Азотсодержащие поверхностно-активные вещества с алкоксилированными гидроксильными группами жирных цепей - RU2015142583A

1. Сельскохозяйственная композиция, включающая, по меньшей мере, один сельскохозяйственный химикат, причем данный сельскохозяйственный химикат представляет собой пестицид или регулятор роста, и, по меньшей мере, одну композицию азотсодержащего поверхностно-активного вещества, причем данная композиция азотсодержащего поверхностно-активного вещества включает, по меньшей мере, одно азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (i):

Структура (i),

в которой p составляет от 1 до 3; R₀ отсутствует или представляет собой C1-C6-алкилен; R₁ и R₂ независимо друг от друга представляют собой C1-18-углеводороды, насыщенные или ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные алкильные или алкиленовые группы, таким образом, что суммарная длина углеводородной цепи составляет от C14 до C22; A представляет собой C2-C3-алкилен; x' составляет от 0 до 100; y' составляет 0 или 1; Z представляет собой H (водород), когда y'=0, C1-C22-алкил, когда y'=1, или полиалкиленоксид (A'O)_w'H, когда y'=1, где A' представляет собой C2-C3-алкилен, и w' составляет от 0 до 100; R₃ представляет собой H, CH₃ или (A'″O)_w″H, где A'″ представляет собой C2-C3-алкилен, и w″ составляет от 1 до 100; R₅, R₇ и R₉ являются одинаковыми или различными и отсутствуют или выбираются из H, CH₃, CH₃CH₂, (A'O)_wH, где A″ представляет собой C2-C3-алкилен, и w составляет от 1 до 100, O (кислород), CH₂-COO, CH₂-COO^-M⁺, CH₂-CH₂-COO^-M⁺, CH₂-CH₂-CH₂-SO₃ или CH₂-CH(OH)-CH₂-SO₃; q составляет от 1 до 5; R₈ представляет собой C2-C3-алкилен; X^- представляет собой анион, и e представляет собой значение, которое уравновешивает заряд в молекуле, когда N представляет собой четвертичный азот; и M⁺ представляет собой подходящий катион; или,

по меньшей мере, одно азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (h):

Структура (h),

в которой p составляет от 1 до 3; R₀ отсутствует или представляет собой C1-C6-алкилен; R₁ и R₂ независимо друг от друга представляют собой C1-C18-углеводороды, насыщенные или ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные алкильные или алкиленовые группы, таким образом, что суммарная длина углеводородной цепи составляет от C14 до C22; A представляет собой C2-C3-алкилен; x' составляет от 0 до 100; Z представляет собой C1-C22-алкил или полиалкиленоксид (A'O)_w'H, где A' представляет собой C2-C3-алкилен, и w' составляет от 0 до 100; R₄, R₅, R₆, R₇ и R₉ являются одинаковыми или различными и отсутствуют или выбираются из H, CH₃, CH₃CH₂, (A″O)_wH, где A″ представляет собой C2-C3-алкилен, и w составляет от 1 до 100, O (кислород), CH₂-COO, CH₂-COO^-M⁺, CH₂-CH₂-COO^-M⁺, CH₂-CH₂-CH₂-SO₃ или CH₂-CH(OH)-CH₂-SO₃; q составляет от 0 до 5; R₈ представляет собой C2-C3-алкилен; X^- представляет собой анион, и e представляет собой значение, которое уравновешивает заряд в молекуле, когда N представляет собой четвертичный азот; и M⁺ представляет собой подходящий катион;

или,

по меньшей мере, одно азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (j):

Структура (j),

в которой p составляет от 1 до 3; R₀ отсутствует или представляет собой C1-C6-алкилен, предпочтительно отсутствует или представляет собой C1-алкилен; R₁ и R₂ независимо друг от друга представляют собой C1-C18, предпочтительно C1-C14-углеводороды, насыщенные или ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные алкильные или алкиленовые группы, таким образом, что суммарная длина углеводородной цепи составляет от C14 до C22, предпочтительно C16-C18; A представляет собой C2-C3-алкилен; x' составляет от 0 до 100, предпочтительно от 1 до 100, более предпочтительно от 1 до 50, еще более предпочтительно от 5 до 20; y' составляет 0 или 1; Z представляет собой H (водород), когда y'=0, C1-C22-алкил, когда y'=1, или полиалкиленоксид (A'O)_w'H, когда y'=1, где A' представляет собой C2-C3-алкилен, и w' составляет от 0 до 100, предпочтительно от 1 до 50, более предпочтительно от 5 до 20; каждый R₃ и R₉ представляет собой H, CH₃ или (A'″O)_w″H, где A'″ представляет собой C2-C3-алкилен, и w″ составляет от 1 до 100, предпочтительно от 1 до 50, более предпочтительно от 5 до 20;

причем концентрация, по меньшей мере, одной композиции азотсодержащих поверхностно-активных веществ, которая присутствует в сельскохозяйственной композиции, находится на уровне, составляющем более чем 0,001 мас.%.

2. Сельскохозяйственная композиция по п. 1, включающая азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (i):

Структура (i)

в которой R₃ представляет собой H; каждый R₅ и R₇ представляет собой CH₃; в качестве R₉ отсутствует или представляет собой H, CH₃, CH₃CH₂, O (кислород), CH₂-COO и CH₂-COO^-M⁺; q=1; и R₈ представляет собой пропилен.

3. Сельскохозяйственная композиция по п. 1 или 2, включающая азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (i), в которой q=1, R₃ представляет собой H, R₈ представляет собой C₃ (пропилен), каждый R₅ и R₇ представляет собой CH₃, R₉ отсутствует, O (кислород), CH₂-COO, метил или этил, и e составляет ноль или 1.

