Описание
ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
[0001] По настоящей заявке испрашивается приоритет предварительных патентных заявок США с сериальными №№ 62/098120, поданной 30 декабря 2014 года, и 62/098122, поданной 30 декабря 2014 года, которые явно включены в настоящий документ посредством ссылки.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ И СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0002] Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые защищают и/или лечат растения от повреждений, вызываемых имеющими отношение к сельскому хозяйству грибами. Вообще говоря, ни один фунгицид не используется во всех ситуациях. Поэтому продолжаются исследования по получению фунгицидов, которые могут иметь лучшую производительность, проще в использовании и дешевле.
[0003] Настоящее раскрытие относится к пиколинамидам и их применению в качестве фунгицидов. Соединения настоящего раскрытия могут обеспечивать защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.
[0004] Один вариант осуществления настоящего раскрытия может включать в себя соединения формулы I:
I
где: X представляет собой водород или C(O)R5;
Y представляет собой водород, C(O)R5 или Q;
Q представляет собой
;
где: Z представляет собой N или CH;
R1 представляет собой водород или алкил, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R8;
R2 представляет собой метил;
R3 выбран из арила или гетероарила, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R8;
R4 выбран из водорода, галогена, гидроксила, алкила или алкокси;
R5 выбран из алкокси или бензилокси, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R8;
R6 выбран из водорода, алкокси или галогена, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R8;
R7 выбран из водорода, -C(O)R9 или -CH2OC(O)R9;
R8 выбран из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкинила, алкокси, циано или гетероциклила, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R10;
R9 выбран из алкила, алкокси или арила, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R8;
R10 выбран из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкокси или гетероциклила;
R11 выбран из водорода или алкила, замещенного на 0, 1 или несколько R8;
R12 выбран из арила или гетероарила, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R8.
[0005] Другой вариант осуществления настоящего раскрытия может включать в себя фунгицидную композицию для контроля или предотвращения поражения грибами, содержащую соединения, описанные выше, и фитологически приемлемый материал носителя.
[0006] Еще один вариант осуществления настоящего раскрытия может включать в себя способ контроля или предотвращения поражения растения грибами, причем данный способ включает в себя этапы нанесения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких из соединений, описанных выше, на по меньшей мере одно из гриба, растения и области, прилегающей к растению.
[0007] Специалистам в данной области техники будет понятно, что следующие термины могут включать в себя общие "R"-группы в пределах их определений, например "термин алкокси относится к заместителю -OR". Следует также понимать, что в пределах определений следующих терминов эти "R"-группы включены для иллюстративных целей и не должны истолковываться как ограничивающие или ограниченные заместителями в отношении формулы I.
[0008] Термин "алкил" относится к разветвленной, неразветвленной или насыщенной циклической углеродной цепи, включая, но без ограничения, метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и тому подобное.
[0009] Термин "алкенил" относится к разветвленной, неразветвленной или циклический углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, включая, но без ограничения, этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил и тому подобное.
[0010] Термин "алкинил" относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или несколько тройных связей, включая, но без ограничения, пропинил, бутинил и тому подобное.
[0011] Термины "арил" и "Ar" относятся к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов.
[0012] Термин "гетероциклил" относится к любому ароматическому или неароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему один или несколько гетероатомов.
[0013] Термин "алкокси" относится к заместителю -OR.
[0014] Термин "ацилокси" относится к заместителю -OC(O)R.
[0015] Термин "циано" относится к заместителю -C≡N.
[0016] Термин "гидроксил" относится к заместителю -OH.
[0017] Термин "амино" относится к заместителю -N(R)2.
[0018] Термин "арилалкокси" относится к -O(CH2)nAr, где n представляет собой целое число, выбранное из списка 1, 2, 3, 4, 5 или 6.
[0019] Термин "галогеналкокси" относится к заместителю -OR-X, где X представляет собой Cl, F, Br или I или любую их комбинацию.
[0020] Термин "галогеналкил" относится к алкилу, который замещен на Cl, F, I или Br или любую их комбинация.
[0021] Термин "галоген" или "галогено" относится к одному или нескольким атомам галогенов, определенным как F, Cl, Br и I.
[0022] Термин "нитро" относится к заместителю -NO2.
[0023] Термин тиоалкил относится к заместителю -SR.
[0024] На протяжении всего раскрытия ссылку на соединения формулы I следует рассматривать как включающую в себя также все стереоизомеры, например диастереомеры, энантиомеры, и их смеси. В другом варианте осуществления формулу I следует рассматривать как включающую в себя также их соли или гидраты. Типичные соли включают, но без ограничения: гидрохлорид, гидробромид, гидроиодид, трифторацетат и трифторметансульфонат.
[0025] Специалистам в данной области техники также понятно, что дополнительное замещение допустимо, если не указано иначе, при условии, что соблюдены правила химической связи и энергии деформации, и что продукт продолжает проявлять фунгицидную активность.
[0026] Другим вариантом осуществления настоящего изобретения является применение соединения формулы I для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом или лечения растения, инфицированного фитопатогенным организмом, содержащее нанесение соединения формулы I или композиции, содержащей данное соединение, на грунт, растение, часть растения, листву и/или корни.
[0027] Кроме того, другим вариантом осуществления настоящего раскрытия является композиция, полезная для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом и/или лечения растения, инфицированного фитопатогенным организмом, содержащая соединение формулы I и фитологически приемлемый материал носителя.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
[0028] Соединения настоящего раскрытия могут быть нанесены с помощью любого из множества известных методов, или в виде соединений, или в виде композиций, содержащих данные соединения. Например, соединения могут быть нанесены для контроля различных грибов на корни или листву растений без ущерба для коммерческой ценности растений. Материалы могут быть нанесены в форме любого из обычно используемых типов композиций, например в виде растворов, пылевидных препаратов, смачиваемых порошков, текучего концентрата или эмульгируемых концентратов.
[0029] Предпочтительно, соединения настоящего раскрытия наносят в форме композиции, содержащей одно или несколько из соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные композиции могут быть диспергированы в воде или других жидкостях для нанесения, или композиции могут быть пылевидными или гранулированными, и затем могут быть нанесены без дальнейшей обработки. Композиции могут быть подготовлены в соответствии с процедурами, которые являются обычными в области техники агрохимических препаратов.
[0030] Настоящее раскрытие предусматривает все носители, с помощью которых одно или несколько из соединений могут быть составлены для доставки и применения в качестве фунгицида. Как правило, композиции наносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии могут быть получены из водорастворимых суспендируемых или эмульгируемых в воде композиций, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как смачиваемые порошки; или жидкостей, обычно известных как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или концентраты суспензий. Как легко понять, можно использовать любой материал, к которому эти соединения могут быть добавлены, при условии, что он дает желаемую полезность без значительного влияния на активность этих соединений как противогрибковых средств.
[0031] Смачиваемые порошки, которые уплотнены с образованием диспергируемых в воде гранул, содержат плотную смесь одного или нескольких из соединений формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от приблизительно 10 процентов до приблизительно 90 процентов по весу в пересчете на общий вес смачиваемого порошка, более предпочтительно, от приблизительно 25 весовых процентов до приблизительно 75 весовых процентов. При получении композиций со смачиваемым порошком соединения могут быть соединены с любым тонкоизмельченным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, гипс, земля Фуллера, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или тому подобные. В таких операциях тонкоизмельченный носитель и поверхностно-активные вещества, как правило, смешивают с соединением(ами) и измельчают.
[0032] Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут иметь удобную концентрацию, такую как от приблизительно 1 весового процента до приблизительно 50 весовых процентов соединения в подходящей жидкости в пересчете на общий вес концентрата. Соединения могут быть растворены в инертном носителе, который представляет собой или смешивающийся с водой растворитель, или смесь несмешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты могут быть разведены водой и маслом с образованием смесей для опрыскивания в форме эмульсий масло-в-воде. Подходящие органические растворители включают ароматические соединения, особенно высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелая ароматическая нафта. Можно также использовать другие органические растворители, например терпенные растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.
[0033] Эмульгаторы, которые могут быть преимущественно использованы в настоящем изобретении, могут быть легко определены специалистами в данной области техники и включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, полезных для получения эмульгируемых концентратов, включают эфиры полиалкиленгликоля и продукты конденсации алкильных и арильных фенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такие как этоксилированные алкильные фенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные полиолом или полиоксиалкиленом. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают маслорастворимые соли (например, кальциевые) алкиларилсульфоновых кислот, маслорастворимые соли или сульфатированные полигликолевые эфиры и соответствующие соли фосфатированного полигликолевого эфира.
[0034] Типичными органическими жидкостями, которые могут быть использованы для получения эмульгируемых концентратов соединений настоящего раскрытия, являются ароматические жидкости, такие как ксилол, пропилбензольные фракции; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей и производных гликолей, такие как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и тому подобное; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобное; эфиры вышеуказанных растительных масел; и тому подобное. Смеси двух или более органических жидкостей также можно использовать для получения эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают ксилол и пропилбензольные фракции, причем ксилол является наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие средства обычно используют в жидких композициях и в количестве от 0,1 до 20 процентов по весу в пересчете на объединенный вес диспергирующего средства с одним или несколькими соединениями. Композиции могут также содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.
[0035] Водные суспензии содержат суспензии одного или нескольких водонерастворимых соединений формулы I, диспергированных в водном носителе в концентрации в диапазоне от приблизительно 1 до приблизительно 50 весовых процентов в пересчете на общий вес водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого измельчения одного или нескольких соединений и энергичного смешивания исходного материала с носителем, состоящим из воды и поверхностно-активных веществ, выбранных из тех же типов, которые обсуждались выше. Также для увеличения плотности и вязкости водного носителя могут быть добавлены другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или натуральные смолы.
[0036] Соединения формулы I могут также быть нанесены в виде гранулированных композиций, которые особенно подходят для нанесения на грунт. Гранулированные композиции обычно содержат от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 весовых процентов в пересчете на общий вес гранулированной композиции соединения(й), диспергированного в инертном носителе, который состоит полностью или в значительной части из крупно измельченного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или аналогичное недорогое вещество. Такие композиции обычно получают путем растворения соединения в подходящем растворителе и его нанесения на гранулированный носитель, из которого были предварительно сформированы частицы соответствующего размера в диапазоне от приблизительно 0,5 до приблизительно 3 мм. Подходящим растворителем является растворитель, в котором соединение является по существу или полностью растворимым. Такие композиции также могут быть получены путем приготовления теста или пасты из носителя и соединения и растворителя и измельчения и сушки для получения желаемой гранулированной частицы.
[0037] Пылевидные препараты, содержащие соединения формулы I, могут быть получены путем тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим пылевидным сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и тому подобное. Пылевидные препараты могут, соответственно, содержать от приблизительно 1 до приблизительно 10 весовых процентов соединений в пересчете на общий вес пылевидного препарата.
[0038] Композиции могут дополнительно содержать адъювантные поверхностно-активные вещества для улучшения осаждения, смачивания и проникновения соединений в целевую культуру и организм. Эти адъювантные поверхностно-активные вещества могут, необязательно, использоваться в качестве компонента композиции или в виде баковой смеси. Количество адъювантного поверхностно-активного вещества будет, как правило, варьировать от 0,01 до 1,0 процентов по объему в пересчете на объем распыления воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 объемных процентов. Подходящие адъювантные поверхностно-активные вещества включают, но без ограничения, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, масляный концентрат для культур (минеральное масло (85%)+эмульгаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; четвертичную аммониевую соль бензилкокоалкилдиметила; смесь нефтяного углеводорода, алкиловых эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; C9-C11 алкилполигликозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат естественного первичного спирта (C12-C16); блок-сополимер ди-втор-бутилфенола EO-PO; полисилоксан с концевыми метильными группами; этоксилат нонилфенола+мочевино-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное масло из семян; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8EO); этоксилат таллового амина (15 EO); PEG(400)-диолеат-99. Композиции могут также включать эмульсии масло-в-воде, такие как раскрытые в патентной заявке США сериальный № 11/495228, раскрытие которой явно включено в настоящий документ посредством ссылки.
[0039] Композиции могут, необязательно, включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями настоящего раскрытия в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений настоящего изобретения. Соответственно, в таких вариантах осуществления другое пестицидное соединение используют в качестве дополнительного токсиканта для того же или для другого пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации могут обычно присутствовать в весовом соотношении от 1:100 до 100:1.
[0040] Соединения настоящего раскрытия также могут быть объединены с другими фунгицидами с образованием фунгицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего раскрытия часто наносят в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для контроля более широкого спектра нежелательных заболеваний. При использовании в сочетании с другим фунгицидом(ами) предлагаемые в настоящем изобретении соединения могут быть составлены с другим фунгицидом(ами), приготовлены в виде баковой смеси с другим фунгицидом(ами) или нанесены последовательно с другим фунгицидом(ами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)-бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, аметоктрадин, амисульбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробин, Bacillus subtilis, штамм QST713 Bacillus subtilis, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензоиндифлупир, соль бензиламинобензолсульфоната (BABS), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-S, буру, бордосскую жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), кумоксистробин, оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, диаммония этиленбис-(дитиокарбамат), дихлофлуанид, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокватный ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дипиметитрон, дитианон, додеморф, додеморф ацетат, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эноксастробин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, Фенаминостробин, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклопил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентина ацетат, фентина гидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фозетил, фозетил-алюминий, фиберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатина ацетаты, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалила сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадина триацетат, иминоктадина трис(албесилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изофетамид, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, касугамицин гидрохлорид гидрат, крезоксим-метил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандестробин, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид ртути (II), оксид ртути (II), хлорид ртути (I), металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилиодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурац, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксин-медь, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфенил лаурат, пентиопирад, фенилртути ацетат, фосфоновую кислоту, фталид, пикарбутразокс, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, калия бикарбонат, калия гидроксихинолинсульфат, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразифлумид, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пиризоксазол, пирохилон, хинокламин, хиноксифен, хинтозен, экстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, натрия 2-фенилфеноксид, натрия бикарбонат, натрий пентахлорфеноксид, спироксамин, серу, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлохин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толпрокарб, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, триклопирикарб, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналят, валифенал, винклозин, цинеб, цирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона гидрат, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина 1,1,4,4-тетраоксид, 2-метоксиэтилртути ацетат, 2-метоксиэтилртути хлорид, 2-метоксиэтилртути силикат, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенила тиоцианатем, ампропилфос, анилазин, азитирам, бария полисульфид, Bayer 32394, беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис(метилртуть)сульфат, бис(трибутилолово)оксид, бутиобат, сульфат-хромат кадмия, кальция, меди и цинка, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, бис(3-фенилсалицилат) меди, хромат меди и цинка, куфранеб, медь гидразинийсульфат, гидразиний-сульфат меди, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, милнеб, мукохлорный ангидрид, миклозолин, N-3,5-дихлорфенилсукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, N-этилмеркурио-4-толуолсульфонанилид, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, OCH, диметилдитиокарбамат фенилртути, нитрат фенилртути, фосдифен, протиокарб, гидрохлорид протиокарба, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, хинацетол; сульфат хинацетола, хиназамид, хинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифтор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, урбацид, зариламид и любые их комбинации.
[0041] Кроме того, соединения, описанные в настоящем документе, могут быть объединены с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями настоящего раскрытия в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений настоящего изобретения, с образованием пестицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего раскрытия могут быть нанесены в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для контроля более широкого спектра нежелательных вредителей. При использовании в сочетании с другими пестицидами предлагаемые в настоящем изобретении соединения могут быть составлены с другим пестицидом(ами), приготовлены в виде баковой смеси с другим пестицидом(ами) или нанесены последовательно с другим пестицидом(ами). Типичные инсектициды включают, но без ограничения: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацитоин, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, афидопироп, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллосамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитона оксалат, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, броманилид, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-ДДТ, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, картапа гидрохлорид, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформа гидрохлорид, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлрфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клацифос, клоэтокарб, клосантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, цикланилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, ДДТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовая земля, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлорвос, дихлормезотиаз, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диэльдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, эмамектина бензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформат, этил-ДДД, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенэтакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флометохин, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флугексафон, флупирадифурон, флувалинат, фонофос, форметанат, форметаната гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпараната гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галогенфенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианид водорода, гидропрен, гихинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодметан, IPSP, изазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, жасмолин I, жасмолин II, джодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, мефосфолан, хлорид ртути, месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицин-оксим, мипафокс, мирекс, молосультап, момфлуоротрин, монокротофос, мономегипо, моносультап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фосалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, pp'-ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбут, пифлубумид, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуквиназон, пиримидифен, пириминостробин, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, квассия, хиналфос, хиналфос-метил, хинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, риания, сабадилла, шрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромезифен, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сулфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сулпрофос, тау-флувалинат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, тиоциклама оксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, турингиенсин, тиоксазафен, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триатен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлорнат, трифенофос, трифлумезопирим, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксилилкарб, зета-циперметрин, золапрофос и любые их комбинации.
[0042] Кроме того, соединения, описанные в настоящем документе, могут быть объединены с гербицидами, которые совместимы с соединениями настоящего раскрытия в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений настоящего изобретения, с образованием пестицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего раскрытия могут быть нанесены в сочетании с одним или несколькими гербицидами для контроля широкого спектра нежелательных растений. При использовании в сочетании с гербицидами предлагаемые в настоящем изобретении соединения могут быть составлены с гербицидом(ами), приготовлены в виде баковой смеси с гербицидом(ами) или нанесены последовательно с гербицидом(ами). Типичные гербициды включают, но без ограничения: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; ацетохлор, ацифторфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, аммонийсульфамат, анилофос, анизурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсулид, бентазон, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, буру, бромацил, бромбонил, бромбутид, бромфеноксим, бромксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловая кислота, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлоралмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп, диклосулам, диэтамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, етиолат, этофумесат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксасульфон, фенхинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа, флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторгликофен, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомезафен, форамсульфурон, фосамин, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-P, глифосат, галауксифен, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, иодобонил, иодметан, иодсульфурон, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монисоурон, монохлоруксусная кислота, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофторфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифторфен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновая кислота, пендиметалин, пенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилртути, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, пиримсульфурон, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пирокссулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хинонамид, квизалофоп, квизалофоп-P, родэтанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сулфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серную кислоту, сулгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тиадиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, тиоклорим, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триаллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамба, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат и ксилахлор.
[0043] Другим вариантом осуществления настоящего раскрытия является способ для контроля или предотвращения поражения грибами. Данный способ содержит нанесение на грунт, растение, корни, листву или местоположение гриба или на местоположение, в котором должно быть предотвращено заражение (например, нанесение на зерновые или виноградные или растения), фунгицидно эффективного количества одного или нескольких из соединений формулы I. Соединения подходят для лечения различных растений на фунгицидном уровне и при этом проявляют низкую фитотоксичность. Соединения могут быть использованы защитным и/или эрадикантным образом.
[0044] Было обнаружено, что соединения имеют значительный фунгицидный эффект, особенно для сельскохозяйственного применения. Многие из соединений особенно эффективны для применения с сельскохозяйственными культурами и садоводческими растениями.
[0045] Специалистам в данной области техники будет понятно, что эффективность соединений в отношении вышеупомянутых грибов определяет общую полезность соединений в качестве фунгицидов.
[0046] Соединения обладают широким спектром активности против грибковых патогенов. Типичные патогены могут включать, но без ограничения, вызывающие пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici), бурую ржавчину пшеницы (Puccinia triticina), желтую ржавчину пшеницы (Puccinia striiformis), паршу яблок (Venturia inaequalis), мучнистую росу виноградной лозы (Uncinula necator), пятнистость ячменя (Rhynchosporium secalis), пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae), ржавчину сои (Phakopsora pachyrhizi), пятнистость колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum), мучнистую росу пшеницы (Blumeria graminis f. sp.tritici), мучнистую росу ячменя (Blumeria graminis f. sp. hordei), мучнистую росу тыквенных (Erysiphe cichoracearum), антракноз тыквенных (Colletotrichum lagenarium), пятнистость листьев свеклы (Cercospora beticola), сухую пятнистость томата (Alternaria solani) и темно-бурую пятнистость ячменя (Cochliobolus sativus). Точное количество активного материала, подлежащее применению, зависит не только от конкретного применяемого активного материала, но также от конкретного желательного воздействия, вида грибов, подлежащего контролю и стадии их роста, а также части растения или другого продукта, подлежащей приведению в контакт с соединением. Таким образом, все соединения и содержащие их композиции могут быть не в равной степени эффективны в одинаковых концентрациях или против одного итого же вида грибов.
[0047] Соединения эффективны при использовании с растениями в ингибирующем заболевание и фитологически приемлемом количестве. Термин "ингибирующее заболевание и фитологически приемлемое количество" относится к количеству соединения, которое уничтожает или ингибирует заболевание растения, контроль которого желателен, но не является значительно токсичным для растения. Данное количество обычно будет составлять от приблизительно 0,1 до приблизительно 1000 ч/млн (частей на миллион), причем предпочтительным является от 1 до 500 ч/млн. Точная необходимая концентрация соединения изменяется с грибковым заболеванием, подлежащим контролю, типом используемой композиции, способом нанесения, конкретным видом растения, климатическими условиями и тому подобным. Подходящий уровень нанесения находится, как правило, в диапазоне от приблизительно 0,10 до приблизительно 4 фунтов на акр (приблизительно от 0,01 до 0,45 грамм на квадратный метр, г/м2).
[0048] Любой диапазон или желаемое значение, заданные в настоящем документе, могут быть расширены или изменены при отсутствии потери наблюдаемого эффекта, что очевидно для специалиста при понимании идей настоящего документа.
[0049] Соединения формулы I могут быть получены с использованием хорошо известных химических процедур. Интермедиаты, конкретно не упомянутые в настоящем раскрытии, являются коммерчески доступными, могут быть получены с посредством способов, раскрытых в химической литературе, или могут быть легко синтезированы из коммерческих исходных материалов с использованием стандартных процедур.
ОБЩИЕ СХЕМЫ
[0050] Приведенные ниже схемы иллюстрируют подходы к получению пиколинамидных соединений формулы I. Нижеследующие описания и примеры приведены в иллюстративных целях и не должны рассматриваться как ограничивающие в отношении заместителей или схем замещения.
[0051] Соединения формулы 1.1, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению и эквивалентны, могут быть получены с помощью способов, показанных на схеме 1, этап a. Соединение формулы 1.0 может быть обработано металлоорганическим нуклеофилом, таким как фенилмагнийбромид (PhMgBr), в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C с получением соединений формулы 1.1, причем R3 и R12 соответствуют приведенному выше определению, как показано в a.
Схема 1
[0052] Соединения формулы 2.2, в которых R3 соответствует первоначальному определению и может быть эквивалентным или не эквивалентным R12, могут быть получены с помощью способов, показанных на схеме 2, этапы a-c. Соединения формулы 2.2, в которых R3 и R12 соответствуют приведенному выше определению, но не представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены посредством обработки соединений формулы 2.0, в которых R3 и R12 соответствуют приведенному выше определению, но не представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, смесью гидридного реагента, такого как триэтилсилан (Et3SiH), и кислоты, такой как 2,2,2-трифторуксусная кислота (ТФУ), в галогенированном растворителе, таком как дихлорметан (ДХМ), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как изображено в a. Альтернативно, соединения формулы 2.1, в которых R3 и R12 представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены посредством обработки соединений формулы 2.0, в которых R3 и R12 представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, основанием, таким как гидрид натрия (NaH), и катализатором, таким как имидазол, в полярном апротонном растворителе, таком как TFIF, при температуре приблизительно 23°C, с последующим последовательным добавлением дисульфида углерода (CS2) и алкилиодида, такого как йодметан (MeI), как изображено в b. Соединения формулы 2.2, в которых R3 и R12 представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены посредством обработки соединений формулы 2.1, в которых R3 и R12 соответствуют приведенному выше определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, реагентом с оловом, таким как гидрид трибутилолова, и инициатором радикалов, таким как азобисизобутиронитрил (AIBN), в неполярном растворителе, таком как толуол, при температуре приблизительно 115°C, как изображено в c.
Схема 2
[0053] Соединения формулы 3.1, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 3, этап a. Соединения формулы 3.1, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены из соединений формулы 3.0, в которых R3 и R12 соответствуют приведенному выше определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, посредством обработки основанием, таким как NaH, и алкилгалогенидом, таким как MeI, в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид (ДМФ), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как изображено в a.
