3-фенокси-1-фенилпроизводные ацетиленового р да и их применение в качестве гербицидов - RU2002121647A

Реферат

1. Соединение общей формулы I,

где R означает водород, -COR₁₂, -S(O)_q(C₁-C₈)алкил, (C₁-C₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -S(O)_q(C₁-С₈)алкила и фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-C₈)алкила, (С₃-С₈)алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкоксигруппы, цианогруппы и фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-С₈)алкила, (С₃-С₈ )алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (C₁-С₄)алкоксигруппы, цианогруппы и фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (C₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(О₂)(С₁-С₈)алкила, (С₃-С₆)циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (C₁ -С₄ )алкоксигруппы, цианогруппы и фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (C₁-С₄)алкила, галоид(С₁ -С₄ )алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-C₈)алкила, или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -СН₃, -CF₃, -ОСН₃, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-C₈)алкила; и если n означает число 0, 1, 2 или 3, R также означает (С₁-С₆)алкилен, необязательно прерываемый одним атомом кислорода и, исключая кислород-кислородную связь, образующий кольцо от 5- до 9-ти-членного, конденсированное с бензолом и необязательно замещенное (С₁-С₆)алкилом, или означает (С₂-С₆)алкенилен, необязательно прерываемый одним атомом кислорода, и, исключая кислород-кислородную связь, образующий кольцо от 5- до 9-ти-членного, конденсированное с бензолом и необязательно замещенное (C₁-С₆)алкилом, в соответствии с чем упомянутый алкилен или алкенилен связывается по положению 3 бензола;

R₁ означает галоген, -CN, -SCN, -SF₅, -NO₂, -NR₅R₆, -СО₂R₇, -CONR₈R₉, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -COR₁₂, -XR₁₃, (С₁-С₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -NO₂, -NR₅R₆, -CO₂R₇, -CONR₈R₉, -COR₁₂, -C(R₁₀ )=NOR_n, -CSNR₈R₉, -C(S-/C₁-C₄/алкил)=NR₈, -XR₁₃ и (С₃-С₆)циклоалкила, (С₂-С₈ )алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -NO₂, -CO₂R₇, -CONR₈R₉, -COR₁₂, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -CSNR₈R₉, -C(S-/C_l-C₄/алкил)=NR₈ и (С₃-С₆)-циклоалкила, или (С₂-С₈)алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -CO₂R₇, –CONR₈R₉, -COR₁₂, -C(R₁₀)=NOR_n, -CSNR₈R₉, -C(S-/C₁-C₄/алкил)=NR₈ и (С₃-С₆)циклоалкила, (С₃-С₆)циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -CO₂R₇, -CONR₈R₉, -COR₁₂, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -CSNR₈R₉ и -C(S-/C₁-C₄/алкил)=NR₈, или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-С₈)алкила; и два соседних R₁ представляют также (С₁-С₇)алкилен, необязательно прерываемый одним или двумя атомами кислорода, и, исключая кислород-кислородную связь, образующий кольцо от 5- до 9-ти-членного, конденсированное с бензолом и необязательно замещенное (С₁-С₆)алкилом, или означает (С₂ -С₇)алкенилен, необязательно прерываемый одним или двумя атомами кислорода и, исключая кислород-кислородную связь, образующий кольцо от 5- до 9-ти-членного, конденсированное с бензолом и необязательно замещенное (С₁ -С₆)алкилом;

R₂ означает галоген, -CN, -SCN, -SF₅, -NO₂, -NR₅R₆, -CO₂ R₇, -CONR₈R₉, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -COR₁₂, -XR₁₃, -OR₁₆, -N([CO]_pR₁₇)COR₁₇, -N(OR₁₇)COR₁₇, -N(R₁₇)-CO₂R₁₇, -N-фталимид, (C₁-С₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -NO₂, -NR₅R₆, -СО₂R₇ –CONR₈R₉, -COR₁₂, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -CSNR₈R₉, -C(S-/C₁ -C₄/алкил)=NR₈, -XR₁₃, -N(R₁₄)CO₂R₁₅, -N(R₁₄)COR₁₅ и (С₃-С₆)циклоалкила, (С₂ -С₈)алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -NO₂, -CO₂ R₇, -CONR₈R₉, -COR₁₂, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -CSNR₈R₉, -С(S-/С₁-С₄/алкил)=NR₈ и (С₃-С₆)циклоалкила, (С₂-С₈)алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -CO₂R₇, -CONR₈R₉, -COR₁₂ , -C(R₁₀)=NOR₁₁, –CSNR₈R₉, -C(S-/C₁-C₄/-алкил)=NR₈ и (С₃-С₆)циклоалкила, или (С₃-С₆)циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -CO₂R₇, -CONR₈R₉, -COR₁₂, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -CSNR₈R₉ и -C(S-/C₁-C₄/-алкил)=NR₈; и два соседних R₂ означают также (С₁-С₇)алкилен, необязательно прерываемый 1 или 2 атомами кислорода и, исключая кислород-кислородную связь, образующий кольцо от 5- до 9-ти-членного, конденсированное с бензолом и необязательно замещенное (C₁-С₆)алкилом, или означают (С₂-С₇)алкенилен, необязательно прерываемый 1 или 2 атомами кислорода и, исключая кислород-кислородную связь, образующий кольцо от 5- до 9-ти-членного, конденсированное с бензолом и необязательно замещенное (C₁-С₆)алкилом;

R₅ означает водород или (C₁-C₈)алкил;

