Способ получения триазинового моноазокрасителя - SU379100A3

Код документа: SU379100A3

Описание

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗИНОВОГО МОНОАЗОКРАСИТЕЛЯ

Изобретение относится к области получения нового триазинового моноазокрасителя, который может быть использован для печати на. целлюлозных текстильных м.атери.алах.

Известен: способ получения триазинового йзокрасителя общей формулы

с-ын. сN -AI

-N- С

I 11

Ч k i N Ы

н/

С1

где R и RI - водород, алкил;

АиЛ - радикал водорастворимого азосоединения, свободного от групп, способных к комплексообразоваиию .

Бензольное кольцо «В может быть замещенным . По этому способу 1 моль фенилен ч

N J-B2-2xrH

диамина подвергают конденсации с 2 моль дихлор-З-триазина, имеющего остаток азосоедииения А-N-,

где А и R - имеют указанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Красители, полученные по известному способу , пригодны для печати на целлюлозных I текстильных материалах, давая при этом желто-красные цвета.

Однако известные красители имеют низкую степень фиксации при их высокой концентрации , в результате чего нельзя достичь интересной глубины тона, а получаемая при этом окраска обладает невысокими светостойкостью и устойчивостью к мокрым обработкам .

Предлагается способ получения нового триазинового моноазокрасителя общей формулы

С - NH

NH - С

С-NH-R, 11 Н N

а fsjp д:и- или трисульфонафтиловый радикал; Bz - замещенный или незамещенный 1,4-фениленовый радикал; R - замещенный или незамещенный фенил; Аи ВSOsH или водород. По этому способу 2 моль хлорангидрида циануровой кислоты носледовательно подвергают конденсации с 1 моль фенилендиамина сульфокислоты, 1 моль амина формулы NH2H, где R -- имеет указанное значение , и 1 моль аминоазосоединения формулы Np-..N :N-Bz NH2, где Np и Bz имеют указанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Окраска красителями, полученными по предлагаемому способу, также имеет желтокрасные цвета и оттенки, однако обладает повышенными глубиной тона и прочностью к свету и мокрым обработкам. Эти красители обладают высокой фиксирующей способностью при любых -концентрациях красящего раствора, причем глубина оттенка, полученная в условиях высокой концентрации красителя , превышает стандартную глубину оттенка . Пример 1. Раствор И, 5 ч. натриевой со ли 1,3-диам1Инобензол-4-сульфокислоты в 250 ч. воды вводят в перемешиваемую cycj пензию 10,2 ч. хлорангидрида циануровой кислоты в 60 ч. ацетона, 100 ч. воды и 100 ч. льда. Смесь перемешивают в течение 1,5 час при О-5°С. Величину рН доводят до 6 путем введения 10% водного раствора карбоната натрия, после чего смесь перемешивают еще в течение 30 мин при О-5°С. По окончании реакции в смесь вводят нейтральный раствор из 10,7 ч. моноиатриевой соли апилип-3-сульфокислоты в 150 ч. воды и смесь перемешивают при 35-40°С. Величину рН удерживают на уровне 5-5,5 путем введения 10% Водного раствора карбоната натрия в течение 2 час. В течение последующих 5 час величина рН достигает и удерживается на уровне 6,5-7,0. Раствор из 30,5 ч. тринатриевой сол-и 2-(4-амино-2-уреидофенилазо)нафталин-3 ,6,8-трисульфокислоты в 300 ч. воды вводят во взбалтываемую суспензию из 9,3 ч. хлорангидрида циануровой кислоты в 60 ч. ацетона, 100 ч. воды и 100 ч. льда. Смесь перемешивают при О-5°С в течение 1,5 час. Величину рП удерживают на уровне 5,5-6,0 путем введения 10%-ноло водного раствора карбоната натрия до окончания реакции. После этого вводят предварительно приготовленный раствор (3 -сульфоанилино ) -4-хлоротриазин - 6-иламино}-анилин-6сульфокислоты и смесь перемешивают при 45-50°С. Величину рН удерживают на уровне 6,5-7,0 путем добавления 10% водного раствора карбоната натрия. По окончании 5 10 15 20 25 - 30 35 40 45 50 55 60 65 реакции раствор охлаждают до 20°С и краситель путем введения хлористого натрия осаждают, фильтруют и высушивают в условиях вакуума. Полученный таким образом краситель содержит 1,95 атомов гидролизуемого хлора па 1 молекулу. При нанесении на целлюлозный текстильный материал в сочетании с обработкой кислотным связующим агентом краситель дает красновато-желтые оттенки, устойчивые к мокрым обработкам. Пример 2. Краситель, описанный в примере 1, может также быть приготовлен следующим образом: нейтральный раствор из 25,8 ч. динатриевой соли (3-сульфоанилино- ) - 4-хлоротриазин - 6-иламино-}анилин-6-сульфокислоты в 500 ч. воды, приготовленный по методу примера 1, вводят в перемешиваемую суспензию из 9,3 ч. хлорангидрида циануровой -кислоты в 60 ч. ацетона, 100 ч. воды и 100 ч. льда. Смесь перемешивают при в течение часа. Величину рН поддерживают на уровне 5,5-6,0 путем введения 10%-ного водного раствора карбоната натрия. По окончании реакции в смесь вводят нейтральный раствор из 30,5 ч. тринатриевой соли 2-(4-амино-2-уреидофенилазо)нафталин-3 ,6,-8-трисульфокислоты. Смесь перемешивают при 40-45°С. С помощью 10 /о водного раствора карбоната патрия величина рП составляет 6,5-7,0. По окончании реакции раствор охлаждают до 20°С. Краситель осаждают путем введения хлористого натрия, фильтруют и высушивают в вакууме. Пример 3. Нейтральный раствор из 15,25 ч. тринатриевой соли 2-(4-амино-2уреидофенилазо )-нафталин-3,6,8 - трисульфокислоты в 200 ч. воды вводят в суспензию из 4,7 ч. хлорангидрида диануровой кислоты в 30 ч. ацетона, 100 ч. воды и 100 ч. льда. Смесь перемешивают при О-5°С в течение 1,5 час, Величина рН 4,5-6,0 при введении 10%-ного водного раствора карбоната натрия. По окончании реакции вводят раствор из 5,3 ч. натриевой соли 1,3-диаминобензол-4-сульфокислоты в 100 ч. воды и смесь перемешивают при 40-45°С. Величина рН 4,5-5,0 при введении 10%-ного водного раствора карбоната натрия до завершения реакции. Раствор охлаждают до 0°С и вливают при помешивании в суснензию из 4,7 ч. хлорангидрида циануровой кислоты в 30 ч, aHefoHa, 100 ч. воды и 100 ч. льда. Смесь перемешивают при О-5°С в течение 2 час. Величина рП 5,5-6,0 при введении 10%-ного водного раствора карбоната натрия. По окончании реакции вводят нейтральный раствор из 4,9 ч. натриевой соли анилин-3-сульфокислоты в 60 ч. воды и смесь перемешивают при 35-40°С. Величина рН 6,5-7,0 при введении 10%-ного водного раствора карбоната натрия. По окончании реакции смесь охлаждают до 20°С и краситель осаждают с помощью хлористого натрия , фильтруют и высущивают в вакууме. Полученный краситель содержит 1,9 атоkoB гидролизуемого хлора на 1 молекулу. При нанесении на целлюлозный текстильный материал в сочетании с обработкой кислотным связующим агентом краситель дает красновато-желтые оттенки с хорошей стойкостью к мытью и свету.