Схема 3
[0054] Соединения формулы 4.1, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 4, этап a. Соединения формулы 4.1, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены из соединений формулы 4.0, в которых R3 и R12 соответствуют приведенному выше определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, посредством обработки реагентом фторирования, таким как трифторид (диэтиламино)серы (DAST), в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как изображено в a.
Схема 4
[0055] Соединения формулы 5.3, в которых R3, R4 и R12 соответствуют первоначальному определению, и R3 может быть эквивалентным или не эквивалентным R12, могут быть получены в соответствии со способами, приведенными на схеме 5, этапы a-c. Соединения формулы 5.3, в которых R3, R4 и R12 соответствуют первоначальному определению и R3 может быть эквивалентным или не эквивалентным R12, могут быть получены из соединений формулы 5.0, в которых R3, R4 и R12 соответствуют первоначальному определению, и R3 может быть эквивалентным или не эквивалентным R12, посредством обработки катализатором, таким как палладий на угле (Pd/C), в смеси ненасыщенного углеводородного растворителя, такого как циклогексен, и полярного протонного растворителя, такого как этанол (EtOH), при повышенной температуре приблизительно 65°C, как показано в a. Альтернативно, соединения формулы 5.3, в которых R3 и R12 представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, и R4 представляет собой гидроксил (OH) или алкоксигруппу, могут быть получены посредством обработки соединений формулы 5.1, в которых R3, R4 и R12 соответствуют приведенному выше определению, и R3 может быть эквивалентным или не эквивалентным R12, смесью гидридного реагента, такого как Et3SiH, и кислоты, такой как ТФУ, в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как показано в b. Кроме того, соединения формулы 5.3, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению, но не представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, и R4 представляет собой протон (H), могут быть получены посредством обработки соединений формулы 5.2, в которых R3, R4 и R12 соответствуют приведенному выше определению, и R3 может быть эквивалентным или не эквивалентным R12, смесью гидридного реагента, такого как Et3SiH, и кислоты, такой как ТФУ, в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как изображено в c.
Схема 5
[0056] Соединения формулы 6.2, в которых R3 и R12 представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и эквивалентны, могут быть получены в соответствии со способами, приведенными на схеме 6, этапы a-b. Соединения формулы 6.1, в которых R3 и R12 соответствуют предшествующему описанию, могут быть получены из соединения формулы 6.0 посредством обработки арилбромидом, таким как 4-бромбензонитрил, в присутствии Pd катализатора, такого как XPhos Pd G3 (CAS #1445085-55-1, коммерчески доступен от Sigma-Aldrich), в полярном апротонном растворителе, таком как TFIF, при температуре приблизительно 55°C, как показано в a. Соединения формулы 6.2, в которых R3 и R12 соответствуют предшествующему описанию, могут быть получены из соединения формулы 6.1, в котором R3 и R12 соответствуют предшествующему описанию, посредством обработки гидридным реагентом, таким как борандиметилсульфидный комплекс, в присутствии катализатора, такого как (R)-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин, в полярном протонном растворителе, таком как метанол (MeOH), при температуре приблизительно 0°C, как показано в b.
Схема 6
[0057] Соединения формулы 7.2, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению и эквивалентны, могут быть получены в соответствии со способами, приведенными на схеме 7, этапы a-b. Соединения формулы 7.1, в которых R3 и R12 соответствуют предшествующему описанию, могут быть получены из соединений формулы 7.0, посредством обработки катализатором, таким как SbCl5, в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, при температуре приблизительно 23°C, как показано в a. Соединения формулы 7.2, в которых R3 и R12 соответствуют предшествующему описанию, могут быть получены из соединения формулы 7.1, в котором R3 и R12 соответствуют предшествующему описанию, посредством обработки гидридным реагентом, таким как борандиметилсульфидный комплекс, в присутствии катализатора, такого как (R)-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин, в полярном протонном растворителе, таком как метанол (MeOH), при температуре приблизительно 23°C, как показано в b.
Схема 7
[0058] Соединения формулы 8.1, в которых n представляет собой или 0, или 1, и W представляет собой или CH2, или O, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 8, этап a. Соединения формулы 8.1, в которых n представляет собой или 0, или 1, и W представляет собой или CH2, или O, могут быть получены из соединений формулы 8.0, в которых n представляет собой или 0, или 1, и W представляет собой или CH2 или O, посредством обработки основанием, таким как н-бутиллитий (n-BuLi), и альдегидом, таким как ацетальдегид, в полярном апротонном растворителе, таком как TFIF, при температуре от приблизительно -78°C до 23°C, как показано в a.
Схема 8
[0059] Соединения формулы 9.1, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 9, этап a. Соединения формулы 9.1, в которых R3 и R12 соответствуют первоначальному определению, могут быть получены из соединений формулы 9.0, в которых R3 соответствуют первоначальному определению (формула 9.0 или является коммерчески доступной, или может быть получена посредством асимметричного эпоксидирования Ши соответствующего предшественника E-олефина, как сообщалось в документе Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224), посредством обработки предварительно смешанной суспензией соли меди (I), такой как йодид меди (CuI), и металлоорганическим нуклеофилом, таким как 4-(трифторметил)фенилмагнийбромид, в полярном апротонном растворителе, таком как TFIF, при температуре от приблизительно -78°C до 23°C, как показано в a.
Схема 9
[0060] Соединения формулы 10.2, в которых R1, R2, R3, R4 и R12 соответствуют первоначальному определению, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 10, этап a. Соединения формулы 10.0, в которых R1 соответствует первоначальному определению, могут быть обработаны спиртами формулы 10.1, в которых R2, R3, R4 и R12 соответствуют первоначальному определению, и связывающим реагентом, таким как 3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амина гидрохлорид (EDC), и катализатором, таким как N,N-диметилпиридин-4-амин (DMAP), в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, с получением соединений формулы 10.2, в которых R1, R2, R3, R4 и R12 соответствуют приведенному выше определению, как показано в a.
Схема 10
[0061] Соединения формулы 11.2, в которых R1, R2, R3, R4, R6, R12 и Z соответствуют первоначальному определению, могут быть получены в соответствии со способами, приведенными на схеме 11, этапы a-b. Как показано в a, соединения формулы 11.2, в которых R1, R2, R3, R4 и R12 соответствуют первоначальному определению, могут быть подвергнуты воздействию кислоты, такой как 4-нормальный (н) раствор хлорида водорода (HCl) в диоксане, в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, с получением соединений формулы 9.0, в которых R1, R2, R3, R4 и R12 соответствуют первоначальному определению, как показано в a.
[0062] Соединения формулы 11.0, в которых R1, R2, R3, R4 и R12 соответствуют первоначальному определению, могут быть обработаны соединениями формулы 11.1, в которых R6 и Z соответствуют первоначальному определению, в присутствии основания, такого как диизопропилэтиламин (DIPEA), и связывающего пептиды реагента, такого как бензотриазол-1-илокситрипирролидинофосфония гексафторфосфат (PyBOP), в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, с получением соединений формулы 11.2, в которых R1, R2, R3, R4, R6, R12 и Z соответствуют первоначальному определению, как показано в b.
Схема 11
[0063] Соединения формулы 12.0, в которых R1, R2, R3, R4, R6, R7, R12 и Z соответствуют первоначальному определению, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 12, этап a. Как показано в a, соединения формулы 11.2, в которых R1, R2, R3, R4, R6, R12 и Z соответствуют первоначальному определению, могут быть обработаны соответствующим алкилгалогенидом с реагентом, таким как йодид натрия (NaI), или без него и щелочно-карбонатным основанием, таким как карбонат натрия (Na2CO3) или карбонат калия (K2CO3), в растворителе, таком как ацетон, при температуре приблизительно 55°C, или обработаны ацилгалогенидом в присутствии аминного основания, такого как пиридин, триэтиламин (Et3N), DMAP или их смеси, в апротонном растворителе, таком как ДХМ, при температуре приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 12.0, в которых R1, R2, R3, R4, R6, R7, R12 и Z соответствуют первоначальному определению.
Схема 12
ПРИМЕРЫ
[0050] Химия в следующих примерах может быть проведена с использованием или энантиомера 2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропановой кислоты (Boc-Ala-OH), или имеющего защитную группу (PMB или Bn) или не имеющего защитной группы энантиомера этиллактата.
[0051] Пример 1: Получение (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1-ола.
[0052] К раствору (S)-этил-2-(бензилокси)пропаноата (2,08 грамма (г), 10,0 миллимоля (ммоль)) в тетрагидрофуране (ТГФ; 20 миллилитров (мл)) при 0°C медленно добавляли (4-фторфенил)магния бромид (31,3 мл, 25,0 ммоль, 0,8 молярный (M) в ТГФ) в течение периода 10 минут (мин). Реакционный сосуд оставляли медленно нагреваться до комнатной температуры в течение 2 часов (ч), и реакцию в реакционной смеси останавливали осторожным добавлением насыщенного (насыщ.) водного (водн.) хлорида аммония (NH4Cl; 50 мл). Смесь разбавляли диэтиловым эфиром (Et2O; 50 мл), фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью Et2O (2×50 мл). Объединенные органические фазы промывали с насыщ. водн. хлоридом натрия (NaCl, рассол; 100 мл), сушили над сульфатом натрия (Na2SO4), фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (силикагель (SiO2), 0→5% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (3,28 г, 93%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,47-7,38 (м, 2H), 7,38-7,27 (м, 5H), 7,17-7,09 (м, 2H), 7,04-6,89 (м, 4H), 4,64 (дд, J=11,4, 0,7 Гц, 1H), 4,51-4,38 (м, 2H), 3,12 (с, 1H), 1,11 (д, J=6,1 Гц, 3H);19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,19, -116,41; ESIMS m/z 377 ([M+Na]+).
[0053] Пример 2A: Получение (S)-4,4'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(фторбензола).
[0054] К раствору (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1-ола (709 миллиграмм (мг), 2,00 ммоль) в дихлорметане (ДХМ; 20 мл) при 0°C добавляли триэтилсилан (Et3SiH; 3,19 мл, 20,0 ммоль), а затем 2,2,2-трифторуксусную кислоту (ТФУ; 1,53 мл, 20,0 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. бикарбоната натрия (NaHCO3; 20 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (50 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (627 мг, 92%) в виде белого твердого вещества:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,22 (м, 5H), 7,21-7,16 (м, 2H), 7,10-7,03 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 4H), 4,54 (дд, J=11,5, 0,7 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=11,6, 0,8 Гц, 1H), 4,14 (дкв, J=8,1, 6,1 Гц, 1H), 3,93 (д, J=8,1 Гц, 1H), 1,18 (д, J=6,0 Гц, 3H);19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,60, -117,10; ESIMS (m/z) 361 ([M+Na]+).
[0055] Пример 2B: Получение (S)-(2-(бензилокси)-1-метоксипропан-1,1-диил)дибензола.
[0056] К суспензии гидрида натрия (NaH; 52,0 мг, 1,30 ммоль, 60% по весу (вес/вес) в минеральном масле) в N,N-диметилформамиде (ДМФ; 3 мл) при 0°C добавляли раствор (S)-2-(бензилокси)-1,1-дифенилпропан-1-ола (318 мг, 1 ммоль) в ДМФ (1 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин и затем охлаждали до 0°C. Добавляли йодметан (MeI; 93,0 микролитров (мкл), 1,50 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NaHCO3 (10 мл). Смесь разбавляли диэтиловым эфиром (Et2O; 10 мл), фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью Et2O (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→5% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (295 мг, 89%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47-7,41 (м, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,33-7,18 (м, 11H), 4,69 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,54 (д, J=12,3 Гц, 1H), 4,50 (кв, J=6,1 Гц, 1H), 3,13 (с, 3H), 1,10 (д, J=6,1 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,96, 141,31, 138,79, 129,13, 128,54, 128,14, 127,61, 127,16, 127,08, 126,95, 126,69, 99,99, 85,35, 78,13, 70,80, 52,46, 13,65; ESIMS (m/z) 333 ([M+H]+).
[0057] Пример 2C: Получение (S)-(2-(бензилокси)-1-фторпропан-1,1-диил)дибензола.
[0058] К раствору (S)-2-(бензилокси)-1,1-дифенилпропан-1-ола (300 мг, 0,942 ммоль) в ДХМ (5 мл) при 0°C добавляли трифторид (диэтиламино)серы (DAST; 1,88 мл, 1,88 ммоль, 1 M в ДХМ). Реакционную смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение 3 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NaHCO3 (5 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (10 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (300 мг, 98%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58-7,49 (м, 2H), 7,43-7,37 (м, 2H), 7,36-7,20 (м, 9H), 7,09-6,99 (м, 2H), 4,47 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,37-4,25 (м, 2H), 1,26 (дд, J=6,3, 1,3 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,23 (д, J=22,7 Гц), 141,00 (д, J=23,5 Гц), 138,03, 128,21, 128,16, 127,90 (д, J=1,5 Гц), 127,80, 127,72 (д, J=1,7 Гц), 127,52, 127,42 (д, J=1,3 Гц), 126,23 (д, J=9,6 Гц), 125,93 (д, J=8,7 Гц), 99,96 (д, J=180,8 Гц), 78,91 (д, J=26,9 Гц), 71,68, 14,47 (д, J=3,6 Гц);19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -159,80.
[0059] Пример 2D, этап 1: Получение (S)-O-(2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропил)-S-метилкарбонодитиоата.
[0060] К раствору (S)-2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропан-1-ола (496 мг, 1,16 ммоль) в безводном ТГФ (5,8 мл) добавляли NaH (93,0 мг, 2,33 ммоль), а затем имидазол (3,96 мг, 0,0580 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1 ч. Добавляли дисульфида углерода (562 мкл, 9,30 ммоль) с помощью шприца в виде одной порции, а затем MeI (579 мкл, 9,30 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Реакционную смесь разбавляли Et2O (5 мл) и останавливали реакцию насыщ. водн. NH4Cl (10 мл). Слои разделяли, и водн. слой экстрагировали с помощью Et2O (3×10 мл). Объединенные органические слои сушили над сульфатом магния (MgSO4), фильтровали и концентрировали с получением оранжевого/коричневого масла. Неочищенное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→50% этилацетата (EtOAc) в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (627 мг, 94%) в виде прозрачного масла ярко-желтого цвета:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,27 (м, 3H), 7,24-7,16 (м, 2H), 7,02 (дд, J=9,1, 6,6 Гц, 2H), 6,96 (дд, J=8,8, 6,5 Гц, 2H), 5,44 (кв, J=6,1 Гц, 1H), 4,66 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,51 (д, J=11,6 Гц, 1H), 2,49 (с, 3H), 1,16 (д, J=6,1 Гц, 3H);19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -133,89 (д, J=20,7 Гц), -134,73 (д, J=20,6 Гц), -159,83 (т, J=20,6 Гц), -160,56 (т, J=20,7 Гц); (В тонкой пленке) 2922, 1721, 1622, 1595, 1526, 1436, 1344, 1241, 1217, 1197, 1119, 1088, 1040, 965, 908, 861, 822, 730, 712, 697, 672 см-1.
[0061] Пример 2D, этап 2: Получение (S)-5,5'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(1,2,3-трифторбензола).
[0062] Раствор (S)-O-(2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропил)-S-метилкарбонодитиоата (598 мг, 1,16 ммоль) в толуоле (200 мл) дегазировали с помощью процедуры замораживания-откачки-нагревания (3 цикла с использованием жидкого азота (N2)) в атмосфере N2. Затем добавляли гидрид трибутилолова (3,12 мл, 11,6 ммоль), реакционную колбу снабжали обратным холодильником, и реакционную смесь нагревали до слабого рефлюкса (115°C). Через обратный холодильник с помощью шприца добавляли раствор азобисизобутиронитрила (AIBN; 0,200 г, 1,22 ммоль) в дагзированном толуоле (3 цикла через жидкий N2; 32 мл) в течение 3 ч. После завершения медленного добавления AIBN реакционную смесь перемешивали при рефлюксе в течение ночи. Растворитель удаляли в вакууме с получением бледно-желтого масла. Неочищенное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→30% EtOAc в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (358 мг, 72%) в виде прозрачного бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28 (д, J=6,6 Гц, 3H), 7,17-7,06 (м, 2H), 6,92 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 2H), 6,79 (дд, J=8,3, 6,4 Гц, 2H), 4,59 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,31 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,02 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,76 (д, J=6,8 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H);19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -133,80 (д, J=20,5 Гц), -134,34 (д, J=20,5 Гц), -162,54 (т, J=20,5 Гц), -162,84 (т, J=20,5 Гц); (В тонкой пленке) 2871, 1621, 1526, 1445, 1345, 1262, 1235, 1116, 1096, 1043, 859, 802, 728, 698, 679 см-1.
[0063] Пример 3A: Получение (S)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-2-ола.
[0064] К раствору (S)-4,4'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(фторбензола) (575 мг, 1,70 ммоль) в этаноле (EtOH; 11 мл) и циклогексене (5,5 мл) при комнатной температуре добавляли палладий на угле (Pd/C; 362 мг, 0,0850 ммоль, 2,5% вес/вес Pd). Реакционную смесь перемешивали при 65°C в течение 2 ч, охлаждали до комнатной температуры, фильтровали через пробку из Celite®, и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (415 мг, 98%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,29 (м, 2H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,09-6,93 (м, 4H), 4,47 (дквд, J=8,2, 6,1, 3,3 Гц, 1H), 3,80 (д, J=8,3 Гц, 1H), 1,55 (д, J=3,3 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) 5 162,90 (д, J=23,3 Гц), 160,46 (д, J=23,1 Гц), 138,15 (д, J=3,1 Гц), 136,94 (д, J=3,6 Гц), 130,14 (д, J=7,8 Гц), 129,55 (д, J=7,8 Гц), 115,70 (д, J=18,8 Гц), 115,49 (д, J=18,8 Гц), 70,07, 58,61, 21,63;19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,84, -116,19.
[0065] Пример 3B: Получение (S)-1,1-бис(2-фторфенил)пропан-1,2-диола.
[0066] К раствору (S)-1,1-бис(2-фторфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (790 мг, 2,06 ммоль) в ДХМ (20 мл) при 0°C добавляли Et3SiH (3,28 мл, 20,6 ммоль), а затем ТФУ (1,57 мл, 20,6 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NaHCO3 (20 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (50 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (388 мг, 71%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,90-7,77 (м, 1H), 7,70 (тт, J=8,2, 1,5 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 4H), 6,97 (ддд, J=12,7, 8,1, 1,3 Гц, 1H), 6,88 (ддд, J=11,8, 8,0, 1,4 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,3, 2,3 Гц, 1H), 3,49 (с, 1H), 2,27 (с, 1H), 1,09 (д, J=6,3 Гц, 3H);19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,90 (д, J=8,3 Гц), -113,92 (д, J=8,4 Гц); ESIMS (m/z) 551 ([2M+Na]+).
[0067] Пример 3C: Получение (S)-1,1-бис(4-бромфенил)пропан-2-ола.
[0068] К раствору (S)-1,1-бис(4-бромфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (1,80 г, 3,56 ммоль) в ДХМ (18 мл) при 0°C добавляли Et3SiH (5,68 мл, 35,6 ммоль), а затем ТФУ (2,72 мл, 35,6 ммоль). Смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение 3 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NaHCO3 (20 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (50 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (742 мг, 56%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,51-7,36 (м, 4H), 7,25-7,17 (м, 2H), 7,18-7,06 (м, 2H), 4,48 (дкв, J=8,2, 6,1 Гц, 1H), 3,76 (д, J=8,2 Гц, 1H), 2,80 (с, 1H), 1,19 (д, J=6,2 Гц, 3H);13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 140,94, 139,85, 131,98, 131,85, 130,39, 129,84, 121,06, 120,72, 69,82, 58,91, 21,65; (В тонкой пленке) 3390, 3024, 2969, 2900, 1486, 1072 см-1.
[0069] Пример 3D, этап 1: Получение (S)-1,1-бис(4-((триметилсилил)этинил)фенил)пропан-2-ола.
[0070] К раствору (S)-1,1-бис(4-бромфенил)пропан-2-ола (1,01 г, 2,72 ммоль) в ТГФ (9 мл) добавляли бис(трифенилфосфин)палладия дихлорид (0,095 г, 0,136 ммоль) и йодид меди (I) (CuI; 0,026 г, 0,136 ммоль). Смесь продували N2 в течение 20 мин, и по каплям добавляли триэтиламин (Et3N; 4,53 мл). К полученной смеси по каплям добавляли этинилтриметилсилан (1,15 мл, 8,15 ммоль), и смесь нагревали с обратным холодильником и перемешивали в течение ночи. Смесь охлаждали до комнатной температуры, и реакцию останавливали насыщ. водн. NaHCO3. Продукты экстрагировали EtOAc (2x), и объединенные органические слои промывали рассолом, сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Затем неочищенный остаток очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→20% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (495 мг, 45%) в виде коричневой пены:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48-7,42 (м, 2H), 7,42-7,37 (м, 2H), 7,33-7,27 (м, 2H), 7,24-7,17 (м, 2H), 4,51 (дквд, J=12,2, 6,1, 3,5 Гц, 1H), 3,81 (д, J=8,3 Гц, 1H), 1,60 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,18 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,26 (с, 9H), 0,26 (с, 9H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,55, 141,48, 132,42, 132,29, 128,69, 128,15, 121,90, 121,57, 104,76, 104,71, 94,49, 94,33, 69,76, 59,96, 21,55, 0,00; (В тонкой пленке) 3397, 2960, 2156, 1501, 1248, 861, 840 см-1; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ рассчитано для C25H33OSi2 405,2064; обнаружено 405,2070.
[0071] Пример 3D, этап 2: Получение (S)-1,1-бис(4-этинилфенил)пропан-2-ола.
[0072] К раствору (S)-1,1-бис(4-((триметилсилил)этинил)фенил)пропан-2-ола (0,470 г, 1,16 ммоль) в метаноле (MeOH; 5,8 мл) добавляли карбонат калия (K2CO3; 0,482 г, 3,48 ммоль). Смесь перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре и затем фильтровали через Celite®. Осадок на фильтре промывали MeOH, и фильтрат концентрировали. Неочищенный материал очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→20% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (288 мг, 95%) в виде желтого масла:1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,48-7,43 (м, 2H), 7,43-7,39 (м, 2H), 7,35-7,29 (м, 2H), 7,24-7,19 (м, 2H), 4,51 (дквд, J=8,3, 6,1, 3,7 Гц, 1H), 3,82 (д, J=8,3 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 3,04 (с, 1H), 1,63-1,55 (м, 1H), 1,18 (д, J=6,1 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,84, 141,82, 132,60, 132,48, 128,74, 128,22, 120,87, 120,57, 83,31, 83,29, 77,39, 77,29, 69,73, 59,96, 21,66; (В тонкой пленке) 3436, 3280, 2968, 2106, 1499, 1075, 825 см-1; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ рассчитано для C19H17O 261,1274; обнаружено 261,1272.
[0073] Пример 3D, этап 3: Получение (S)-1,1-бис(4-этилфенил)пропан-2-ола.
[0074] К раствору (S)-1,1-бис(4-этинилфенил)пропан-2-ола (0,144 г, 0,553 ммоль) в EtOAc (2,8 мл) добавляли палладий (5 вес.% (вес) на угле, сухое вещество; 0,235 г, 0,055 ммоль). Смесь перемешивали под водородом из баллона в течение ночи. Смесь фильтровали через Celite®, и осадок на фильтре промывали EtOAc. Затем объединенный фильтрат концентрировали, и неочищенный остаток очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→25% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (97,0 мг, 65%) в виде прозрачного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,25 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 2H), 7,18-7,11 (м, 2H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 2H), 4,51 (дквд, J=8,7, 6,1, 2,5 Гц, 1H), 3,74 (д, J=8,9 Гц, 1H), 2,65-2,53 (м, 4H), 1,68 (д, J=2,8 Гц, 1H), 1,23-1,14 (м, 9H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 142,74, 142,33, 139,94, 138,91, 128,48, 128,40, 128,07, 128,02, 70,19, 60,02, 28,41, 28,39, 21,37, 15,47, 15,46; (В тонкой пленке) 3421, 2963, 1510, 1110, 821 см-1; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) рассчитано для C19H24NaO 291,1719; обнаружено 291,1725.
