Гербицидная композиция - SU1131458A3

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Известны гербицидные композиции, содержащие активные вещества - производные дифенилового эфира, и вспомогательные компоненты: поверхностно-активные вещества, например солпол , лаурилфосфат или алкилнафталинсульфонат натрия, йолиоксиэтиленгликольмонолаурат- , додецилбензолсульфонат- или лигнинеульфонат натрия, растворители, например бензол, наполнители , например тальк или бентонит fl и 2. В качестве активных веществ гербицидных средств известен большой ассортимент различных производных дифенилового эфира 3. I Однако из-за устойчивости некоторых видов сорных растений к извест ным гербицидным композициям необходи мо постоянное обновление ассортимента гербицидов. Целью изобретения - повышение гёр бицидной активности предлагаемой гербицидной композиции на основе производных дифенилового эфира. Для осуществления этой цели предусматриваются четыре варианта ге бицидной композиции на основе новых производных дифенилоБОГо эфира. Первый вариант представляет собой эмульгирующийся концентрат, содержащий активное вещество - производны дифенилового эфира общей формулы Ar-0 где Ar - фенил, моно-, ди- или трихлорфенил , 4-метилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-хлор 4-метилфенил, 2-хлор-4трифторметилфенил , 2,4-дихлор-6-фторфенил , группы . -N-N CR4R5 RzHj - водород, алкил , метоксикарбонил , этоксикарбонил, феноксикарбонил, ацетил - водород, метил, этил; - водород, метил, фенил, метоксикарбонилметил, N-метил-аминосульфонил , а также группа С (О) R, - алкил Cf-Cj, хлорметил, 1-хлорэтил, метоксиметил, алкокси, фенокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил , бензил, 2-(1-3 - алкоке сикарбонил)этил, 2-метоксикарбонилБинил , - означает также группы (CHiln COOR - водород, алкил , п 2-4; означает также группы формул NOj, C-NH-NH- n NH-Ш-О Cl 0 NH-NH -NH-Ш э а И И R вместе с атомом азота образуют группы о С1 Л о С1 водород, .хлор, метил, этил R - метил, этил, трет-бутил, метокси, этокси, хлорметил дихлорметил, 2-оксипропил, этоксикарбонилметил, эмуль . . гатор-солпол и растворител бензол ..с: при массовом соотношении 10:10:80 с ответственно. Второй вариант представляет собо смачивающийся порошок, содержащий активное вещество - производные ди фешшового эфира общей формулы Аг-0 где Аг - МОНО-, ди- или трихлорфенил , 4-трифтормётилфенил, 3,5-диметнлфенил, 2-хлор4-трифторметилфенил , 2,4дихпор-6-фторфенил; R - группы I -N-NRgRs в которых pf i - водород, алкил фенил, пропаргил, бензоил; Й - водород, метил, этил R- водород, метил, фе-. НИЛ, 0,0-ДИЭТИЛТИОфоофорил;С (5)Н группа, R - метил, этил, циклогексил , аллил или группа С (О) R, R - водород,, метил, этил, трех-бутил, этокси, метоксикарбонил, 2-карбоксиэтил, 2 (этоксикарбонил)этил, 2-(изопропоксикарбонил )этил, метиламино, пропиламино, гексиламино или 3,4-дихлоранилино; месте с атомом азота обраппы О С1 « -U. - о о водород, метил, цианометил, метилтио5 метил, метокси, этокси, метилтио , 1-оксиэтил, 2-карбоксиэтил , фенил, наполнитель тальк и поверхностно-активные вещества - лаурилфосфат натрия и алкилнафталинсуль- фонат натрия овом соотношении 60:30:7:3 твенно. й вариант представляет собой , содержащий активное, вепроизводные дифенилового щей формулы г-0 - МОНО-, ди- или трихлорфенил , 4-трифтормётилфенил, 3,5-диметилфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил , 2,4-дихлор-6-фторфенил, группы R, I zR wyiw где R - водород, алкнл , , пропаргил, ацетил, сх -хлор пропионил, бензоил, 2,4-ди