Бензоилциклогександионы, обладающие гербицидными свойствами - RU2003113970A

Реферат

1. Соединения формулы (I) или их соли

в которой Х¹ означает двухвалентный заместитель из ряда О, S(O)_n, NH, N[L_p-R³];

X² означает линейную или разветвленную (C₁-С₆)-алкиленовую, (С₂ -С₆₎-алкениленовую или (С₂-С₆)-алкиниленовую цепь, которая замещена w атомами галоида и k радикалами [L_p-R³];

C^l(C²)_q(C³)_o означает моно-, би- или трициклический радикал, причем

а) кольца С¹, С² и С³ означают 3-8-членное, насыщенное или частично насыщенное кольцо из ряда циклоалкил, циклоалкенил, оксиранил или оксетанил,

б) кольца С¹, С² и С³ соединены между собой одним или двумя общими атомами;

R¹ и R² означают, независимо один от другого, водород, меркапто-, нитро-, циано-группу, галоид, тиоцианато-группу, (С₁-С₆)-алкил-СО-O, (С₁-С₆ )-алкил-S(O)_n-O, (С₁-С₆)-алкил-S(О)_n, ди-(С₁-С₆)-алкил-NH-SO₂, (С₁-С₆)-алкил-SO₂-NH, (С₁-С₆)-алкил-NH-CO, (С₁-С₆)-алкил-SO₂-[(С₁-С₆)-алкил]амино, (С₁ -С₆)-алкил-СО-((С₁-С₆)-алкил)амино, 1,2,4-триазол-1-ил, (С₁-С₆)-алкил-O-СН₂, (С₁-С₆)-алкил-S(О)_n -СН₂, (С₁-С₆ )-алкил-NH-CH₂, [(С₁-С₆)-алкил]₂N-СН₃, 1,2,4 -триазол-1-ил-СН₂, незамещенные или замещенные v радикалами из ряда циано-, нитро-группа или галоид (С₁-С₆)-алкил-(D)_p, (С₂-С₆)-алкенил-(D)_р, (С₂-С₆ )-алкинил-(D)_р, (С₃-С₉)-циклоалкил-(D)_p, (С₃-С₉)-циклоалкенил-(D)_p, (С₁-С₆)-алкил-(С₃ -С₉)-циклоалкил-(D)_р или (С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₉)-циклоалкенил-(D)_p;

R³ означает водород, гидроксил, галоид, меркапто-, амино-, нитро-группу, углеродсодержащий радикал или в случае, если р в X¹означает нуль, означает оксо-группу, NR⁸, N-OR⁸ или N-NR⁸R⁹;

D означает кислород или серу;

L означает линейные или разветвленные А_р-[С(R⁶)₂]_w-[A_p-C(R⁶)₂]_х-А_р или А_р-М-А_р;

при условии, что 2 или 3 из индексов р, w и х не должны быть одновременно равны нулю;

А означает двухвалентный заместитель из ряда О, S(O)_n, NH, N-(С₁-С₆)-алкил, N-(С₂-С₆)-алкенил и N-(С₂-С₆)-алкинил,

М означает (С₁-С₆ )-алкилен, (С₂-С₆)-алкенилен или (С₂-С₆)-алкинилен, незамещенные или замещенные w радикалами R⁶;

R⁴ означает OR⁷, (С₁-С₄)-алкилтио-, галоид-(С₁-С₄)-алкилтио-, (С₁-С₄)-алкенилтио-, галоид-(С₂-С₄)-алкенилтио-, (С₂-С₄)-алкинилтио-, галоид-(С₂-С₄)-алкинилтио-группу, (С₂-С₄)-алкилсульфинил, галоид-(С₂-С₄)-алкилсульфинил, (С₂-С₄)-алкенилсульфинил, галоид-(С₂-С₄)-алкенилсульфинил, (С₂-С₄)-алкинилсульфинил, галоид-(С₂-С₄)-алкинилсульфинил, (С₁-С₄)-алкилсульфонил, галоид-(С₁-С₄)-алкилсульфонил, (С₂-С₄ )-алкенилсульфонил, галоид-(С₂-С₄)-алкенилсульфонил, (С₂-С₄)-алкинилсульфонил, галоид-(С₂-С₄)-алкинилсульфонил, циано-, цианато-, тиоцианато-группу, галоид или фенилтио;