[0075] Пример 3E: Получение 1-(9H-ксантен-9-ил)этанола.
[0076] К раствору 9H-ксантена (364 мг, 2,00 ммоль) в ТГФ (10 мл) при -78°C добавляли н-бутиллитий (2,5 M в гексанах; 0,880 мл, 2,20 ммоль). Смесь перемешивали при -78°C в течение 30 мин. Добавляли ацетальдегид (0,226 мл, 4,00 ммоль), и реакционную смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение ночи. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NH4Cl (10 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью Et2O (2×15 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (216 мг, 48%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,22 (м, 4H), 7,17-7,04 (м, 4H), 3,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 3,96-3,82 (м, 1H), 1,54 (д, J=6,0 Гц, 1H), 1,00 (д, J=6,3 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 152,94, 152,65, 129,54, 129,30, 128,19, 128,17, 123,18, 123,14, 122,48, 121,73, 116,59, 116,41, 73,07, 47,06, 18,81; ESIMS (m/z) 475 ([2M+Na]+).
[0077] Пример 3F: Получение (1S,2S)-1-фенил-1-(4-(трифторметил)фенил)пропан-2-ола.
[0078] К смеси магниевых стружек (102 мг, 4,20 ммоль) в Et2O (4 мл) добавляли 1-бром-4-(трифторметил)бензол (0,588 мл, 4,20 ммоль) при комнатной температуре, а затем MeI (5 мкл). После нагревания до слабого кипения с помощью тепловой пушки смесь принимала желтый/коричневый цвет. Затем реакционную смесь перемешивали в водяной бане при комнатной температуре в течение 30 мин, пока не был израсходован почти весь магний. Ее добавляли к суспензии йодида меди (I) (CuI; 400 мг, 2,10 ммоль) в Et2O (4 мл) при -78°C. Реакционную смесь перемешивали при -20°C в течение 30 мин, затем охлаждали до -78°C, и добавляли (2S,3S)-2-метил-3-фенилоксиран (0,201 мл, 1,50 ммоль). Полученную смесь нагревали медленно до комнатной температуры в течение ночи. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. HCl (10 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью Et2O (2×15 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (390 мг, 94%) в виде светло-желтого масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60-7,50 (м, 2H), 7,48-7,38 (м, 2H), 7,38-7,33 (м, 4H), 7,30-7,23 (м, 1H), 4,58 (дквд, J=8,4, 6,1, 3,5 Гц, 1H), 3,88 (д, J=8,5 Гц, 1H), 1,65 (д, J=3,6 Гц, 1H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H);19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,49; ESIMS (m/z) 263 ([M-OH]+).
[0079] Пример 3G, этап 1: Получение 4,4'-(2-оксопропан-1,1-диил)дибензонитрила.
[0080] К суспензии 4-бромбензонитрила (546 мг, 3,00 ммоль) и карбоната цезия (977 мг, 3,00 ммоль) в ТГФ (10 мл) в атмосфере N2 добавляли ацетон (1,10 мл, 15,00 ммоль), а затем X-Phos Pd G3 (50,8 мг, 0,060 ммоль). Затем сосуд герметично закрывали и нагревали до 55°C в течение 4 дней. Реакционную смесь разбавляли EtOAc (30 мл) и промывали насыщ. H4Cl (3×10 мл), водой (15 мл) и рассолом (15 мл). Затем органическую фазу сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→40% EtOAc в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (174 мг, 22%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (д, J=8,4 Гц, 4H), 7,34 (д, J=8,3 Гц, 4H), 5,21 (с, 1H), 2,29 (с, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 203,68, 142,15, 132,75, 129,64, 118,21, 112,00, 64,25, 30,43; ESIMS m/z 261 ([M+H]+).
[0081] Пример 3G, этап 2: Получение (S)-4,4'-(2-гидроксипропан-1,1-диил)дибензонитрила.
[0082] К раствору 4,4'-(2-оксопропан-1,1-диил)дибензонитрила (174 мг, 0,668 ммоль) в толуоле (4,5 мл) добавляли (R)-1-метил-3,3-дифенилгексагидропирроло[1,2-c][1,3,2]оксазаборол (1 M раствор в толуоле, 66,8 мкл, 0,067 ммоль). Затем реакционную смесь охлаждали до 0°C, и добавляли раствор BH3-DMS (69,8 мкл, 0,735 ммоль) в 0,5 мл толуола в течение 2 мин. Колбу оставляли для перемешивания при 0°C. Через 2 ч реакцию останавливали метанолом (0,5 мл), разбавляли EtOAc и добавляли воду. Фазы разделяли, и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc ×2. Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→50% EtOAc в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (99,7 мг, 57%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (дд, J=8,4, 6,8 Гц, 4H), 7,51-7,46 (м, 2H), 7,43-7,37 (м, 2H), 4,63-4,47 (м, 1H), 3,97 (д, J=7,5 Гц, 1H), 1,97 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H).13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 146,91, 145,86, 132,60, 132,45, 129,90, 129,19, 118,58, 118,51, 110,96, 110,92, 69,19, 59,56, 22,27; ESIMS m/z 263 ([M+H]+).
[0083] Пример 3H, этап 1: Получение 3,3-дифенилбутан-2-она.
[0084] К перемешиваемой магнитной мешалкой смеси 2,3-дифенилбутан-2,3-диола (500 мг, 2,06 ммоль) в ДХМ (10 мл) добавляли пентахлорид сурьмы (26,5 мкл, 0,206 ммоль) в атмосфере воздуха. Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 1 ч, и затем реакцию останавливали медленным добавлением насыщ. водн. NaHCO3. Полученную смесь разбавляли водой и дополнительным ДХМ, и органический слой отделяли путем пропускания через фазовый разделитель. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→5% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (330 мг, 71%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,31 (м, 4H), 7,30-7,25 (м, 2H), 7,23-7,15 (м, 4H), 2,11 (с, 3H), 1,87 (с, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 209,16, 143,59, 128,36, 126,91, 62,32, 27,62, 26,42; ESIMS m/z 225 ([M+H]+).
[0085] Пример 3H, этап 2: Получение (S)-3,3-дифенилбутан-2-ола.
[0086] К раствору 3,3-дифенилбутан-2-она (150 мг, 0,669 ммоль) в толуоле (4,5 мл) добавляли (R)-1-метил-3,3-дифенилгексагидропирроло[1,2-c][1,3,2]оксазаборол (1 M раствор в толуоле, 134 мкл, 0,134 ммоль). Затем к реакционной смеси добавляли раствор BH3-DMS (70,2 мкл, 0,702 ммоль) в 0,5 мл толуола в течение 2 мин. Колбу оставляли для перемешивания при комнатной температуре. Через 1 ч реакцию останавливали метанолом (0,5 мл). Добавляли ДХМ и воду, и разделяли фазы. Водную фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2x). Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 0→20% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (150 мг, 99%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ д 7,39-7,17 (м, 10H), 4,70-4,61 (м, 1H), 1,67 (с, 3H), 1,51 (д, J=4,9 Гц, 1H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 147,30, 145,86, 128,40, 128,15, 128,05, 127,79, 126,20, 126,01, 72,28, 51,77, 23,26, 18,39; ESIMS m/z 227 ([M+H]+).
[0087] Пример 3I, этап 1: Получение (S)-1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-1,2-диола.
[0088] К раствору хлорида изопропилмагния-лития (1,3 M в ТГФ, 6,1 мл, 8,00 ммоль) добавляли ТГФ (2 мл) и 1-бром-2,3-диметоксибензол (1,74 г, 8,00 ммоль). Полученный коричневый раствор нагревали до слабого кипения (внешняя температура 75°C) в течение 2,5 ч, затем охлаждали до 0°C в бане с ледяной водой. Затем по каплям с помощью шприца добавляли (S)-метил-2-гидроксипропаноат (0,191 мл, 2 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч, затем удали из холодной бани и перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь охлаждали до 0°C в бане с ледяной водой, разбавляли водой (20 мл), рассолом (20 мл) и Et2O (40 мл), и останавливали с помощью 1 н HCl (8 мл). Фазы разделяли, и водную фазу экстрагировали с помощью Et2O (20 мл). Органические фазы объединяли, сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали с получением масла. Очисткой с помощью автоматизированной колоночной хроматографии на силикагеле (5-50% EtOAc в гексанах) получали указанное в заголовке соединение (568 мг, 82%) в виде желтого кристаллического твердого вещества:1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,43 (тд, J=8,0, 1,5 Гц, 2H), 7,11 (тд, J=8,1, 4,9 Гц, 2H), 6,83 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 2H), 5,06-4,82 (м, 1H), 4,74 (д, J=1,2 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,20 (с, 3H), 3,04 (с, 3H), 2,86 (д, J=9,5 Гц, 1H), 0,97 (д, 7=6,4 Гц, 3H);13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 152,89, 152,82, 146,94, 145,53, 139,56, 138,92, 123,32, 123,26, 122,01, 1 19,01, 111,30, 79,20, 77,22, 60,07, 59,26, 55,77, 55,64, 18,34; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) рассчитано для C19H24O6Na 371,1465; обнаружено 371,1456.
[0089] Пример 3I, этап 2: Получение 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-она.
[0090] К раствору (S)-1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-1,2-диола (560 мг, 1,61 ммоль) в безводном CH2Cl2 (8 мл) при 0°C добавляли триэтилсилан (770 мкл, 4,82 ммоль) и трифторуксусную кислоту (ТФУ, 124 мкл, 1,61 ммоль). Полученный раствор перемешивали при 0°C в течение 2 ч, затем удали из холодной бани и перемешивали в течение 2 ч. Добавляли ТФУ (248 мкл, 3,2 ммоль), и затем реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли водой (25 мл) и экстрагировали с помощью CH2Cl2 (3×25 мл). Органические экстракты сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали с получением масла. Очисткой с помощью автоматизированной колоночной хроматографии на силикагеле (5-25% ацетона в гексанах) получали указанное в заголовке соединение (396 мг, 75%) в виде белого твердого вещества:1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 6,99 (т, J=8,0 Гц, 2H), 6,87 (дд, J=8,2, 1,5 Гц, 2H), 6,67-6,54 (м, 2H), 5,86 (с, 1H), 3,87 (с, 6H), 3,75 (с, 6H), 2,25 (с, 3H);13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 207,18, 152,69, 147,02, 132,23, 123,74, 121,61, 111,64, 60,36, 55,74, 51,96, 29,80; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]+) рассчитано для C19H22O5Na 353,1359; обнаружено 353,1353.
[0091] Пример 3I, этап 3: Получение 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-ола.
[0092] К раствору 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-она (356 мг, 1,08 ммоль) в метаноле (3,5 мл) добавляли боргидрид натрия (61 мг, 1,6 ммоль). Полученный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 20 ч, затем останавливали реакцию насыщ. NH4Cl (1 мл), разбавляли водой (20 мл) и экстрагировали с помощью CH2Cl2 (3×20 мл). Органические экстракты объединяли, сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (360 мг, 100%) в виде масла:1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,16-6,88 (м, 4H), 6,79 (ддд, J=9,6, 7,8, 1,9 Гц, 2H), 4,81 (д, J=8,3 Гц, 1H), 4,53-4,32 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,04 (д, J=4,2 Гц, 1H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H);13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 152,98, 152,83, 147,71, 147,04, 136,17, 135,33, 123,94, 123,62, 120,96, 120,84, 110,76, 110,48, 70,32, 60,26, 60,20, 55,66, 55,63, 45,11, 21,80; ИК (в чистой пленке) 3451, 2935, 2833, 1582, 1473, 1428, 1266, 1215, 1167, 1125, 1088, 1068, 1004, 964, 908, 835, 809, 787, 748, 728.
[0093] Пример 4A: Получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-пропаноата.
[0094] К раствору (S)-1,1-дифенилпропан-2-ола (317 мг, 1,493 ммоль) в ДХМ (15 мл) при 0°C добавляли (S)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропановую кислоту (Boc-Ala-OH; 311 мг, 1,64 ммоль) и N,N-диметилпиридин-4-амин (DMAP; 18,2 мг, 0,149 ммоль), а затем Nl-((этилимино)метилен)-N3,N3-диметилпропан-1,3-диамина гидрохлорид (EDC; 573 мг, 2,99 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи и концентрировали с получением желтого масла. Неочищенный материал очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 1→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (433 мг, 75%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42-7,07 (м, 10H), 5,80 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,06 (м, 1H), 4,03 (д, J=10,1 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,83, 154,96, 141,52, 141,26, 128,79, 128,50, 128,10, 128,08, 126,91, 126,67, 79,62, 73,10, 57,98, 49,21, 28,33, 19,31, 17,98; ESIMS m/z 384 ([M+H]+).
[0095] Пример 5, этап 1: Получение (S)-1-(((S)-1,1-дифенилпропан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия хлорида.
[0096] К раствору (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (соед. 2; 433 мг, 1,13 ммоль) в ДХМ (6 мл) добавляли 4 н раствор HCl в диоксане (2,8 мл, 11,3 ммоль), и смесь перемешивали в течение 3 ч при комнатной температуре. Растворитель выпаривали в потоке N2 с получением указанного в заголовке соединения (360 мг, 100%) в виде белого твердого вещества: ESIMS (m/z) 284 ([M+H]+).
[0097] Пример 5, этап 2: Получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
[0098] К раствору (S)-1-(((S)-1,1-дифенилпропан-2-ил)окси)- 1 -оксопропан-2-аминия хлорида (соед. 46; 361 мг, 1,13 ммоль) и 3-гидрокси-4-метоксипиколиновой кислоты (210 мг, 1,24 ммоль) в ДХМ (11 мл) добавляли бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинфосфония гескафторфосфат (PyBOP; 646 мг, 1,24 ммоль) и N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (DIPEA; 0,651 мл, 3,72 ммоль), и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при комнатной температуре. Растворитель выпаривали, и неочищенное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 1→50% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (340 мг, 70%) в виде белой пены:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,06 (м, 10H), 6,86 (д, J=5,3, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,67, 168,53, 155,34, 148,72, 141,38, 141,13, 140,40, 130,48, 128,80, 128,50, 128,10, 128,03, 126,95, 126,70, 109,39, 73,57, 57,93, 56,07, 47,85, 19,24, 17,61; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) рассчитано для C25H27N2O5 435,1920; обнаружено 435,1925.
[0099] Пример 6A: Получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-ацетокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
[00100] К раствору (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (соед. 90; 70,0 мг, 0,161 ммоль), Et3N (44,9 мкл, 0,332 ммоль) и DMAP (3,94 мг, 0,032 ммоль) в ДХМ (3,2 мл) добавляли ацетилхлорид (17,2 мкл, 0,242 ммоль) при комнатной температуре, и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч. Растворитель выпаривали, и полученное неочищенное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 1→40% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (75,0 мг, 97%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 10H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,52 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,1 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,23, 168,89, 162,28, 159,42, 146,66, 141,55, 141,44, 141,25, 137,45, 128,77, 128,50, 128,13, 128,1 1, 126,89, 126,67, 109,73, 73,32, 57,90, 56,27, 47,85, 20,75, 19,25, 17,92; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]+) рассчитано для C27H29N2O6 477,2025; обнаружено 477,2019.
[00101] Пример 6B: Получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
[00102] К суспензии (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (соед. 90; 100 мг, 0,230 ммоль) и K2CO3 (63,6 мг, 0,460 ммоль) в ацетоне (4,6 мл) добавляли бромметила ацетат (33,9 мкл, 0,345 ммоль) при комнатной температуре, и смесь нагревали до 55°C в течение 3 ч, а затем охлаждали до комнатной температуры. Растворитель выпаривали, и полученный неочищенный материал очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 1→40% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (94,0 мг, выход 80%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,7 Гц, 2H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,33, 170,25, 162,88, 160,24, 145,70, 143,91, 142,54, 141,48, 141,25, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,56, 89,50, 73,27, 57,92, 56,17, 48,07, 20,86, 19,25, 17,73; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ рассчитано для C28H31N2O7 507,2131; обнаружено 507,2125.
[00103] Пример 6C: Получение (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-((изобутирилокси)метокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
[00104] К раствору (S)-(S)-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (соед. 90; 100 мг, 0,230 ммоль) в ацетоне (4,6 мл) добавляли карбонат натрия (Na2CO3; 73,2 мг, 0,690 ммоль), йодид натрия (NaI; 6,90 мг, 0,046 ммоль) и хлорметил-2-этоксиацетат (62,9 мг, 0,460 ммоль). Смесь нагревали до 55°C в течение ночи, а затем охлаждали до комнатной температуры, и растворитель выпаривали. Полученный остаток очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO2, 2→30% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (79,0 мг, 64%) в виде бесцветного масла:1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,36-7,08 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,53 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H);13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,22, 172,34, 162,85, 160,23, 145,55, 144,16, 142,18, 141,48, 141,26, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,48, 89,90, 73,26, 57,93, 56,12, 48,07, 33,85, 19,26, 18,68, 17,74; HRMS-ESI (m/z) (|M+H]+) рассчитано для C30H35N2O7 535,2444; обнаружено 535,2431.
[00105] Пример A: Оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici; код Bayer SEPTTR):
[00106] Материалы технической чистоты растворяли в ацетоне, который затем смешивали с девятью объемами воды (H2O), содержащей 110 ч/млн Triton X-100. Фунгицидные растворы наносили на всходы пшеницы до стекания с использованием автоматизированного опрыскивателя для камеры. Всем опрысканным растениям давали высохнуть на воздухе перед дальнейшей обработкой. Все фунгициды оценивали с использованием указанного выше способа на их активность в отношении всех целевых заболеваний, если не указано иное. Активность в отношении пятнистости листьев пшеницы и бурой ржавчины также оценивали с использованием нанесения с помощью подвесного опрыскивателя, и в этом случае фунгициды были составлены в виде композиций EC, содержащих 0,1% Trycol 5941 в растворах для опрыскивания.
[00107] Растения пшеницы (сорта Юма) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа при 7-10 всходах на горшок. Эти растения заражали водной суспензией спор Zymoseptoria tritici или до, или после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали при относительной влажности 100% (один день в темной камере с росой, а затем два-три дня в освещенной камере с росой при 20°C), чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Когда симптомы заболевания полностью проявлялись на 1-х листах необработанных растений, уровни инфекции оценивали по шкале тяжести заболевания от 0 до 100 процентов. Процент контроля заболевания вычисляли с использованием отношения тяжести заболевания у обработанных растений по сравнению с необработанными растениями.
[00108] Пример B: Оценка фунгицидной активности: бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina; синоним: Puccinia recondita f. sp. tritici; код Bayer PUCCRT):
[00109] Растения пшеницы (сорта Юма) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа при 7-10 всходах на горшок. Эти растения заражали водной суспензией спор Puccinia triticina или до, или после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в темной комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение ночи, чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 24°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания следовали процедурам, описанным в примере A.
[00110] Пример C: Оценка фунгицидной активности: пятнистость колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum; код Bayer LEPTNO):
[00111] Растения пшеницы (сорта Юма) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа при 7-10 всходах на горшок. Эти растения заражали водной суспензией спор Leptosphaeria nodorum через 24 ч после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали при относительной влажности 100% (один день в темной камере с росой, а затем два дня в освещенной камере с росой при 20°C), чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания следовали процедурам, описанным в примере A.
[00112] Пример D: Оценка фунгицидной активности: парша яблок (Venturia inaequalis; код Bayer VENTIN):
[00113] Яблоневые всходы (сорта Макинтош) выращивали в беспочвенной смеси Metro с одним растением на горшок. В тесте использовали всходы с двумя распустившимися молодыми листьями сверху (старые листья в нижней части растения обрезали). Растения заражали суспензией спор Venturia inaequalis через 24 ч после обработки фунгицидами и выдерживали при 22°C в камере с росой при относительной влажности 100% в течение 48 ч, а затем перемещали в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
[00114] Пример E: Оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola; код Bayer CERCBE:
[00115] Растения сахарной свеклы (сорта HH88) выращивали в беспочвенной смеси Metro и регулярно обрезали для поддержания постоянного размера растений до теста. Растения заражали суспензией спор через 24 ч после обработки фунгицидами. Зараженные растения содержали в камере с росой при 22°C в течение 48 ч, затем инкубировали в теплице, установленной на 24°C, под прозрачным пластмассовом колпаком с нижней вентиляцией до тех пор, пока симптомы заболевания не становились полностью выраженными. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
[00116] Пример F: Оценка фунгицидной активности: азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi; код Bayer PHAKPA):
[00117] Материалы технической чистоты растворяли в ацетоне, который затем смешивали с девятью объемами воды (H2O), содержащей 0,011% Tween 20. Фунгицидные растворы наносили на всходы сои до стекания с использованием автоматизированного опрыскивателя для камеры. Всем опрысканным растениям давали высохнуть на воздухе перед дальнейшей обработкой.
[00118] Растения сои (сорта Williams 82) выращивали в беспочвенной смеси Metro с одним растением на горшок. Для тестирования использовали двухнедельные всходы. Растения заражали или за 3 дня до или через 1 день после обработки фунгицидами. Растения инкубировали в течение 24 ч в темной комнате с росой при 22°C и относительной влажности 100%, затем переносили в вегетационное помещение при 23°C для развития заболевания. Тяжесть заболевания оценивали на опрысканных листьях.
