Замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1н-индол-3-ил)уксусные кислоты и их эфиры, противовирусное активное начало, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, способ лечения вирусных заболеваний - RU2397975C1
Код документа: RU2397975C1
Описание
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Реферат
Настоящее изобретение относится к новым замещенным 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусным кислотам, обладающим противовирусной активностью, особенно против вируса гриппа и вируса гепатита С (HCV). Замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты ! ! где: R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода; необязательно замещенного C1-C5алкила, необязательно замещенного C1-C5алкилсульфонила, необязательно замещенного арилсульфонила или необязательно замещенного гетероциклилсульфонила; ацила; R2 - представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы; R3 представляет собой водород, C1-С3алкил; R4 представляет собой заместитель, выбранный из водорода, C1-С3алкила, замещенного аминогруппой, необязательно замещенным фенилом или гетероциклилом; R5 представляет собой один или несколько заместителей циклической системы, выбранных из трифторметила, карбоксила, алкилоксикарбонила, возможно замещенного арила, гетероциклила, замещенного аминометила, цианогруппы, или R5 представляет собой водород при условии, когда R1 представляет собой заместитель, выбранный из гидроксизамещенного C1-С3алкила, аминозамещенного C1-С3алкила, а R2, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение, или R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы, а R1, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение; или R5 предс�
Формула
1. Замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
где R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода; необязательно замещенного C1-C5алкила, необязательно замещенного C1-С5алкилсульфонила, необязательно замещенного арилсульфонила или необязательно замещенного гетероциклилсульфонила; ацила;
R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы;
R3 представляет собой водород, C1-С3алкил;
R4 представляет собой заместитель, выбранный из водорода, C1-С3алкила, замещенного аминогруппой, необязательно замещенным фенилом или гетероциклилом;
R5 представляет собой один или несколько заместителей циклической системы, выбранных из трифторметила, карбоксила, алкилоксикарбонила, возможно замещенного арила, гетероциклила, замещенного аминометила, цианогруппы, или
R5 представляет собой водород при условии, когда R1 представляет собой заместитель, выбранный из гидроксизамещенного C1-С3алкила, аминозамещенного C1-С3алкила, а R2, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение, или R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы, a R1, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение; или
R5 представляет собой фтор при условии, когда R1 представляет собой заместитель, выбранный из низшего алкила, замещенного сульфонила, гидроксизамещенного C1-С3алкила, аминозамещенного C1-С3алкила, a R2, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение, или когда R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы, а R1, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение,
R6 представляет собой заместитель гидроксила, выбранный из атома водорода, необязательно замещенных C1-С6алкила или ацила.
где R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода; необязательно замещенного C1-C5алкила, необязательно замещенного C1-С5алкилсульфонила, необязательно замещенного арилсульфонила или необязательно замещенного гетероциклилсульфонила; ацила;
R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы;
R3 представляет собой водород, C1-С3алкил;
R4 представляет собой заместитель, выбранный из водорода, C1-С3алкила, замещенного аминогруппой, необязательно замещенным фенилом или гетероциклилом;
R5 представляет собой один или несколько заместителей циклической системы, выбранных из трифторметила, карбоксила, алкилоксикарбонила, возможно замещенного арила, гетероциклила, замещенного аминометила, цианогруппы, или
R5 представляет собой водород при условии, когда R1 представляет собой заместитель, выбранный из гидроксизамещенного C1-С3алкила, аминозамещенного C1-С3алкила, а R2, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение, или R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы, a R1, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение; или
R5 представляет собой фтор при условии, когда R1 представляет собой заместитель, выбранный из низшего алкила, замещенного сульфонила, гидроксизамещенного C1-С3алкила, аминозамещенного C1-С3алкила, a R2, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение, или когда R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы, а R1, R3, R4 и R6 имеют вышеуказанное значение,
R6 представляет собой заместитель гидроксила, выбранный из атома водорода, необязательно замещенных C1-С6алкила или ацила.
2. Соединения по п.1, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-4-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты 1.2, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-4-трифторметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты 1.3, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-6-трифторметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты 1.4, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-4-циано-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.5, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-6-циано-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
где R1, R2, R3 и R6 имеют вышеуказанное значение.
где R1, R2, R3 и R6 имеют вышеуказанное значение.
3. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1H-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1 и 1.2 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых: R1 представляет собой метил, 2-гидроксиэтил, 2-диметиламиноэтил, возможно замещенный сульфонил, a R2, R3 и R6 имеют вышеуказанное значение, или R1 представляет собой 4-хлорбензоил, а R2 не равняется Н.
4. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.3, 1.4, 1.5 и 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых: R1 представляет собой атом водорода, метил, 2-гидроксиэтил, 2-диметиламиноэтил, 4-хлорбензоил, возможно замещенный сульфонил; R2, R3 и R6 имеют вышеуказанное значение.
5. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1 и 1.2 их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых R2 представляет собой оксигруппу, замещенную оксигруппу, диметиламиногруппу, (диметиламино)метил, замещенную меркаптогруппу, а R1 не является Н или 4-хлорбензоилом, а R1, R3 и R6 имеют вышеуказанное значение.
6. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.3, 1.4, 1.5 и 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых R2 представляет собой водород, оксигруппу, замещенную оксигруппу, диметиламиногруппу, (диметиламино)метил, замещенную меркаптогруппу, а R1, R3 и R6 имеют вышеуказанное значение.
7. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых R3 представляет собой атом водорода, метил или этил, а R1, R2 и R6 имеют вышеуказанное значение.
8. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых R6 представляет собой атом водорода, метил, изопропил, 3-пентил или ацетил, а R1, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение.
9. Соединения по п.1, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1а и 1b, 4-замещенные метиловые эфиры (2-метил-6-метокси-1Н-индол-3-ил)уксусных кислот общей формулы 1с, 6-замещенные метиловые эфиры (2-метил-6-метокси-1Н-индол-3-ил)уксусных кислот общей формулы 1d, замещенные 2-(1-ацил-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1е, замещенные 2-(1-сульфонил-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1f, замещенные 2-(1-алкил-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1g, замещенные 2-(2-бромметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1h, замещенные 2-(2-амирометил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1i, замещенные 2-(2-гидроксиметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1k, 1l, замещенные 2-(2-сульфанилметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1m, замещенные (2-(2-аминоэтал)-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1n, замещенные 2-(1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1о, замещенные алкил 2-(1Н-индол-3-ил)ацетаты общей формулы 1р, замещенные 2-(4-аминометил-5-гидрокси-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1q, замещенные 2-(карбокси-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1r, замещенные эфиры 2-(карбокси-1Н-индол-3-ил)уксусных кислот общей формулы 1s, замещенные 2-[арил(или гетарил)-1Н-индол-3-ил]уксусные кислоты общей формулы 1t, замещенные 2-(5-гидрокси-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1u, 1v, замещенные 2-(5-ацилокси-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1w, 1x и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
в которых R1 R2, R3, R4, R5 R6 имеют вышеуказанное значение, R7 и R8 представляют собой необязательно замещенные C1-С3алкил, арил или гетероциклил, R9 представляет собой водород, необязательно замещенный метил, R11 и R10 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, необязательно замещенные C1-С3алкил, арил, гетероциклил или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют азагетероциклил.
в которых R1 R2, R3, R4, R5 R6 имеют вышеуказанное значение, R7 и R8 представляют собой необязательно замещенные C1-С3алкил, арил или гетероциклил, R9 представляет собой водород, необязательно замещенный метил, R11 и R10 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, необязательно замещенные C1-С3алкил, арил, гетероциклил или R11 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют азагетероциклил.
10. Соединения по любому из пп.1-9, представляющие собой метил 2-(2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)апетат 1.3(1), метил 2-(2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил-ацетат 1.4(1), метил 2-(2-метил-5-метокси-4-циано-1Н-индол-3-ил)ацетат 1.5(1), метил 2-(2-метил-5-метокси-6-циано-1Н-индол-3-ил)ацетат 1.6(1), метил 2-[2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1е(3), метил 2-[2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1е(4), 2-[2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1H-индол-3-ил]уксусная кислота 1е(5), 2-[2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1е(6), метил 2-[2-метил-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-4-циано-1Н-индол-3-ил]ацетат 1е(7), метил 2-[2-метил-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-6-циано-1Н-индол-3-ил] ацетат 1е(8), метил 2-[2-метил-5-метокси-6-фтор-1-(п-толилсульфонил)-1Н-индол-3-ил]ацетат lf(1), метил 2-(2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-фенилсульфонил-1Н-индол-3-ил)ацетат 1f(2), метил 2-[2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(пиридин-3-илсульфонил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1f(3), метил 2-(2-метил-5-метокси-1-(метилсульфонил)-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1f(4), метил 2-(1-(бензилсульфонил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1f(5), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(1), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(2), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(3), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(4), этил 2-(1-этил-5-метокси-2-метил-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)бутаноат 1g(5), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-циано-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(6), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-циано-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(7), метил 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(8), метил 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(9), метил 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(10), метил 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(11), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(12), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(13), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(14), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(15), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-4-циано-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(16), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-6-циано-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(17), 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(1), 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(2), 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(3), метил 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-фтор-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1i(4), 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-фтор-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(5), метил 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1i(6), 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(7), метил 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1i(8), 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(9), метил 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(10), 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(11), метил 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(12), 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(13), метил 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-4-фтор-индол-3-ил)ацетат 1i(14), 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(15), метил 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(16), 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(17), метил 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(18), метил 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(19), 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1H-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(20), 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(21), метил 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(22), метил 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(23), 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-6-фтор-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(24), 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(25), 2-(5-ацетилокси-2-(диметиламино)метил-1-метил-6-фенил-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(26), 2-(5-ацетилокси)-2-(диметиламино)метил-1-метил-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(27), 2-[2-(гидроксиметил)-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1k(1), 