Фунгицидное средство - SU824877A3

Код документа: SU824877A3

Описание

(54) ФУНГИЦИДНОБ СРЕДСТВО а) путемоацилирования соединен NH-CH-C-X-CHj СН карбоновой кислотой НО-СО-СН„-М ИЛИ ее сложным эфиром, ангидридом кислоты или гидрогалогенидом ее логенангидрида; б) путем моногалоацилирования динения форму-лы (И) через промежу ный продукт формулы , co-cHjHae и дальнейшей реакции со вторичным амином формулы В формулах П-У остатки Ti - Rf, имеют указанные для формулы (I) чения, в то время как Hat обозна атом галогена, предпочтительно х или бром. Реакцию проводят в присутстви яли в отсутствии инертных по отношению к компонентам реакции ра ворителей или разбавителей. В ка ве растворителей или разбавителей применяют алифатические или ароматические углеводороды, галогенированные углеводороды, афиры, нитрилы, диалкилированные амиды, кетоны, смесь таких растворителей друг с другом. Температура реакции лежит в интервале 0-180°С, предпочтительно от 20 до 120°С. В некоторых случаях применяются связывающие кислоту средства , такие как пиридин, пиридиновые основания, окиси, гидроокиси, гидрокарбонаты или карбонаты щелочных и.пи щелочноземельных материалов, а также ацетат натрия. В качестве связывающих кислоту средств может служить кроме того, при первом варианте способа а или при моногалоацилировании варианта способа б избыток соответстствующего анилинового производного формулы (И). При последующей реакции соединения формулы (11) до соединения формулы (1) в качестве связывающего кислоту средства можно применять такформулы (V) . же избыток соединения исходящий из Способ получения а, соединений формулы (И), можно проводить также без связывающего кислоту средства, причем в некоторых случаях пропускается азод для удаления образовавшегося галогеноводорода. В других случаях можно добавлять диметилформамид в качестве катализатора реакции. Этими способами получают соединения общей формулы (I), приведенные в табл.1. Таблица 1