[00119] Пример G: Оценка фунгицидной активности: пятнистость ячменя (Rhyncosporium secalis; код Bayer RHYNSE):
[00120] Всходы ячменя (сорта Harrington) размножали в беспочвенной смеси Metro, причем в каждом горшке было 8-12 растений, и использовали в тесте, когда полностью появлялся первый лист. Тестируемые растения заражали водной суспензией спор Rhyncosporium secalis через 24 ч после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение 48 ч. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
[00121] Пример H: Оценка фунгицидной активности: пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae; код Bayer PYRIOR):
[00122] Всходы риса (сорта Japonica) размножали в беспочвенной смеси Metro, причем в каждом горшке было 8-14 растений, и использовали в тесте в возрасте 12-14 дней. Тестируемые растения заражали водной суспензией спор Pyricularia oryzae через 24 ч после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение 48 ч, чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 24°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
[00123] Пример I: Оценка фунгицидной активности: Сухая пятнистость томата (Alternaria solani; код Bayer ALTESO):
[00124] Растения томатов (сорта Outdoor Girl) выращивали в беспочвенной смеси Metro, причем в каждом горшке было одно растение, и использовали в возрасте 12-14 дней. Тестируемые растения заражали водной суспензией спор Alternaria solani через 24 ч после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение 48 ч, чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу в вегетационное помещение при 22°C для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
[00125] Пример J: Оценка фунгицидной активности: антракноз огурцов (Colletotrichum lagenarium; код Bayer COLLLA):
[00126] Всходы огурцов (сорта Bush Pickle) выращивали в беспочвенной смеси Metro, причем в каждом горшке было одно растение, и использовали в тесте в возрасте 12-14 дней. Тестируемые растения заражали водной суспензией спор Colletotrichum lagenarium через 24 часа после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение 48 часов, чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу в вегетационное помещение, установленное на 22°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
Таблица 1. Структура, способ получения и внешний вид соединений
№ соед.*СтруктураПолучено в соответствии с примеромВнешний вид
1
пример 1; пример 3А; пример 4Абелое твердое вещество
2
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
3
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
4
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
5
пример 1; пример 2B; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
6
пример 1; пример 2B; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
7
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
8
пример 1; пример 2C; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
9
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
10
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
11
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
12
пример 3E; пример 4Aбесцветное масло
13
пример 3E; пример 4Aбесцветное масло
14
пример 1; пример 3C; пример 4Aбесцветное масло
15
пример 1; пример 3C; пример 4Aбесцветное масло
16
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
18
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
19
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
20
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
21
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное масло
22
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное масло
23
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное масло
24
пример 1; пример 3C; пример 4Aлипкий воск
25
пример 1; пример 3C; пример 4Aлипкий воск
26
пример 1; пример 3C; пример 4Aлипкий воск
27
пример 1; пример 3C; пример 4Aлипкий воск
28
пример 1; пример 3C; пример 3D, этапы 1-2; пример 4Aбелая пена
29
пример 1; пример 3C; пример 3D, этапы 1-3; пример 4Aлипкий воск
31
пример 3F; пример 4Aпрозрачное масло
33
пример 1; пример 3B; пример 4Aбелое твердое вещество
34
пример 1; пример 3B; пример 4Aбелое твердое вещество
35
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелое твердое вещество
36
пример 1; пример 3B; пример 4Aбелая пена
37
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
38
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
39
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
40
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелая пена
43
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелое твердое вещество
44
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелое твердое вещество
45
пример 5, этап 1белое твердое вещество
46
пример 5, этап 1бесцветное масло
47
пример 5, этап 1бесцветное масло
48
пример 5, этап 1бледно-желтое масло
49
пример 5, этап 1бесцветное масло
50
пример 5, этап 1бесцветное масло
51
пример 5, этап 1бесцветное масло
52
пример 5, этап 1бесцветное масло
53
пример 5, этап 1бесцветное масло
54
пример 5, этап 1бесцветное масло
55
пример 5, этап 1бесцветное масло
56
пример 5, этап 1бесцветное масло
57
пример 5, этап 1бесцветное масло
58
пример 5, этап 1бесцветное масло
59
пример 5, этап 1бесцветное масло
60
пример 5, этап 1бесцветное масло
61
пример 5, этап 1бесцветное масло
63
пример 5, этап 1бесцветное масло
64
пример 5, этап 1бесцветное масло
65
пример 5, этап 1липкое масло
66
пример 5, этап 1липкое масло
67
пример 5, этап 1липкое масло
68
пример 5, этап 1липкий воск
69
пример 5, этап 1липкий воск
70
пример 5, этап 1липкий воск
71
пример 5, этап 1белое твердое вещество
72
пример 5, этап 1белое твердое вещество
73
пример 5, этап 1белое твердое вещество
74
пример 5, этап 1белое твердое вещество
75
пример 5, этап 1белое твердое вещество
77
пример 5, этап 1белое твердое вещество
78
пример 5, этап 1белое твердое вещество
79
пример 5, этап 1белое твердое вещество
80
пример 1; пример 3B; пример 4A;
пример 5, этап 1липкое масло
81
пример 5, этап 1липкое масло
83
пример 5, этап 1бесцветное масло
84
пример 5, этап 1прозрачное бесцветное масло
85
пример 5, этап 1прозрачное бесцветное масло
86
пример 5, этап 1белое твердое вещество
87
пример 5, этап 1белое твердое вещество
88
пример 5, этап 1белое твердое вещество
89
пример 5, этап 2белое твердое вещество
90
пример 5, этап 2белая пена
91
пример 5, этап 2бесцветное масло
92
пример 5, этап 2белая пена
93
пример 5, этап 2белая пена
95
пример 5, этап 2бесцветное масло
96
пример 5, этап 2белая пена
97
пример 5, этап 2бесцветное масло
98
пример 5, этап 2бесцветное масло
99
пример 5, этап 2бесцветное масло
100
пример 5, этап 2бесцветное масло
101
пример 5, этап 2бесцветное масло
102
пример 5, этап 2бесцветное масло
103
пример 5, этап 2бесцветное масло
104
пример 5, этап 2бесцветное масло
105
пример 5, этап 2бесцветное масло
106
пример 5, этап 2бесцветный гель
107
пример 5, этап 2бесцветный гель
109
пример 5, этап 2бесцветное масло
110
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
111
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
112
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
113
пример 5, этап 2белое твердое вещество
114
пример 5, этап 2белое твердое вещество
115
пример 5, этап 2белое твердое вещество
116
пример 5, этап 2белое твердое вещество
117
пример 5, этап 2белая пена
118
пример 5, этап 2белая пена
119
пример 5, этап 2белая пена
120
пример 5, этап 2белая пена
121
пример 5, этап 2белая пена
122
пример 5, этап 2белая пена
123
пример 5, этап 2белая пена
124
пример 5, этап 2белая пена
125
пример 5, этап 2белое твердое вещество
127
пример 5, этап 2белое твердое вещество
128
пример 5, этап 2белое твердое вещество
129
пример 5, этап 2белое твердое вещество
130
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
131
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
132
пример 5, этап 2бесцветное пена
133
пример 5, этап 2бесцветное пена
135
пример 5, этап 2бесцветное клейкое полутвердое вещество
136
пример 5, этап 2белая пена
137
пример 5, этап 2белая пена
138
пример 6Bбесцветное полутвердое вещество
139
пример 6Aбесцветное масло
140
пример 6Aбелая пена
141
пример 6Bбелая пена
142
пример 6Cбелая пена
143
пример 6Aбесцветное масло
144
пример 6Bбесцветное масло
145
пример 6Aбесцветное масло
146
пример 6Bбесцветное масло
147
пример 6Bбесцветное масло
148
пример 6Bбесцветное масло
149
пример 6Bбесцветное масло
150
пример 6Aбесцветное масло
152
пример 6Aбесцветное масло
153
пример 6Bбесцветное масло
155
пример 6Aбесцветное масло
156
пример 6Aбесцветное масло
157
пример 6Aбесцветное масло
158
пример 6Bбесцветное масло
159
пример 6Bбесцветное масло
160
пример 6Bбесцветное масло
161
пример 6Aбесцветное масло
162
пример 6Aбесцветное масло
163
пример 6Bбесцветное масло
164
пример 6Bбесцветное масло
165
пример 6Aбесцветное масло
166
пример 6Aбесцветное масло
167
пример 6Aбесцветное масло
168
пример 6Aбесцветное масло
169
пример 6Bбесцветное масло
170
пример 6Bбесцветное масло
171
пример 6Bбесцветное масло
173
пример 6Aбесцветное масло
174
пример 6Aбесцветное масло
175
пример 6Bбесцветное масло
176
пример 6Bбесцветное масло
178
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
179
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
180
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
181
пример 6Bбелая пена
182
пример 6Aбесцветное масло
183
пример 6Bбелое твердое вещество
184
пример 6Bбелое твердое вещество
185
пример 6Bбелое твердое вещество
186
пример 6Bбелое твердое вещество
187
пример 6Aбелое твердое вещество
188
пример 6Aбелое твердое вещество
189
пример 6Aбелое твердое вещество
190
пример 6Aбелое твердое вещество
191
пример 6Bбелая пена
192
пример 6Bбелая пена
193
пример 6Bлипкий воск
194
пример 6Bбелая пена
195
пример 6Bбелая пена
196
пример 6Bбелая пена
197
пример 6Bбелая пена
198
пример 6Bлипкий воск
199
пример 6Bбелое твердое вещество
201
пример 6Bбелое твердое вещество
202
пример 6Bбелое твердое вещество
203
пример 6Bбелое твердое вещество
204
пример 6Aбелое твердое вещество
206
пример 6Aбелое твердое вещество
207
пример 6Aбелое твердое вещество
208
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
209
пример 6Aслегка мутное бесцветное масло
210
пример 6Aслегка мутное бесцветное масло
211
пример 6Cпрозрачное бесцветное масло
212
пример 6Cбесцветная прозрачная пленка и непрозрачное масло
213
пример 6Aпрозрачное бесцветное вязкое масло и полутвердое вещество
214
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
215
пример 6Aбледно-желтое масло
216
пример 6Aбледно-желтое масло
217
пример 6Aбледно-желтое масло
218
пример 6Bбледно-желтое масло
219
пример 6Bбледно-желтое масло
220
пример 6Bбледно-желтое масло
221
пример 6Bбелая пена
222
пример 6Bбелая пена
223
пример 6Aбелая пена
224
пример 6Aбелая пена
225
пример 6Bслегка непрозрачное бесцветное масло
226
пример 1; пример 2D, этапы 1-2; пример 3A; пример 4Aбелое полутвердое вещество
227
пример 5, этап 1белое стекло
228
пример 5, этап 2бесцветное пена
229
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
230
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
232
пример 5, этап 1белое полутвердое вещество
233
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное вязкое масло
234
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
235
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
236
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
237
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
238
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aслегка мутное бесцветное вязкое масло
239
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aслегка мутное бесцветное вязкое масло
240
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелая пена
241
пример 3H, этапы 1-2; пример 4Aбесцветное масло
242
пример 3G, этапы 1 и 2; пример 4Aбесцветное масло
243
пример 3G, этапы 1 и 2; пример 4Aбесцветное масло
244
пример 4Aбесцветное масло
245
пример 1; пример 3C; пример 4Aбелая пена
246
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелая пена
247
пример 1; пример 3C; пример 4Aбелая пена
248
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелая пена
249
пример 3G, этапы 1 и 2; пример 4Aбелая пена
250
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелое полутвердое вещество
251
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелое полутвердое вещество
252
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелое полутвердое вещество
253
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
254
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
255
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
256
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
257
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aпрозрачное бесцветное масло
258
пример 3I; пример 4Aбелая пена
259
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелая пена
260
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
261
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
262
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
263
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
264
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбелая пена
265
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
266
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aлипкий воск
267
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aлипкий воск
268
пример 3I; пример 4Aмасло
269
пример 3I; пример 4Aмасло
270
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
271
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
272
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
273
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
274
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
275
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
276
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
277
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
278
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
279
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
280
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
281
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
282
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
283
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
284
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
285
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
286
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
287
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
288
пример 3F; пример 4Aбелая пена
289
пример 3F; пример 4Aжелтый липкий воск
290
пример 3F; пример 4Aбелая пена
291
пример 3F; пример 4Aжелтый липкий воск
292
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
293
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
294
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбесцветное масло
295
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
296
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
297
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
298
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
299
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
300
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
301
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
302
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
303
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
304
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
305
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
306
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
307
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
308
пример 3F; пример 4Aгустое масло
309
пример 3F; пример 4Aбесцветное масло
310
пример 5, этап 1белый порошок
311
пример 5, этап 1белый порошок
312
пример 5, этап 1прозрачное бесцветное густое масло
313
пример 5, этап 1белый порошок
314
пример 5, этап 1белое полутвердое вещество
315
пример 5, этап 1белое полутвердое вещество
316
пример 5, этап 1прозрачное стекло
317
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4Aбледно-пурпурный липкий воск
318
пример 5, этап 1бесцветное масло
319
пример 5, этап 1белая пена
320
пример 5, этап 1белая пена
321
пример 5, этап 1белое твердое вещество
322
пример 5, этап 1бесцветное масло
323
пример 5, этап 1желтое масло
324
пример 5, этап 1желтое масло
325
пример 5, этап 1желтое масло
326
пример 5, этап 1желтое масло
327
пример 5, этап 1белая пена
328
пример 5, этап 1белая пена
329
пример 5, этап 1белая пена
330
пример 5, этап 1белая пена
331
пример 5, этап 1белая пена
332
пример 5, этап 1прозрачное бесцветное масло
333
пример 5, этап 1светло-коричневое масло
334
пример 5, этап 1бледно-желтое масло
335
пример 5, этап 1бледно-желтое масло
336
пример 5, этап 1белое порошкообразное твердое вещество
337
пример 5, этап 1прозрачное бесцветное масло
338
пример 5, этап 1белое порошкообразное твердое вещество
339
пример 5, этап 1прозрачное бесцветное масло
340
пример 5, этап 1белое твердое вещество
341
пример 5, этап 1густое масло
342
пример 5, этап 1белое твердое вещество
343
пример 5, этап 1белое твердое вещество
344
пример 5, этап 1белое твердое вещество
345
пример 5, этап 1белое твердое вещество
346
пример 5, этап 1густое масло
347
пример 5, этап 1белое твердое вещество
348
пример 5, этап 1белое твердое вещество
349
пример 5, этап 1масло
350
пример 5, этап 1масло
351
пример 5, этап 1масло
352
пример 5, этап 1бесцветное масло
353
пример 5, этап 1бесцветное масло
354
пример 5, этап 1бесцветное масло
355
пример 5, этап 1бесцветное масло
356
пример 5, этап 1бесцветное масло
357
пример 5, этап 1бесцветное масло
358
пример 5, этап 1бесцветное масло
359
пример 5, этап 1бесцветное масло
360
пример 5, этап 1бесцветное масло
361
пример 5, этап 1бесцветная пена
362
пример 5, этап 1бесцветная пена
363
пример 5, этап 1бесцветное масло
364
пример 5, этап 1бесцветное масло
365
пример 5, этап 1бесцветная пена
366
пример 5, этап 1липкий воск
367
пример 5, этап 1липкий воск
368
пример 5, этап 1липкий воск
369
пример 5, этап 1липкий воск
370
пример 5, этап 1белая пена
371
пример 5, этап 1белая пена
372
пример 5, этап 1белая пена
373
пример 5, этап 1белая пена
374
пример 5, этап 1белая пена
375
пример 5, этап 1бесцветное масло
376
пример 5, этап 1бесцветное масло
377
пример 5, этап 1густое масло
378
пример 5, этап 1густое масло
379
пример 5, этап 1белое твердое вещество
380
пример 5, этап 1густое масло
381
пример 5, этап 1густое масло
382
пример 5, этап 1белая пена
383
пример 5, этап 1белое твердое вещество
384
пример 5, этап 1белая пена
385
пример 5, этап 1белая пена
386
пример 5, этап 2матовое белое твердое вещество и прозрачное масло
387
пример 5, этап 2матовое белое твердое вещество и прозрачное масло
388
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
389
пример 5, этап 2бесцветная пена
390
пример 5, этап 2бесцветная пена
391
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
392
пример 5, этап 2полутвердое вещество
393
пример 5, этап 2белая пена
394
пример 5, этап 2бесцветное пенящееся масло
395
пример 5, этап 2белая пена
396
пример 5, этап 2белая пена
397
пример 5, этап 2белая пена
398
пример 5, этап 2белая пена
399
пример 5, этап 2белая пена
400
пример 5, этап 2белая пена
401
пример 5, этап 2белая пена
402
пример 5, этап 2белая пена
403
пример 5, этап 2бесцветное масло
404
пример 5, этап 2бесцветное масло
405
пример 5, этап 2белая пена
406
пример 5, этап 2белая пена
407
пример 5, этап 2белая пена
408
пример 5, этап 2белая пена
409
пример 5, этап 2белая пена
410
пример 5, этап 2белая пена
411
пример 5, этап 2белая пена
412
пример 5, этап 2масло
413
пример 5, этап 2белая пена
414
пример 5, этап 2густое масло
415
пример 5, этап 2белая пена
416
пример 5, этап 2белая пена
417
пример 5, этап 2белая пена
418
пример 5, этап 2белая пена
419
пример 5, этап 2белая пена
420
пример 5, этап 2бесцветная пена
421
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
422
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
423
пример 5, этап 2бесцветная пена
424
пример 5, этап 2бесцветная пена
425
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
426
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
427
пример 5, этап 2прозрачное бесцветное масло
428
пример 5, этап 2белая пена
429
пример 5, этап 2липкий воск
430
пример 5, этап 2бесцветный гель
431
пример 5, этап 2бесцветный гель
432
пример 5, этап 2бесцветный гель
433
пример 5, этап 2бесцветный гель
434
пример 5, этап 2бесцветное масло
435
пример 5, этап 2бесцветное масло
436
пример 5, этап 2бесцветное масло
437
пример 5, этап 2бесцветное масло
438
пример 5, этап 2бесцветная пена
439
пример 5, этап 2бесцветная пена
440
пример 5, этап 2бесцветное масло
441
пример 5, этап 2бесцветное масло
442
пример 5, этап 2белая пена
443
пример 5, этап 2белая пена
444
пример 5, этап 2белая пена
445
пример 5, этап 2белая пена
446
пример 5, этап 2белая пена
447
пример 5, этап 2белая пена
448
пример 5, этап 2белая пена
449
пример 5, этап 2белая пена
450
пример 5, этап 2белая пена
451
пример 5, этап 2белая пена
452
пример 5, этап 2бесцветное масло
453
пример 5, этап 2бесцветное масло
454
пример 5, этап 2белая пена
455
пример 5, этап 2белая пена
456
пример 5, этап 2белая пена
457
пример 5, этап 2белая пена
458
пример 5, этап 2белая пена
459
пример 5, этап 2белая пена
460
пример 5, этап 2белая пена
461
пример 5, этап 2белая пена
462
пример 6Bслегка непрозрачное бесцветное вязкое масло
463
пример 6Bслегка непрозрачное бесцветное вязкое масло
464
пример 6Bжелтое масло
465
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
466
пример 6Bбледно-желтое масло
467
пример 6Bбледно-желтое масло
468
пример 6Aрассыпчатый белый порошок
469
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
470
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
471
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
472
пример 6Bбелая пена
473
пример 6Bлипкий воск
474
пример 6Bбесцветное масло
475
пример 6Aбелая пена
476
пример 6Bбелая пена
477
пример 6Aбелая пена
478
пример 6Aбелая пена
479
пример 6Aбелая пена
480
пример 6Bбелая пена
481
пример 6Bбелая пена
482
пример 6Bбелая пена
483
пример 6Bбелая пена
484
пример 6Bбелая пена
485
пример 6Aбесцветное масло
486
пример 6Aбесцветное масло
487
пример 6Bбесцветное масло
488
пример 6Aбелая пена
489
пример 6Aбелая пена
490
пример 6Aбелый воск
491
пример 6Aбелая пена
492
пример 6Aбелая пена
493
пример 6Bбелая пена
494
пример 6Cбелая пена
495
пример 6Aбелая пена
496
пример 6Aбелая пена
497
пример 6Aбесцветная пленка
498
пример 6Aбелая пена
499
пример 6Aбелая пена
500
пример 6Aбелая пена
501
пример 6Aбелая пена
502
пример 6Aбелая пена
503
пример 6Aбелая пена
504
пример 6Aбелая пена
505
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
506
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
507
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
508
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
509
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
510
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
511
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
512
пример 6Aпрозрачное бесцветное масло
513
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
514
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
515
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
516
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
517
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
518
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
519
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
520
пример 6Bпрозрачное бесцветное масло
521
пример 6Aбелая пена
522
пример 6Aлипкая белая пена
523
пример 6Aбесцветное масло
524
пример 6Aбесцветное масло
525
пример 6Aбесцветное масло
526
пример 6Aбесцветное масло
527
пример 6Aбесцветная пена
528
пример 6Aбесцветная пена
529
пример 6Aбесцветная пена
530
пример 6Aбесцветная пена
531
пример 6Aбесцветное масло
532
пример 6Aбесцветное масло
533
пример 6Aбесцветное масло
534
пример 6Aбесцветное масло
535
пример 6Aбелая пена
536
пример 6Aбелая пена
537
пример 6Aбелая пена
538
пример 6Aбелая пена
539
пример 6Aбелая пена
540
пример 6Aбелая пена
541
пример 6Aбелая пена
542
пример 6Aбелая пена
543
пример 6Aбелая пена
544
пример 6Aбелая пена
545
пример 6Aбелая пена
546
пример 6Aбелая пена
547
пример 6Aбелая пена
548
пример 6Aбелая пена
549
пример 6Aбелая пена
550
пример 6Aбелая пена
551
пример 6Aбелая пена
552
пример 6Aбелая пена
553
пример 6Aбесцветная пена
554
пример 6Aбесцветная пена
* № соед. - Номер соединения
Таблица 2. Аналитические данные
№ соед.ТП (°C)ИК (см-1)МассаЯМР
(1H,13C,19F)
1--HRMS-ESI
(m/z)
[M]+
рассчитано для C23H29NO5
399,2046;
обнаружено
399,20481H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,53-7,41 (м, 4H), 7,32-7,23 (м, 4H), 7,23-7,13 (м, 2H), 6,01 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,13 (п, J=7,1 Гц, 1H), 2,78 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,55, 154,95, 145,04, 142,86, 128,32, 128,30, 127,17, 127,11, 125,59, 125,52, 79,83, 79,54, 75,16, 49,13, 28,29, 17,95, 14,38
2--ESIMS
m/z 384,5 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42-7,07 (м, 10H), 5,80 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,06 (м, 1H), 4,03 (д, J=10,1 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,83, 154,96, 141,52, 141,26, 128,79, 128,50, 128,10, 128,08, 126,91, 126,67, 73,10, 57,98, 28,33, 19,31, 17,98
3--ESIMS
m/z 396,5
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,22-7,15 (м, 2H), 7,00 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 6,97-6,89 (м, 3H), 5,52 (дкв, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,63 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,29-4,18 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,64, 143,87, 142,87, 126,75, 126,55, 125,98, 125,39, 124,58, 124,56, 79,69, 74,40, 49,31, 47,46, 28,32, 18,74, 18,22
