Органическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, в котором применяется такое органическое соединение - RU2459795C1

Описание

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к органическому соединению, которое обладает хорошими эмиссионными характеристиками, и органическому светоизлучающему устройству, в котором применяется такое органическое соединение.

Уровень техники

Органические светоизлучающие устройства (так же известные, как органические электролюминесцентные устройства или органические EL-устройства) представляют собой тип светоизлучающего устройства, которое включает в себя тонкую пленку, содержащую флуоресцентное органическое соединение, помещенную между анодом и катодом. Когда электроны и дырки инжектируются из соответствующих электродов, генерируются экситоны флуоресцентного соединения, и органическое светоизлучающее устройство излучает свет по мере того, как экситоны возвращаются в свое основное состояние.

Современный прогресс органических светоизлучающих устройств весьма значителен. Органические светоизлучающие устройства позволяют производить тонкие и легкие светоизлучающие устройства, которые обладают высокой яркостью при низком прилагаемом напряжении, широким спектром длин волн излучения и быстрым откликом дисплея. Это дает основание полагать, что органические светоизлучающие устройства могут применяться в широком диапазоне областей практического применения.

Чтобы обеспечить органические светоизлучающие устройства, которые обладают все более высокими эксплуатационными характеристиками, развитие компонентов органических светоизлучающих устройств осуществляется столь же активно, как развитие органических светоизлучающих устройств. Различные соединения предлагаются до настоящего времени.

Например, в патентной литературе PTL 1 - PTL 4 предлагаются органические соединения, которые могут применяться в качестве компонента эмиссионных слоев.

Список цитируемой патентной литературы

PTL 1: японский патент № 3853042

PTL 2: японский патент № 4002277

PTL 3: патентная заявка W02008-015945

PTL 4: патентная заявка W02008-059713

Непатентная литература

NPL 1: Journal of Organic Chemistry, 17, 845-54 (1952)

Сущность изобретения

Органические соединения и органические светоизлучающие устройства, описанные в патентной литературе PTL 1 - PTL 4, нуждаются в некоторых усовершенствованиях перед тем, как их можно будет применять в достаточном объеме в областях практического применения. Говоря точнее, для областей практического применения излучаемый свет должен иметь более высокую яркость, и существует необходимость повышать эффективность оптического преобразования. Кроме того, необходимы улучшения показателей продолжительности срока службы, таких как изменения во времени, обусловленные длительным использованием, и ухудшение характеристик, обусловленное кислородсодержащим атмосферным воздухом и влажностью. Для того чтобы органические светоизлучающие устройства могли применяться в полноцветных дисплеях и т.п., чистота цвета должна быть высокой, и синий свет должен излучаться с высокой эффективностью. Однако указанные проблемы не были урегулированы в достаточном объеме. Соответственно, востребованными остаются органические светоизлучающие устройства, которые демонстрируют высокую чистоту цвета, эффективность эмиссии и продолжительность срока службы, и материалы, которые можно применять для изготовления таких устройств.

Предлагается органическое соединение, представленное ниже общей формулой (1):

В формуле (1) каждый из радикалов R₁-R₁₄ независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную аминогруппу, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, и R₁₁ или R₁₂ представляет собой замещенную или незамещенную конденсированную полициклическую ароматическую группу.

Краткое описание чертежей

На фиг.1 в качестве примера представлен вид в поперечном разрезе дисплейного устройства для воспроизведения изображений, оснащенного органическим светоизлучающим устройством согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения.

Описание вариантов осуществления изобретения

Сначала будет описано органическое соединение согласно варианту осуществления настоящего изобретения. Органическое соединение представлено ниже общей формулой (1).

В формуле (1) каждый из радикалов R₁-R₁₄ независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную аминогруппу, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу.

Примеры атома галогена, представленного радикалами R₁-R₁₄, включают в себя, но не ограничивается перечисленным, атомы фтора, хлора, брома и йода.

Примеры алкильных групп, представленных радикалами R₁-R₁₄, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, метильную группу, этильную группу, нормальную пропильную группу, изопропильную группу, нормальную бутильную группу, третичную бутильную группу, вторичную бутильную группу, октильную группу, 1-адамантильную группу и 2-адамантильную группу.

Примеры алкоксигруппы, представленной радикалами R₁-R₁₄, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, 2-этилоктилоксигруппу и бензилоксигруппу.