хлорбензоил, этоксикарбонил - водород, метил, ацетил, метилсульфонил; R - водород, метил, метоксикар бонилметил, фенил, -тиокарбамоил , N-этилтиокарбам ил, метилсульфонил, N-метиламиносульфонил5 а также группа С(0) R, к - метил, хлорметил, трихлорметил , этил, 1-хлорэтил, метокси, этокси, 2-карбокс этил, З-карбоксипропил, 2-(С -Cj-алкоксикарбонил) этил, фенил, 2,4-дихлорфенил , метиламино, этиламино R и R вместе с атомом азота образ ют группу метил, метилтио, метил, нонил, метилтио, клор, этоксикарбонилметил, наполнители - бентонит и тальк и поверхностно-активн вещества - полиоксиэтиленгликольмонолаурат и нафтали сульфонат натрия, при массовом соотношении 5:73:20:1: соответственно. Четвертый вариант представляет с Сой гранулят, содержащий активное вещество - производные дифенилового эфира общей формулы где Аг - фенил, моно-, ди- или три хлорфенил, 4-трифторметил фенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил , 2,4-дихлор-6фторфенил R группы -N-N-CR RS 1 8 где R - водород, алкил С-,-Сз, фенил ; R - водород, этил, R - водород, метил, N-изопропилтиокарбамоил , N-метиламиносульфонил , а также С(О) R , R - метил, этил, 2,4-дихлорфеноксим тил , трихлорметил, этокси, 2-карбоксиэтил, 2-(С, -Сз-алкоксикарбонил) этил, 3-метоксикарбонилпропил , 2-метилвинил, 2-карбоксивинил , 2-метоксикарбонилвинил , R и R вместе с атомом азота образуют группы о хЧ U -N 1СН2)з водород, метил, этил, хлорметил , фенил R - метил, этил, гептил, нонил, хлорметил, дихлорметшт, 1-оксиметш1, этокси, винил, пропенил, фенил, 2-фенилвинил , фуранил, наполнители бентонит и тальк и поверхностно-активные вещества додецилбензолсульфонат натрия и лигнинсульфонат натрия, при массовом соотношении 6:70:21:2:1 соответственно. В табл. 1 представлены соединения общей формулы 1, использованные в качестве активных веществ гербицидной композиции. П р и м е р 1. Испытание гербицидной композиции на незаливных полях при обработке почвы перед прорастанием растений. Высушенную на воздухе почву незаливного поля (пропущенную через сито 14 меш) (10 кг) помещают в горшок, сделанный из смолы (а/1000), и на весь слой почвы наносят удобряющие соединения (N, и , каждого по 1 г), после чего содержание воды в почве доводят до 60% от максимальной водоудерживающей способности. Иочву засевают оцределенным. количеством семян исследуемых растений или сорняков и засыпают почвой. После этого почву обрабатывают эмулы-нрумщимся концентратом (согласно варианту один), разбавленным водой, с помощ малонапорного распыления в количес соответствующем расходу 1000 л/га. Обработанный горшок помещают в теплицу и обеспечивают снабжение в дой для выращивания растения. Чере тридцать дней после обработки иссл дуют всхожесть или состояние роста сорняков и культурных растений. Результаты опыта представлены в табл. 2. В этой таблице степень фитотоксичности для культурных растений и гербицидное действие на сорняки выражены согласно стандартным оцен кам, при сравнении всхожести или состояния роста сорняков или культурных растений по их сухому весу необработанными растениями. Стандартную оценку делают по следующей шкале: О - процентное количество выжив ших сорняков или культурных растений, определенное по отношению к сухому весу сорняков или культурных рас тений в необработанной част и соответствующее 76-100% 1- -- -- -51-75% 2- -- -- -36-50% 3- -- -- -11-35% 4- -- -- -6-10% - -- -0-5% Гербицидная активность эмульги рующегося концентрата согласно ва анту один представлена в табл. 2. Пример 2-. Гербицидные ис тания при обработке стеблей и лис