2-[5-метокси-2-(фенилоксиметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1l(1), метил 2-[1-метил-5-метокси-2-((4-хлорфенилокси)метил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1l(2), метил 2-(1-метил-5-метокси-6-фтор-2-(фенилсульфанилметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1m(1), метил 2-[1-метил-5-метокси-6-фтор-2-(пиридин-3-илсульфанилметил)-1Н-индол-3-ил] ацетат 1m(2), метил 2-[2-(2-диметиламино)этил-1-метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1n(1), метил 2-[2-(2-диметиламино)этил-1-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1H-индол-3-ил] ацетат 1n(2), 2-(2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(3), 2-(2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(4), 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(5), 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(6), 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(7), метил [2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]пропионат 1р(1), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)-4-диметиламинобутират 1р(2), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропионат 1р(3), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)-3-(пиридин-3-ил)пропионат 1р(4), метил 2-(5-гидрокси-4-(диметиламино)метил-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1q(l), метил 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-4-(диметиламино)метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1q(2), 2-[2,4-бис(диметиламинометил)-1-метил-5-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил] уксусная кислота 1q(3), 2-(1,2-диметил-5-гидрокси-6-карбокси-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1r(1), метил 2-(1,2-диметил-5-гидрокси-6-(метилоксикарбонил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1s(1), 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-(пиридин-4-ил)-индол-3-ил)уксусная кислота 1t(1), 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-фенил-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1t(2), метил 2-[1,2-диметил-5-метокси-6-(4-фторфенил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1t(3), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1t(4), 2-(5-гидрокси-2-(диметиламино)метил-1-метил-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1t(5), 2-[1,2-диметил-5-гидрокси-6-(4-фторфенил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(1), 2-(1,2-диметил-5-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1u(2), 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-4-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1u(5), 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1u(6), 2-[5-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-4-фтор-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(7), 2-[5-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(8), 2-[5-гидрокси-1-(2-диметиламиноэтил)-2-метил-4-фтор-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(9), 2-[5-гидрокси-1-(2-диметиламиноэтил)-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(10), метил 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1v(1), метил 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-4-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1v(4), метил 2-[5-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-4-фтор-lH-индол-3-ил] ацетат 1v(5), метил 2-[5-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1v(6), метил 2-[5-гидрокси-1-(2-диметиламиноэтил)-2-метил-4-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1v(7), метил 2-[5-гидрокси-1-(2-диметиламино)этил-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил] ацетат 1v(8), 2-(5-ацетилокси-1,2-диметил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1w(1), метил 2-(5-ацетилокси-1,2-диметил-4-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1х(1), метил 2-(5-ацетилокси-2-метил-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1х(2) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
11. Противовирусный агент общей формулы 1, представляющий собой замещенную 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусную кислоту и ее фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат
где R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C1-C5алкила; необязательно замещенного C1-C5алкил-, арил- или гетероциклил-карбонила или необязательно замещенного C1-C5алкил-, арил- или гетероциклил-сульфонила;
R2 и R4 независимо друг от друга представляют собой алкильный заместитель, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C1-С3алкила, необязательно замещенного гидроксила, необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного аминометила, замещенной меркаптогруппы;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-C5алкил;
R5 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из атома водорода, фтора, трифторметила, карбоксила, алкилоксикарбонила, возможно замещенного арила, гетероциклила, необязательно замещенного аминометила, цианогруппы;
R6 представляет собой заместитель гидроксила, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C1-C5алкила, ацила,
в качестве активного компонента для фармацевтической композиции или лекарственного средства.
где R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C1-C5алкила; необязательно замещенного C1-C5алкил-, арил- или гетероциклил-карбонила или необязательно замещенного C1-C5алкил-, арил- или гетероциклил-сульфонила;
R2 и R4 независимо друг от друга представляют собой алкильный заместитель, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C1-С3алкила, необязательно замещенного гидроксила, необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного аминометила, замещенной меркаптогруппы;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-C5алкил;
R5 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из атома водорода, фтора, трифторметила, карбоксила, алкилоксикарбонила, возможно замещенного арила, гетероциклила, необязательно замещенного аминометила, цианогруппы;
R6 представляет собой заместитель гидроксила, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C1-C5алкила, ацила,
в качестве активного компонента для фармацевтической композиции или лекарственного средства.
12. Противовирусный агент по п.11, обладающий противовирусной активностью в отношении вируса гриппа.
13. Противовирусный агент по п.11, обладающий противовирусной активностью в отношении вируса гепатита С (HCV).
14. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, содержащая в качестве активного компонента, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1 или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по любому из пп.1-11.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусу гриппа, содержащая в качестве активного компонента по крайней мере одно соединение общей формулы 1 или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по любому из пп.1-11.
16. Фармацевтическая композиция по п.14, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусу гепатита С (HCV), содержащая в качестве активного компонента, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1 или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по любому из пп.1-11.
17. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, включающее активный компонент по любому из пп.1-11 или фармацевтическую композицию по любому из пп.14-16.
18. Лекарственное средство по п.17 в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, предназначенное для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами гриппа, полученное на основе активного компонента по любому из пп.1-11 или фармацевтической композиции по любому из пп.14-16.
19. Лекарственное средство по п.17 в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, предназначенное для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами инфекционного гепатита С (HCV), включающее активный компонент по любому из пп.1-11 или фармацевтическую композицию по любому из пп.14-16.