4--ESIMS
m/z 420,6
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 57,31-7,16 (м, 4H), 6,97 (тд, J=8,7, 7,0 Гц, 4H), 5,71 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,53, -115,94
5--ESIMS
m/z 450,6 ([M+Na]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,19 (м, 10H), 6,01-5,89 (м, 1H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,27-4,10 (м, 1H), 3,38 (дкв, J=8,9, 6,9 Гц, 1H), 3,25-3,13 (м, 1H), 1,40 (д, J=2,1 Гц, 9H), 1,18 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,15-1,06 (м, 6H)
6--ESIMS
m/z 436,6 ([M+Na]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,21 (м, 10H), 6,01-5,82 (м, 1H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,27-4,12 (м, 1H), 3,15 (с, 3H), 1,40 (с, 9H), 1,15-1,07 (м, 6H)
7--ESIMS
m/z 456,5 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (тд, J=8,5, 6,1 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 1H), 6,91-6,68 (м, 4H), 5,86-5,73 (м, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,66 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,23-4,09 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,06 (д, J=7,6 Гц), -111,55 (д, J=7,5 Гц), -111,91 (дд, J=1,9, 2,1 Гц), -112,72 (д, J=5,9 Гц)
8--ESIMS
m/z 424,5 ([M+Na]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48-7,41 (м, 4H), 7,38-7,19 (м, 6H), 5,97 (дкв, J=25,6, 6,5 Гц, 1H), 4,90 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,23-4,05 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,29 (дд, J=6,5, 1,0 Гц, 3H), 0,75 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -169,03
9ESIMS
m/z 444,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,22-7,09 (м, 4H), 6,91-6,65 (м, 4H), 5,70 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19 -4,05 (м, 1H),3,93 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,84, 158,34, 158,22, 133,99, 133,81, 128,96, 114,10, 113,84, 79,64, 73,33, 56,17, 55,22, 49,22, 28,31, 19,28, 18,19
10--ESIMS
m/z 420,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,21 (м, 2H), 7,14-7,02 (м, 2H), 7,03-6,84 (м, 4H), 5,72 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,14, -112,59
11--ESIMS
m/z 452,5 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,11 (м, 8H), 5,71 (дкв, J=10,0, 5,9 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,42 (д, J=1,7 Гц, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,87-0,81 (м, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,79, 154,94, 142,68, 142,43, 134,73, 134,43, 130,21, 129,93, 128,39, 128,32, 127,49, 127,18, 126,28, 126,20, 79,79, 72,40, 57,09, 49,15, 28,30, 19,21, 18,04
12--ESIMS
m/z 382,5 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79-7,72 (м, 2H), 7,72-7,62 (м, 1H), 7,59-7,48 (м, 1H), 7,46-7,36 (м, 2H), 7,36-7,25 (м, 2H), 5,81-5,64 (м, 1H), 5,09 (с, 1H), 4,55-4,34 (м, 1H), 4,33-4,18 (м, 1H), 1,46 (с, 9H), 1,45 (д, J=3,5 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13--ESIMS
m/z 398,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,21 (м, 4H), 7,15-7,04 (м, 4H), 5,15-5,03 (м, 1H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35-4,24 (м, 1H), 4,27-4,15 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,4 Гц, 3H)
14--ESIMS
m/z 542,5 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46-7,36 (м, 4H), 7,17-7,07 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,97 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H)
15--ESIMS
m/z 424,5 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,73 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,59-6,46 (м, 2H), 5,43 (дкв, J=1,4, 6,2 Гц, 1H), 5,03 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,42 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,24 (п, J=7,1, 6,7 Гц, 1H), 2,41 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,40 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=1,1 Гц, 3H)
16--ESIMS
m/z 412,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,18-7,11 (м,4H), 7,11-7,02 (м, 4H), 5,75 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,11 (п, J=7,4 Гц, 6,5 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H)
18--ESIMS
m/z 452,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,55 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,41 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,31-7,16 (м, 5H), 5,82 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,15-4,06 (м, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,58
19--ESIMS
m/z 452,5 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,22 (м, 4H), 7,22-7,15 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,21-4,06 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,75, 154,96, 139,41, 139,25, 133,03, 132,77, 129,43, 129,35, 129,05, 128,74, 79,81, 72,51, 56,45, 49,17, 28,30, 19,18, 18,09
20--ESIMS
m/z 406,5 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,14 (м, 4H), 7,06-6,87 (м, 4H), 5,68 (дкв, J=9,3, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (с, 1H), 4,02 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,82 (дд, J=18,2, 5,9 Гц, 1H), 3,56 (дд, J=18,2, 5,2 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,66, 161,74 (д, J=245,9 Гц), 161,63 (д, J=245,7 Гц), 155,45, 136,74, 129,65 (д, J=7,9 Гц), 115,70 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,2 Гц), 79,97, 77,21, 73,15, 55,84, 42,44, 28,29, 19,17
21--ESIMS
m/z 434,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,15 (м, 4H), 7,06-6,89 (м, 4H), 5,75-5,62 (м, 1H), 4,90 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,11 (кв, J=6,7 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,49-1,33 (м, 10H), 1,30-1,08 (м, 4H), 0,54 (т, J=7,4 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,10, 161,70 (д, J=245,6 Гц), 155,20, 136,97, 129,52, 115,71 (д, J=21,3 Гц), 115,44 (д, J=21,2 Гц), 79,73, 73,12, 56,08, 54,46, 28,30, 25,40, 19,26, 8,95
22ESIMS
m/z 448,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,15 (м, 4H), 7,04-6,91 (м, 4H), 5,69 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,09 (дд, J=9,3, 4,2 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,43 (д, J=6,8 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,77, 161,73 (д, J=246,0 Гц), 155,60, 137,05, 129,61, 129,52, 129,44, 115,71 (д, J=21,6 Гц), 115,49 (д, J=21,4 Гц), 79,69, 73,23, 58,49, 56,03, 30,92, 28,28, 19,31, 18,96, 16,54
23ESIMS
m/z 462,7 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,20 (м, 4H), 7,04-6,92 (м, 4H), 5,68 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,72 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,10 (тд, J=9,2, 5,1 Гц, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (ддд, J=13,7, 9,6, 5,5 Гц, 1H), 0,84 (м, 1H), 0,75 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,6 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 173,06, 161,72 (д, J=245,8 Гц), 155,29, 137,17, 136,83, 129,49, 115,73 (д, J=21,4 Гц), 115,46 (д, J=21,3 Гц), 79,74, 73,02, 56,27, 52,04, 41,48, 28,28, 24,41, 22,76, 21,53, 19,23
24-(В тонкой пленке)
3358, 2977, 1708, 1491, 1243, 1162, 1051, 1027HRMS-ESI
(m/z)
[M+Na]+рассчитано для C25H33NNaO6, 466,22; обнаружено 466,21911H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,50-7,37 (м, 1H), 7,29-7,19 (м, 1H), 7,20-7,06 (м, 2H), 6,92-6,75 (м, 4H), 5,91 (дкв, J=10,1, 6,4 Гц, 1H), 5,03-4,97 (м, 1H), 4,98 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,22-4,04 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H)
25-(В тонкой пленке)
3368, 2978, 1707, 1597, 1488, 1156, 1043HRMS-ESI
(m/z)
[M+Na]+рассчитано для C25H33NNaO6 466,22; обнаружено 466,21931H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,18 (дт, J=11,8, 7,9 Гц, 2H), 6,89 (дкв, J=7,6, 1,5 Гц, 2H), 6,83 (дт, J=4,0, 2,1 Гц, 2H), 6,71 (дддд, J=10,7, 8,2, 2,6, 0,9 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,20-4,01 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H)
26-(В тонкой пленке)3368 2979, 1706, 1504, 1162, 1052HRMS-ESI
([M+H]+) рассчитано для C25H31F2NNaO4 470,2113;
обнаружено
470,21221H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,14-7,02 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,67 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,05 (м, 1H), 3,94 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,20 (д, J=2,1 Гц, 3H), 2,19 (д, J=2,2 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,28-1,17 (м, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H)
27-(В тонкой пленке)
3366, 2978, 1706, 1162, 1051HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H31Cl2NNaO4 502,1522;
обнаружено
502,15331H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,22 (дд, J=4,6, 1,9 Гц, 2H), 7,13 (т, J=7,9 Гц, 2H), 7,04 (ддд, J=7,6, 5,1, 1,9 Гц, 2H), 5,67 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,05 (м, 1H), 3,91 (д, J=9,9 Гц, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,0 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,2 Гц, 3H)
28-(В тонкой пленке)
3285, 2979, 2107, 1702, 1501, 1160HRMS-ESI (m/z)
[M+Na]+ рассчитано для C27H29NNaO4 454,1989;
обнаружено
454,19931H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,45-7,37 (м, 4H), 7,26-7,18 (м, 4H), 5,75 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H),4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,20-4,06 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 3,04 (с, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H)
29-(В тонкой пленке)
3362, 2964, 1712, 1510, 1163, 1053HRMS-ESI (m/z)
[M+Na]+рассчитано для C27H37NNaO4 462,2615;
обнаружено
462,26221H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,22-7,16 (м, 4H), 7,13-7,03 (м, 4H), 5,76 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,67-2,45 (м, 4H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,21-1,10 (м, 6H), 0,73 (д, J=7,2 Гц, 3H)
31--ESIMS
m/z 402,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,20 (м, 6H), 7,20-7,14 (м, 1H), 6,97 (т, J=8,7 Гц, 2H), 5,75 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,11 (т, J=7,4 Гц, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,81, 161,71 (д, J=245,7 Гц), 154,94, 141,23, 137,03 (д, J=3,5 Гц), 129,56 (д, J=7,9 Гц), 128,59, 127,99, 126,82, 115,62 (д, J=21,3 Гц), 79,70, 72,94, 57,09, 49,16, 28,31, 14,13
33--ESIMS
m/z 519,6 ([M-H2O]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58 (т, J=2,1 Гц, 2H), 7,38 (дд, J=8,4, 3,9 Гц, 2H), 7,29-7,25 (м, 1H), 7,20 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 5,84 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,37, 155,04, 144,43, 142,16, 132,90 (д, J=2,7 Гц), 131,93, 131,87, 130,51, 130,46, 128,13, 127,70, 125,08, 124,99, 80,20, 78,55, 74,10, 49,16, 34,67, 28,25, 14,28
34--ESIMS
m/z 486,5 ([M-H2O]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,28 (м, 4H), 7,18 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,09 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,9 Гц, 1H), 5,86 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,06 (с, 1H), 1,41 (с,9H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,28, 158,09 (д, J=249,9 Гц), 158,06 (д, J=249,5 Гц), 155,05, 145,31 (д, J=5,7 Гц), 142,98, 130,64 (д, J=10,0 Гц), 121,90 (д, J=8,8 Гц), 120,38 (д, J=12,3 Гц), 120,24 (д, J=12,3 Гц), 114,59 (д, J=22,6 Гц), 114,20 (д, J=22,9 Гц), 80,19, 78,60, 74,13, 49,13, 34,67, 28,25, 14,30
35--ESIMS
m/z 480,6 ([M]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24 (дд, J=10,4, 8,1 Гц, 2H), 7,09 (дд, J=5,5, 2,2 Гц, 2H), 7,02 (тд, J=8,6, 2,3 Гц, 2H), 5,69 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,92 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,81, 154,92, 139,66, 139,44, 136,53, 136,10, 133,08, 132,72, 130,69, 130,57, 129,43, 129,12, 126,59, 126,46, 79,77, 72,61, 56,49, 49,17, 28,29, 20,16, 20,09, 19,23, 18,09
36-(В тонкой пленке)
3385, 2980, 1669, 1486, 1452, 1160, 757-1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,82 (ддд, J=8,6, 7,3, 1,8 Гц, 1H), 7,51 (тт, J=7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,33-7,12 (м, 3H), 7,09 (тд, J=7,6, 1,4 Гц, 1H), 6,94 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 1H), 6,23 (квд, J=6,3, 1,6 Гц, 1H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,30-4,13 (м, 1H), 3,21 (с, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
37-(В тонкой пленке)
3375, 2981, 1703, 1609, 1515, 1453, 1433, 1380, 1367, 1284, 1250, 1208, 1162, 1113, 1053, 1023, 967, 909, 873, 821, 754, 731HRMS-ESI
(m/z)
[M+Na]+рассчитано для C23H25F4NNaO4 478,1612;
обнаружено
478,16241H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,18-6,91 (м, 6H), 5,63 (дкв, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,24-4,06 (м, 1H), 3,98 (д, J=9,5 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,25 (дт, J=20,6, 9,7 Гц), -136,69 (дт, J=20,4, 9,9 Гц), -139,30 (дд, J=21,3, 10,5 Гц), -139,70 (дд, J=21,1, 10,1 Гц)
38-(В тонкой пленке)
3440, 2981, 1704, 1600, 1497, 1452, 1379, 1367, 1306, 1250, 1210, 1162, 1095, 1054, 1023, 907, 867, 822, 799, 780, 731, 719, 689HRMS-ESI
(m/z)
[M+Na]+рассчитано для C23H25Cl2F2NNaO4
510,1021;
обнаружено
510,10331H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 7,18-7,02 (м, 4H), 5,64 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,25-4,03 (м, 1H), 3,98 (д, J=9,6 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,98 (кв, J=6,9 Гц), -117,44 (кв, J=6,8 Гц)
39-(В тонкой пленке)
3364, 2980, 2931, 1707, 1597, 1501, 1451, 1379, 1366, 1307, 1248, 1207, 1163, 1118, 1052, 1023, 959, 908, 881, 821, 781, 731HRMS-ESI
(m/z)
[M+Na]+рассчитано для C25H31F2NNaO4 470,2113;
обнаружено
470,21201H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,13-6,98 (м, 4H), 6,90 (тд, J=9,1, 7,4 Гц, 2H), 5,67 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,02 (м, 1H), 3,91 (д, J=10,1 Гц, 1H), 2,23 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,21 (д, J=2,0 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -119,99 (кв, J=6,8 Гц), -120,57 (кв, J=7,0 Гц)
40--ESIMS
m/z 536 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53 (ддд, J=13,6, 6,7, 4,2 Гц, 8H), 7,45-7,37 (м, 8H), 7,35-7,29 (м, 2H), 5,87 (дкв, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,18-4,09 (м, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,93, 140,72, 140,60, 140,56, 140,21, 139,92, 139,68, 128,76, 128,75, 128,51, 127,58, 127,30, 127,27, 127,23, 127,00, 79,70, 73,12, 57,33, 49,22, 28,31, 19,39, 18,04
43--HRMS-ESI
(m/z)
[M+Na]+рассчитано для C23H25Cl4NNaO4 542,0430;
обнаружено
542,04421H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (т, J=8,1 Гц, 2H), 7,32 (дд, J=13,6, 2,1 Гц, 2H), 7,10 (дд, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 5,65 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,5 Гц, 1H), 1,42 (д, J=0,9 Гц, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,73, 154,93, 140,37, 140,26, 133,10, 132,76, 131,66, 131,34, 130,97, 130,67, 130,23, 130,06, 127,34, 127,27, 79,92, 71,96, 55,79, 49,16, 28,29, 19,14, 18,11
44--HRMS-ESI
(m/z)
[M+Na]+рассчитано для C23H25Cl2F2NNaO4
510,1021;
обнаружено
510,10301H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,28 (м, 2H), 7,06 (дд, J=10,0, 1,8 Гц, 1H), 7,04-6,94 (м, 3H), 5,66 (ддт, J=9,1, 6,9, 5,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,08 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 1,42 (д, J=1,3 Гц, 9H), 1,24 (дд, J=6,2, 1,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=1,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,68, 158,17 (д, J=250,1 Гц), 158,03 (д, J=250,1 Гц), 154,93, 141,08 (д, J=6,1 Гц), 140,95 (д, J=6,1 Гц), 131,11, 130,80, 124,51 (д, J=3,3 Гц), 124,36 (д, J=3,6 Гц), 120,08 (д, J=17,6 Гц), 119,78 (д, J=17,6 Гц), 116,48 (д, J=16,8 Гц), 116,24, 79,92, 72,02, 56,07, 49,15,28,28, 19,10, 18,10
45--ESIMS
m/z 300
([M+H]+)-
46--ESIMS
m/z 284,3
([M+H]+)-
47--ESIMS
m/z 296,3
([M+H]+)-
48-(В тонкой пленке)
3395, 2885, 1741, 1603, 1508, 1459, 1381, 1324, 1224, 1159, 1137, 1118, 1049, 1015, 955, 881, 826, 793, 779, 755, 746, 721, 693, 666HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C18H20F2NO2 320,1457;
обнаружено
320,14571H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,55 (с, 3H), 7,22 (дт, J=9,0, 4,8 Гц, 4H), 6,98 (кв, J=8,2 Гц, 4H), 5,71 (дкв, J=11,8, 6,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 2H), 1,23 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,7 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,32, -115,70
49--ESIMS
m/z 341,5
([M+Na]+)-
50--ESIMS
m/z 314,6
([M+H]+)-
51--ESIMS
m/z 356,4
([M+H]+)-
52--ESIMS
m/z 302,4
([M+H]+)19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -169,31
53--ESIMS
m/z 344,5
([M+H]+)-
54--ESIMS
m/z 320,4
([M+H]+)-
55--ESIMS
m/z 352,4
([M+H]+)-
56--ESIMS
m/z 282,4
([M+H]+)-
57--ESIMS
m/z 298,4
([M+H]+)-
58--ESIMS
m/z 442,4
([M+H]+)-
59--ESIMS
m/z 324,4
([M+H]+)-
60--ESIMS
m/z 312,3
([M+H]+)-
61--ESIMS
m/z 436
([M+H]+)-
63--ESIMS
m/z 375,5
([M+Na]+)-
64--ESIMS
m/z 375,5
([M+Na]+)-
65--ESIMS
m/z 344,5
([M+H]+)-
66--ESIMS
m/z 344,5
([M+H]+)-
67--ESIMS
m/z 348,5
([M+H]+)-
68--ESIMS
m/z 380,5
([M+H]+)-
69--ESIMS
m/z 332,5
([M+H]+)-
70--ESIMS
m/z 340,5
([M+H]+)-
71-(В тонкой пленке)
2959, 1749, 1508, 1401, 1229, 1159, 1055, 830HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C17H17F2NO2 306,1300;
обнаружено 306,1298-
72-(В тонкой пленке)
3452, 2855, 1742, 1601, 1506, 1454, 1220, 1159, 1136, 1046, 824HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C19H22F2NO2 335,1646;
обнаружено
335,1646-
73-(В тонкой пленке)
2966, 1736, 1602, 1507, 1221, 1158, 1120, 1046, 825HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C20H24F2NO2
349,1803;
обнаружено
349,1804-
74-(В тонкой пленке)
2959, 1739, 1603, 1507, 1219, 1158, 1132, 1046, 825HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C21H26F2NO2 363,1959;
обнаружено
363,1959-
75-(В тонкой пленке) 3411, 2986, 1740, 1605, 1509, 1453, 1223, 1137, 1116, 1049, 700HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C18H21FNO2
302,1551;
обнаружено
302,1551-
77-(В тонкой пленке)
3363, 2941, 1743, 1467, 1385, 1236, 1201, 1173, 1136, 1117, 1061, 1029, 992, 824, 755, 723, 675ESIMS
m/z 438,0 ([M+H]+)-
78-(В тонкой пленке) 3361, 2942, 1742, 1582, 1486, 1419, 1240, 1207, 1141, 1116, 1057, 800ESIMS
m/z 404,0 ([M]+)-
79-(В тонкой пленке) 3218, 2980, 2945, 1742, 1522, 1481, 1245, 1216, 1136, 1118, 1048, 758HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C20H24Cl2NO2
380,1179;
обнаружено
380,1181-
80--ESIMS
m/z 404,4 ([M+H]+)-
81--ESIMS
m/z 336,5 ([M+H]+)-
83--ESIMS
m/z 408,5 ([M+H]+)-
84-(В тонкой пленке) 2881, 2193, 2130, 1742, 1609, 1516, 1457, 1434, 1383, 1325, 1285, 1208, 1118, 1049, 966, 906, 875, 821, 754, 710, 692, 681, 656HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C18H18F4NO2
356,1268;
обнаружено
356,12731H ЯМР (300 МГц, метанол-d4) δ 7,46-7,30 (м, 2H), 7,28-7,14 (м, 4H), 5,84 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,96 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,31 (пд, J=1,6, 0,5 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -139,39 (ддд, J=19,8, 11,5, 7,5 Гц), -139,57--139,84 (м), -142,33--142,56 (м), -142,66--142,93 (м)
85-(В тонкой пленке)
3409, 2928, 2026, 1957, 1743, 1597, 1499, 1458, 1408, 1323, 1249, 1208, 1118, 1061, 917, 866, 822, 798, 780, 753, 718, 690, 663HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C18H18Cl2F2NO2 388,0677;
обнаружено
388,06771H ЯМР (300 МГц, метанол-d4) δ 7,54 (дт, J=7,0, 2,7 Гц, 2H), 7,37 (ддт, J=8,6, 4,3, 2,1 Гц, 2H), 7,21 (тд, J=8,8, 4,7 Гц, 2H), 5,93-5,75 (м, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,96 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,31 (т, J=1,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,3 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -119,62--119,72 (м), -119,99--120,08 (м)
86-(В тонкой пленке)
3374, 2928, 1742, 1596, 1501, 1457, 1379, 1323, 1233, 1206, 1118, 1052, 1003, 956, 933, 886, 824, 780, 752, 721, 711, 690, 681, 671, 664, 655HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C20H24F2NO2 348,1770;
обнаружено
348,17711H ЯМР (300 МГц, метанол-d4) δ 7,30-7,12 (м, 4H), 6,95 (тд, J=8,9, 6,6 Гц, 2H), 5,91-5,74 (м, 1H), 4,07 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,99-3,83 (м, 1H), 3,30 (дтд, J=3,3, 1,6, 0,6 Гц, 3H), 2,23 (т, J=2,6 Гц, 6H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,94 (дд, J=7,3, 0,7 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -122,00--122,37 (м), -122,69 (тт, J=6,1,2,9 Гц)
87-(В тонкой пленке) 2879, 1746, 1587, 1561, 1517, 1468, 1395, 1227, 1194, 1116, 1053, 1029, 871, 822, 747, 727, 669HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C18H18Cl4NO2 420,0086;
обнаружено
420,0090-
88-(В тонкой пленке) 2858, 1747, 1580, 1486, 1458, 1383, 1368, 1278, 1236, 1206, 1119, 1048, 970, 871, 824, 779, 761, 682HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C18H18Cl2F2NO2 388,0677;
обнаружено
388,0688-
89--HRMS-ESI
(m/z)
[M]+рассчитано для C25H26N2O6
450,1791;
обнаружено
450,17941H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 11,97 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,47 (ддт, J=8,5, 6,4, 1,3 Гц, 4H), 7,33-7,13 (м, 5H), 6,89-6,81 (м, 1H), 6,03 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,74 (с, 1H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,30, 168,61, 155,37, 148,71, 144,85, 142,71, 140,44, 130,29, 128,33, 128,32, 127,22, 127,16, 125,51, 125,45, 109,44, 79,57, 75,54, 56,08, 47,85, 17,62, 14,32
90--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H27N2O5
435,1920;
обнаружено
435,19251H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,06 (м, 10H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (дкв, J=8,1,7,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,67, 168,53, 155,34, 148,72, 141,38, 141,13, 140,40, 130,48, 128,80, 128,50, 128,10, 128,03, 126,95, 126,70, 109,39, 73,57, 57,93, 56,07, 47,85, 19,24, 17,61
91--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C21H23N2O5S2
447,1048;
обнаружено
447,10471H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18-7,16 (м, 2H), 7,01 (ддд, J=3,6, 1,3, 0,6 Гц, 1H), 6,94-6,88 (м, 3H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,56 (дкв, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 4,70-4,58 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,48, 168,62, 155,35, 148,74, 143,75, 142,69, 140,43, 130,48, 126,77, 126,57, 126,05, 125,43, 124,61, 124,58, 109,44, 74,83, 56,08, 47,98, 47,42, 18,69, 17,80
92--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H25F2N2O5 471,1731;
обнаружено
471,17351H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,01-6,89 (м, 4H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,46, -115,80
93--HRMS-ESI
(m/z)
[2M+Na]+рассчитано для C54H60N4NaO12
979,4106;
обнаружено
979,41191H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,09 (м, 10H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,97 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,61 (дкв, J=8,2, 7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,39 (дкв, J=9,1, 6,9 Гц, 1H), 3,18 (дкв, J=9,2, 6,9 Гц, 1H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,45, 168,56, 155,34, 148,71, 141,84, 140,56, 140,38, 130,37, 128,25, 127,87, 127,81, 127,69, 127,33, 127,21, 109,41, 84,05, 74,30, 59,93, 56,08, 48,05, 18,02, 15,67, 14,95
95--HRMS-ESI
(m/z)
[M-OCH3]+рассчитано для C25H25N2O5
433,1764;
обнаружено
433,17631H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,18 (м, 10H), 6,85 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,75-4,49 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,15 (с, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,42, 168,58, 155,35, 148,72, 141,11, 140,39, 139,89, 130,37, 128,51, 128,11, 127,86, 127,69, 127,52, 127,31, 109,42, 84,47, 74,02, 56,08, 52,55, 48,05, 17,97, 14,97
96---1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (тд, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 7,23 (тд, J=8,4, 6,2 Гц, 1H), 6,91-6,74 (м, 4H), 6,69 (ддд, J=10,4, 8,8, 2,6 Гц, 1H), 5,88-5,74 (м, 1H), 4,69 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,97 (д, J=7,7 Гц), -111,39 (д, J=7,6 Гц), -111,98 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,83 (дд, J=7,6, 2,6 Гц)
97---1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,49-7,40 (м, 4H), 7,37-7,24 (м, 5H), 7,23-7,18 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,00 (дкв, J=25,4, 6,4 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,32 (дд, J=6,5, 1,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -169,17
98--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H31N2O7
495,2131;
обнаружено
495,21241H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22-7,12 (м, 4H), 6,90-6,73 (м, 5H), 5,73 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,44 (м, 1H), 3,96 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,54, 158,36, 158,20, 155,34, 148,70, 140,40, 133,83, 133,69, 130,45, 128,97, 128,92, 114,11, 113,81, 109,39, 73,77, 56,11, 56,04, 55,20, 55,19, 47,90, 19,20, 17,75
99--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H25F2N2O5
471,1731;
обнаружено
471,17241H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,19 (м, 2H),7,11-7,03 (м, 2H), 7,02-6,83 (м, 5H), 5,75 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,07, -112,48
100--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H25Cl2N2O5
503,1140;
обнаружено
503,11371H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 8H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 4,01 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,55, 168,60, 155,36, 148,72, 142,54, 142,33, 140,47, 134,73, 134,42, 130,33, 130,23, 129,94, 128,42, 128,33, 127,52, 127,21, 126,18, 125,98, 109,47, 72,83, 57,03, 56,08, 47,85, 19,11, 17,66
101--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H25N2O5
433,1763;
обнаружено