культур незаливных полей.

Высушенную на воздухе почву незаливного поля (пропущенную через сито 14 меш) (450 г) помещают в горшок , изготовленный из смолы (-т/10000), и удобряющее соединение (W, и KjO, каждого по 100 мг) наносят на весь слой почвы, после

как в примере 1. Во время периода испытания глубину водозаполненного горшка поддерживают на 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/день.

Стандартные оценки фитотоксичности делают по следующей шкале. Серьезный вред: процентное количество выживших культурных растений, опре88 чего доводят содержание воды в почве до 60% от максимальной водоудерживающей способности. Почву засевают определенным количеством семян исследуемых растений и равномерно засыпают почвой. Приготовленный горшок помещают в теплицу со стеклянным покрытием и когда исследуемое растение достигает периода 2-3 листа, проводят обработку стеблей и листьев, используя смачиваемый порошок, согласно варианту два. Через тридцать дней после обработки оценивают эффективность гербицидной композиции аналогично примеру 1. Результаты опыта представлены в табл. 3. Пример 3. Гербицидные испытания для рисовых полей в начальный период. Почву рисового поля с семенами обычных сорняков рисового поля (пропущенную через сито 14 мещ) (3,3 кг) помещают в горшок Вагнера (а/5000), и удобряющее соединение (N, и , каждого по 0,8 г) наносят на весь слой почвы, после чего добавляют нужное количество воды и перемешивают , чтобы получить заполненное водой состояние. Почву засевают семенами сорняков рисового поля и клубнями стрелолиста трехлистового и болотницы садят два выращенных заранее саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений водяного риса (возраст листа молодого растения: 3,0), затем горшок ставят для выращивания в теплицу. В начальный период прорастания сорняков, через два дня после пересаживания ростков водяного риса, проводят обработку в водозаполленном состоянии, используя гранулы (по варианту три). Через один месяц после обработки исследуют состояние всхожести и степень фитотоксичности для растений водяного риса. Полученные результаты, приведены в табл. 4. В этой таблице оценки, показывающие состояние всхода сорняков, разбиты на 6 стадий. 9 деленное по отношению к сухому весу культурных растений в пенообра таннои части Пример 4. Гербицидное испы тание для заливного поля в начальном периоде. Почву заливного поля с семенами обычных сорняков рисового поля (про сеянную через сито 14 меш) (3,3 кг) Помещают в горшок Вагнера (а/5000) и удобряющее соединение (N, PjOs и К20), каждого по 0,8 г наносят на весь слой почвы, после чего добавляют воду и перемешивают до получения водонасьпценного состояния. Почв засевают семенами сорняков рисового поля и клубнями стрелолиста ,трех5810 листого и болотницы и садят ва вьфащенных заранее саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений водяного риса (возраст листа молодого растения 3,0). Горшки помещают для выращивания в теплицу, В начальный период всхода сорняков , через семь дней после пересадки растений водяного риса, проводят обработку в водозаполненном состоянии , используя гранулы (по варианту четыре). Через месяц после обработки исследуют состояние всхода сорняков и степень фитотоксичности на растения водяного риса. Полученные результаты указаны .в табл. 5. Оценки, означающие состояние всхожести сорняков, подразделены на те же 6 стадий, что и в примере 1, а оценки, означающие степень фитоксичности для растений водяного риса, подразделены на те же 6 стадий, что и в примере 3 . Во время периода испытания водозаполненную глубину горшка поддерживают при 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/день. Представленные в табл. 2-5 данные свидетельствуют о высокой эффективности предлагаемой-гербицидной композиции , о ее хорошей избирательности действия. I. аблица 1

-NHMH,

О -NHNHCCH

CHj

СН.

,

CgH(fl)

11

н

( 5

|

12

1131458 Продолжение табл.1

,СНз

cHjCHjCOOH ЗСНз

SCH,

с I

-NHNHi

О -NHNHCCHj

О

-NHNHCC HS

10

-NHN CHOC2H5.

11 Cl

-/VHNH:

Cl

0

я

-NHNHCCHj

Нз

СНз

.C2H5

-NHN-C,

OCzHj

-NHNH,

F Cl

Cl

16

,

13

1131458)4

Продолжение табл.

-NHNHCCCCHj)

15

ннннссн снснз

113145816

Продолжение табл.1

С1

о

II

29

30

31

32

33

34

35

36

37

38

39

С1

О П

-ннынссНгО

С1

о

н -NHNHCCH CHCOOH

О II

-NHNttCCH CHCOOCH3

О II ШШССНгСНгСООС

О -NHNHCCHgCHgCOOCgHs

40

CF

Продолжение табл.

0

CH,

II

-ШКНССНгСНоСООС

-NHNHC(CH2)3COOCH3

00

II II -NHNHCCCHj

-NHNH50 CH3 -NHNH OzNHCH 0 -NHNHCOCHj

0 NHNHCOCgHg

0

-NHNHCOC HgCn.)

