Способ получения стирильного красителя - SU439094A3

Изобретение относится к способу попу чення полиметиновых краситепей, в част ности нового стирипьного красителя. Известен способ получения стирильног красителя общей формулы NCг- ,R .. A-Sгде R алкил, феналкил, цианалкил, алко ксиалкил, ацилоксиалкил; ; А .- алкиленовая группа, которая мо.жет быть замещена; ; В - арил, аралкил или гетероцикличес кий остаток; I X .- пиано-, карбалкокс - или арилсуль . фогрушта; У - водород, алкил, алкокс - или фа- ноксигруппа, взаимодействием соответствующего альдегида с соединением формулы: I CN СН, где X имеет вышеуказанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Красители, полученные по известному способу, окрашивают синтетические материалы в ярко-желтый цвет с зеленоватым оттенком. Недостатком таких красителей является низкая устойчивость к термофиксации , что не позволяет полностью использовать их в процессе крашения. С целью устранения вышеуказанного недостатка предложен способ получения стирильного краситрля обтпрй форэмулы

NC X

)

у

где R - алкнл с прямой или разветвленной цепью с 1-4 атомами углерода, j8 - -этилгексил, шпслогексил, бензил, фенилэтил , фенил, хлорфенил, метнхфенил, метоксифенил , трифторметилфенил, этоксифенил , дихлорфенил, диметил1)енил, карбометоксйфенил , цианофенил, нафтил;

X (CH2)n-Ч /I

,(r

C2H4 OC-NH-Il , 0

X - цкано., карбамоильная или кар балкоксигруппа с 2-5 атомами углерода;

У - водород, хлор, метил; ft 1-2;

заключающийся в том, что альдегид о5шей формулы

ОН С

(СН2) CoH -OC-NHL 1„

О ../(СНг)п ) где Ff, У и tl имеют вышеуказанные значения; RI RO алкил, Г{„ также может J- с быть фенилом; X - анион, например С1 , подвергают взаимодействию с соединением . j формулыi Y

// CaH -OG-NHII

CH2-CH2-OC-NH- f

о R где X имеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Использование нового исходного сырьяальдегида формулы II н его соли позволяет значительно повысить устойчивость красителя к термофиксации. В приведенных примерах части или про-1 центы являкугся весовыми, если нет других указаний. Пример. 38,8ч. альдегида формулы

g439094б

и 7 ч. динитрипа малоновой кислоты вПри охлаждении выкристаллизовывают

100 ч.метанола при добавлении 0.2 ч. 4 ч. (83% от теории) стирильного крапиперидина нагревают до кипения в тече-

ние 3 час с обратным холодильником.сителя формулы

NC/г-л .CHj-CHj-CtHs

)

С. СНг- CHj-OC-NH

в виде желтых кристаллов, т.пл.-118- 1200с.

НчС и 7 ч. динитрила малоновой кислоты в 12О ч. метанола при добавлении 0,5 ч.зо пиперидина нагревают до кипения в тече- С СН NC Н,С П

15П р и м е р 2. 4О,2 ч. альдегида

формулы

СН

CH -CH -OC-NHО СНг-СНгСЩ-СНггично примеру с о и 7 ч. динитрила малоновой кислоты получают 30 ч. (69% от теории) стириль- ного красителя формулы -- , CIi5 CftH5 ние 3 час. При охлаждении выкристалл1Ьзовывают 38,8 ч. (86 от теории) стирильного красителя формулы СбН5 ОС-NH11 О 2 из 38,8 ч. альдегида формулы СН2-СН2-ОССьединение шшвится при .

П р и м е р 4. К 22 ч. диметилформамида в 2ОО ч.хлорсформа при

Н2

CHj- сн -ос-тчн -

Затем раствор нагревают 10 час до 60-65°С. После добавления 20 ч. динит рила малоновой кислоты и 50 ч. безвод

ного ацетата натрия смесь нагревают

ще 4 час до 6О-.65°С, далее выливают

на 600 ч, льда и 2 н, раствором едкого натра устанавливают значение рН до 10.

Затем слой хлороформа отделяют, сушат и хлороформ отгоняют в вакууме. К сиро- |повидному остатку добавляют 200 ч. медобавляют 30 ч. фосгена и смесь перемешивают в течение 1 час при 15-2 , после чего добавляют 112 ч. аминн фо1 мулы

//л о

танола и размешивают 2 час при комнатной температуре. Кристаллический осадок отсасывают, промывают метанолом и сушат . Получают 75 ч. (56% от теории) описанного в примере 2 стирильного красителя . Соединение плавится при 147- 149°С.

Аналогично получают красители, прив&денные в таблице.

9

CH-.

10

(CHa),

CpH -OC-NH-R II 0

11

12

13

14

15

439094

16

17 . Предмет изобретени Способ получения стирильного красителя обшей формулы сн юй цепью с 1-4 атомами углерода, fi -этилгексил , гшклогексил, бензил, фенил 9тнл, фенил, хлорфенил, метил|)енил, мегоксифенил , трифтормети«{)енил, этокси| )еш1Л, дихлорфенил, диметил})енил, карбо летоксифенил, цианофенил, нафтил; X - циано-, карбамоильная или карба коксигруппа с 2-5 атомами углерода; У - водород, хлор или метил; П -г 1-2, отличающийся тем, что, с це получения красителя с повыщенной терм фиксацией, альдегид обшей формулы

18 ( СНг)п CoH -OC-NH-R О ли соль альдегида иммошш общей формуN-CH .-OC-NH-R II о где F У и fl имеют вышеуказанные значения; RI iRo кил, также может быть фенилом X - анион, например С1 , подвергают взаимодействию с соединением общей формулыQm СНг( где X имеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известном приемом.