433,17491H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,23 -11,94 (м, 1H), 8,64-8,39 (м, 1H), 8,11-7,92 (м, 1H), 7,78-7,60 (м, 3H), 7,59-7,48 (м, 1H), 7,46-7,35 (м, 2H), 7,36-7,26 (м, 1H), 7,27-7,20 (м, 1H), 6,91-6,84 (м, 1H), 5,87-5,69 (м, 1H), 4,94-4,76 (м, 1H), 4,35-4,22 (м, 1H), 4,00-3,93 (м, 3H), 1,69-1,51 (м, 3H), 0,95-0,59 (м, 3H)
102--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H25N2O6
449,1712;
обнаружено
449,17071H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,51-8,38 (м, 1H), 8,11-7,82 (м, 1H), 7,34-7,15 (м, 4H), 7,15-6,94 (м, 4H), 6,91-6,77 (м, 1H), 5,20-5,09 (м, 1H), 4,78-4,64 (м, 1H), 4,33-4,17 (м, 1H), 3,96-9,92 (м, 3H), 1,55-1,42 (м, 3H), 1,10-0,91 (м, 3H)
103--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H25Br2N2O5
591,0130;
обнаружено
591,01251H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,50-7,31 (м, 4H), 7,24-7,01 (м, 4H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,50, 168,61, 155,39, 148,74, 140,47, 139,69, 139,59, 132,00, 131,69, 130,31, 129,80, 129,73, 121,12, 120,84, 109,52, 72,81, 56,45, 56,08, 47,86, 19,09, 17,67
104--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C23H27N2O5S2
475,1361;
обнаружено
475,13681H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,13 (с, 1H), 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,73 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,54-6,35 (м, 2H), 5,54-5,40 (м, 1H), 4,78-4,59 (м, 1H), 4,45 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,39 (с, 6H), 1,30 (д, J=2,8 Гц, 3H), 1,28 (д, J=3,7 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,50, 168,60, 155,35, 148,74, 141,52, 140,47, 140,41, 139,03, 139,00, 130,53, 125,76, 125,08, 124,67, 124,42, 109,41, 74,68, 56,07, 48,00, 47,84, 18,65, 17,88, 15,25
105--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H31N2O5
463,2233;
обнаружено
463,22421H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21-7,10 (м, 4H), 7,09-6,97 (м, 4H), 6,82 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=13 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,66, 168,57, 155,32, 148,71, 140,43, 138,63, 138,47, 136,37, 136,05, 130,45, 129,44, 129,11, 127,91, 127,85, 109,45, 73,66, 57,08, 56,02, 47,92, 20,97, 20,93, 19,24, 17,64
106--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C26H26F3N2O5
503,1794;
обнаружено
503,17941H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,42 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,34 -7,21 (м, 4H), 7,21-7,13 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,85 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,15 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,53
107--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H25Cl2N2O5
503,1140;
обнаружено
503,11391H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 8H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,52, 168,61, 155,41, 148,74, 140,45, 139,26, 139,15, 133,04, 132,77, 130,32, 129,41, 129,36, 129,05, 128,73, 109,49, 72,95, 56,35, 56,08, 47,86, 19,08, 17,67
109--ESIMS
m/z 587 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57-7,46 (м, 8H), 7,43-7,38 (м, 7H), 7,34-7,29 (м, 2H), 6,81 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,90 (дкв, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,16 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,71, 168,59, 155,33, 148,72, 140,65, 140,58, 140,43, 140,11, 139,94, 139,66, 130,44, 128,77, 128,73, 128,67, 128,53, 127,58, 127,30, 127,26, 127,21, 127,00, 126,94, 109,40, 73,58, 57,25, 56,04, 47,91, 19,33, 17,66
110-(В тонкой пленке)
3374, 2984, 1735, 1649, 1602, 1577, 1530, 1507, 1449, 1380, 1329, 1296, 1222, 1188, 1159, 1130, 1105, 1049, 1015, 906, 826, 809, 792, 778, 731, 704, 666HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C24H23F2N2O4
441,1620;
обнаружено
441,16201H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,80 (с, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,07 (дд, J=4,3, 1,5 Гц, 1H), 7,40-7,15 (м, 6H), 7,05-6,85 (м, 4H), 5,73 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,60, 168,26, 161,76 (д, J=246,1 Гц), 161,64 (д, J=245,7 Гц), 157,79, 139,65, 136,82 (д, J=3,3 Гц), 136,71 (д, J=3,5 Гц), 131,04, 129,50 (д, J=7,9 Гц), 128,80, 126,08, 115,74 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 73,34, 56,14, 47,84, 19,12, 17,69
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,44, -115,76
111-(В тонкой пленке)
3370, 2984, 2936, 2256, 1735, 1647, 1604, 1574, 1529, 1507, 1483, 1469, 1452, 1381, 1323, 1281, 1262, 1222, 1158, 1109, 1048, 1015, 990, 904, 824, 800, 730HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C26H27F2N2O5
485,1883;
обнаружено
485,18801H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,14 (м, 4H), 7,04-6,87 (м, 4H), 6,84 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 4,16 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 1,51 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,58, 168,66, 161,75 (д, J=246,1 Гц), 161,64 (д, J=245,7 Гц), 154,75, 148,82, 140,38, 136,82 (д, J=3,3 Гц), 136,73 (д, J=3,3 Гц), 130,41, 129,51 (д, J=7,6 Гц), 115,72 (д, J=21,4 Гц), 115,39 (д, J=21,2 Гц), 110,13, 73,32, 64,67, 56,12, 47,84, 19,11, 17,69, 14,37
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,47, -115,80
112-(В тонкой пленке) 3370, 2984, 1729, 1641, 1601, 1531, 1507, 1491, 1450, 1361, 1305, 1281, 1254, 1222, 1177, 1158, 1135, 1087, 1048, 1015, 908, 824, 778, 752, 731, 666HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H24F2N2O4
440,1668;
обнаружено
440,16761H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (с, 1H), 7,43-7,33 (м, 2H), 7,30-7,17 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 5H), 6,88-6,77 (м, 2H), 5,75 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,22, 169,33, 161,79 (д, J=246,2 Гц), 161,70 (д, J=245,9 Гц), 161,59, 136,83 (д, J=3,4 Гц), 136,61 (д, J=3,4 Гц), 134,49, 129,49 (д, J=8,1 Гц), 129,46 (д, J=7,9 Гц), 125,62, 118,70, 118,58, 115,79 (д, J=21,4 Гц), 115,50 (д, J=21,3 Гц), 113,72, 73,62, 56,17, 48,29, 19,15, 17,79
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,30, -115,60
113--ESIMS
m/z 457,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,98 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (т, J=5,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,15 (м, 4H), 7,03-6,85 (м, 5H), 5,71 (дкв, J=9,2, 6,2 Гц, 1H), 4,11 (дд, J=18,1,6,0 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,90 (дд, J=18,1, 5,6 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 169,18, 168,43, 161,74 (д, J=246,1 Гц), 161,63 (д, J=245,5 Гц), 155,42, 148,71, 140,55, 136,68, 130,30, 129,68, 129,60, 115,67 (д, J=29,2 Гц), 115,46 (д, J=29,1 Гц), 109,55, 73,65, 56,11, 55,77, 40,91, 19,12
114--ESIMS
m/z 485,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,46-7,04 (м, 4H), 7,11-6,65 (м, 5H), 5,71 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,51 (ддд, J=8,5, 7,0, 5,4 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,70-1,57 (м, 1H), 1,49-1,36 (м, 1H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,67 (т, J=7,5 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 170,87, 168,79, 161,74 (д, J=245,9 Гц), 161,66 (д, J=245,8 Гц), 155,43, 148,73, 140,42, 136,80, 130,36, 129,55 (д, J=2,7 Гц), 129,47 (д, J=2,7 Гц), 115,67 (д, J=32,4 Гц), 115,45 (д, J=32,4 Гц), 109,44, 73,48, 56,09, 56,03, 53,16, 25,16, 19,18, 9,27
115--ESIMS
m/z 499,6 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,07 (м, 4H), 6,97 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,93-6,86 (м, 3H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=9,4, 4,7 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,93-1,82 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,65 (д, J=6,8 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 170,46, 168,95, 161,73 (д, J=246,4 Гц), 161,65 (д, J=245,6 Гц), 155,43, 148,71, 140,42, 136,85, 130,40, 129,54 (д, J=4,7 Гц), 129,47 (д, J=4,7 Гц), 115,71 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,43, 73,51, 57,09, 56,09, 55,98, 30,96, 19,22, 19,10, 17,10
116ESIMS
m/z 513,7
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,15 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,04 (м, 4H), 7,08-6,74 (м, 6H), 5,70 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=9,7, 8,8, 5,0 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,46-1,36 (м, 1H), 1,33-1,18 (м,4H), 1,08 (ддд, J=13,9,9,0,5,0 Гц, 1H), 0,82 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,6 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,62, 168,81, 161,75 (д, J=246,2 Гц), 161,66 (д, J=245,6 Гц), 155,43, 148,74, 140,39, 137,02, 136,76, 130,34, 129,51 (д, J=3,4 Гц), 129,44 (д, J=3,5 Гц), 115,73 (д, J=21,4 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 109,44, 73,37, 56,21, 56,09, 50,52, 41,00, 24,57, 22,76, 21,49, 19,14
117-(В тонкой пленке)
3368, 2937, 1732, 1648, 1527, 1241, 1144HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H31N2O7
495,2126;
обнаружено
495,21041H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,15 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=7,6, 1,7 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 1H), 7,12 (дддд, J=13,5,8,1,7,5, 1,7 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 4H), 6,76 (дд, J=8,2, 1,1 Гц, 1H), 5,97 (дкв, J=9,0, 5,7, 5,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,70-4,39 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
118-(В тонкой пленке)
3368, 2937, 1734, 1648, 1527, 1261, 1148, 1041HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H31N2O7
495,2126;
обнаружено
495,21061H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (т, J=8,0 Гц, 1H), 7,15 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,93-6,81 (м, 5H), 6,74 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 6,68 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,43 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
119-(В тонкой пленке)
3367, 2985, 1738, 1647, 1575, 1481, 1263, 1153, 1058, 914HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H23Cl2F2N2O6
555,0896;
обнаружено
555,09091H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 11,92 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,77 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,37 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,15 (ддд, J=8,5, 2,1, 0,7 Гц, 1H), 7,08-6,89 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,10 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 4,66 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,22 (с, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H)
120-(В тонкой пленке)
3369, 2934, 1735, 1648, 1576, 1527, 1451, 1261HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H29F2N2O5
499,2039;
обнаружено
499,20501H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,16-7,01 (м, 2H), 7,01-6,79 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,70-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,20 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,17 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
121-(В тонкой пленке)
3367, 2980, 1735, 1648, 1527, 1450, 1262, 1050HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H29Cl2N2O5
531,1448;
обнаружено
531,14581H ЯМР (300 МГц, CDCl3) 512,14-11,95 (м, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H),7,21 (д, J=1,5 Гц, 2H), 7,19-6,99 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,69 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
122-(В тонкой пленке)
3367, 2986, 1737, 1647, 1611, 1482, 1452, 1215, 1148, 1057HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H25F2N2O6
487,1675;
обнаружено
487,16861H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,00 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,87-7,75 (м, 1H), 7,48 (тт, J=8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,28-7,12 (м, 3H), 7,10-6,98 (м, 1H), 6,99-6,86 (м, 2H), 6,90-6,82 (м, 1H), 6,26 (квд, J=6,3, 1,5 Гц, 1H), 4,73-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,19 (дд, J=2,8, 1,9 Гц, 1H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -111,85--112,11 (м), -112,15--112,47 (м)
123-(В тонкой пленке)
3285, 2981, 2107, 1736, 1648, 1528, 1263, 1050HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H27N2O5
483,1914;
обнаружено
483,19191H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45-7,40 (м, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,28-7,18 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,45 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,05 (с, 1H), 3,03 (с, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H)
124-(В тонкой пленке)
3368, 2963, 1735, 1648, 1527, 1480, 1450, 1280, 1263, 1142, 1053HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H35N2O5
491,2540;
обнаружено
491,25511H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 4H), 7,14-7,08 (м, 2H), 7,08-7,02 (м, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,40 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,65-2,50 (м, 4H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,18 (т, J=7,6 Гц, 3H), 1,14 (т, J=7,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H)
125--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H26FN2O5
453,1820;
обнаружено
453,18311H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,97 (т, J=8,7 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,63, 168,54, 161,72 (д, J=245,7 Гц), 155,35, 148,71, 141,10, 140,41, 136,91 (д, J= 3,5 Гц), 130,42, 129,58 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 127,95, 126,84, 115,64 (д, J=21,3 Гц), 109,40, 73,39, 57,04, 56,07, 47,83, 19,15, 17,59
127--ESIMS m/z 589,5
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,77 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,53 (дд, J=20,0, 2,2 Гц, 2H), 7,35 (дд, J=8,5, L8 Гц, 2H), 7,18 (ддд, J=10,9,8,5,2,3 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,68-4,47 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,98, 168,86, 155,52, 148,74, 144,18, 141,99, 140,57, 132,92, 132,87, 132,02, 131,86, 130,48, 130,37, 129,91, 128,15, 127,74, 125,09, 124,82, 109,64, 78,58, 74,60, 56,11,48,05, 17,56, 14,13
128ESIMS
m/z 555,6
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,78 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 2H), 7,22 (дд, J=10,4, 2,2 Гц, 1H), 7,08 (дддд, J=19,0, 8,5, 2,1, 0,8 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,82 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,00 (с, 1H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,92, 168,87, 158,04 (д, J=249,8 Гц), 157,99 (д, J=249,5 Гц), 155,54, 148,76, 145,02 (д, J=5,5 Гц), 142,77 (д, J=6,0 Гц), 140,55, 130,65, 130,55, 129,94, 122,05 (д, J=3,7 Гц), 121,65 (д, J=3,6 Гц), 120,45 (д, J=17,8 Гц), 120,25 (д, J=17,7 Гц), 114,56 (д, J=22,7 Гц), 114,26 (д, J=23,0 Гц), 109,62, 78,63, 74,64, 56,12, 48,02, 17,52, 14,30
129HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H29Cl2N2O5
531,1448;
обнаружено
531,14541H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25 (д, J=9,7 Гц, 1H), 7,19 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,09 (дд, J=4,0, 2,3 Гц, 2H), 7,02 (тд, J=8,5, 2,3 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H),5,71 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99-3,92 (м, 4H), 2,33 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,57, 155,39, 148,74, 140,44, 139,53, 139,35, 136,56, 136,15, 133,12, 132,77, 130,63, 130,59, 130,34, 129,45, 129,12, 126,59, 126,41, 109,44, 73,05, 56,45, 56,08,47,85,20,17, 20,08, 19,15, 17,69
130-(В тонкой пленке)
3376, 2986, 2360, 2107, 1736, 1652, 1604, 1558, 1530, 1508, 1452, 1427, 1381, 1329, 1287, 1262, 1247, 1223, 1187, 1159, 1137, 1116, 1049, 1015, 911, 826, 792, 779, 729, 680, 668HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C24H22BrF2N2O4
521,0709;
обнаружено
521,07131H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,63 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,88 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,62 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,29-7,15 (м, 4H), 7,05-6,85 (м, 4H), 5,74 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, ITT), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,39, 167,69, 161,76 (д, J=246,1 Гц), 161,65 (д, J=246,0 Гц), 155,39, 139,43, 136,82 (д, J=3,4 Гц), 136,63 (д, J=3,1 Гц), 132,21, 131,44, 129,47 (д, J=8,0 Гц), 129,44 (д, J=7,9 Гц), 122,15, 115,76 (д, J=21,3 Гц), 115,42 (д, J=21,3 Гц), 73,47,56,15,48,05, 19,11, 17,61
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,26--115,47 (м), -115,64 (ддд, J=13,7, 8,9, 5,2 Гц)
131-(В тонкой пленке)
3373, 2940, 1739, 1651, 1609, 1577, 1518, 1481, 1454, 1436, 1382, 1324, 1283, 1243, 1210, 1149, 1120, 1054, 954, 924, 872, 850, 824, 801, 754, 733HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H23F4N2O5
507,1538;
обнаружено
507,15431H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,01 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18-6,91 (м, 5H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66 (дкв, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,49 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,32-1,21 (м, 4H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,05--136,27 (м), -136,61 (ддд, J=20,1, 11,4, 8,1 Гц), -139,14--139,32 (м), -139,45--139,68 (м)
132-(В тонкой пленке)
3372, 2983, 1737, 1649, 1601, 1576, 1529, 1498, 1481, 1453, 1439, 1381, 1323, 1245, 1184, 1145, 1096, 1060, 953, 909, 864, 849, 824, 800, 730, 689HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H23Cl2F2N2O5
539,0947;
обнаружено
539,09541H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,02 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (тд, J=13, 2,1 Гц, 2H), 7,19-6,98 (м, 4H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,48 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,83--116,94 (м), -117,22--117,34 (м)
133-(В тонкой пленке)
3372, 2935, 2257, 1735, 1649, 1576, 1528, 1501, 1481, 1452, 1439, 1380, 1324, 1281, 1262, 1241, 1206, 1149, 1118, 1051, 952, 908, 849, 821, 800, 729HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H29F2N2O5
499,2039;
обнаружено
499,20461H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12-6,98 (м, 5H), 6,97-6,79 (м, 3H), 5,70 (дкв, J=10,1,6,1 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21 (дд, J=9,8, 1,9 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -119,78--120,04 (м), -120,30--120,53 (м)
135--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H25F2N2O5
471,1726;
обнаружено
471,17421H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,13 (м, 4H), 7,02-6,83 (м, 5H), 5,69 (дкв, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (дкв, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,1 Гц, 1H),3,96 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,27, 168,54, 162,68, 162,58, 160,73, 160,63, 155,43, 148,77, 140,44, 136,81, 136,78, 136,46, 136,43, 130,33, 129,72, 129,66, 129,63, 129,57, 115,74, 115,57, 115,43, 115,26, 109,49, 73,33, 56,11, 55,65, 47,80, 18,95, 17,74
136--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H23Cl4N2O5
571,0356;
обнаружено
571,03671H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,00 (с, 1H), 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,42-7,28 (м, 4H), 7,09 (ддд, J=10,1, 8,3, 2,2 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,65 (дт, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,45, 168,64, 155,42, 148,74, 140,51, 140,21, 140,16, 133,11, 132,76, 131,70, 131,38, 130,97, 130,67, 130,27, 130,20, 130,08, 127,25, 127,17, 109,53, 72,38, 56,09, 55,71,47,87, 19,03, 17,71
137--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H23Cl2F2N2O5
539,0947;
обнаружено
539,09531H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 11,99 (с, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,19 (м, 2H), 7,08-6,94 (м, 4H), 6,90-6,84 (м, 1H), 5,67 (дкв, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,41, 168,64, 158,16 (д, J=250,2 Гц), 158,01 (д, J=250,1 Гц), 155,42, 148,75, 140,91 (д, J=6,1 Гц), 140,83 (д, J=6,3 Гц), 140,51, 131,12, 130,81, 130,20, 124,67-123,96 (м), 120,11 (д, J=17,5 Гц), 119,82 (д, J=17,7 Гц), 116,78-116,06 (м), 109,52, 72,44, 56,09, 47,85, 18,99, 17,71
138--HRMS-ESI
(m/z)
[M]+рассчитано для C28H30N2O8
522,2002;
обнаружено
522,20061H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,50-7,44 (м, 4H), 7,27 (ддд, J=11,5, 8,5, 7,0 Гц, 4H), 7,20-7,14 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,01 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 5,75-5,62 (м, 2H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,94 (с, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,88, 170,27, 163,03, 160,26, 145,73, 144,99, 143,90, 142,88, 142,57, 128,31, 128,28, 127,14, 127,07, 125,56, 125,54, 109,58, 89,49, 79,55, 75,21, 56,19, 48,10, 30,93, 20,87, 17,75, 14,36
139--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H29N2O6
477,2025;
обнаружено
477,20191H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 10H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,52 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,23, 168,89, 162,28, 159,42, 146,66, 141,55, 141,44, 141,25, 137,45, 128,77, 128,50, 128,13, 128,11, 126,89, 126,67, 109,73, 73,32, 57,90, 56,27, 47,85, 20,75, 19,25, 17,92
140--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H33N2O6
505,2338;
обнаружено
505,23241H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,95 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,81 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,93 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 174,69, 172,33, 162,28, 159,39, 146,56, 141,95, 141,45, 141,27, 137,61, 128,76, 128,50, 128,14, 128,12, 126,89, 126,67, 109,58, 73,28, 57,90, 56,27, 47,83, 33,94, 19,24, 18,82, 17,96
141--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H31N2O7
507,2131;
обнаружено
507,21251H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,7 Гц, 2H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,33, 170,25, 162,88, 160,24, 145,70, 143,91, 142,54, 141,48, 141,25, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,56, 89,50, 73,27, 57,92, 56,17, 48,07, 20,86, 19,25, 17,73
142--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H35N2O7
535,2444;
обнаружено
535,24311H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,36-7,08 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H),2,53 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H),0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,22, 172,34, 162,85, 160,23, 145,55, 144,16, 142,18, 141,48, 141,26, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,48, 89,90, 73,26, 57,93, 56,12, 48,07, 33,85, 19,26, 18,68, 17,74
143--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C23H25N2O6S2
489,1154;
обнаружено
489,11541H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,03-6,97 (м, 2H), 6,95-6,86 (м, 3H), 5,54 (дкв, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 4,70-4,61 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,03, 168,89, 162,33, 159,44, 146,66, 143,85, 142,75, 141,50, 137,48, 126,75, 126,56, 126,06, 125,43, 124,60, 124,55, 109,78, 74,58, 56,28, 47,96, 47,41, 20,76, 18,68, 18,14
144--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C24H27N2O7S2
519,1259;
обнаружено
519,12581H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,02 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 4H), 5,73 (д, J=0,7 Гц, 2H), 5,55 (дкв, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 4,75-4,60 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,25, 162,91, 160,26, 145,69, 143,96, 143,86, 142,81, 142,46, 126,74, 126,55, 126,03, 125,42, 124,58, 124,54, 109,59, 89,52, 74,55, 56,19, 48,18, 47,42, 20,87, 18,70, 17,95
145--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27F2N2O6
513,1837;
обнаружено
513,18351H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48-8,37 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,18 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 5H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (дкв, J=8,3, 7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,58, -115,93
146--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29F2N2O7
543,1943;
обнаружено
543,19381H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32-7,16 (м, 4H), 7,05-6,89 (м, 5H), 5,78-5,68 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,59, -115,97
147--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H35N2O8
551,2393;
обнаружено
551,23961H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,39-7,16 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 5,78-5,61 (м, 2H), 4,74-4,56 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,42 (дкв, J=9,2, 7,0 Гц, 1H), 3,21 (дкв, J=9,2, 7,0 Гц, 1H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,23, 162,87, 160,27, 145,64, 144,02, 142,35, 142,09, 140,72, 128,24, 127,84, 127,81, 127,70, 127,27, 127,18, 109,57, 89,52, 84,04, 74,08, 59,96, 56,18, 48,26, 20,86, 18,23, 15,70, 14,95
148--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H27F4N2O7
579,1754;
обнаружено
579,17561H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,38 (тд, J=8,6, 6,2 Гц, 1H), 7,24 (тд, J=8,4, 6,3 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,69 (м, 4H), 5,88-5,75 (м, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,69 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,11 (д, J=7,6 Гц), -111,57 (д, J=7,5 Гц), -111,99 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,76 (дд, J=7,6, 2,5 Гц)
149--HRMS-ESI
(m/z)
[M-OCH3]+рассчитано для C28H29N2O7
505,1975;
обнаружено