4. Сельскохозяйственная композиция по п. 1, включающая азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (i), в которой q=1, R₃ представляет собой H, R₈ представляет собой C2 (этилен), R₅ представляет собой H, R₇ представляет собой (A″O)_wH, где w=1, R₉ отсутствует, и e составляет ноль.

5. Сельскохозяйственная композиция по п. 1, включающая азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (i), в которой q=1, R₃ представляет собой H или (A'″O)_w″H, где w″ составляет от 1 до 100, R₈ представляет собой C2 (этилен), каждый из R₇ и R₅ представляет собой (A″O)_wH, где w составляет от 1 до 100; R₉ отсутствует, O (кислород), метил или этил; и e составляет ноль или 1.

6. Сельскохозяйственная композиция по п. 1, включающая азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (i), в которой q=2; R₃ представляет собой H или (A″'O)_w″H, где w составляет от 1 до 100; R₈ представляет собой C2 (этилен); R₅ отсутствует или представляет собой O (кислород), H, CH₃ или (A″O)_wH, где w составляет от 1 до 100; R₇ представляет собой H или (A″O)_wH, где w составляет от 1 до 100, R₉ отсутствует или представляет собой O (кислород), метил или этил, и e составляет ноль или 1, или превышает 1.

7. Сельскохозяйственная композиция по п. 1, включающая азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (h), в которой q=0, каждый R₄ и R₆ представляет собой метил, R₉ отсутствует, CH₂-COO, O (кислород), метил, или этил, и e составляет ноль или 1.

8. Сельскохозяйственная композиция по п. 1, включающая азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (h), в которой q=0, каждый R₄ и R₆ представляет собой (A″O)_wH, где w составляет от 1 до 100; R₉ отсутствует или представляет собой O (кислород), метил или этил; и e составляет ноль или 1.

9. Сельскохозяйственная композиция по п. 1, включающая азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (h), в которой q=0, каждый R₄ и R₆ представляет собой метил или (A″O)_wH,

где w=1, R₉ представляет собой CH₂-COO, и e составляет ноль.

10. Сельскохозяйственная композиция по любому из п.п. 1-9, в которой концентрация, по меньшей мере, одного азотсодержащего поверхностно-активного вещества составляет более чем 1 мас.%, предпочтительно более чем 10 мас.%.

11. Сельскохозяйственная композиция по любому из пп. 1-9, в которой концентрация, по меньшей мере, одного азотсодержащего поверхностно-активного вещества составляет более чем 30 мас.%, предпочтительно более чем 50 мас.%.

12. Сельскохозяйственная композиция по любому из пп. 1-9 и 11, в которой пестицид представляет собой гербицид.

13. Сельскохозяйственная композиция по п. 12, в которой гербицид выбирается из группы, которую составляют глифосат, дикамба, 2,4-D, глюфосинат и их сочетания.

14. Сельскохозяйственная композиция по любому из пп. 1-9, в которой X представляет собой хлорид или сульфат.

15. Сельскохозяйственная композиция по п. 13, в которой сельскохозяйственная композиция дополнительно включает C5-C12-диметиламидопропиламин.

16. Азотсодержащее поверхностно-активное вещество структуры (h):

Структура (h),

в которой p составляет от 1 до 3; R₀ отсутствует или представляет собой C1-C6-алкилен; R₁ и R₂ независимо друг от друга представляют собой C1-C18-углеводороды, насыщенные или ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные алкильные или алкиленовые группы, таким образом, что суммарная длина углеводородной цепи составляет от C14 до C22; A представляет собой C2-C3-алкилен; x' составляет от 0 до 100; Z представляет собой C1-C22-алкил или полиалкиленоксид (A'O)_wH, где A' представляет собой C2-C3-алкилен, и w' составляет от 0 до 100;

R₄, R₅, R₆, R₇ и R₉ являются одинаковыми или различными и отсутствуют или выбираются из H, CH₃, CH₃CH₂, (A″O)_wH, где A″ представляет собой C2-C3-алкилен, и w составляет от 1 до 100, O (кислород), CH₂-COO, CH₂-COO^-M⁺, CH₂-CH₂-COO^-M⁺, CH₂-CH₂-CH₂-SO₃ или CH₂-CH(OH)-CH₂-SO₃; q составляет от 0 до 5; R₈ представляет собой C2-C3-алкилен; X^- представляет собой анион, и e представляет собой значение, которое уравновешивает заряд в молекуле, когда N представляет собой четвертичный азот; и M⁺ представляет собой подходящий катион.

17. Способ получения азотсодержащего поверхностно-активного вещества структуры (h) по любому из пп. 16 и 7-9, причем данный способ включает стадии:

реакция ненасыщенной жирной кислоты с аммиаком для получения жирного нитрила;

эпоксидирование жирного нитрила;

раскрытие кольца эпоксидированного жирного амина для получения нитрила с двумя боковыми группами;

алкоксилирование нитрила с двумя боковыми группами;

необязательное дополнительное алкоксилирование алкоксилированного нитрила с двумя боковыми группами; и

восстановление алкоксилированного нитрила с двумя боковыми группами.

18. Способ по п. 17, в котором алкоксилированию содержащей не более семи звеньев полиалкиленоксидной группой в присутствии кислоты Льюиса в качестве катализатора подвергаются жирная кислота, жирный сложный эфир, триглицериды, в которых содержится, по меньшей мере, одна боковая OH-группа.

19. Способ по п. 18, в котором дополнительное алкоксилирование осуществляется в присутствии щелочного катализатора.