Примеры замещенных или незамещенных аминогрупп, представленных радикалами R₁-R₁₄, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, аминогруппу, N-метиламиногруппу, N-этиламиногруппу, N,N-диметиламиногруппу, N,N-диэтиламиногруппу, N-метил-N-этиламиногруппу, N-бензиламиногруппу, N-метил-N-бензиламиногруппу, N,N-дибензиламиногруппу, анилиногруппу, N,N-дифениламиногруппу, N,N-динафтиламиногруппу, N,N-дифлуорениламиногруппу, N-фенил-N-толиламиногруппу, N,N-дитолиламиногруппу, N-метил-N-фениламиногруппу, N,N-дианизолиламиногруппу, N-мезитил-N-фениламиногруппу, N,N-димезитиламиногруппу, N-фенил-N-(4-трет-бутилфенил)аминогруппу и N-фенил-N-(4-трифторметилфенил)аминогруппу.

Примеры арильной группы, представленной радикалами R₁-R₁₄, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, фенильную группу, нафтильную группу, инденильную группу, бифенильную группу, терфенильную группу и флуоренильную группу.

Примеры гетероциклической группы, представленной радикалами R₁-R₁₄, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, пиридильную группу, оксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, тиадиазолильную группу, карбазолильную группу, акридинильную группу и фенантролильную группу.

Примеры заместителей, которые могут содержаться в алкильной группе, алкоксигруппе, аминогруппе, арильной группе и гетероциклической группе, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа и третичная бутильная группа; аралкильные группы, такие как бензильная группа; арильные группы, такие как фенильная группа и бифенильная группа; гетероциклические группы, такие как пиридильная группа и пирролильная группа; замещенные аминогруппы, такие как диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа, дибензиламиногруппа, дифениламиногруппа и дитолиламиногруппа; алкоксигруппы, такие как метоксильная группа, этоксильная группа и пропоксильная группа; арилоксигруппы, такие как феноксильная группа; атомы галогенов, такие как атомы фтора, хлора, брома и йода; и цианогруппу.

В формуле (1) радикал R₁₁ или R₁₂ представляет собой замещенную или незамещенную конденсированную полициклическую ароматическую группу. Примеры конденсированной полициклической ароматической группы, представленной радикалами R₁₁или R₁₂, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, нафтильную группу, флуорантенильную группу, фенантрильную группу, бензофлуорантенильную группу, пиренильную группу, антрильную группу, периленильную группу, хризенильную группу, нафтофлуорантенильную группу, флуоренильную группу, бензофенантрильную группу, хинолильную группу, карбазольную группу, изохинолильную группу, фенантридильную группу и фенантролильную группу.

Примеры заместителей, которые могут содержаться на конденсированной полициклической ароматической группе, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа и третичная бутильная группа; аралкильные группы, такие как бензильная группа; арильные группы, такие как фенильная группа, 3,5-диметилфенильная группа, 3,5-ди-трет-бутилфенильная группа и бифенильная группа; гетероциклические группы, такие как пиридильная группа и пирролильная группа; замещенные аминогруппы, такие как диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа, дибензиламиногруппа, дифениламиногруппа и дитолиламиногруппа; алкоксигруппы, такие как метоксильная группа, этоксильная группа и пропоксильная группа; арилоксигруппы, такие как феноксильная группа, атомы галогенов, такие как атомы фтора, хлора, брома и йода, и цианогруппу.

Органическое соединение согласно данному варианту осуществления изобретения может быть синтезировано благодаря следующему способу синтеза 1, упомянутому в литературе NPL 1.

Способ синтеза 1

В частности, в качестве исходного материала применяют D1 (фенантрен) и подвергают его взаимодействию с BrC(=О)-C(=О)Br, D2 (производным ацетона) и производным 2-аминобензойной кислоты, содержащим атом галогена, замещающий в положении 4 или положении 5, с образованием основной структуры. Полученный продукт подвергают взаимодействию с D3 (производным бороновой кислоты) или гетероциклическим соединением, содержащим вторичную аминогруппу, получая при этом конденсированную полициклическую ароматическую группу, представленную радикалами R₁₁или R₁₂. На описанной выше схеме синтеза заместители можно вводить в положения D1, отличающиеся от положения 1 и положения 10, или можно менять тип заместителя на D2. В результате заместители (алкильные группы, атомы галогенов, фенильные группы и т.д.) можно вводить в группы R₁-R₁₀, R₁₃ и R₁₄ соединения, представленного формулой (1). Когда заместитель вводится в конденсированную полициклическую ароматическую группу, образующую основную цепь D3, заместитель вводится в конденсированную полициклическую ароматическую группу, представленную радикалами R₁₁ или R₁₂.