505,19751H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,18 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 5,81-5,63 (м, 2H), 4,72-4,52 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,17 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,09, 170,24, 162,88, 160,27, 145,65, 144,02, 142,35, 141,39, 140,04, 128,50, 128,08, 127,87, 127,71, 127,45, 127,28, 109,57, 89,53, 84,46, 73,81, 56,19, 52,59, 48,25, 20,86, 18,18, 14,98
150--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H25F4N2O6
549,1648;
обнаружено
549,16451H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37 (тд, J=8,5, 6,1 Гц, 1H), 7,23 (тд, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,68 (м, 4H), 5,89-5,71 (м, 1H), 4,69 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,11 (д, J=7,7 Гц), -111,55 (д, J=7,5 Гц), -112,01 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,80 (дд, J=7,6, 2,6 Гц)
152--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H28FN2O6
495,1931;
обнаружено
495,19261H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,50-7,37 (м, 4H), 7,37-7,19 (м, 6H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,98 (дкв, J=25,1, 6,4 Гц, 1H), 4,63-4,54 (м, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -168,48
153--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H30FN2O7
525,2037;
обнаружено
525,20331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,49-7,40 (м, 4H), 7,36-7,21 (м, 6H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,99 (дкв, J=25,2, 6,4 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 4,68-4,49 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -168,67
155--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H33N2O8
537,2237;
обнаружено
537,22261H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26-7,13 (м, 4H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,71 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,21, 168,88, 162,28, 159,42, 158,33, 158,20, 146,66, 141,53, 137,43, 133,90, 133,82, 129,02, 129,00, 114,09, 113,83, 109,74, 73,54, 56,26, 56,08, 55,19, 47,90, 20,74, 19,22, 18,08
156--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27F2N2O6
513,1837;
обнаружено
513,18331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,12-6,82 (м, 7H), 5,73 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,43 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,15, -112,56
157--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27Cl2N2O6
545,1246;
обнаружено
545,12391H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 8H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=9,8, 6,0 Гц, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,10, 168,87, 162,33, 159,43, 146,68, 142,60, 142,44, 141,40, 137,46, 134,67, 134,38, 130,21, 129,95, 128,46, 128,34, 128,10, 127,45, 127,17, 126,23, 126,13, 109,80, 72,61, 56,98, 56,28, 47,82, 20,75, 19,12, 17,98
158--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H35N2O9
567,2342;
обнаружено
567,23381H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,24-7,14 (м, 4H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,85-6,75 (м, 4H), 5,77-5,68 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,63-4,50 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,24, 162,88, 160,24, 158,33, 158,20, 145,70, 143,91, 142,54, 133,95, 133,82, 129,00, 114,09, 113,83, 109,55, 89,51, 73,49, 56,17, 56,10, 55,20, 48,12, 20,85, 19,23, 17,90
159--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29F2N2O7
543,1943;
обнаружено
543,19411H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,14-7,03 (м, 2H), 7,04-6,80 (м, 5H), 5,82-5,67 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,65-4,48 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,16, -112,59
160--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29Cl2N2O7
575,1352;
обнаружено
575,13491H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,33-7,10 (м, 8H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,65 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,60-4,52 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,24, 162,88, 160,24, 158,33, 158,20, 145,70, 143,91, 142,54, 133,95, 133,82, 129,00, 114,09, 113,83, 109,55, 89,51, 73,49, 56,17, 56,10, 55,20, 48,12, 20,85, 19,23, 17,90
161--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27N2O6
475,1869;
обнаружено
475,18651H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,77-8,53 (м, 1H), 8,40-8,29 (м, 1H), 7,79-7,62 (м, 3H), 7,61-7,47 (м, 1H), 7,47-7,34 (м, 2H), 7,34-7,20 (м, 2H), 7,05-6,94 (м, 1H), 5,83-5,66 (м, 1H), 4,93-4,77 (м, 1H), 4,37-4,21 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,47-2,37 (м, 3H), 1,63-1,47 (м, 3H), 0,84-0,67 (м, 3H)
162--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27N2O7 491,1818;
обнаружено
491,18131H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,58-8,43 (м, 1H), 8,40-8,32 (м, 1H), 7,36-7,19 (м, 4H), 7,13-7,03 (м, 4H), 7,02-6,97 (м, 1H), 5,17-5,05 (м, 1H), 4,77-4,64 (м, 1H), 4,35-4,19 (м, 1H), 3,96-3,85 (м, 3H), 2,40 (д, J=3,6 Гц, 3H), 1,50-1,41 (м, 3H), 1,07-0,93 (м, 3H)
163--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29N2O7
505,1975;
обнаружено
505,19611H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,52-8,37 (м, 1H), 8,32-8,24 (м, 1H), 7,80-7,63 (м, 3H), 7,61-7,47 (м, 1H), 7,45-7,22 (м, 4H), 7,01-6,92 (м, 1H), 5,83-5,68 (м, 3H), 4,97-4,73 (м, 1H), 4,38-4,19 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,64-1,49 (м, 3H), 0,90-0,66 (м, 3H)
164--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29N2O8 521,1924;
обнаружено
521,19131H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39-8,25 (м, 2H), 7,39-7,20 (м, 4H), 7,15-7,00 (м,4H), 6,99-6,92 (м, 1H), 5,81-5,72 (м,2H), 5,16-5,09 (м, 1H),4,79-4,67 (м, 1H), 4,37-4,17 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,08 (с, 3H), 1,51-1,43 (м, 3H), 1,09-0,93 (м, 3H)
165--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27Br2N2O6
633,0236;
обнаружено
633,02301H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,31 (м, 4H), 7,18-7,06 (м, 4H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,71 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,05, 168,89, 162,33, 159,47, 146,65, 141,39, 139,74, 139,71, 137,49, 131,97, 131,68, 129,89, 129,78, 121,06, 120,79, 109,84, 72,56, 56,41, 56,30, 47,83, 20,76, 19,09, 17,98
166--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H29N2O6S2
517,1467;
обнаружено
517,14651H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,51 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,74 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,60-6,42 (м, 2H), 5,53-5,39 (м, 1H), 4,72-4,58 (м, 1H), 4,44 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,41-2,38 (м, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,07, 168,90, 162,33, 159,44, 146,66, 141,64, 141,56, 140,54, 138,98, 138,92, 137,47, 125,77, 125,08, 124,66, 124,42, 109,76, 74,45, 56,28, 48,01, 47,83, 20,75, 18,64, 18,21, 15,25
167--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H33N2O6
505,2338;
обнаружено
505,23451H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20-7,10 (м, 4H), 7,10-6,99 (м, 4H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,77 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 3,98 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,23, 168,90, 162,28, 159,42, 146,67, 141,58, 138,67, 138,57, 137,44, 136,33, 136,02, 129,41, 129,11, 127,94, 127,91, 109,74, 73,44, 57,06, 56,27, 47,91, 20,97, 20,94, 20,76, 19,26, 17,99
168--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C31H37N2O6
533,2651;
обнаружено
533,26551H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,36 (д, J=8,8 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,19-7,12 (м, 4H), 7,10-6,98 (м, 4H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,45 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,00-2,85 (м, 1H), 2,26 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,22 (д, J=Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 174,69, 172,32, 162,28, 159,39, 146,57, 141,98, 138,67, 138,59, 137,60, 136,31, 136,01, 129,10, 127,95, 127,93, 109,58, 57,05, 56,27, 47,89, 33,95, 20,97, 20,94, 19,25, 18,84, 18,04
169--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H29Br2N2O7
663,0341;
обнаружено
663,03361H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,45-7,33 (м, 4H), 7,22-7,03 (м, 4H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83-5,61 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,18, 170,25, 162,91, 160,27, 145,69, 143,97, 142,36, 139,81, 139,71, 131,97, 131,68, 129,87, 129,76, 121,06, 120,77, 109,63, 89,49, 72,51, 56,46, 56,20, 48,06, 20,87, 19,12, 17,81
170--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H31N2O7S2
547,1572;
обнаружено
547,15851H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,70-6,62 (м, 1H), 6,57-6,50 (м, 2H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,52-5,40 (м, 1H), 4,75-4,58 (м, 1H), 4,45 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,39 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,36-1,14 (м, 6H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,17, 170,25, 162,90, 160,26, 145,69, 143,95, 142,56, 141,64, 140,61, 138,96, 138,93, 125,73, 125,07, 124,65, 124,41, 109,55, 89,54, 74,42, 56,18, 48,23, 47,85, 20,87, 18,66, 18,03, 15,24
171--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H35N2O7
535,2444;
обнаружено
535,24491H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33-8,15 (м, 2H), 7,22-7,10 (м, 4H), 7,10-6,99 (м, 4H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84-5,69 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,24, 162,87, 160,24, 145,70, 143,90, 142,59, 138,70, 138,58, 136,32, 135,99, 129,40, 129,10, 127,93, 127,90, 109,55, 89,51, 73,38, 57,07, 56,17, 48,12, 20,96, 20,93,20,86, 19,26, 17,81
173--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H28F3N2O6
545,1899;
обнаружено
545,19021H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,60-7,50 (м, 2H), 7,47-7,37 (м, 2H), 7,34-7,13 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,14 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,56
174--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27Cl2N2O6
545,1246;
обнаружено
545,12441H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,12 (м, 8H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,47 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 172,06, 168,91, 162,33, 159,45, 146,66, 141,36, 139,32, 139,27, 137,47, 132,94, 132,69, 129,51, 129,41, 129,01, 128,72, 109,85, 72,70, 56,30, 56,27, 47,83, 20,75, 19,09, 17,98
175--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H30F3N2O7
575,2005;
обнаружено
575,20111H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,58-7,49 (м, 2H), 7,42 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,35-7,12 (м, 5H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,15 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,57
176--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29Cl2N2O7
575,1352;
обнаружено
575,13521H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 8H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,81-5,58 (м, 3H), 4,67-4,44 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (75 МГц, CDCl3) δ 172,19, 170,28, 162,91, 160,27, 145,71, 143,95, 142,32, 139,38, 139,28, 132,94, 132,67, 129,49, 129,40, 129,01, 128,71, 109,64, 89,47, 72,65, 56,32, 56,22, 56,18, 48,05, 20,89, 20,86, 19,12, 17,81
178-(В тонкой пленке)
3387, 2984, 1737, 1673, 1603, 1579, 1506, 1451, 1368, 1304, 1268, 1199, 1159, 1136, 1045, 1007, 969, 825, 779, 730HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27F2N2O6
513,1832;
обнаружено
513,18331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35 (дд, J=4,5, 1,3 Гц, 1H), 8,15 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,52 (дд, J=8,4, 1,4 Гц, 1H), 7,42 (дд, J=8,4, 4,5 Гц, 1H), 7,33-7,14 (м, 4H), 7,05-6,86 (м, 4H), 5,82 (с, 2H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,11 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,57, -115,97
179-(В тонкой пленке)
3380, 2985, 1737, 1674, 1603, 1578, 1507, 1473, 1455, 1366, 1312, 1274, 1222, 1200, 1158, 1104, 1043, 1003, 968, 910, 886, 824, 792, 728HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H31F2N2O7
557,2094;
обнаружено
557,20891H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,23 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,18 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,23 (ддд, J=13,9, 6,9, 2,6 Гц, 4H), 7,05-6,84 (м, 5H), 5,78-5,66 (м, 3H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,12 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,60, -115,98
180-(В тонкой пленке)
3404, 2983, 1737, 1652, 1602, 1508, 1482, 1453, 1369, 1305, 1222, 1197, 1159, 1137, 1106, 1088, 1049, 1010, 976, 911, 828, 792, 759, 732HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H28F2NO6
512,1879;
обнаружено
512,18891H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,13 (дд, J=7,9, 1,8 Гц, 1H), 8,06 (д, J=6,9 Гц, 1H), 7,45 (ддд, J=8,5, 7,4, 1,8 Гц, 1H), 7,29-7,05 (м, 6H), 7,04-6,90 (м, 4H), 5,92 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,83 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,14 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,62, -116,01
181--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C40H39N2O7
659,2752;
обнаружено
659,27581H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,24 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,57-7,49 (м, 8H), 7,45-7,37 (м, 8H), 7,32 (дт, J=9,3, 5,8 Гц, 2H), 6,90 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,89 (дкв, J=12,4, 6,1 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 4,58 (п, J=13 Гц, 1H), 4,16 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,33 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,38, 170,26, 162,88, 160,23, 145,68, 143,94, 142,52, 140,73, 140,61, 140,52, 140,23, 139,89, 139,63, 128,74, 128,71, 128,55, 127,55, 127,26, 127,17, 126,99, 126,96, 109,50, 89,54, 73,27, 57,25, 56,15, 48,12, 20,87, 19,34, 17,79
182--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C39H37N2O6
629,2646;
обнаружено
629,26511H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=5,1 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,57-7,47 (м, 8H), 7,41 (дд, J=9,3, 6,0 Гц, 8H), 7,32 (дд, J=12,1, 7,1 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,88 (дкв, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,15 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,24, 168,91, 162,29, 159,40, 146,63, 141,52, 140,73, 140,62, 140,47, 140,23, 139,88, 139,62, 137,45, 128,75, 128,71, 128,56, 127,54, 127,25, 127,16, 127,00, 126,96, 109,69, 73,30, 57,22, 56,25, 47,90, 20,75, 19,31, 17,97
183--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27F2N2O7
530,1813;
обнаружено
530,18091H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,15 (т, J=5,6 Гц, 1H), 7,25-7,15 (м, 4H), 7,03-6,89 (м, 5H), 5,75-5,66 (м, 3H),4,11 (дд, J=18,3, 5,7 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,89 (дд, J=18,3, 5,4 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 170,32, 169,11, 161,72 (д, J=246,0 Гц), 161,62 (д, J=245,4 Гц), 160,31, 145,73, 144,02, 142,27, 136,67 (д, J=26,2 Гц), 129,72, 129,66, 115,68 (д, J=21,5 Гц), 115,41 (д, J=22,1 Гц), 109,65, 89,48, 73,37, 56,16, 55,69,41,33,20,87
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,60 (м), -115,94 (м)
184--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H31F2N2O7
558,2121;
обнаружено
558,21331H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 4H), 7,01-6,90 (м, 5H), 5,77-5,65 (м, 3H), 4,56 (ддд, J=8,4, 6,7, 5,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,63-1,52 (м, 1H), 1,40-1,29 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,61 (т, J=7,4 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,56, 170,27, 163,06, 161,72 (д, J=246,0 Гц), 161,66 (д, J=245,2 Гц), 160,32, 145,66, 144,03, 142,38, 136,92, 129,60 (д, J=10,6 Гц), 129,54 (д, J=10,4 Гц), 115,63 (д, J=35,4 Гц), 115,46 (д, J=35,4 Гц), 109,55, 89,59, 73,22, 56,19, 56,02, 53,26, 25,24, 20,87, 19,22,9,16
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,59--115,70 (м), -116,06 (ддд, J=14,0, 8,7, 5,3 Гц)
185--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33F2N2O7
572,2283;
обнаружено
572,22861H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,21 (м, 2H), 7,29-7,14 (м, 4H), 7,00-6,88 (м, 5H), 5,85-5,51 (м, 3H), 4,55 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,87-1,75 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,58 (д, J=6,8 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,17, 170,27, 163,21, 161,70 (д, J=246,1 Гц), 161,66 (д, J=245,3 Гц), 160,38, 145,62, 144,11, 142,32, 136,98, 129,54, 129,54 (д, J=14,9 Гц), 115,63 (д, J=32,3 Гц), 115,46 (д, J=32,3 Гц), 109,54, 89,63, 73,25, 57,14, 56,19, 55,97, 31,09, 20,88, 19,27, 19,10, 17,06
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,69 (ддд, J=13,8, 8,8, 5,5 Гц), -116,12 (ддд, J=13,8, 8,7, 5,5 Гц)
186--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C31H35F2N2O7
585,2407;
обнаружено
585,24091H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,07 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 4H), 7,01-6,91 (м, 5H), 5,74-5,66 (м, 3H), 4,57 (ддд, J=9,6, 8,7, 5,1 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,41-1,31 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,22-1,17 (м, 1H), 1,04-0,96 (м, 1H), 0,79 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,74 (д, J=6,6 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,38, 170,29, 163,06, 161,73 (д, J=245,7 Гц), 161,67 (д, J=245,4 Гц), 160,35, 145,57, 144,14, 142,22, 137,17, 136,90, 129,57 (д, J=12,1 Гц), 129,50 (д, J=11,8 Гц), 115,64 (д, J=35,1 Гц), 115,47 (д, J=35,0 Гц), 109,55, 89,60, 73,08, 56,20, 56,19, 50,69, 41,20, 24,56, 22,80, 21,63, 20,87, 19,19
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,66 (тд, J=9,1, 4,7 Гц), -116,21 (ддд, J=13,9, 8,7, 5,3 Гц)
187--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C26H25F2N2O6
499,1675;
обнаружено
499,16641H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,38-8,23 (м, 2H), 7,27-7,12 (м, 4H), 7,10-6,83 (м, 5H), 5,69 (дкв, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,13-3,95 (м, 2H), 3,92 (с, 4H), 2,39 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 168,98, 168,92, 162,91, 161,71 (д, J=245,8 Гц), 161,62 (д, J=245,4 Гц), 159,51, 146,67, 141,23, 137,55, 136,79, 136,53 (д, J=3,4 Гц), 129,72 (д, J=2,9 Гц), 129,65 (д, J=2,7 Гц), 115,67 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,89, 73,42, 56,31, 55,71, 41,17, 20,73, 19,11
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,55--115,66 (м), -115,95 (тт, J=8,3, 4,0 Гц)
188--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29F2N2O6
527,1988;
обнаружено
527,19811H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,33-7,04 (м, 4H), 7,06-6,86 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,4, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=8,6, 6,5, 5,4 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,62-1,49 (м, 1H), 1,40-1,30 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,59 (т, J=7,4 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,41, 168,90, 162,46, 161,71 (д, J=245,9 Гц), 161,66 (д, J=245,4 Гц), 159,46, 146,63, 141,46, 137,48, 136,88, 129,63 (д, J=7,8 Гц), 129,53 (д, J=7,8 Гц), 115,67 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,1 Гц), 109,74, 73,25, 56,30, 55,96, 53,02, 25,34, 20,76, 19,20, 9,04
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,62 --115,72 (м), -116,07 (тд, J=9,3, 8,9, 4,1 Гц).
189--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H31F2N2O6
541,2145;
обнаружено
541,21431H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,35 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,16 (м, 4H), 7,08-6,80 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,51 (дд, J=9,5, 4,7 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,89-1,68 (м, 1H), 1,21 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,76 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,58 (д, J=6,9 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,01, 168,88, 162,63, 161,69 (д, J=245,9 Гц), 161,65 (д, J=244,8 Гц), 159,46, 146,61, 141,54, 137,48, 136,97 (д, J=3,3 Гц), 136,88 (д, J=3,4 Гц), 129,65 (д, J=7,9 Гц), 129,52 (д, J=8,0 Гц), 115,66 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 109,71, 73,25, 56,95, 56,30, 55,91, 20,77, 19,25, 18,99, 17,09
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,67 --115,78 (м), -116,06--116,17 (м)
190--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33F2N2O6
555,2301;
обнаружено
555,22921H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,18 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,35-7,13 (м, 4H), 7,04-6,80 (м, 5H), 5,68 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,54 (тд, J=9,2, 5,2 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,20 (дд, J=16,3, 6,1 Гц, 4H), 1,04 (ддд, J=13,9, 8,7, 5,2 Гц, 1H), 0,91-0,81 (м, 1H), 0,78 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,6 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,20, 168,87, 162,46, 161,71 (д, J=245,7 Гц), 161,66 (д, J=245,4 Гц), 159,46, 146,57, 141,50, 137,48, 137,07 (д, J=3,3 Гц), 136,89 (д, J=3,3 Гц), 129,60 (д, J=8,0 Гц), 129,50 (д, J=8,0 Гц), 115,68 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,71, 73,08, 56,23, 50,54, 24,54, 22,76, 21,71,20,76, 19,16
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,59--115,77 (м), -116,14--116,29 (м)
191-(В тонкой пленке)
3381, 2937, 1735, 1676, 1492, 1245, 1203, 1042HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H35N2O9
567,2335;
обнаружено
567,23371H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,19 (м, 2H), 7,47 (дд, J=7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,23 (с, 1H), 7,24-7,04 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,77 (м, 3H), 6,78 (дд, J=8,3, 1,2 Гц, 1H), 5,95 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 5,78-5,66 (м, 2H), 5,01 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H)
192-(В тонкой пленке)
3378, 2938, 1737, 1675, 1583, 1504, 1488, 1202, 1041HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H35N2O9 567,2341;
обнаружено
567,23371H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,14 (м, 1H), 7,16 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,87 (м, 2H), 6,87-6,80 (м, 2H), 6,73 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 6,69 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=9,7, 5,8 Гц, 1H), 5,73-5,69 (м, 2H), 4,71-4,44 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H)
193-(В тонкой пленке)
3378, 2983, 1741, 1672, 1575, 1483, 1201, 1002HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H27Cl2F2N2O8
627,1102;
обнаружено
627,11071H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,24 (дт, J=5,4, 1,3 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,81 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,36 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,19-7,10 (м, 1H),7,07-6,98 (м, 1H), 6,99-6,86 (м, 3H), 6,14-6,04 (м, 1H), 5,70 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,64 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,66 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,82 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,9 Гц, 3H)
194-(В тонкой пленке)
3380, 2984, 1738, 1675, 1504, 1201, 1003HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H32F2N2O7
571,2257;
обнаружено
571,2251H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,15-7,02 (м, 2H), 7,00-6,84 (м, 5H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,66-4,49 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,20 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,18 (д, J=1,8 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,63 (т, J=9,5 Гц), -117,12 (т, J=9,5 Гц)
195-(В тонкой пленке)
3377, 2983, 1739, 1675, 1501, 1202, 1050HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33Cl2N2O7
603,1657;
обнаружено
603,16591H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,17-7,02 (м, 4H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75-5,62 (м, 3H), 4,68-4,50 (м, 1H), 3,95 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H)
196-(В тонкой пленке)
3379, 2987, 1741, 1673, 1507, 1486, 1453, 1203, 1002HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29F2N2O8
559,1884;
обнаружено
559,18861H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,85 (тт, J=7,6, 1,9 Гц, 1H), 7,47 (тт, J=7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,28-7,20 (м, 1H), 7,22-7,11 (м, 2H), 7,09-6,99 (м, 1H), 7,01-6,79 (м, 3H), 6,29-6,20 (м, 1H), 5,71 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,67 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,75-4,57 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,48 (д, J=6,1 Гц, 1H),2,07 (с, 3H), 1,34-1,21 (м, 6H)
197-(В тонкой пленке)
3379, 3282, 2984, 2107, 1738, 1674, 1503, 1202, 1043, 1004HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C32H31N2O7
555,2125;
обнаружено
555,21261H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,46-7,34 (м, 5H), 7,26-7,15 (м, 3H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,87-5,68 (м, 3H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,05 (с, 1H), 3,03 (с, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,34-1,22 (м, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
198-(В тонкой пленке)
3379, 2964, 1736, 1675, 1505, 1202, 1042, 1003HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C32H39N2O7
563,2753;
обнаружено
