Способ получения катионоактивного азокрасителя - SU452963A3
Код документа: SU452963A3
Описание
1
Изобретение относится к способу получения катионоактивного азокраситепя, используемого для крашения материалов из пояиакрилонитрила.
Известен способ получения катионоактивного азокрасителя, положительный заряд в котором расположен у азота при азогруппе , состоящий в последовательной обработке диарилгидразина ароматическим амином, окислителем, например перекисью, и органической кислотой в среде ацетона. Однако азокраситель, полученный известным способом, термически неустойчив, плохо удерживается на материале из йоли- акрилонитрила при его крашении.
С целью устранения указанных недостат ков предлагается способ получения катио- ноактивного азокрасителя обшей формулы
, а
N N
который может находиться в одной из тау- томерных форм
или
А,, ATI
1- R-J 1
где кольца В и Д) могут содержать неионогенные заместители;
AITL - анион, например
ft,3 - алкил, аралкил, лкенил, алкоксил или аралкоксил;
1 eol l
- группа ОВ, рЯ или Q
f - водород, алкнл, аралкил, алкенип или арил, гетероциклический радикал или Н Н„-группа;
f водород, алкнл, аралкил или арил гетероциклический радикал или
25
группа обшей формулы в которой А - простая связь;Я ,R,. fi В и Э имеют вышеуказанные значения, причем R и R вместе с атомом азота могут образовывать гетероцикл; л. 2 - алкил, аралкил или арил, которы заключается в том, чо азосоединение о& шей формулы N N К Которое может находиться в одной из тау томерных форм где Aft, В, Э и R как указано выше; --о ; , У - отщепляемый радикал, обрабаты вают соединением общей формулы RI 1Яг. или HZR или анионами вышеуказанных соединений, где R и fi имеют вышеуказанные значения; - водород, алкил, аралкип, арил или гетероциклический радикал, причем Rи В-„ вместе с атомом азота могут обра зовывать гетероцикл; 2 - кислород или сера, с последующим выделением целевого продукта или п реводом его в четвертичное аммониевое основание известными приемами; Процесс обычно проводят при 0 15О°С в присутствии дегидрирующего агента, на пример гекоацианоферрата натрия или калия . Пример 1. В раствор 3,75 г метасульфата 2, -дихлор-N -метилбенао
(С )-циннолиния в 80 мл воды приливают 2 г анилина в 30 мл спирта, размешива ют 2 час при комнатной температуре, нагревают 1 час с обратным холодильником, охлаждают, выделяют темно-красные кристаллы , сушат юс и получают красный порошок , который растворяется в воде с образованием раствора красного цвета. Полученный азо-краситель . С1 (ияУСНзВО) &кpaшивa -мaтepиaл йa логшв-j ркращивает материал из нолиакрилонитрила в красный цвет, устойчивый к действию света и к декатировке. При смешивании концентрированных водных растворов азокрасителя с раствором хлорида цинка, хлорида натрия, бромида натрия, тетрафторбората, перхлората, сульфата , фосфата или оксалата натрия, взятым в избытке, образуются азокрасители, окра шиваюшие материал из полиакрилонитрила в красный цвето Пример 2, Аналогично примеру 1 ;из раствора 3,75 г метасух ьфата 2,9-д хлор-Н-метилбензо- ( С )-цнннолиния в 80 |мл воды и 2 г 4-аминс1-1-этоксибензола в 30 мл спирта получают темный порошок, который растворяется в воде с образованием раствора бордового цвета. Полученный азо-краситель окрашивает гаатериалы из полиакрилонитрила в бордовый цвет, При замене анилина на эквивалентное количество другого амина, указанного в таблице, получают катионные азокрасители, которые окра1цивают материалы из полиак- рилонитрила в цвет, указанный в той же таблице. IX р и м ер 3. К раствору 3,75 г метасульфата fl метилбензо-(С )-цинноли- НИН в 80 мл воды добавляют 5 мл 50 ного водного раствора диметиламина, при ливают раствор 4 г гексацианоферрата каПИЯ в 20 мл воды, нагревают 2 чао с о5ратным холодильником и получают оранжевый азокраситель
,м-
сн.
ff-N СНз
который осаждают в виде двойной соли водного раствора хлорида цинка.
