Способ получения производных бензазолов - SU582759A3
Код документа: SU582759A3
Описание
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗАЗОЛОВ
1
Изобретение относится к способу получения новых производных бензимидазола или бензтриазола, которые могут найти применение в качестве пассиваторов металлов.
Известна реакция аминометилирования метилбензиламином бензимидазола (реакция-Манниха) 1 .
С целью получения новых производных бензимидазола или бензтриазола, обладающих ценными металлопассивирующими свойствами, предлагается способ получения производных бензазолов общей формулы
N
я-Х уВ
CRiS (I)
Вг
где X - азот или метиловая группа;, R - алкилен - OR, где алкилен с 2 или 3 атомами углерода , водород или алкил с 1-4 атомами углерода или Н - алкилен с 3-18 атомами углерода;
R R, или группа формулы
СНгНц - водород или Rj и RJ - алкил с 1-20 атомами углерода и Яц - арапкил ,с 7-9атомами углерода, который заключается в том, что 1 или 2 моля соединения общей формулы
1 («
где Rц имеет указанные значения, подвергают взаимодействию соответственно с 1 или 2 молями формальдегида и амином общей формулы или где R и Н имеют указанные значения, при условии, если Кц - указанный аралкил, то Rj и R,j - алкил с 1-20 атомами углерода, при 50-120 С,
В предложенном способе используют формалин или параформальдегид. Количественные соотношения соединения общей формулы (И) и формальдегида зависят от того, является ли амин первичным или вторичным амином. Соотношение соединения общей формулы 01Vформальдегид:с1мин составляет 2:2:1 или 1:1:1, если амин вторичный, то предпочтительно соотношение 1:1:1.
Температура процесса предпочтительно повышенная, . Лучше когда соединение общей (П) реаПЦрует вначале с формальдегидом с получением соответствующего N -метилольного соединения, а.после этого. с afOtHOM.
По предлагаемому способу получают Следующие соединения: 1-диэтанолами1Ю{4етилбенэтриазол; 1-диэтаноламинометилбензимидазал , 1-диизопропанолвмннометилбензтриазол; 1-диизопропанолгы«1нометилбензимидазол; N,N -бис- (l-вбнзтриазолилметил) -зтаноламин ; Kf Ы -бис- {l-бензимидазолилметил) -н -пропаноламин N,N -Сис-(l-бенз триазолилметил)-изопропаноламин;
1-( N -метилэтаноламинометил)- бензтриазоп; N,N -бис-(l-бензимидазолилметил )-3-амино-З-метилбутанол, N|N -бис-(1-бензимидазолилметил) -3-метоксипропиламин; 1-диаллиламиномвтил-2-бутилбензимидазол; -(N -ме тилэтаноламинометил)-2-метилбензимидаэол; Я, И -бис-(l-бензтриазолилметял )-зтоксизтоксипропиламин; Ы,Ы -вис-О-бензимидазолилметил) -олеиламин; N,N -бис- (l-бенэтриазолилметил )-пальмитолиламин; N,N -бис- (l-беизтриазолилметил) -аллиламин ; N,M -бис-(5- ,оС -диметилбензил-1-бензотриазолилметил )-додециламин; 1-(ди- и -бутиламинометил)-5-( -диметилбензил )-бензтриазол.
Пример. 23,82 ч. бензтриазола и 21,03 ч. диэтаноламина смешивают
с 75 ч. этанола и 6,0 ч.36%-ного водного раствора формальдегида, смесь нагревают до кипения и кипятят 8 ч. После охлаждения удаляют растворитель в вакууме водоструйного насоса, полученный продукт сушат азеотропной отгонкой также в вакууме водоструйного насоса, добавляя этанол (3x50 ч.)и получают 1-диэтаноламинометилбензтриазол , выход 80%.
В табл. 1-3 приведены соединения, полученные аналогичным способом.
Для аминов с более высоким молекулярным весом время кипячения увеличивают до 16 ч. Твердые продукты перекристаллизовывают из этилацетата.
а я
S
с; ю пв
ЕН
Реферат
Формула
Комментарии