R⁵ означает водород, тетрагидропиранил-3, тетрагидропиранил-4, тетрагидротиопиранил-3, (С₁-С₄)-алкил, (С₃-С₈)-циклоалкил, (С₁-С₄)-алкоксил, (С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкил, (C₁-C₄)-алкилкарбонил, (С₁-С₄)-алкоксикарбонил, (С₁-С₄)-алкилтио, фенил, причем 8 последних из названных групп замещены v радикалами из ряда галоид, (С₁-С₄ )-алкилтио или (С₁-С₄)-алкоксил, или два радикала R⁵, соединенные с общим атомом углерода, образуют цепь из ряда OCH₂CH₂O, ОСН₂СН₂СН₂О, SCH₂CH₂S и SCH₂CH₂ CH₂S, причем они замещены w метильными группами, или два радикала R⁵, присоединенных к двум непосредственно соседним атомам углерода, образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 3-6-членное кольцо, замещенное w радикалами из ряда галоид, (С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄)-алкилтио и (С₁-С₄)-алкоксил;

R⁶ означает (С₁-С₄)-алкил, галоид, циано- или нитро-группу;

R⁷ означает водород, (С₁-С₄)-алкил, галоид-(С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкил, формил, (С₁-С₄)-алкилкарбонил, (С₁-С₄ )-алкоксикарбонил, (С₁-С₄)-алкиламинокарбонил, ди-(С₁-С₄ )-алкил-аминокарбонил, (С₁-С₄)-алкилсульфонил, галоид-(С₁-С₄)-алкил-сульфонил, бензоил или фенилсульфонил, причем две последних группы замещены v радикалами из ряда (С₁-С₄)-алкил, галоид- (С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄)-алкоксил, галоид-(С₁-С₄)-алкоксил, галоид, циано- и нитрогруппа;

R⁸ означает водород, (С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄)-алкоксил, (С₂-С₄)-алкенил, (С₂ -С₄)-алкинил, (С₃-С₉)-циклоалкил, арил, арил-(С₁-С₆)-алкил, гетероарил, гетероциклил, галоид-(С₁-С₄)-алкил;

R⁹ означает водород, (С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄)-алкенил, (С₂-С₄)-алкинил, (С₃-С₉)-циклоалкил, арил, арил-(С₁-С₆)-алкил, гетероарил, гетероциклил, галоид-(С₁-С₄)-алкил или в том случае, если R⁸ и R⁹присоединены к одному атому или к двум соседним атомам углерода и образуют с атомами углерода, к которым они присоединены, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный 5-6-членный цикл, который содержит p гетероатомов из ряда кислород, азот и сера;

Y означает двухвалентный заместитель из ряда О, S, N-H, N-(С₁-С₄ )-алкил, CHR⁵ и C(R⁵)₂;

Z означает двухвалентный заместитель из ряда О, S, SO, SO₂, N-H, N-(С₁-С₄)-алкил, CHR⁵ и C(R⁵)₂;

m и n означают 0, 1 или 2;

о, p и q означают 0 или 1;

w и x означают 0, 1, 2, 3 или 4;

v означает 0, 1, 2 или 3.

2. Бензоилциклогександионы по п.1, в которых

X¹ означает двухвалентный заместитель из ряда О, S и NH;

R¹ означает хлор, бром, фтор, метил, этил, циано-, нитро-группу, галоид-(С₁-С₂)-алкил;

R² означает галоид, галоид-(С₁-С₄)-алкил, (С₁ -С₄)-алкилсульфенил, (С₁-С₄)-алкилсульфинил, (С₁-С₄)-алкилсульфонил или нитрогруппу;