Пример 4. Краситель но методу нримера 3 может быть получен следующим образом: нейтральный раствор из 4,9 ч. натриевой соли анилин-3-сульфокислоты в 75 ч. воды вводят при помешивании в суснензию из 4,7 ч. хлорангидрнда циануровой кислоты в 30 ч. ацетона, 100 ч. воды и 100 ч. льда. Смесь перемещивают нри О-5°С в течение 1 часа. Величина рП составляет 5,5-6,0 нри добавлении 10% водного раствора карбоната натрия. По окончании реакции в смесь вводят нейтральный раствор из 23,2 ч. тетранатриевой соли 2- (3 -амино-4 -сульфоанилино) 4 -хлоротриазин-6 - иламино -2 - уреидофенилазо}-нафталин - 3,6,8 - трисульфокислоты, приготовленный но методу примера 3. Смесь перемешивают при 40-45°С. Величина рП 6,5-7,0 при введении 10%-ного водного раствора карбоната натрия. По окончании реакции краситель отделяют методом, указанным в примере 3.

ПриАминоазосоединение мер

2-(4-амино-2-ацетил-амннофени л азо)-на фталин-3 ,6,8-трисульфок 1слота

2-(4-амино-2-уре) до-фенил азо)-нафтал ин3 ,6,8-трисульфокислота

То же

2-(4-а.чнно-2-.метнл-5-метокс II фенил азо).