R₆ означает водород, (С₁-С₈)алкил, (С₃-С₈)алкенил, (С₃-С₈)алкинил, бензил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (C₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O₂)(С₁-С₈)алкила, или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (C₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-C₈)алкила; или R₅ и R₆ вместе представляют (С₂-С₅)алкилен;

R₇ означает водород, (C₁-C₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена и (C₁-C₄)-алкоксигруппы, (С₃-С₈)алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галоида, (С₃-С₈ )алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галоида, или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄ )алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (C₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-C₈)алкила;

R₈ означает водород или (С₁-С₈)алкил;

R₉ означает водород, (С₁-С₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из –CO₂R₈ и -CN, (С₃-С₈)-алкенил, (С₃-С₈ )алкинил, (С₁-С₄)алкоксигруппу, бензил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(О₂)(С₁-С₈)алкила, или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (C₁-С₄ )алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-C₈)алкила; или R₈ и R₉ вместе представляют (С₂-С₅)алкилен;

R₁₀ означает водород, (С₁-С₄)алкил, галоид(С₁-С₄)алкил или (С₃-С₆)-циклоалкил;

R₁₁ означает водород, (C₁-C₈ )алкил, (С₃-С₈)алкенил, (С₃-С₈)алкинил или галоид(С₁-С₄)алкил;

R₁₂ означает водород, (С₁-С₄)алкил, галоид(С₁-С₄)алкил или (С₃-С₆)-циклоалкил;

R₁₃ означает (С₁-С₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и (C₁-C₄)-алкоксигруппы, (С₃-С₈)алкенил, (С₃-С₈)алкинил или, если Х означает -O- или -S-, также означает водород;

R_l4 означает водород или (C₁-C₈)алкил, или (С₁-С₈)алкоксигруппу;

R₁₅ означает водород, (С₁-С₈)алкил;

R_l6 означает (С₀-С₆)алкилфенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O₂)(C₁-С₈)алкила;

R_l7 означает водород, (С₁-С₈)алкил или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (C₁-С₄)алкила, галоид(С₁-С₄)алкила, (С₁-С₄)алкоксигруппы, -CN, -NO₂ и -S(O)_q(C₁-C₈)алкила;

Х означает -О-, -S-, -SO-, -S(O₂)- или –OS(O₂)-;

R₃ или R₄ независимо друг от друга означают водород, галоген, -CN, (C₁-С₄)алкил или (С₁ -С₄)алкоксигруппу; или R₃ и R₄ вместе представляют (С₂-С₅)алкилен;

n означает число 0, 1, 2, 3 или 4;

m означает число 0, 1, 2, 3, 4 или 5; и сумма n и m равна или больше 1;

р означает число 0 или 1; и

q означает число 0, 1 или 2.

2. Соединение формулы I по п.1, где R означает водород, (С₁-С₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена и -CN; R₁ означает галоген, -CN, -NO₂, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -XR₁₃, (C₁-C₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями -CN, или (С₃-С₈)-алкенил; R₁₀ означает водород или (С₁-С₄)алкил; R₁₁ означает (С₁-С₈)алкил и Х означает -О-, -S(O₂)- или -OS(O₂)-.

3. Соединение формулы I по п.1, где R₂ означает галоген, -CN, -NO₂, -NR₅R₆, -CO₂R₇, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -XR₁₃ или (C₁-C₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и –CO₂R₇; R₅ означает водород; R₆ означает водород; R₇ означает водород или (С₁-С₈)алкил; R₁₀ означает водород или (С₁-С₄)алкил; R₁₁ означает (C₁-C₈)алкил и Х означает -О-, -S(O₂)- или –OS(O₂)-.

4. Соединение формулы I по п.1, где R означает водород, (С₁ -С₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена и -CN; R₁ означает галоген, -CN, -NO₂, -C(R₁₀)=NOR₁₁, -XR₁₃, (С₁-С₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями -CN, или (С₃-С₈)-алкенил; R₂ означает галоген, -CN, -NO₂, -NR₅R₆, -СО₂R₇, -C(R_l0)=NOR_ll, -XR₁₃ или (С₁-С₈)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и –CO₂R₇; R₅ означает водород; R₆ означает водород; R₇ означает водород или (C₁-C₈)алкил; R₁₀ означает водород или (С₁-С₄)алкил; R₁₁ означает (C₁-C₈)алкил; R₃ или R₄ означают независимо друг от друга водород или (С₁-С₄)алкил; Х означает -О-, -S(O₂)- или -OS(O₂)-; n означает число 0, 1 или 2 и m означает число 0, 1, 2, 3 или 4, и сумма n и m равна или больше 1.

5. Соединение формулы I по п.1, где, как минимум, один из заместителей R₁ или R₂ означает -CN.

6. Соединение формулы I по п.1, где, как минимум, один из заместителей R₁ или R₂ означает (C₁-C₈)алкил, замещенный цианогруппой.

7. Соединение формулы I по п.1, где R означает метил.

8. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает алкилирование замещенного фенола путем обработки основанием и пропаргиловым производным в условиях, используемых для получения простых эфиров фенолов, с последующим взаимодействием простого пропаргилового эфира с активированным бензолом, используя обычные условия для реакции Соногашира.

9. Гербицидная и ингибирующая рост растений композиция, которая состоит из эффективного для гербицидной активности количества соединения формулы I и инертного носителя.

10. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, включающий обработку растений или их местоположения эффективным для гербицидной активности количеством соединения формулы I или композиции, содержащей такое соединение.

11. Способ ингибирования нежелательного роста растений, который включает обработку растений или их местоположения эффективным для гербицидной активности количеством соединения формулы I или композиции, содержащей такое соединение.

12. Применение композиции по п.9 для борьбы с нежелательным ростом растений.