R⁵ означает (С₁-С₄)-алкил, (С₃-С₈)-циклоалкил, (С₁-С₄)-алкоксил, (С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄ )-алкилкарбонил, (С₁-С₄)-алкоксикарбонил, (С₁ -С₄)-алкилтио, фенил, или два радикала R⁵, соединенные с общим атомом углерода, образуют цепь из ряда ОСН₂СН₂O, ОСН₂СН₂СН₂ О, SCH₂CH₂S и SCH₂CH₂CH₂S, причем они замещены w метильными группами, или два радикала R⁵, присоединенных к двум непосредственно соседним атомам углерода, образуют одну связь или образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 3-6-членное кольцо, замещенное w радикалами из ряда галоид, (С₁-С₄ )-алкил, (С₁-С₄)-алкилтио и (С₁-С₄)-алкоксил;

R⁸ означает водород, (С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄)-алкоксил, (С₂-С₄)-алкенил, (С₂-С₄)-алкинил, (С₃ -С₈)-циклоалкил, арил, арил-(С₁-С₆)-алкил, галоид-(С₁-С₄)-алкил;

R⁹ означает водород, (С₁-С₄ )-алкил, или в том случае, если R⁸ и R⁹ присоединены к одному или к двум соседним атомам углерода, образуют с атомами углерода, к которым они присоединены, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный 5-6-членный цикл, который содержит р гетероатомов из ряда кислород, азот и сера.

3. Бензоилциклогександионы по п.1 или 2, в которых

X² означает линейную или разветвленную (С₁-С₄ )-алкиленовую, (С₂-С₄)-алкениленовую или (С₂-С₄)-алкиниленовую цепочку, замещенную w атомами галоида;

R³ означает

а) водород, гидроксил, галоид, меркапто-, амино-, нитро-, циано-группу, формил,

б) фенил, оксазолил, фуранил или тетрагидропирролил, незамещенные или замещенные w радикалами из ряда галоид, цианогруппа, (С₁-С₄)-алкил, галоид-(С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄ )-алкоксил, галоид-(С₁-С₄)-алкоксил, (С₁-С₄)-алкилтио-, галоид-(С₁-С₄)-алкилтио-группа и R¹⁰,

в) (R¹¹) (С₁-С₄)-алкиламино-, (R¹¹ )₂-аминогруппа, R¹¹-оксикарбонил, R¹¹-карбонил, R¹¹-карбонилоксил, незамещенные или замещенные v радикалами из ряда формил, галоид, циано-, нитро, (С₁-С₄)-алкиламино-, (С₁-С₄)-диалкиламино-группа, (С₁-С₄ )-алкоксикарбонил, (С₁-С₄)-алкилкарбонил, (С₁-С₄)-алкилкарбонилоксил, (С₁-С₄)-алкил, (С₂-С₄)-алкенил, (С₂-С₄)-алкинил, галоид-(С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄)-алкилтио, галоид-(С₁-С₄)-алкилтио, (С₁-С₄ )-алкоксил, и галоид-(С₁-С₄)-алкоксил;

(С₁ -С₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₁-С₆)-алкокси-(С₁-С₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкинилокси-(С₁-С₆)-алкил, (С₃-С₉)-циклоалкил, (С₃-С₉)-циклоалкенил, (С₁-С₆)-алкоксил или (С₁-С₆)-алкилтио-группа;

г) радикал формулы Va, Vb, Vc, Vd, Vj или Vp, или

д) если p равно нулю, оксо-группа, NR⁸, N-OR⁸ или N-NR⁸R⁹;

R⁷ означает водород, (С₁-С₄ )-алкилсульфонил, бензоил или фенилсульфонил, причем две последних группы замещены v радикалами из ряда (С₁-С₂)-алкил, галоид-(С₁-С₂)-алкил, (С₁ -С₂)-алкоксил, галоид-(С₁-С₂)-алкоксил, галоид, циано- и нитрогруппа;

и

R¹¹ означает водород, (С₁-С₄ )-алкил, (С₂-С₄)-алкенил, (С₂-С₄)-алкинил или (С₃-С₈)-циклоалкил.