2-(4-а.чино-2-.метил-фенилазо)-нафталин4 ,8-дисульфокислота

То же

1-(4-амнно-2-уреидофенилазо)-нафталнН 3,6-Д11Сульфокислота

2-(4-а.мннО2-метил-5-метоксифен11лазо)нафталиН4 ,8-дисульфокнслота

1-(4-а.«ино-2уреидофенилазо)-на фта ли н3 ,6,8 трксульфокислота

1-(4-амино-2 -метокси-фен11лазо)-нафталин4 )6,8-Тр11сульфокислота

2-(4-ам11Н0 2-ацетил-ам11нофен11лазо)-нафталин-3 ,6,8-трисульфок11Слота

2-(4-амино-2-мет11л-5-метоксифенилазо)нафталин-3 ,6,8-тр |СулЬфокислота

То же

2-(4-амино-2-уреидофенилазо)-нафталин3 ,6,8-трисульфокислота

2-(4-ам11но-2-уреидофенилазо)-нафталин5 ,7-дисульфокиСлота

2-(4-амино-2-уреидофенилазо)-нафталин4 ,8-дисульфокислота

В таблице приведены дополнительные примеры получения красителя методом, описанным в примере 1. Соединение, расноложенное во второй колонке, конденсируют с эквивалентным количеством хлорангидрида циануровой кислоты, затем с эквивалентным колиПример 5. Краситель по методу примера 1 может быть получен следующим образом: нейтральный раствор из 10,7ч. мононатриевой соли анилин-3-сульфокислоты в 150 ч. воды

вводят при помешивании в суспензию из 10,2 ч. хлорангидрида циапуровой кислоты в 60 ч. ацетона, 100 ч. воды и 100 ч. льда. Смесь перемешивают в течение 1,5 час нри . Величина рП 5,5-6,0 при введении 10%-ного

водного раствора карбоната натрия. По окончании реакции вводится нейтральный раствор из 11,5 ч. натрневой соли 1,3-диаминобензол-4-сульфокнслоты в 250 ч. воды. Смесь перемешивают нри 35-40°С. Величину рП рсгулируют в нределах 4,5-5,0 путем добавления 10% водного раствора карбоната натрия до окончания реакции. Раствор из 37,9 ч. трпнатрневой соли 2-4-(2,4 -дихлоротриазин6 -иламино )-2 - уреидофенилазо - нафталин3 ,6,8-трисульфокислоты в 500 ч. воды, нриго товленный но методу примера 1, вводят а смесь, которую перемешивают при 45-50°С. Велнчину рН регулируют в нределах 6,5-7,0 путем добавлепия 10%-ного водного раствора

карбоната натрия. По окончании реакции краситель отделяют по методу, описанному в примере 1.

Моноамин

Диам1 н

1,3-Д11ам11НО-бензол-4анил11н-4-сульфокислота ульфокислота 2-а.1инотолуол-4-сульфокислота То же

5-сульфоантран11ловая кислота 2-аминотолуол-4-су.1Ьфокислота анилин-3-сульфокнслота

анил1ш-3,5-дисульфокислота 2-а.1инотолуол-4-сульфокислота

анилин-3-сульфокислота

анилин-4-еульфокислотэ

2-ам1 нотолуол-4-сулЬфокиС:лот;1

1,3-д11ам1|Но-бензол 4уфокислота

/ - толуиД||н То же

анилин-3,5-ДисУльфокислота

5-сульфоантраниловая кислота

п-хлоранилин

анилин-3,5-дисульфокислота

2-а.минотолуол-4-сульфокислота анилнн-3,5-Д11сульфокислота

чеством продукта коидепсацин соединеппя, нриведенного в третьей колонке, с хлорангидридом циануровой кислогы и соедниением , указанным в четвертой колонке. Для ситеза методом, описаиным в примере 2, соединенне , указанное в третьей колонке, усйёШйо конденсируют с экбивалентным количеством хлорангИдрида циануровой кислоты, соединением, приведенным в четвертой колонке , и хлорангйдрйдбм циануровой кислоты. Продукт этих конденсаций конденсируют с эквивалентным количеством соединения, указанного во второй колонке.

Длй синтеза методом, онисанньш в нримерё 3, соединение, ирйведенное во второй колонке , успешно конденсируют с эквивалентным количеством хлорангйдрида циануровой кислоты, соединением, указанным в третьей колонке, и соединением, нахолящймся в четвертой колонке.

х/Ч

.J--JSI--B2 --JNH

с I N N

1 G1

где NP - ди- или трисульфонафтиловый

раДикал; Bz - замещенный или незамещенный

1,4-фениленовый радикал; .R - замещенный или незамещенный

фениловый радикал; А и В - -5ОзН или водород, отлич ощий я тем, что 2 моль хлорангкдрпда циануровой кислоты подвергают носледоДля синтеза по методу примера 4 соедиНё ние, указанное во второй колонке, конденсируют с эквивалентным количеством хлорангйдрида цнануровой кислоты и соединением) приведенным в третьей колонке. Продукт конденсируют с эквивалентным колйчестйом продукта конденсации эквивалентных количеств хлорангйдрида циануровой кислоты и соединения , указанного в четвертой колонке. Полученные красители имеют красновато-желтый оттенок.

Предмет изобретения

Способ получепия триазинового моноазо15 красителя общей формулы

С NH

вательно конденсащии с 1 моль 1-феш1лендиамина , 1 моль амина формулы NHaR,

где R имеет вышеуказанное Значение, и 1 моль аминоазосоединения общей формулы

N-BZ-NH2,

где NP, Bz имеют вышеуказанные значения, с носледующим выделением целевого продукта известным способом.