Формула
1. Феноксифениламидин общей формулы (I)
R1 выбирают из группы, состоящей из галогена и галометила;
R2 представляет собой метил;
R3 представляет собой галоген;
или его соли, N-оксиды, комплексные соединения металлов и его стереоизомеры.
2. Феноксифениламидин по п. 1, в котором
R1 выбирают из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, дихлорметила, трихлорметила, фторметила, дифторметила и трифторметила;
R2 представляет собой метил;
R3 выбирают из группы, состоящей из брома, хлора и фтора.
3. Феноксифениламидин по п. 1, в котором
R1 выбирают из группы, состоящей из хлора, брома, дифторметила и трифторметила;
R2 представляет собой метил;
R3 представляет собой фтор и хлор.
4. Феноксифениламидин по любому из пп. 1-3, выбранный из группы, состоящей из N'-[2-хлор-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-(дифторметил)-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-бром-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-бром-4-(2-хлорфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-хлор-4-(2-хлорфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-хлор-4-(2-иодфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-бром-4-(2-бромфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида.
5. Способ получения феноксифениламидина по любому из пп. 1-4, который включает по меньшей мере одну из следующих стадий (а)-(j):
(а) реакция нитробензольных производных формулы (III) с фенольными производными формулы (II) согласно реакционной схеме, показанной далее:
(b) реакция нитрофенольных производных формулы (V) с фенильными производными формулы (IV) согласно реакционной схеме, показанной далее:
(c) реакция анилинов формулы (VII) с фенолами (II) согласно реакционной схеме, показанной далее:
(d) реакция аминофенолов формулы (XII) с фенильными производными формулы (IV) согласно реакционной схеме, показанной далее:
(e) восстановление нитрофенокси простых эфиров формулы (VI) до аминофениловых простых эфиров формулы (VIII) согласно реакционной схеме, показанной далее:
(f) реакция аминофениловых простых эфиров формулы (VIII) с
(i) аминоацеталями формулы (XIII) или
(ii) с N-этил-N-метилформамидом формулы (XIV) или
(iv) с N-метилэтанамином формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI)
согласно реакционной схеме, показанной далее:
(g) реакция аминофенолов формулы (XII) с
(i) аминоацеталями формулы (XIII) или
(ii) с N-этил-N-метилформамидом формулы (XIV) или
(iv) с N-метилэтанамином формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI)
согласно реакционной схеме, показанной далее:
(h) реакция анилинов формулы (VII) с
(i) аминоацеталями формулы (XIII) или
(ii) с N-этил-N-метилформамидом формулы (XIV) или
(iii) с N-метилэтанамином формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI) согласно реакционной схеме, показанной далее:
(i) реакция амидинов формулы (XI) с фенольными производными формулы (II) согласно реакционной схеме, показанной далее:
(j) реакция амидинов формулы (XI) с фенильными производными формулы (IV) согласно реакционной схеме, показанной далее:
где в приведенных выше схемах
Z представляет собой уходящую группу;
R1-R3 имеют значения как в п. 1;
R6 и R7 независимо друг от друга выбираются из группы, состоящей из C1-12-алкильных, C2-12-алкенильных, С2-12-алкинильных или C5-18-арильных или С7-19-арилалкильных групп, и вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать пяти-, шести- или семи-членное кольцо;
R8-R10 независимо друг от друга выбираются из группы, состоящей из C1-12-алкильных, С2-12-алкенильных, С2-12-алкинильных или С5-18-арильных или С7-19-арилалкильных, С7-19-алкиларильных групп, и, в каждом случае, R8 с R9, R9 с R10 или R8 с R10 вместе с атомами, к которым они присоединены, и, если является подходящим, вместе с другими атомами углерода, азота, кислорода или серы, могут образовывать пяти-, шести- или семи-членное кольцо.
6. Нитрофениловые простые эфиры формулы (VI)
R1 выбирают из группы, состоящей из галогена и галометила;
R2 представляет собой метил;
R3 представляет собой галоген.
7. Аминофениловые простые эфиры формулы (VIII)
R1 выбирают из группы, состоящей из галогена и галометила;
R2 представляет собой метил;
R3 представляет собой галоген.
8. Сельскохозяйственная композиция для борьбы с нежелательными микроорганизмами, содержащая по меньшей мере один феноксифениламидин по любому из пп. 1-4.
9. Применение феноксифениламидина по любому из пп. 1-4 или сельскохозяйственной композиции по п. 8 для борьбы с нежелательными микроорганизмами.
10. Способ борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что замещенные феноксифениламидины по любому из пп. 1-4 или сельскохозяйственные композиции по п. 8 применяются к микроорганизмам и/или области их обитания.
11. Семя, обработанное по меньшей мере одним феноксифениламидином по любому из пп. 1-4.
12. Применение феноксифениламидин по любому из пп. 1-4 для обработки семени.
13. Применение феноксифениламидин по любому из пп. 1-4 для обработки трансгенных растений.
14. Применение феноксифениламидин по любому из пп. 1-4 для обработки семени трансгенных растений.
15. Способ защиты семени от нежелательных микрорганизмов посредством применения семени, обработанного по меньшей мере одним феноксифениламидином по любому из пп. 1-4.