4. Бензоилциклогександионы по одному из пп.1-3, в которых

X¹ означает двухвалентный заместитель О;

R⁴ означает OR⁷, (С₁-С₄)-алкилтио-, (С₂-С₄ )-алкенилтио-группу, (С₁-С₄₎-алкилсульфонил, циано-, цианато-, тиоцианато-группу или замещенную v радикалами из ряда галоид, (С₁-С₂)-алкил, (С₁ -С₂)-алкоксил, галоид-(С₁-С₂)-алкил, галоид-(С₁-С₂)-алкоксил и нитрогруппа фенилтио-группу;

R⁵ означает водород, (С₁-С₄)-алкил, (С₃-С₈)-циклоалкил, (С₁-С₄)-алкоксил, (С₁-С₄)-алкилтио, фенил, или два радикала R⁵, присоединенные к двум соседним атомам углерода, образуют вместе с этими атомами углерода насыщенное 3-6-членное кольцо;

R¹² означает водород, (С₁-С₄ )-алкил, (С₂-С₄)-алкенил, или, если R¹¹и R¹² присоединены к одному атому углерода или к двум соседним атомам углерода, образуют вместе с этими атомами насыщенное, частично или полностью ненасыщенное 5-6-членное кольцо, которое содержит p гетероатомов из ряда кислород, азот и сера;

Y означает двухвалентный заместитель CHR⁵ и C(R⁵)_2, и

Z означает двухвалентный заместитель из ряда О, S, SO₂, N-(С₁-С₄)-алкил, CHR⁵ и C(R⁵)₂ .

5. Бензоилциклогександионы по одному из пп.1-4, в которых

R² означает галоид, галоид-(С₁-С₂)-алкил или (С₁-С₂ )-алкилсульфонил;

R⁵ означает (С₁-С₄ )-алкил, (С₃-С₈)-циклоалкил, (С₁-С₄)-алкоксил, (С₁-С₄)-алкилтио, фенил или два радикала R⁵, присоединенные к двум соседним атомам углерода, образуют вместе с этими, атомами углерода замещенное 3-6-членное кольцо;

R⁷ означает водород, (С₁-С₄)-алкилсульфонил, бензоил или фенилсульфонил;

R⁸ означает водород, метил или этил, и

R² находится в 4-положении фенильного кольца.

6. Бензоилциклогександионы по одному из пп.1-5, в которых

X² означает линейную или разветвленную (С₁ -С₄)-алкиленовую, (С₂-С₄₎-алкениленовую или (С₂ -С₄)-алкиниленовую цепочку;

R¹ означает хлор, бром, метил, трифторметил, циано- или нитро-группу;

R² означает хлор, бром, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметил, или нитрогруппу;

R⁴ означает OR⁷, (С₁-С₄)-алкилтио, (С₂-С₄)-алкенилтио или фенилтио;

R⁵ означает водород, (С₁-С₄)-алкил или два радикала R⁵ , присоединенные к двум соседним атомам углерода, образуют вместе с этими атомами углерода замещенное 3-6-членное кольцо;

А означает двухвалентный заместитель из ряда О, S(O)_n , NH и N-(С₁-С₆)-алкил;

М означает (С₁-С₆)-алкилен;

Y и Z означают, независимо один от другого, двухвалентный заместитель из ряда CHR⁵ и C(R⁵)₂.

7. Гербицидные средства, отличающиеся тем, что содержат гербицидно эффективное количество, как минимум, одного соединения формулы (I), по одному из пп.1-6.

8. Гербицидные средства по п.7, в смеси со вспомогательными средствами рецептуры.

9. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что эффективное количество, как минимум, одного соединения общей формулы (I), по одному из пп.1-6, или гербицидное средство, по п.7 или 8, применяют на растениях или в местах нежелательного произрастания растений.

10. Применение соединений общей формулы (I) по одному из пп.1 - 6, или гербицидных средств, по п.7 или 8, для борьбы с нежелательными растениями.

11. Применение по п.10, отличающееся тем, что соединения общей формулы (I), используют для борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений.

12. Применение по п.11, отличающееся тем, что полезные растения являются трансгенными полезными растениями.

13. Соединения общей формулы (III)

в которой Т означает (С₁-С₄)-алкоксил, гидроксил или галоид и R¹, R², R³, X¹, X², С¹, С², С³, L, о, р, q и v имеют значения, приведенные в пп.1-6, за исключением тех соединений, в которых С¹ означает оксиранил или оксетанил и индексы о и q одновременно означают нуль.