0

СНз

-NHNHCOCH;

снз

сн,

-NHNHCOCHzCH

сн, о

-NHMHCOО

-NHNHCNHCH3 О

-NHNHCNHCzHj

19113145820 - --NHNHCNHCjHyCn)

- --NHNHCNHCH

- --NHNHCNHCgHisU)

- --NHNHCNH-O-Cl

э NHNHC NHg

- --ННННСШСНз

- --NHNHCNHtyi

- --NHKHCNHCH

- --NHNHCNffCHgCH CH

: -. S

- --NHNHCNH4H

63- Продолжение табл.1

О

ti f н

СНз

О

ОС1

С1g

S.

S

я

CHj

И х--

СН,

S It

н

О

и

.Хс

21

64

65

11

113145822

Продолжение табл.1

о

-v

-NHN Т J V

О

о

-NHN

О -ЫНКСТг)2

О

О

NHNraz)3

Y о

СНз

-N-NHz

СНз -N-NHCHj

СНз -N-NHCH COOCHj

СНг О

f II

-Н-ШССНз CHj о

I II

-N-NHCC Hg

11

73

74

«

75

снз о

I 11

-N-NHC

СНз о I II -К-ШССНгС

сн, о

I II

-К-ШССС1з

76

fi

77

ii

78

ii

79

80

.

81

i82

83

ii

сн,

о

СН

N-NHCCHpClLCOOCH

СН

СНз N-NHSOgCHj

СНз SOgCHj

N-NC

SOzCHj

СНз N-NHS02NHCH3

CHj О t it N-NHCOCHj

СН, О IН

N-NHCOCgHj

СНз О I II N-NHCNHCHj

Нз S I 11 -NHCNHC2H5

25

84

85

|86

87

88

89

90

1131Д58

26 Продолжение табл.1

,

-N-NH2

CzHg О

ГII

-N-NHCCHj

c.tts о

-N-NHCCzHs

СзНуСл;

-N-N«2

(rl) -N-NHz

CH -CsCH

-N-NHz

О -N-NH2

CF:

91

92

93

94

СОСНз

СОСНз

COOCzHj -N-NHCOCHj

СОСН(С1)СНз

-N-NHCOCH(C1)CM3

27

113145828

Продолжение табл. I

95

96

97

98

СООСНз -N-NHCOOCHj

соаСгНз

-Ы-КНСООСгН,

-

ii

ii

1

и

11

-NHN CHCK3 -NHN CHC7Ht5(h) , -NHN CHGH CHCH3

-NHM СНОСНз

NHN CHOCjH5 -NHN CHCH2Ce

29

109

110

111

112

113

114

115

116

cf,-0

и

113145830

Продолжение табл.1

ОН

I

-NHN-CHCHgCHCHj

О

СНз

СНз -ШК-С-СНз

сн,

- Н Г: С-С2Н5 СНз

I -NHN-c-CgH gU;

енз

СНз -NHN C-OCzH5

СНз -NHN CCHzCl

СИ, I -NHN C-CHCl2

СНз ОН -NHN- С -- CHtlH,

31

||

121

122

11

123

ti

124

ti

125

и

126

113145832

Продолжение табл.1

СНз

-NHNsCeH CHgCOOH СНз

I

NHN C-CH2COOC2f%

. - NHN C-oqHj

CgHs -NHK-C-OCgHs

CHj-CN

СНгС I ,C1

«.-

127

ii

128

ii,

129

$СНз

SCHj

CH,

СНз

СНз

139

Cl

-NHNHeCH,

Й

0

CH

131

33

113145834

Продолжение табл.

С1

135

С1

136

137

138

-NHN CHOCH3

О И NHNHCCHgOCH:

сн,

-NHN

сн.

он,

-N-NH,

сн

I

139

140

141

CF

142

Продолжение табл.1

CF:

143

144

145

146

-

147

148

r

149

||

150

151

.и

152

.н

153

||

154

и

-NH-N.

-NHNHC CH2 2COOH

н

о

СОСНз -N-NHCOCHj

CHj О I II

-N-NHC(CH2)3COOH

CjH (n) -N-:NHCOCH3 СзН7(и)

-N-NHCOCgHs

СНз о -N-NHC(CH2)2COOH

СН, О

I Я

N--NHC(CH2)2COOCH3

СНз

IN

N-NHCCCHgljCOOCHj Cl

КЙ-1« С-С(СНз)з

CF

155

156

157

158

159

160

Продолжение табл.

L:

о о

II II

-NH-NHG-СОСНз

О

о

II

Nff-NHC(CH2lzfCNH-NH

:i .