Примеры синтеза органического соединения согласно данному варианту осуществления изобретения по способу синтеза 1 показаны в таблице 1. Однако настоящее изобретение не ограничивается указанными примерами.

Таблица 1 

 

Далее будет дополнительно подробно описано органическое соединение согласно данному варианту осуществления изобретения.

Как правило, чтобы повысить эффективность эмиссии органических светоизлучающих устройств, необходимо увеличивать квантовый выход эмиссии содержащего эмиссионные центры материала как такового. В результате исследований авторы настоящего изобретения обнаружили, что органическое соединение, представленное общей формулой (1), демонстрирует высокий квантовый выход в разбавленном растворе. При использовании органического соединения в качестве компонента органического светоизлучающего устройства можно ожидать высокой эффективности эмиссии.

Физическое свойство светоизлучающего материала, подходящего в качестве компонента органического EL-дисплея, то есть дисплейного устройства для воспроизведения изображения, в частности материала, подходящего в качестве синего светоизлучающего материала, состоит в том, что пик излучения эмиссионного материала находится в диапазоне от 430 нм до 480 нм. Органическое соединение согласно данному варианту осуществления изобретения имеет пик излучения в диапазоне от 430 нм до 480 нм, который подходит для применения в органических EL-дисплеях. Более того, также необходимо, чтобы соединение, применяемое в качестве светоизлучающего материала органического светоизлучающего устройства, обладало основной структурой, которая имеет высокий квантовый выход.

Основной структурой органического соединения согласно данному варианту осуществления изобретения является основная цепь дибензо[b,k]флуорантена. Следующие основные цепи (основная цепь бензо[k]флуорантена и основная цепь бензо[b]флуорантена) также пригодны в качестве подобных основных структур, содержащих пятичленные циклы:

Квантовохимический расчет для уровня B3LYP/6-31G* с применением теории функционала плотности показывает, что сила осциллятора основной структуры органического соединения по такому варианту осуществления изобретения является максимально высокой, как показано в таблице 2.

Поскольку высокая сила осциллятора указывает на высокий квантовый выход, можно считать, что органическое соединение согласно данному варианту осуществления изобретения, обладающее основной структурой с высоким квантовым выходом, является подходящим материалом для применения в качестве светоизлучающего материала.

Однако, как показано в таблице 2, дибензо[b,k]флуорантен (основная цепь) имеет короткую длину волны поглощаемого излучения, а длина волны его излучения составляет менее 430 нм. Таким образом, основная структура органического соединения, то есть самого дибензо[b,k]флуорантена, является неподходящей в качестве светоизлучающего материала, поскольку длина волны его излучения меньше, чем длина волны синего излучения. Для того чтобы материал мог применяться в качестве синего светоизлучающего материала, необходимо, чтобы материал имел длину волны поглощаемого излучения с максимумом приблизительно при 390 нм, учитывая сдвиг Стокса.

В силу указанной причины органическое соединение согласно данному варианту осуществления изобретения включает в себя заместитель, вводимый в положение 11 или положение 12 основной структуры, показанной ниже, для эффективного увеличения длины волны.

В качестве конкретного примера обсуждается случай, когда заместитель вводится в положение 12. Следует отметить, что когда в качестве заместителя выбирают заместитель, который содержит много вращающихся частей, квантовый выход может уменьшаться вследствие вращательных движений (колебаний). Таким образом, желательно вводить заместитель с ароматическим циклом, чтобы предотвратить уменьшение квантового выхода вследствие вращательных движений и увеличить длину волны поглощаемого излучения. Измеряли и оценивали максимумы длин волн поглощаемого излучения показанных ниже соединений, результаты измерений приведены в таблице 3.

Результаты показывают, что введение нафтильной группы, то есть заместителя, содержащего структуру с конденсированными циклами, может повышать максимум длины волны поглощаемого излучения приблизительно до 390 нм. Таким образом, заместитель, который следует вводить в положение 11 или положение 12, представляет собой ароматическую группу c конденсированными циклами, которая представляет собой заместитель, содержащий структуру с конденсированными циклами. В результате органическое соединение, представленное формулой (1), становится подходящим в качестве синего светоизлучающего материала.