Полученный азокраситель окрашивает материалы из полиакрилонитрила в оранжевый цвет.
Пример 4. Как в примере 1, из раствора 4 г метасульфата 2-бром- -ме- токсибензо-( С )-ЦИШ10линия в 80 мл воды и 2 г анилина в 30 мл спирта получают
Используемый амин
Оранжевый То же
Красно-оранжевый
То же
Красный с желтым оттенком
Оранжевый
етиламиноКрасно-оранжевый
анилин
Коричнево-фиолетовый
К ори чнево-красный
Красный
Красный с желтым оттенком
Красно-коричневый
То же
лин
Красный с желтым оттенком
Оранжевый
Красный с синим оттенком
Красный
Красно-коричневый
н
н
Красный
н
Фиолетовый
То же
нилендиаминКрасный
иламиноаниТо же
Коричнево-красный талин
Красно-коричневый
темные кристаллы, которые при растворении в воде образуют раствор красного цвета .
Полученный азокраситель
(u/ Вг)
10
L ОСНз
окрашивает материалы из полиакрилонитрила в красный цвет с желтым оттенком.
При замене анилина на эквивалентное количество амина, указанного в таблице получают катионные азокрасители, которые окрашивают материал из полиакрилоиитрила в цвет, указанный в той же таблице.
Цвет, получаемый при крашении красителем
примера
примера 4 2
Оранжевый
Оранжевый Красно-оранжевый
I
Фиолетовый То же Красный
й
Красный с синим оттенким
енилЧерный
Коричнево-красный
ндол
Фиолетовый
Оранжево-красный
Красно-оранжевый
Оранжевый
ИН
Коричневый
Оранжевый
То же а
Желтый
Желто-оранжевый
Красно-оранжевый
Красный
3 54-Метилфенилпиразолин-/Лг )
То же
3,4 -Этилфенилпиразолин- (Дг)
.,3-Мети лфенилпиразолин-J ,)
.,4-Метилсульфонилпиразолин- Мг)
3,4 -Метоксифенилпиразо-i
ЛИН- )
Этоксифенилпиразолин3 ,4 (Лг)
„н-Бутоксифенилпиразо3 .4
; Мг)
ЛИ)
3,4 -Изоамилоксифенилпиразолин- f
П р и м е р 5. К раствору 3,75 г метасульфата 2,9-дихлор-М-мети/йензо{С )-циннолиния в 80 мл воды приливают 2 г 2-меркаптоэтанола в 30 мл спирта, размешивают 2 час при комнатной температуре , нагревают 1 час с обратным холодильником , охлаждают и выделяют темные кристаллы, которые при растворении в воде образуют раствор желтого цвета с краным оттенком.
Полученный азокраситель
,сц рн пМ1
%/ПлЬ(
окрашивает материал из полиакрилонитриОоанжевый
Фиолетовый
Фиолетовый
Оранжевый
Красный с желтым OTreHKijr.)
То же
ла в красновато-желтый цвет.
В азокрасителях, полученных в примерах 2-5, можно заменить анионы, если
обработать их соответствующими солями, как указано в примере 1.
Пример 0. К раствору 4,3 г метасульфата 2-анилино-6-метил-9-хлорбензо- й|-циннолиния в 10О мл воды прибавляют 10 МП 1 н. едкого натра и 1О мл диметилсульфата, размешивают 5 час при 30 С, нагревают 1 час с обратным холодильником , охлаждают и после добавления 50%-ного водного раствора хлорида цинка
выделяют азокраситель в виде двойной
СИч
соли
4
ei
)
СНз
Красный с синим DTI емко i
й Красно-коричневый
Красный
Красно-коричневый
Черный
Красный То же
) 2/ Оранжевый
То же
Красно-оранжевый
То же
Оранжевый
То же
Красный
Красный с желтым оттенком
Красный
То же
Красный с синим оттенком
Красный
То же
Оранжево-красный
Красно-оранжнВ (11
Фиолег()Вый
Красный с желгьгм rri-loHno.-To же
Продолжение iаблиим
Оранжевый
Оранжевый
Красный с желтым oiчеиком
То же
Красный
Реферат
Формула