Реферат

Формула

1.МетилМетилВодородВодород
2.То жеТо жеМетилТо же
3.-ч -- I -Метил- II -
4. - II -МетоксиВодород-(г -
5.- и -МетилМетил- -
6.- ч -То жеВодород- I -
7.-((-- м-Могил-I -
8.-(--II-Метил5-Метил
9.-- ВодородВодород 0. жеТо же
-«(),,
ислород
-N(CH), о же
-N(),
-N(CHj),
-N()2
СНа
-N. СН2
-N(CH)
-N(CHj)2
I «
Пирролидинил I I
N-метилпиперазинил
N-бензилпиперазиНИЛ
Соединения формулы (1) можно применять самостоятельно или в смеси с другими подходящими носителями и/или другими добавками. Подходящими носителями и добавками могут бьггь жидкие или твердые вещества, такие как природные или регенерированные миПродолжение табл.1.
неральные вещества, растворители, диспергирующие средства, смачивающие вещества/ аппретуры,загустители,клеи и удобрения.
Формы применения соединений формулы (1) обычные - порошки, зерна,грануляты , пасту, эмульсии, растворы, аэрозоли. Соединения формулы (1) для того, чтобы расширить их спектр действия . можно использовать с другими подходящими пестицидами,как например фунг циды,бактерициды,инсектициды,акарици гербициды или эффективные вещества, оказывающие влияние на рост растений Предложенные соединения обладают очень благоприятным для практического использования микробицидным спектром действия для защиты таких культурных растений, как злачные , маис, рис, овощи, сахарная свекла, соя, земляной орех, фруктовые деревья , декоративные растения и прежде всего, виноград, хмель, бахчевые культуры (огурцы, арбузы,дыни), пасленовые растения, такие как карто фель, табак, томаты, а также растения бананов, какао и натурального каучука. Веществами формулы (I) удается локализовать или уничтожить у расте ний или части растений (фрукты, цвет листья, стебель, клубень, корень) по явившиеся грибки, причем отрастающи позже части растений остаются защищ ными от такого типа грибков. Соединения формулы (I) являются эффектив ными против следующих классов фитоп тогенных грибков: Asconeycetes преж де всего Roctpilze, Fungi imperfect например Moriilialis, но особенно пр тив класса Phycomgcetes, принадлежа щих, к классу Oomycetes как Phytopht га, Peronospora, Plasmopora. Вещества формулы (1) действуют системно. Они проходят, кроме того, для обработки семян в качестве сред , ства для протравы (фрукты, клубни, зерна, черенки растений) и защиты от грибковчх инфекций, а такЬке против фигопатогенных грибков, появляю щихся в земле. Следующие примеры иллюстрируют высокую фунгицидную активность заяв ленных соединений В этих примерах использованы еле дующие вещества для сравнения: СН СНз 7 сн-соосн, II СНх о сн-соосн CD-CHjCe Пример 1. Действия против Phytophthora infestans на растениях томатов. а)Куративное действие. Растения томатов сорта Красный гном , после выращивания в течение трех недель, опрыскивают суспензией зооспор грибка и выдерживают в камере при температуре 18 и 20с, и насыщенной влажности воздуха. Спустя 24 ч увлажнение прекращают . После подсушки растений производят их опрыскивани жидкостью, в которой содержится приготовленное в виде смачивающегося порошка биологи- , чески активное вещество в концентрации 0,02 или 0,06 %, или 0,002 или 0,006 %, После высыхания жидкости, нанесенной опрыскиванием , растения вновь помещают во влажную камеру ,и выдерживают в ней в течение четырех дней. Количество и размер появившихся после истечения этого времени типичных пятен на листьях представляют собой меру оценки активности исследуемого вещества. б)Предохранительное системное действие. Биологически активное вещество, приготовленное в виде смачивающегося порошка, в концентрации 0,06% (в расчете на объем почвы) наносят на поверхность почвы с выращенными в горшочках в течение трех недель растениями томатов сорта Красный гном . После выдержки в течение трех дней нижние стороны листьев растений опрыскивают суспензией зооспор. Затем растения выдерживают в течение пяти дней в орошаемой кабине при температуре 18-20 С и насьпденной влажности воздуха. После истечения указанного времени на листьях образовываются типичные пятна, количество и размер которых служат мерой оценки активности исследуемых веществ. Результаты приведены в табл.2. Оценка: - 5% поражения, - 20% поражения, 2 20-20% поражения, 3 50% поражения (как и в случае контрбльных растений неактивно)
Пример 2. Действие против Plasraoparaviticola на растениях винограда .
а) Остаточное предохранительное действие.
В оранжерее выращивают саженцы винограда сорта Chesselas. Три растения , находящиеся настадии десяти листьев, опрыскивают жидкостью (0,02% или 0,06%, или 0,002%. или 0,006% биологически активного вещества ). После высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости, нижние стороны листьев растений равномерно заражают суспензией спор грибка. Непосредственно после этого растения в течение восьми дней выдерживают во влажной камере. После истечения указанного времени у контрольных растений появляются отчетливые симптомы заболевания. Количество и размер пораженных участков у обработанных расТаблица 2
гений служат мерой оценки активности . исследуемого соединения.
б) Куративное действие.
Саженцы винограда сорта Chesselal вьфащивают в оранжерее и на стадии 50 в десять листьев нижние стороны листьев заражают суспензией спор.
После выдерживания в течение 24 ч во влажной камере растения опрыскивают жидкостью с 0,006%-ной концентрацией биологически активного вещества , которую получают из смачивающегося порошка, содержащего биологически активное вещество. Непосредственно после этого растения в течение семи дней выдерживают во влажной камере . После истечения указанного времени у контрольных растений появляются симптомы заболевания. Количество и размер зараженных участков у обработанных растений служат мерой оценки аотивности исследуемых веществ . Пример 3. Действие против Phythium debaryanum на сахарной свекле. Действие после обработки почвы. Грибок культивируют на стерильных .зернах овса и прибавляют к смеси эем ли и песка. Зараженную указанным образом землю помещают в цветочные гор шочки и высеивают семена сахарной свеклы. Сразу .после посева землю поливают водной суспензией исследуемого препарата. После этого горшочки в течение 2-3 недель выдерживают в оранжерее при температуре 20-24°С. При этом землю поддерживают в равномерном вла ном состоянии посредством легкого опрыскивания водой. При оценке теста определяют всхоже :ть растений сахарной свеклы, а также количество здоровых и больных растений. Результаты представлены в табл.4 (шкала оценок та же, что и в примере 1) .
Результаты пнедставлены в табл.3 (шкала оценок та же, что ив примере 1).
Т а б л и ц а Z/ Таблица 4 Степень оединение, tf поражения ример 4. Действие против ospora arachidicola на земляном е. статочное защитное действие. Растения земляного ореха высотой 10-15 см опрыскивают жидкостью (0,02% активного вещества) и спустя 48 ч производят заражение суспензией кони дий грибка. Зараженные растения в течение 24 ч вьщерживают при температуре приблизительно 21°С и высокой влажности воздуха и, непосредственно после этого, помещают в оранжерею, где выдерживают их до появления на листьях типичных пятен. Оценку фунги цидной активности производят через 12 дней после заражения, причем принимают во внимание количество и размер появившихся пятен. В сравнении с зараженными, но необработанными биологически активным веществом контрольными растениями, поражение грибком в случае обработан ных биологически активными веществами формулы (I) растений было намного меньше. При применении соединений 7 и 36 поражение 0-5%. Таким образом, предложенные сое цинения обладают высокой Лунгицидной активностью при малых концентрациях. Формула изобретения Фунгицидное средства, содержащее производные анилина активного вещества и вспомогательные компонент из числа жидких и твердых носителей отличающее ся тем, что, с целью усиления фунгицидной активности , оно содержит в качестве производных аналина соединения общей ФОРМУЛЫ R, р /сн-с х-сн. с-сн,-щ RS М R i «ь - кислород или сера; -метил, этил; -хлор, метил, этил, метокси; 3 водород, метил, бром R - водород, 4-хлор, 5-метил} 5 метил, этил, н-пропил,пропинил , пропенил, хлорпропенил , метоксиэтил, трет-бутил; Rj - метил, этил, н-пропил, н-бутил , трет-бутил, метоксиэтил , пропенил, хлорпропенил , пропинил, или Rj и Rjj совместно с атомом азота образуют один из следующих радикалов: пирролидинил, морфолинил, пиперидинил , 2-метилпиперидинил 1,2,4-триазолил (1), пуперазинил, N-метилпиперазинил , N-бензилпиперазинил, 1,2-диазолил , 1,2,3, 6-тетр.агидропиридинил , а.также их солянокислые соли, причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,1-95вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент аЧА № 3462537, кл. 424-336, опублик. 02.12.66. 2.Патент Франции 220650, кл. А 01 N 9/20, опублик.10.05.74 (прототип).

Авторы

Патентообладатели

СПК: A01N37/46 C07D203/08 C07D207/327 C07D211/38 C07D231/12 C07D233/56 C07D249/08 C07D295/15

МПК: A01P3/00 A01N37/44 A01N37/46 A01N37/22

Публикация: 1981-04-23

Дата подачи заявки: 1976-09-30

0
0
0
0
Невозможно загрузить содержимое всплывающей подсказки.
Поиск по товарам