Поскольку органическое соединение согласно данному варианту осуществления изобретения является в значительной степени плоским, если не вводить заместители, легко возникают эксимеры. Для того чтобы исключить образование эксимеров, в положение 9 и положение 14 основной структуры органического соединения согласно данному варианту осуществления изобретения можно вводить заместители, такие как фенильная группа и алкильная группа. В частности, когда вводится фенильная группа, фенильная группа располагается ортогонально основной структуре. Это делает структуру молекулы в целом трехмерной и подавляет стэкинг-взаимодействие молекул. Соответственно, можно исключить концентрационное тушение. Следует отметить, что "ортогонально" означает, что плоскость фенильной группы расположена ортогонально плоскости основной структуры (дибензо[b,k]флуорантена).

Не налагается особых ограничений на тип заместителей, которые следует вводить в положения, отличающиеся от положения 9, положения 11, положения 12 и положения 14. Однако для того чтобы физические свойства основной структуры менялись незначительно, заместители могут содержать углеводороды. Чтобы изменить HOMO-LUMO соединения, то есть чтобы изменить цвет излучения органического соединения на цвет, отличающийся от синего цвета, такой как зеленый или красный, можно вводить заместитель, содержащий гетероатом.

Конкретные примеры органического соединения согласно данному варианту осуществления изобретения показаны ниже. Однако настоящее изобретение не ограничивается указанными примерами.

Далее будет описано органическое светоизлучающее устройство согласно еще одному варианту осуществления настоящего изобретения.

Органическое светоизлучающее устройство согласно данному варианту осуществления изобретения включает в себя анод, катод и слой органического соединения, помещенный между анодом и катодом. Слой органического соединения органического светоизлучающего устройства содержит описанное выше органическое соединение. Органическое соединение может содержаться в эмиссионном слое.

Когда органическое соединение содержится в эмиссионном слое, эмиссионный слой может состоять только из органического соединения или может быть сформирован из основы и гостевого соединения.

Когда эмиссионный слой сформирован из основы и гостевого соединения, основа представляет собой материал, который имеет наибольшую массовую долю среди компонентов эмиссионного слоя, то есть материал, который служит в качестве основного компонента. Гостевое соединение также упоминается как "легирующая примесь" и представляет собой материал, содержащийся в эмиссионном слое вместе с материалом, усиливающим излучение, инжекционным материалом и т.д., чтобы служить в качестве вспомогательного компонента. Органическое соединение может применяться в качестве основы или в качестве гостевого соединения. Органическое соединение более подходит для применения в качестве гостевого соединения. Когда органическое соединение применяется в качестве гостевого соединения, можно получать органическое светоизлучающее устройство, которое может производить свет с высокой яркостью и высокой эффективностью, и имеет весьма высокую продолжительность срока службы.

Когда органическое соединение применяется в качестве гостевого соединения, концентрация гостевого соединения относительно основы предпочтительно составляет от 0,01 мас.% до 20 мас.% включительно, и более предпочтительно от 0,5 мас.% до 10 мас.%. включительно.

Конкретные примеры конструкции органического светоизлучающего устройства согласно данному варианту осуществления изобретения описаны ниже. Данные конкретные примеры представляют собой всего лишь конфигурации основного устройства, которые не ограничивают объем настоящего изобретения.

(1) анод/эмиссионный слой/катод

(2) анод/слой, обеспечивающий транспорт дырок/слой, обеспечивающий транспорт электронов/катод

(3) анод/слой, обеспечивающий транспорт дырок/эмиссионный слой/слой, обеспечивающий транспорт электронов/катод

(4) анод/слой, инжектирующий дырки/слой, обеспечивающий транспорт дырок/эмиссионный слой/слой, обеспечивающий транспорт электронов/катод

(5) анод/слой, обеспечивающий транспорт дырок/эмиссионный слой/барьерный слой для дырок-экситонов/слой, обеспечивающий транспорт электронов/катод

Можно использовать различные конструкции, отличающиеся от конструкций по пунктам (1)-(5). Например, на границе раздела между электродом и слоем органического соединения может быть сформирован изолирующий слой, адгезивный слой или интерференционный слой. Например, слой, обеспечивающий транспорт электронов, или слой, обеспечивающий транспорт дырок, может быть сформирован двумя слоями с разными потенциалами ионизации.

Если необходимо, в органическом светоизлучающем устройстве дополнительно к органическому соединению согласно варианту осуществления изобретения может применяться любое другое соответствующее требованиям соединение. В частности, можно применять следующие соединения:

(а) низкомолекулярные и высокомолекулярные соединения, инжектирующие дырки, и соединения, обеспечивающие транспорт дырок;

(b) соединения-основы, которые служат в качестве основы эмиссионного слоя;

(с) светоизлучающие соединения;

(d) соединения, инжектирующие электроны, и соединения, обеспечивающие транспорт электронов.

