, включающей азот, серу и кислород, при этом указанное кольцо необязательно замещено одним или несколькими R⁹;

R⁶ представляет собой С₅-С₂₁ алкил, С₅-С₂₁ алкенил, С₅-С₂₁ алкинил, С₄ -С₉ алкоксикарбонил, С₄-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₁₀ диалкиламинокарбонил или С₃-С₁₂ триалкилсилил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R¹¹; либо R⁶ представляет собой С₁-С₄ алкил или С₂-С₉ алкилкарбонил, каждый из которых замещен одним или несколькими R¹²;

каждый из R⁷ независимо представляет собой С₁-С₆ алкил, С_2-С₆ алкенил, С₂ -С₆ алкинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁸; либо С₃–С₆ карбоцикл или 3-, 4-, 5- или 6-членный гетероцикл, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁹;

каждый из R⁸ независимо представляет собой галоген, CN, NO₂, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси или С₁-С₄ алкилтио; и

каждый из R¹¹ независимо представляет собой CO₂H, CONH₂, NO₂, гидрокси, С₁-С₆ алкокси, С₁ -С₆ галогеналкокси, С₂-С₆ алкилтио, С₁-С₆ алкилсульфинил, С₁ -C₆ алкилсульфонил, С₁-С₆ галогеналкилтио, С₁-С₆галогеналкилсульфинил, С₁-С₆ галогеналкилсульфонил, С₁-С₆ алкиламино, С₂-С₈ диалкиламино, С₂ -С₆ алкилкарбонил, С₂-С₆ алкоксикарбонил, С₃-С₉ алкоксиалкилкарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₄-С₁₀ алкиламиноалкилкарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил, С₄-С₈ диалкиламиноалкилкарбонил, С₃-С₉ алкилтиоалкилкарбонил, С₂ -С₈ диалкилфосфорил, С₂-С₈диалкилфосфинил, С₃-С₉ триалкилсилил или С₃-С₉ триалкилсилилокси.

3. Соединение по п.2, в котором

R¹представляет собой Н, SH или С₁–С₁₀ алкил,

R²представляет собой Н, CN, -OR⁷или -SR⁷; С₁–С₁₀ алкил, С₂–С₁₀ алкенил, С₂–С₁₀ алкинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁸; либо фенил, необязательно замещенный 1-3 R⁹;

R³представляет собой Н; С₁–С₁₀ алкил, С₂–С₁₀ алкенил или С₂ –С₁₀ алкинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R⁸; либо фенил, необязательно замещенный 1-3 R⁹; или

R²и R³, взятые вместе со своим связующим азотом, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее 3-7 атомов, при этом указанное кольцо включает указанный связующий атом азота, углеродные атомы и, необязательно, один или два дополнительных атома, выбранных из группы, включающей азот, серу и кислород, при этом указанное кольцо необязательно замещено одним или несколькими R⁹;

каждый R⁴и каждый из R⁵ независимо представляет собой С₁–С₆ алкил, С₂–С₆ алкенил, С₂–С₆ алкинил, С₁–С₆ галогеналкил, галоген, CO₂H, CONH₂, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ алкилсульфонил, С₁-С₄ галогеналкилтио, С₁-С₄ галогеналкилсульфинил, С₁ -С₄ галогеналкилсульфонил, С_2-С₆ алкилкарбонил, С_2-С₆ алкоксикарбонил, С₁-С₆ алкиламинокарбонил, CN, CHO или С₃ -С₈ диалкиламинокарбонил;

R⁶ представляет собой С₅-С₁₅ алкил, С₅-С₁₅ алкенил или С₅-С₁₅ алкинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими R¹¹; либо R⁶ представляет собой С₁-С₄ алкил, замещенный одним или несколькими R¹²;

каждый R⁷ независимо представляет собой С₁-С₆ алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R⁸;

А представляет собой простую связь, О или S(O)_n; а

m представляет собой 0, 1 или 2.

4. Соединение по п.3, в котором

А связан с остатком формулы I в положении 4 бензольного кольца.

5. Соединение по п.4, в котором

каждый из R²иR³независимо представляет собой Н или С₁–С₁₀ алкил; либо

R²и R³, взятые вместе со своим связующим азотом, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее 3-7 атомов, при этом указанное кольцо включает указанный связующий атом азота, углеродные атомы и, необязательно, один или два дополнительных атома, выбранных из группы, включающей азот, серу и кислород, при этом указанное кольцо необязательно замещено одним или несколькими R⁹;

каждый R⁴и каждый из R⁵ независимо представляет собой галоген, CN, СНО, С₁-С₆ алкил, С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄ галогеналкокси, С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄ алкилсульфинил, С₁-С₄ галогеналкилтио, С₁-С₄ галогеналкилсульфинил или С₁-С₆ галогеналкил;

один из R⁵ связан с остатком формулы I в положении 5 бензольного кольца, и,

необязательно, второй R⁵связан с положением 6 бензольного кольца; а

m равно 1 или 2.

6. Соединение по п.5, в котором

R¹представляет собой Н; а

R⁶ представляет собой С₆-С₁₅ алкил, где по меньшей мере один из четвертого и пятого атомов углерода, начиная от группы А, не связан с атомами водорода, либо связан с одним атомом водорода, или С₅-С₁₅ алкенил, где четвертый или пятый атом водорода, начиная от группы А, не связан с атомами водорода, либо связан с одним атомом водорода.

7. Соединение по п.5, в котором

R¹представляет собой Н; а

R⁶ представляет собой С₁ -С₄ алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей С₂-С₆ алкилтио, С₁-С₆ алкилсульфинил, С₂ -С₆ алкоксикарбонил, С₂-С₈ диалкиламино, С₂-С₆ алкилкарбонил, С₃-С₉ алкоксиалкилкарбонил, С₂-С₆ алкиламинокарбонил, С₃-С₈ диалкиламинокарбонил, С₃-С₉ триалкилсилил, С₃-С₉галогентриалкилсилил, С₃-С₉ алкокситриалкилсилил или С₃-С₉ триалкилсилилокси.

8. Фунгицидная композиция, содержащая фунгицидно активное количество соединения по п.1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.

9. Фунгицидная композиция, включающая смесь соединения по п.1 и по меньшей мере одного иного фунгицида, обладающего другим механизмом действия.

10. Способ борьбы с заболеваниями растений, вызываемых грибковыми патогенами растений, который включает нанесение на растение или его часть, либо на семена или ростки фунгицидно эффективного количества соединения по п.1.