COJ

ГзСЧО

о

NH-NHC-CNH-NH J II

. РзС

NH-NHCONH-NH

.

РзС0

.СНз

NH-N СОСНз CzHj

NH-N COCHj

161

162

163

164

СгНс 00

I IIII

Ti-NHC(CH2)2COC2H5

CzHs

N-NHCOOCzHj

СНз СНз ОО

I f II II

К-К-С(СН2)2СОСзН7-((/зо-;

СНз N-NHCOCH,

Продолжение табл.1

165

166

167

168

||

169

СНз

-К-Шг

CzHs -N-NHz СзН7(п)

N-NHCOCHj СзН7(л) N-NHCOC2H5

с,н,(.)

N-NHC(CH2)2COC3H7 (изо)

170

171

172

и

173

С1ЧП

174

«

175

176

.CzHs

-NHN СОСН,

K-NHCOCH3

N-NHCOC Hj

CzHj ОО

I IIН

(CH2)2COCjHY (изо)

fzHy N-NHz

снГ

N-N«2

СНз N-NHCOCHj

177

178

179

180

181

182

183

Продолжений табл. )

СзН7(п)

Cl -N-NHCOCH3

СзНИ-) ОО

-N-NHC(CH2)2COC3H7 (W30)

.СгНэ

-ШМ

СОСНз

СНз оО .

-N-NHC(CH2)zCOC3H7 (изо)

С7Н5 Оо

I II II

Н-КНС(СН2)2СОСзН7 (W30)

с,н

N-NHCOCH,

О

СгНд О

и tII

(CH2)zCOC2H5

зС

18A

-NHNHCOCH,

F.C

-NHNHCOOCiHs

-NHNHCOCHjCa

СНз

СНз

о,

-NHN189

О СНз

NHNCOCHj

43

44

П31А58 Продолжение табл.1

190

-

191

-

CzHs

-NHN

Таблица 2

45

46

1131458

Продолжение табл. 2

Продолжение табл. 2

Продолжение табл./

Продолжение табл. 2

Количество активт ноге ингредиента кг/га

126

0,5

Продолжение табл. 2

Продолженж Taciji. 2

57

58

1131458 Продолжение табл. 2

59 Примечание. Активный ингредиент: простой эфир (А)

60

1131Д58

Продолжение табл.2 2,4-дихлор-4-нитродифениловый

Таблица 3

Продолжение тлбл. 3

Активное соедяяе иие

5 5 5 5

0,2 0,5 0,2 0,5

0,2

5

0,5

0,2

5

0,5

о о о о

О О

5 5 5 5

5 5 5

О О

5

О О

О О

5 5

5 5

67

5 5

0,2 0,5

5 5

0,2 0,5

5

0,2 0,5

5

5 5

0,2 0,5

0,2

5 5 0,5

0,2

5 5 0,5

0,2

5 0,5

5

0,2

5 5 0,5

0,2

5 5 0,5

0,2

5 5 0,5

68

1131458 Продолжение табл. 3

О О

5 5

5 5

о

о о

5 5

О

5 5

о

о о

5 5

о о

3 5

о о

о о

5 5

5 5

о

5 5

о о

о

i

5 5

о о

5 5

о о

5 5

о о

5 5

о о

5 5

5 5

о о

о о

о о

5 5

5 5

о о

5 5

5 5

о

о о

о

Продолжение табл. 3

Продолжение табл. 3

0,5

18

Продолже ни e т абл.3

Нет

Продолжение табл. 4

Продолжение табл. 4

81

92

93

94

95

96

98

til

122

129

134

0,5

82

131458 Продолжение табл.4

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Продолжение табл. 4

160

161

162

163

164

165

166

167

168

Продолжение табл. 4

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

87

88

П31458 Продолжение табл. 4

89 Активный ингредиент: 2,4-дихлорпростой эфир.

1 131458

90

Продолжение табл. 4 З-метокси-4-нитродифениловый

Таблица 5

60

66

68

69

70

75

79

87

90

100

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Продолжение табл. 5

97

117

118

119

120

121

122

127

129

130

151

98

1131458 Продолжение табл. 5

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

1131458

99

100

Продолжение табл. 5

178

179

181

183

189

190

192

193

194

0,7

Продолжение табл. 5

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Л

Нет

Нет

1131458

103

Известный гербицид 60 Примечание: Активный ингредиент: простой эфирi

104

Продолжение табл.5

Нет 3-метш1 4-нитродифениловый