Примеры таких соединений описаны ниже.

Соединение, инжектирующее дырки, и соединение, обеспечивающее транспорт дырок, могут представлять собой материалы с высокой мобильностью дырок. Примеры низкомолекулярных и высокомолекулярных материалов, которые могут обладать функциями инжектирования и транспорта дырок, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, производные триариламинов, производные фенилендиаминов, производные стильбена, производные фталоцианина, производные порфирина, поли(винилкарбазол), поли(тиофен) и другие токопроводящие полимеры.

Примеры соединения-основы включают в себя соединения, приведенные ниже в таблице 4. Также могут применяться производные соединений, приведенных в таблице 4.

Таблица 4 

 

Другие примеры соединения-основы включают в себя соединения с конденсированными циклами (например, производные флуорена, производные нафталина, производные антрацена, производные пирена, производные карбазола, производные хиноксалина и производные хинолина), органические комплексы алюминия, такие как трис-(8-хинолинолато)алюминий, органические комплексы цинка и производные полимеров, такие как производные трифениламина, производные поли(флуорена) и производные поли(фенилена). Однако настоящее изобретение не ограничивается указанными примерами.

Соединение, инжектирующее электроны, и соединение, обеспечивающее транспорт электронов, выбирают соответствующим образом, учитывая, например, баланс между мобильностью дырок в соединении, инжектирующем дырки, и в соединении, обеспечивающем транспорт дырок. Примеры соединений, которые обладают функциями инжектирования и транспорта электронов, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, производные оксадиазола, производные оксазола, производные пиразина, производные триазола, производные триазина, производные хинолина, производные хиноксалина, производные фенантролина и органические комплексы алюминия.

Материал, из которого состоит анод, может обладать высокой работой выхода. Примеры таких материалов включают в себя индивидуальные металлы, такие как золото, платина, серебро, медь, никель, палладий, кобальт, селен, ванадий и вольфрам, сплавы из двух или более указанных индивидуальных металлов, и оксиды металлов, такие как оксид олова, оксид цинка, оксид индия, оксид индия-олова (ITO) и оксид индия-цинка. Также могут применяться токопроводящие полимеры, такие как полианилин, полипиррол и политиофен. Указанные электродные материалы можно применять в чистом виде или в комбинации. Анод может быть сформирован из одного слоя или двух или более слоев.

Напротив, материал катода может обладать небольшой работой выхода. Примеры катодного материала включают в себя индивидуальные металлы, такие как щелочные металлы, например литий, щелочноземельные металлы, например кальций, алюминий, титан, марганец, серебро, свинец и хром. Также могут применяться сплавы из двух или более указанных индивидуальных металлов. Например, могут применяться сплавы магния-серебра, алюминия-лития и алюминия-магния. Также могут применяться оксиды металлов, такие как оксид индия-олова (ITO). Упомянутые электродные материалы могут применяться в чистом виде или в комбинации. Катод может быть сформирован из одного слоя или двух или более слоев.

В органическом светоизлучающем устройстве согласно данному варианту осуществления изобретения слой, который содержит органическое соединение согласно данному варианту осуществления изобретения, и слои, состоящие из других органических соединений, формируются следующим способом. Обычно тонкие пленки формируют путем вакуумного осаждения из паровой фазы, ионного распыления, напыления, плазменного распыления или с помощью способа нанесения покрытий, при котором материал растворяют в подходящем растворителе (например, нанесение покрытия центрифугированием, способом погружения, отливки, способом Лангмюра-Блоджетта и струйным способом). Когда слои формируются осаждением в вакууме или с помощью способа нанесения покрытия из раствора, кристаллизация затрудняется и стабильность улучшается дополнительно (сверх ресурса). Когда для формирования пленок применяют способ нанесения покрытия, при формировании пленок можно совместно применять подходящее связующее на основе смолы.

Примеры связующего на основе смолы включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, поливинилкарбазольные смолы, поликарбонатные смолы, полиэфирные смолы, ABS-смолы, акриловые смолы, полиимидные смолы, фенольные смолы, эпоксидные смолы, силиконовые смолы и мочевинные смолы. Такие связующие на основе смол можно применять в чистом виде в виде гомополимера или в комбинации в виде сополимера. Если необходимо, можно применять добавки, такие как пластификаторы, антиоксиданты и поглотители УФ-излучения.

