Галоген-замещенные феноксифениламидины и их применение в качестве фунгицидов - RU2018101137A

1. Феноксифениламидин общей формулы (I)

в которой

R¹ выбирают из группы, состоящей из галогена и галометила;

R² представляет собой метил;

R³ представляет собой галоген;

или его соли, N-оксиды, комплексные соединения металлов и его стереоизомеры.

2. Феноксифениламидин по п. 1, в котором

R¹ выбирают из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, дихлорметила, трихлорметила, фторметила, дифторметила и трифторметила;

R² представляет собой метил;

R³ выбирают из группы, состоящей из брома, хлора и фтора.

3. Феноксифениламидин по п. 1, в котором

R¹ выбирают из группы, состоящей из хлора, брома, дифторметила и трифторметила;

R² представляет собой метил;

R³ представляет собой фтор и хлор.

4. Феноксифениламидин по любому из пп. 1-3, выбранный из группы, состоящей из N'-[2-хлор-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-(дифторметил)-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-бром-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-бром-4-(2-хлорфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-хлор-4-(2-хлорфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-хлор-4-(2-иодфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида, N'-[2-бром-4-(2-бромфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилимидоформамида.

5. Способ получения феноксифениламидина по любому из пп. 1-4, который включает по меньшей мере одну из следующих стадий (а)-(j):

(а) реакция нитробензольных производных формулы (III) с фенольными производными формулы (II) согласно реакционной схеме, показанной далее:

(b) реакция нитрофенольных производных формулы (V) с фенильными производными формулы (IV) согласно реакционной схеме, показанной далее:

(c) реакция анилинов формулы (VII) с фенолами (II) согласно реакционной схеме, показанной далее:

(d) реакция аминофенолов формулы (XII) с фенильными производными формулы (IV) согласно реакционной схеме, показанной далее:

(e) восстановление нитрофенокси простых эфиров формулы (VI) до аминофениловых простых эфиров формулы (VIII) согласно реакционной схеме, показанной далее:

(f) реакция аминофениловых простых эфиров формулы (VIII) с

(i) аминоацеталями формулы (XIII) или

(ii) с N-этил-N-метилформамидом формулы (XIV) или

(iv) с N-метилэтанамином формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI)

согласно реакционной схеме, показанной далее:

(g) реакция аминофенолов формулы (XII) с

(i) аминоацеталями формулы (XIII) или

(ii) с N-этил-N-метилформамидом формулы (XIV) или

(iv) с N-метилэтанамином формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI)

согласно реакционной схеме, показанной далее:

(h) реакция анилинов формулы (VII) с

(i) аминоацеталями формулы (XIII) или

(ii) с N-этил-N-метилформамидом формулы (XIV) или

(iii) с N-метилэтанамином формулы (XV) в присутствии сложных ортоэфиров формулы (XVI) согласно реакционной схеме, показанной далее:

(i) реакция амидинов формулы (XI) с фенольными производными формулы (II) согласно реакционной схеме, показанной далее:

(j) реакция амидинов формулы (XI) с фенильными производными формулы (IV) согласно реакционной схеме, показанной далее:

где в приведенных выше схемах

Z представляет собой уходящую группу;

R¹-R³ имеют значения как в п. 1;

R⁶ и R⁷ независимо друг от друга выбираются из группы, состоящей из C_1-12-алкильных, C_2-12-алкенильных, С_2-12-алкинильных или C_5-18-арильных или С_7-19-арилалкильных групп, и вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать пяти-, шести- или семи-членное кольцо;

R⁸-R¹⁰ независимо друг от друга выбираются из группы, состоящей из C_1-12-алкильных, С_2-12-алкенильных, С_2-12-алкинильных или С_5-18-арильных или С_7-19-арилалкильных, С_7-19-алкиларильных групп, и, в каждом случае, R⁸ с R⁹, R⁹ с R¹⁰ или R⁸ с R¹⁰ вместе с атомами, к которым они присоединены, и, если является подходящим, вместе с другими атомами углерода, азота, кислорода или серы, могут образовывать пяти-, шести- или семи-членное кольцо.

6. Нитрофениловые простые эфиры формулы (VI)

в которой

R¹ выбирают из группы, состоящей из галогена и галометила;

R² представляет собой метил;

R³ представляет собой галоген.

7. Аминофениловые простые эфиры формулы (VIII)

в которой

R¹ выбирают из группы, состоящей из галогена и галометила;

R² представляет собой метил;

R³ представляет собой галоген.

8. Сельскохозяйственная композиция для борьбы с нежелательными микроорганизмами, содержащая по меньшей мере один феноксифениламидин по любому из пп. 1-4.

9. Применение феноксифениламидина по любому из пп. 1-4 или сельскохозяйственной композиции по п. 8 для борьбы с нежелательными микроорганизмами.

10. Способ борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что замещенные феноксифениламидины по любому из пп. 1-4 или сельскохозяйственные композиции по п. 8 применяются к микроорганизмам и/или области их обитания.

11. Семя, обработанное по меньшей мере одним феноксифениламидином по любому из пп. 1-4.

12. Применение феноксифениламидин по любому из пп. 1-4 для обработки семени.

13. Применение феноксифениламидин по любому из пп. 1-4 для обработки трансгенных растений.

14. Применение феноксифениламидин по любому из пп. 1-4 для обработки семени трансгенных растений.

15. Способ защиты семени от нежелательных микрорганизмов посредством применения семени, обработанного по меньшей мере одним феноксифениламидином по любому из пп. 1-4.