Органическое светоизлучающее устройство согласно данному варианту осуществления изобретения можно применять в дисплейных устройствах и осветительных устройствах. Органическое светоизлучающее устройство также можно применять в качестве источника экспонирующего излучения в устройстве, предназначенном для получения электрофотографических изображений, или для фоновой подсветки дисплейного устройства на жидкокристаллической матрице.

Когда органическое светоизлучающее устройство согласно данному варианту осуществления изобретения применяется в качестве компонента дисплейного устройства, органическое светоизлучающее устройство монтируется в дисплейный блок. Дисплейный блок включает в себя множество пикселей, и органическое светоизлучающее устройство функционирует в качестве пикселя. Дисплейное устройство также включает в себя блок, который подает электрические сигналы на органическое светоизлучающее устройство. Дисплейное устройство также может применяться в качестве дисплейного устройства воспроизведения изображения персонального компьютера или т.п.

Дисплейное устройство может применяться в дисплейном блоке устройства для получения изображения, такого как цифровой фотоаппарат и цифровая видеокамера. Устройство для получения изображения представляет собой устройство, которое включает в себя дисплейный блок и блок воспроизведения изображения, который включает в себя оптическую систему получения изображений для фиксации изображений.

Далее будет описано дисплейное устройство для воспроизведения изображений, оснащенное органическим светоизлучающим устройством согласно данному варианту осуществления изобретения.

На фиг.1 в качестве примера представлен вид в поперечном разрезе дисплейного устройства для воспроизведения изображений, оснащенного органическим светоизлучающим устройством согласно данному варианту осуществления настоящего изобретения.

Дисплейное устройство 1 для воспроизведения изображений, показанное на фиг.1, включает в себя подложку 11, такую как стеклянная подложка, и влагонепроницаемую пленку 12 на подложке 11. Влагонепроницаемая пленка 12 защищает TFT или слои органического соединения. На влагонепроницаемой пленке 12 сформирован электрод 13 затвора, состоящий из хрома или т.п. Поверх электрода 13 затвора сформирована изолирующая пленка 14 затвора. Поверх изолирующей пленки 14 затвора сформирован слой полупроводника 15.

TFT-элемент 18 включает в себя слой 15 полупроводника, электрод 16 стока и электрод 17 истока. Изолирующая пленка 19 находится на верхней части TFT-элемента 18. Электрод 17 истока связан с анодом 111 органического светоизлучающего устройства через контактное окно (сквозное отверстие) 110.

Несмотря на то, что слой 112 органического соединения проиллюстрирован на фиг.1 в виде одного слоя, в действительности слой 112 органического соединения представляет собой слоистый материал, сформированный из двух или более слоев. Чтобы исключить повреждение органического светоизлучающего устройства, на катоде 113 формируют первый защитный слой 114 и второй защитный слой 115.

Яркость излучения органического светоизлучающего устройства регулируется электрическими сигналами, поступающими от TFT-элемента 18. Поскольку на поверхности обеспечиваются многочисленные светоизлучающие устройства, изображение может воспроизводиться путем регулирования яркости излучения соответствующих светоизлучающих устройств.

Когда дисплейное устройство с применением органических светоизлучающих устройств согласно варианту осуществления изобретения приводится в действие, высококачественные изображения могут стабильно воспроизводиться в течение продолжительного времени.

Примеры

Далее настоящее изобретение будет подробно описано с помощью приведенных ниже примеров. Объем настоящего изобретения не ограничивается указанными примерами.

Пример 1

Синтез соединения A4 по примеру

(1) Синтез промежуточного продукта E5

(1-1) Синтез промежуточного продукта E3

Описанные ниже реактивы и растворители загружали в реактор:

фенантрен (E1): 17,8 г (100 ммоль)

E2: 21,5 г (100 ммоль)

бромид алюминия: 26,6 г (100 моль)

дисульфид углерода: 500 мл

После охлаждения реакционного раствора до -40°С в течение 3 часов проводили перемешивание при указанной температуре (-40°С). После нагревания реакционного раствора до комнатной температуры в течение 1 часа проводили перемешивание при указанной температуре (комнатной температуре). Реакционный раствор выливали в воду и выпавшие в осадок твердые вещества отфильтровывали, промывали этанолом и сушили, получая при этом 20 г (выход: 85%) промежуточного продукта E3 в форме охристого твердого вещества.

(1-2) Синтез промежуточного продукта E5

Описанные ниже реактивы и растворители загружали в реактор:

E3: 11,6 г (50 ммоль)

E4: 10,5 г (50 ммоль)

этанол: 200 мл

Реакционный раствор нагревали до 60°С и по каплям добавляли к нему 5 M водный раствор гидроксида натрия (20 мл). После завершения добавления реакционный раствор нагревали до 80°С и в течение 2 часов проводили перемешивание при указанной температуре (80°С). После завершения реакции реакционный раствор охлаждали и выпавшие в осадок твердые вещества отфильтровывали, промывали водой и затем этанолом. Затем проводили горячую вакуумную сушку при 80°С, получая при этом 18,2 г (выход: 95%) промежуточного продукта E5 в форме темно-зеленого твердого вещества.

(2) Синтез соединения A4 по примеру

(2-1) Синтез промежуточного продукта E7

Описанные ниже реактивы и растворители загружали в реактор:

E5: 4,1 г (10 ммоль)

E6: 2,7 г (11 ммоль)

толуол: 100 мл.

Реакционный раствор нагревали до 80°С и медленно по каплям добавляли к нему изоамилнитрит (1,3 г, 11 ммоль). Затем реакционный раствор нагревали до 110°С и в течение 3 часов проводили перемешивание при указанной температуре (110°С). После завершения реакции реакционный раствор охлаждали, дважды промывали 100 мл воды, промывали насыщенным раствором соли и сушили с помощью сульфата магния. Реакционный раствор фильтровали и концентрировали фильтрат в вакууме, получая при этом коричневую жидкость. Жидкость очищали колоночной хроматографией (система растворителей: толуол/гептан = 1/1) и перекристаллизовывали из хлороформа/метанола, получая при этом 4,37 г (выход: 82%) промежуточного продукта E7 в форме кристаллов.

(2-2) Синтез соединения A4 по примеру.

Описанные ниже реактивы и растворители загружали в 100 мл круглодонную колбу:

E7: 1067 мг (2 ммоль)

E8: 656 мг (2 ммоль)

Pd(PPh₃)₄: 0,05 г

толуол: 20 мл

этанол: 10 мл

2M водный раствор карбоната натрия: 20 мл

Реакционный раствор перемешивали в течение 8 часов при 80°С в токе азота. После завершения реакции выпавшие в осадок кристаллы выделяли фильтрованием и последовательно промывали водой, этанолом и гептаном. Кристаллы растворяли в горячем толуоле и полученный раствор подвергали горячему фильтрованию. Затем раствор перекристаллизовывали из толуола/гептана. Полученные после перекристаллизации кристаллы сушили в вакууме при 120°С и очищали возгонкой, получая при этом 968 мг (выход: 74%) соединения A4 по примеру в форме бледно-желтых кристаллов.

Измеряли спектр излучения полученного по примеру соединения A4 в толуольном растворе (1×10^-5 моль/л). В частности, с помощью прибора F-4500 производства Hitachi Ltd измеряли фотолюминесценцию при длине волны возбуждения 350 нм. В результате был получен спектр излучения, содержащий пик излучения (максимальная интенсивность) при 438 нм.

Пример 2

Синтез соединения A27 по примеру

Соединение A27 по примеру (910 мг) получали путем синтеза по примеру 1, за исключением того, что промежуточный продукт E8 в примере 1 (2-2) заменяли на промежуточный продукт E9 (767 мг, 2 ммоль), представленный ниже формулой

Спектр излучения полученного по примеру соединения A27 измеряли так же, как в примере 1. В результате получали спектр излучения, содержащий пик излучения (максимальная интенсивность) при 440 нм.

Пример 3

Органическое светоизлучающее устройство, в котором на подложке в указанном порядке последовательно расположены друг над другом анод, слой, инжектирующий дырки, слой, обеспечивающий транспорт дырок, эмиссионный слой, барьерный слой для дырок/экситонов, слой, обеспечивающий транспорт электронов, и катод получали следующим способом.

Сначала на стеклянной подложке формировали ITO-пленку. Толщина ITO-пленки составляла 100 нм. На ITO-пленке создавали структуру требуемой формы. Структурированная ITO-пленка выполняла функции анода.

Затем на аноде последовательно формировали слои органического соединения (слой, инжектирующий дырки/слой, обеспечивающий транспорт дырок/эмиссионный слой/барьерный слой для дырок-экситонов/слой, обеспечивающий транспорт электронов) и катод. Указанные пленки формировали путем непрерывного вакуумного осаждения из паровой фазы с помощью резистивного нагрева в вакуумной камере (10^-5 Па) таким образом, чтобы площадь противоэлектрода составляла 3 мм². В таблице 5 показаны компоненты и толщина слоев, образующих светоизлучающее устройство согласно данному примеру.

Структурные формулы соединений G-1 - G-4, представленных в таблице 5, следующие:

Оценивали свойства полученных органических светоизлучающих устройств. В частности, вольтамперную характеристику измеряли с помощью микроамперметра 4140B производства Hewlett-Packard Co., и яркость излучения измеряли с помощью BM7 производства TOPTON CORPORATION. Возбуждающее напряжение составляло 4,5 В, и эффективность эмиссии составляла 3,5 кд/А.

Примеры 4-9

Комбинацию основы и гостевого соединения в примере 3 заменяли другими комбинациями, указанными ниже в таблице 6. Органические светоизлучающие устройства получали, как описано в примере 3, исключая указанные комбинации. Органические светоизлучающие устройства оценивали, как в примере 3. Результаты представлены в таблице 6.

Как описано выше, органические соединения согласно вариантам осуществления настоящего изобретения демонстрируют высокие квантовые выходы и высокие эмиссионные характеристики. Таким образом, когда органические соединения применяются в качестве компонентов органических светоизлучающих устройств, органические светоизлучающие устройства могут обеспечивать хорошие эмиссионные характеристики, а именно высокую эффективностью и высокую яркость. Более того, согласно вариантам осуществления настоящего изобретения, может быть предложено органическое соединение, которое подходит в качестве компонента синего светоизлучающего устройства.

Несмотря на то, что настоящее изобретение описано со ссылкой на типичные варианты осуществления изобретения, следует понимать, что изобретение не ограничивается описанными типичными вариантами осуществления. Объем прилагаемой формулы изобретения должен соответствовать наиболее широкому толкованию, чтобы охватить все такие модификации и эквивалентные структуры и функции.

Настоящая заявка притязает на преимущество (приоритета) японской патентной заявки № 2009-185556, поданной 10 августа 2009 г., которая таким образом включена в настоящий документ путем ссылки в полном объеме.

Реферат

Изобретение относится к органическому соединению, представленному общей формулой (1) ! где каждый из R1-R8, R10 и R13 представляет собой атом водорода; каждый из R9 и R14 представляет собой группу, выбранную из атома водорода, трет-бутильной группы, фенильной группы и нафтильной группы, причем фенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из метальной группы, трет-бутильной группы и фенильной группы, или является незамещенной; один из R11 и R12 представляет собой атом водорода, а другой из R11 и R12 представляет собой группу, выбранную из нафтильной группы, фенантренильной группы, антраценильной группы, периленильной группы, хризенильной группы, бензо-с-фенантренильной группы, флуоренильной группы, флуорантенильной группы, бензофлуорантенильной группы и нафтофлуорантенильной группы, причем нафтильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, антраценильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, хризенильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, флуоренильная группа содержит в качестве заместителя метальную группу, флуорантенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из трет-бутильной группы и фенильной группы, или является незамещенной, и бензофлуорантенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из фенильной группы, фенильной группы, замещенной метальной группой, и фенильной группы, замещенной трет-бутильной группой, или является незамещенной. Также изобретение относится к органическому светоизлучающему �

Формула

1. Органическое соединение, представленное общей формулой (1)

где каждый из R₁-R₈, R₁₀ и R₁₃ представляет собой атом водорода; каждый из R₉ и R₁₄ представляет собой группу, выбранную из атома водорода, трет-бутильной группы, фенильной группы и нафтильной группы, причем фенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из метильной группы, трет-бутильной группы и фенильной группы, или является незамещенной; один из R₁₁ и R₁₂представляет собой атом водорода, а другой из R₁₁ и R₁₂ представляет собой группу, выбранную из нафтильной группы, фенантренильной группы, антраценильной группы, периленильной группы, хризенильной группы, бензо-с-фенантренильной группы, флуоренильной группы, флуорантенильной группы, бензофлуорантенильной группы и нафтофлуорантенильной группы, причем нафтильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, антраценильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, хризенильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, флуоренильная группа содержит в качестве заместителя метильную группу, флуорантенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из трет-бутильной группы и фенильной группы, или является незамещенной, и бензофлуорантенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из фенильной группы, фенильной группы, замещенной метильной группой, и фенильной группы, замещенной трет-бутильной группой, или является незамещенной.