563,27521H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 4H), 7,14-7,03 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,87-5,69 (м, 3H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (д, J=1,0 Гц, 3H), 2,68-2,48 (м, 4H), 2,06 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,22-1,10 (м, 6H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 2H)
199--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H30FN2O7
525,2032;
обнаружено
525,20451H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,31-7,22 (м, 5H), 7,21-7,12 (м, 1H), 7,00-6,81 (м, 3H), 5,81-5,74 (м, 1H), 5,72 (д, J=0,8 Гц, 2H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,31, 170,28, 162,87, 161,70 (д, J=245,6 Гц), 160,25, 145,69, 143,97, 142,50, 141,20, 137,03 (д, J=3,3 Гц), 129,60 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 128,02, 126,80, 115,60 (д, J=21,3 Гц), 109,52, 89,55, 73,11, 57,04, 56,18, 48,05, 20,87, 19,18, 17,74
201--ESIMS
m/z 661,1
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=22 Гц, 1H), 7,48 (д, J=22 Гц, 1H), 7,34 (дд, J=8,5, 4,2 Гц, 2H), 7,18 (ддд, J=10,5,8,4,2,2 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 5,68 (д, J=6,3 Гц, 1H), 5,61 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,55 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, ацетон-d6) δ 166,30, 165,13, 158,33, 155,10, 140,60, 139,16, 138,49, 137,43, 137,10, 127,58, 126,60, 126,48, 125,21, 123,17, 122,62, 119,99, 119,77, 104,55, 84,15, 73,35, 69,04, 51,05, 43,24, 26,40, 15,69, 9,20
202--ESIMS
m/z 627,1
([M]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 3H), 7,21 (дд, J=10,4, 2,1 Гц, 1H), 7,11 (ддд, J=8,5, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,06 (ддд, J=8,6, 2,1, 0,9 Гц, 1H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 5,68 (д, J=6,3 Гц, 1H), 5,61 (д, J=6,3 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,54 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,43, 170,32, 163,50, 160,30, 157,99 (д, J=249,5 Гц), 157,96 (д, J=249,3 Гц), 145,76, 145,20 (д, J=5,8 Гц), 143,73, 143,09 (д, J=6,1 Гц), 142,58, 130,53 (д, J=3,2 Гц), 122,14 (д, J=3,8 Гц), 121,85 (д, J=3,5 Гц), 120,23 (д, J=17,8 Гц), 120,05 (д, J=17,8 Гц), 114,70 (д, J=22,5 Гц), 114,34 (д, J=23,0 Гц), 109,72, 89,34, 78,60, 74,30, 56,24, 48,39, 30,94, 20,86, 17,51, 14,43
203--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33Cl2N2O7
603,1659;
обнаружено
603,16661H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,19 (м, 2H), 7,10 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 2H), 7,03 (ддд, J=13,4, 8,2, 2,3 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,77-5,62 (м, 3H), 4,56 (п, J=1,2 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=1,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,30, 170,28, 162,90, 160,27, 145,70, 143,97, 142,42, 139,64, 139,47, 136,51, 136,11, 133,06, 132,71, 130,74, 130,63, 129,42, 129,12, 126,63, 126,49, 109,57, 89,52, 72,78, 56,44, 56,19, 48,06, 20,87, 20,17, 20,09, 19,19, 17,82
204--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H27FN2O6
495,1926;
обнаружено
495,19201H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,30-7,22 (м, 6H), 7,19-7,13 (м, 1H), 7,01-6,93 (м, 3H), 5,76 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,19, 168,90, 162,27, 161,69 (д, J=245,6 Гц), 159,42, 146,64, 141,51, 141,14, 137,46, 137,02 (д, J=3,2 Гц), 129,60 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 128,04, 126,81, 115,59 (д, J=21,2 Гц), 109,72, 73,14, 56,99, 56,28, 47,81,20,74, 19,15, 17,92
206--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H31Cl2N2O6 573,1554;
обнаружено
573,15511H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=17,1, 8,2 Гц, 2H), 7,09 (дд, J=7,2, 2,2 Гц, 2H), 7,06-6,96 (м, 3H), 5,69 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 1H), 3,96-3,92 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,16, 168,91, 162,30, 159,45, 146,64, 141,45, 139,58, 137,47, 136,50, 136,10, 133,05, 132,71, 130,73, 130,63, 129,41, 129,12, 126,64, 126,51, 109,76, 72,82, 56,34, 47,83, 20,75, 20,16, 20,09, 19,16, 18,00
20752-65-HRMS-FAB (m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33F2N2O6
555,2301;
обнаружено
555,23111H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,29 (уш. с, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,01-6,88 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 1,39 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,0, 172,3, 162,2, 161,7 (д, J=245,8 Гц), 161,6 (д, J=245,6 Гц), 159,4, 146,5, 142,1, 137,8, 136,9, 136,8, 129,6 (д, J=8,0 Гц), 129,5 (д, J=7,8 Гц), 115,7 (д, J=21,3 Гц), 115,4 (д, J=21,3 Гц), 109,5, 73,0, 56,3, 56,1, 47,8, 39,1, 27,2, 19,1, 18,1
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -115,7, -116,0
208--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H31F2N2O6
541,2145;
обнаружено
541,21591H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,4 Гц, 2H), 7,28-7,14 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,48 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,93 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,69, 172,21, 162,69, 162,61, 162,28, 160,74, 160,66, 159,43, 146,54, 141,81, 137,65, 136,86, 136,84, 129,64, 129,57, 129,51, 115,76, 115,59, 115,46, 115,30, 109,61, 73,03, 56,29, 56,07, 47,79, 33,94, 19,12, 18,80, 18,04
209--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H31F2N2O7
557,209;
обнаружено
557,20941H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45-8,25 (м, 2H), 7,30-7,15 (м, 4H), 7,05-6,86 (м, 5H), 5,71 (дтд, J=9,7, 7,3, 6,8, 5,5 Гц, 1H), 4,53 (тт, J=8,3, 6,6 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,88 (д, J=1,2 Гц, 3H), 3,80 (тд, J=6,6, 1,2 Гц, 2H), 3,39 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,97 (тд, J=6,7, 1,3 Гц, 2H), 1,22 (дд, J=6,3, 1,3 Гц, 3H), 0,98 (дд, J=7,2, 1,3 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 169,42, 162,70, 162,61, 162,25, 160,74, 160,66, 159,46, 146,69, 141,44, 137,34, 136,87, 136,84, 136,81, 129,63, 129,56, 129,50, 115,77, 115,60, 115,47, 115,30, 109,78, 73,06, 67,57, 58,76, 56,31, 56,08, 47,81,34,62, 19,12, 17,99
210--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H29F2N2O6
539,1985;
обнаружено
539,19881H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (дд, J=19,6, 5,4 Гц, 2H), 7,25-7,16 (м, 4H), 7,03-6,88 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,52 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 1,95 (тт, J=8,0,4,6 Гц, 1H), 1,25 (дд, J=4,6, 3,1 Гц, 2H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (дт, J=8,1, 3,5 Гц, 2H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,45, 172,20, 162,70, 162,61, 162,26, 160,74, 160,66, 159,50, 146,56, 141,80, 137,45, 136,87, 136,85, 136,83, 129,64, 129,57, 129,50, 115,76, 115,59, 115,47, 115,30, 109,68, 73,03, 56,31, 56,08, 47,75, 19,13, 18,09, 13,00, 9,27
211--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33F2N2O7
571,2242;
обнаружено
571,2251H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (т, J=6,2 Гц, 2H), 7,32-7,11 (м, 4H), 7,04-6,85 (м, 5H), 5,79-5,65 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,53 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 176,25, 172,25, 162,88, 162,70, 162,60, 160,74, 160,65, 160,26, 145,54, 144,21, 142,02, 136,94, 136,92, 136,86, 136,83, 129,60, 129,56, 129,54, 129,49, 115,77, 115,60, 115,47, 115,30, 109,53, 89,88, 73,01, 56,13, 48,05, 33,85, 19,15, 18,66, 17,81
212--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33F2N2O8
587,2199;
обнаружено
587,22171H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,23 (дд, J=16,1, 6,6 Гц, 2H), 7,25-7,18 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,82-5,66 (м, 3H), 4,54 (п, J=13 Гц, 1H), 4,08 (с, 2H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,58 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 1,25-1,20 (м, 6H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,20, 170,05, 162,84, 162,70, 162,61, 160,75, 160,65, 160,21, 145,73, 143,95, 142,23, 136,95, 136,92, 136,85, 136,83, 129,60, 129,56, 129,54, 129,50, 115,78, 115,61, 115,47, 115,30, 109,70, 89,55, 73,04, 67,78, 67,17, 56,23, 56,14, 53,46, 48,04, 19,15, 17,81, 15,00, 14,95
213--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33F2N2O6
555,2301;
обнаружено
555,23151H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45-8,22 (м, 2H), 7,30-7,15 (м, 4H), 7,04-6,89 (м, 5H), 5,71 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,45 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,68 (т, J=7,6 Гц, 2H), 1,76 (п, J=7,6 Гц, 2H), 1,54-1,37 (м, 2H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06-0,88 (м, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 171,61, 162,70, 162,61, 162,31, 160,74, 160,66, 159,47, 146,56, 141,61, 137,57, 136,87, 136,85, 136,82, 129,63, 129,57, 129,50, 115,76, 115,60, 115,47, 115,30, 109,69, 73,05, 56,26, 56,08, 47,80, 33,64, 29,70, 26,61,22,20, 19,12, 18,02, 13,76
214-(В тонкой пленке)
3388, 2970, 2363, 2029, 1738, 1677, 1604, 1508, 1449, 1414, 1366, 1307, 1218, 1203, 1159, 1139, 1113, 1042, 1000, 970, 908, 831, 806, 793, 778, 731, 711, 682, 670, 663HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H26BrF2N2O6 593,0921;
обнаружено
593,09251H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,17 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,68 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,30-7,16 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 3H), 5,81-5,69 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,09 (с, 3H), 1,59 (с, 1H), 1,31-1,21 (м, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
215-(В тонкой пленке)
3380, 2985, 2362, 1769, 1738, 1674, 1609, 1591, 1572, 1513, 1434, 1367, 1310, 1277, 1202, 1175, 1150, 1113, 1051, 1009, 952, 907, 825, 805, 731, 668, 657HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H25F4N2O6
549,1643;
обнаружено
549,16551H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,18-6,88 (м, 7H), 5,64 (дкв, J=9,5, 6,3 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,31 (ддд, J=20,1, 11,2,8,2 Гц), -136,74 (ддд, J=20,3, 11,3, 7,8 Гц), -139,14--139,50 (м), -139,70 (дддд, J=21,4, 10,6, 7,7, 4,1 Гц)
216-(В тонкой пленке)
3375, 2984, 2361, 2132, 1770, 1738, 1676, 1590, 1572, 1499, 1452, 1437, 1367, 1311, 1251, 1199, 1175, 1098, 1061, 1010, 952, 907, 828, 805, 782, 764, 733, 687, 668, 657, 651HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H25Cl2F2N2O6
581,1052;
обнаружено
581,10611H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (ддд, J=11,5, 7,2, 2,1 Гц, 2H), 7,18-6,95 (м, 5H), 5,63 (дкв, J=9,3, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,85--117,26 (м), -117,29--117,50 (м)
217-(В тонкой пленке)
3383, 2983, 1771, 1736, 1676, 1591, 1572, 1503, 1451, 1437, 1366, 1311, 1277, 1237, 1201, 1176, 1119, 1099, 1051, 1009, 949, 907,825, 805, 790, 733, 668, 657HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C29H31F2N2O6
541,2145;
обнаружено
541,21561H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,14-6,96 (м, 5H), 6,96-6,81 (м, 2H), 5,68 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 3,94 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,22 (дд, J=6,7, 1,9 Гц, 6H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -119,90--120,14 (м), -120,50--120,65 (м)
218-(В тонкой пленке)
3376, 2988, 2363, 1742, 1675, 1609, 1580, 1515, 1454, 1435, 1368, 1310, 1284, 1236, 1203, 1181, 1149, 1120, 1043, 1004, 970, 910, 873, 829, 754, 734HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H27F4N2O7
579,1749;
обнаружено
579,17621H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,18-6,85 (м, 7H), 5,72 (с, 2H), 5,65 (дкв, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 4,58 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,25 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -136,29 (ддд, J=20,1, 11,2, 8,0 Гц), -136,73 (ддд, J=20,1, 11,3,8,0 Гц), -139,16 --139,43 (м), -139,64--139,84 (м)
219-(В тонкой пленке)
3393, 2986, 2364, 1742, 1676, 1580, 1499, 1454, 1437, 1408, 1367, 1310, 1250, 1202, 1180, 1148, 1101, 1061, 1044, 1004, 972, 911, 829, 732, 720, 687HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H27Cl2F2N2O7
611,1158;
обнаружено
611,11691H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,35-7,19 (м,2H), 7,20-7,01 (м, 4H), 6,96 (дд, J=5,5, 1,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,1 Гц, 2H), 5,64 (дддд, J=11,6, 9,1, 5,3, 3,3 Гц, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,92 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,07 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,30-1,21 (м, 3H), 1,09 (дд, J=7,1, 1,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,92--117,10(м), -117,36--117,53 (м)
220-(В тонкой пленке)
3375, 2986, 1738, 1675, 1579, 1501, 1452, 1437, 1366, 1310, 1275, 1237, 1202, 1180, 1151, 1118, 1101, 1043, 1003, 970, 909, 828, 785, 730HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C30H33F2N2O7
571,2250;
обнаружено
571,22651H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05 (тд, J=9,7, 8,2, 4,2 Гц, 4H), 6,98-6,82 (м, 3H), 5,78-5,54 (м, 3H), 4,63-4,48 (м, 1H), 3,95 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,22 (дд, J=6,4, 2,0 Гц, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -120,03 (дт, J=9,7, 5,9 Гц), -120,57 (дд, J=8,8, 5,4 Гц)
221--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H27Cl4N2O7
643,0567;
обнаружено
643,05781H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,42-7,29 (м, 4H), 7,12 (дд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 7,08 (дд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,70-5,58 (м, 1H), 4,58 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 170,29, 162,96, 160,28, 145,71, 144,01, 142,25, 140,34, 133,06, 132,72, 131,62, 131,29, 130,94, 130,67, 130,34, 130,11, 127,32, 109,64, 89,50, 72,10, 56,20, 55,71,48,07, 20,88, 19,07, 17,85
222--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H27Cl2F2N2O7
611,1158;
обнаружено
611,11751H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32 (тд, J=8,3, 7,6 Гц, 2H), 7,11-6,93 (м, 4H), 5,72 (д, J=0,5 Гц, 3H), 5,71-5,60 (м, 1H), 4,67-4,51 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,10, 170,29, 162,95, 160,29, 158,15 (д, J=250,2 Гц), 158,01 (д, J=249,8 Гц), 145,70, 144,03, 142,24, 141,03 (д, J=6,5 Гц), 131,08, 130,80, 124,51 (д, J=3,5 Гц), 124,40 (д, J=3,6 Гц), 120,03 (д, J=17,6 Гц), 119,73 (д, J=17,7 Гц), 116,55 (д, J=21,8 Гц), 109,64, 89,51, 72,15, 56,20, 55,99, 48,05, 20,87, 19,03, 17,84
223--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H25Cl4N2O6
613,0461;
обнаружено
613,04681H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,80 (д, J=6,6 Гц, 1H), 8,49 (д, J=6,8 Гц, 1H), 7,58 (д, J=6,6 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 4H), 7,14-7,01 (м, 2H), 5,67-5,52 (м, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H),4,18(с, 3H), 4,10 (д, J=9,9 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,27 (дд, J=6,3, 3,1 Гц, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,00, 171,63, 170,13, 140,79, 140,20, 133,07, 132,34, 131,62, 130,97, 130,85, 130,55, 130,04, 127,30, 126,71, 108,57, 72,40, 58,02, 55,48, 34,67, 18,65, 16,34
224--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H25Cl2F2N2O6
581,1052;
обнаружено
581,10591H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,88 (д, J=6,7 Гц, 1H), 8,49 (д, J=6,7 Гц, 1H), 7,67 (д, J=6,7 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 2H), 7,09-6,95 (м, 4H), 5,68-5,49 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,21 (с, 3H), 4,12 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,31-1,24 (м, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 174,30, 171,60, 170,11, 157,88 (д, J=307,7 Гц), 141,43 (д, J=6,1 Гц), 140,87 (д, J=6,2 Гц), 131,11, 130,71, 124,43, 123,96 (д, J=3,6 Гц), 120,02 (д, J=17,7 Гц), 119,27 (д, J=17,3 Гц), 116,85 (д, J=21,3 Гц), 116,32 (д, J=21,5 Гц), 108,58, 72,61, 58,04, 55,77, 50,35, 31,59, 18,66, 16,35
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -113,83--113,93 (м), -114,77 (т, J=8,7 Гц)
225--HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H29F2N2O7
543,1937;
обнаружено
543,19491H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 4H), 6,93 (дддд, J=18,3, 8,7, 6,6, 2,1 Гц, 5H), 5,75-5,61 (м, 3H), 4,64-4,42 (м, 1H), 4,05 (д, J=8,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,93, 170,30, 162,76, 162,66, 160,62, 160,36, 145,64, 144,15, 142,26, 136,92, 136,54, 129,80, 129,74, 129,69, 129,62, 115,71, 115,54, 115,42, 115,25, 109,59, 89,62, 73,10, 56,21, 55,59, 48,03, 20,86, 18,95, 18,06
226-(В тонкой пленке)
3375, 2982, 1704, 1623, 1527, 1448, 1367, 1346, 1239, 1215, 1165, 1117, 1094, 1043, 863, 803, 786, 729, 679HRMS-ESI
(m/z)
[M+Na]+рассчитано для C23H23F6NNaO4
514,1423;
обнаружено
514,14281H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,95-6,77 (м, 4H), 5,57 (дкв, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,27-4,13 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,0 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,38 (д, J=20,6 Гц), -132,83 (д, J=20,6 Гц), -160,90 (т, J=20,5 Гц), -161,25 (т, J=20,6 Гц)
227-(В тонкой пленке)
2939, 2031, 1744, 1620, 1526, 1447, 1345, 1234, 1217, 1118, 1041, 1005, 872, 826, 802, 752, 729, 707, 680, 666, 659HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C18H16F6NO2
392,1080;
обнаружено
392,10831H ЯМР (400 МГц, метанол-d4) δ 7,36-7,17 (м, 4H), 5,83 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,00 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,31 (п, J=1,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, метанол-d4) δ -137,08 (д, J=20,0 Гц), -137,39 (д, J=19,9 Гц), -166,29 (т, J=19,9 Гц), -166,61 (т, J=19,9 Гц)
228-(В тонкой пленке)
3373, 2942, 1738, 1649, 1622, 1577, 1525, 1481, 1446, 1344, 1262, 1239, 1214, 1148, 1117, 1094, 1040, 984, 954, 909, 849, 801, 727, 678HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C25H21F6N2O5
543,1349;
обнаружено
543,13621H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,93 (с, 1H), 8,29 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,94-6,77 (м, 5H), 5,58 (дкв, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 3,94 (д, J=5,5 Гц, 4H), 1,25 (дд, J=9,4, 6,7 Гц, 6H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,34 (д, J=20,7 Гц), -132,74 (д, J=20,5 Гц), -160,82 (т, J=20,5 Гц), -161,08 (т, J=20,5 Гц)
229-(В тонкой пленке)
3384, 2985, 1770, 1741, 1676, 1622, 1592, 1572, 1527, 1447, 1368, 1345, 1312, 1237, 1199, 1176, 1117, 1095, 1042, 1010, 954, 909, 846, 828, 803, 729, 680HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C27H23F6N2O6
585,1455;
обнаружено
585,14641H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (дд, J=8,1, 6,3 Гц, 2H), 6,82 (дд, J=8,1, 6,2 Гц, 2H), 5,56 (дкв, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,50 (м, 1H), 3,94 (д, J=8,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,51 (д, J=20,5 Гц), -132,94 (д, J=20,4 Гц), -161,06 (т, J=20,5 Гц), -161,30 (т, J=20,6 Гц)
230-(В тонкой пленке)
3384, 2987, 1743, 1675, 1622, 1579, 1526, 1506, 1447, 1366, 1344, 1311, 1237, 1201, 1180, 1149, 1117, 1101, 1040, 1003, 971, 911, 830, 803, 728, 679HRMS-ESI
(m/z)
([M+H]+) рассчитано для C28H25F6N2O7
615,1560;
обнаружено
615,15701H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,2, 6,3 Гц, 2H), 6,84 (дд, J=8,0, 6,2 Гц, 2H), 5,72 (д, J=1,0 Гц, 2H),5,58 (дкв, J=8,9, 6,2 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,96 (д, J=8,8 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,3 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,49 (д, J=20,7 Гц), -132,92 (д, J=20,6 Гц), -161,02 (т, J=20,6 Гц), -161,33 (т, J=20,6 Гц)
232--ESIMS
m/z 320
([M+H]+)-
233--ESIMS
m/z 420
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,21 (ддд, J=11,8, 8,4, 5,2 Гц, 4H), 6,98 (тд, J=8,6, 5,6 Гц, 4H), 5,67 (дкв, J=9,2, 6,2 Гц, 1H), 4,80 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,06 (дд, J=21,8, 8,4 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,18 (дд, J=12,5, 6,7 Гц, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,42, 162,70, 162,62, 160,74, 160,67, 136,89, 136,87, 129,74, 129,67, 129,61, 115,76, 115,59, 115,47, 115,30, 79,79, 72,77, 55,76, 49,40, 30,93, 28,30, 19,00, 18,30
№ соед.Рег. IDТП (°C)ИК (см-1)МассаЯМР
(1H,13C,19F)
23412506269(В тонкой пленке) 3367, 2979, 1708, 1495, 1162, 1049, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NNaO4 470,2113; обнаружено 470,21101H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,17 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,4, 5,8 Гц, 1H), 6,91-6,76 (м, 4H), 5,60 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,42 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,12 (квд, J=7,2, 2,5 Гц, 1H), 2,37 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,52, -117,01.
23512506271(В тонкой пленке) 3440, 2963, 1708, 1365, 1164, 1051, 908, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C31H45NNaO4 518,3241; обнаружено 518,32451H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,17 (м, 8H), 5,77 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,10 (дкв, J=14,6, 7,2 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,3 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,26 (с, 9H), 1,25-1,20 (м, 12H), 0,64 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,88, 154,92, 149,54, 149,34, 138,80, 138,25, 127,65, 127,61, 125,59, 125,29, 79,54, 73,50, 57,27, 49,13,34,34,34,29, 31,30, 28,31, 19,36, 17,73.
23612506273(В тонкой пленке) 3373, 2960, 1711, 1163, 1050, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C29H41NNaO4 490,2928; обнаружено 490,29311H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24-7,17 (м, 4H), 7,16-7,05 (м, 4H), 5,76 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,09 (дкв, J=17,8, 7,3 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,82 (дгепт, J=9,4, 6,9 Гц, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (дд, J=11,6, 6,9 Гц, 12H), 0,67 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,87, 154,93, 147,27, 147,10, 139,20, 138,70, 127,91, 127,88, 126,75, 126,44, 79,54, 73,45, 57,42, 49,16, 33,64, 33,60, 28,31, 24,00, 23,97, 23,91, 19,35, 17,79.
23712506275(В тонкой пленке) 3364, 2976, 1712, 1501, 1450, 1162, 1052, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NNaO4 462,2615; обнаружено 462,26231H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,16-6,89 (м, 6H), 5,73 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,04-4,90 (м, 1H), 4,19-4,02 (м, 1H), 3,88 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,17 (дд, J=10,4, 9,0 Гц, 12H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,1 Гц, 3H).
23812508739ESIMS m/z 442 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23 (ддд, J=16,6, 8,5, 5,3 Гц, 4H), 6,97 (тд, J=8,7, 2,2 Гц, 4H), 5,69 (дкв, J=9,1,6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,08 (дд, J=21,8, 8,3 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,18 (дд, J=13,2, 6,7 Гц, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,40, 162,91, 162,84, 160,46, 160,40, 154,90, 136,97, 136,94, 136,66, 129,81, 129,73, 129,69, 129,61, 129,53, 115,76, 115,71, 115,55, 115,50, 115,43, 115,22, 79,65, 77,45, 77,13, 76,81, 72,71, 55,71, 49,44, 28,25, 18,92, 18,10.
23912508741ESIMS m/z 420 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23 (ддд, J=15,9, 8,7, 5,4 Гц, 4H), 6,97 (дтд, J=8,7, 6,4, 2,1 Гц, 4H), 5,71 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (дкв, J=14,9, 7,6 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,75, 162,96, 162,88, 160,51, 160,43, 154,94, 137,01, 136,97, 136,86, 136,82, 129,58, 129,53, 129,51, 129,45, 115,80, 115,59, 115,49, 115,28, 79,71, 72,86, 56,20, 49,18, 28,28, 19,17, 18,02.
24012509165(В тонкой пленке) 3355, 2978, 1711, 1599, 1500, 1162, 954HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NNaO6 502,2012; обнаружено 502,20211H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (дд, J=8,6, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,7, 6,7 Гц, 1H), 6,64-6,44 (м, 4H), 5,85 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,23-4,02 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,46, -113,83.
24112513781ESIMS m/z 398 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,13 (м, 10H), 5,83 (кв, J=6,4 Гц, 1H), 5,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,26-4,12 (м, 1H), 1,73 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,15 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,77, 154,93, 146,56, 145,15, 128,16, 128,10, 127,92, 127,40, 126,28, 126,14, 79,69, 75,78, 50,38, 49,39, 28,31, 23,89, 18,37, 15,98.
24212515327(В тонкой пленке) 3375, 2980, 2934, 2229, 1739, 1708, 1605, 1504ESIMS m/z 434 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65-7,56 (м, 4H), 7,43-7,33 (м, 4H), 5,85-5,73 (м, 1H), 4,87 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=9,3, 2,7 Гц, 1H), 4,17-4,01 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
24312515331(В тонкой пленке) 3357, 2982, 1709, 1617, 1455ESIMS m/z 520 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56 (т, J=8,1 Гц, 4H), 7,44-7,36 (м,4H), 5,89-5,76 (м, 1H), 4,89 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,19 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,12 (т, J=7,5 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H).
24412515745(В тонкой пленке) 3361, 2978, 1709, 1494, 1450, 1365, 1162, 1050, 1029, 731, 701HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C23H30NO4 384,2169; обнаружено 384,2169Смесь диастереомеров 1:1.
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,23 (м, 8H), 7,22-7,13 (м, 2H), 5,84-5,72 (м, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,77 (д, J=6,2 Гц, 1H), 4,15-4,00 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,83, 172,30, 154,93, 141,50, 141,26, 128,77, 128,73, 128,49, 128,46, 128,23, 128,20, 128,08, 128,05, 126,90, 126,87, 126,66, 79,64, 73,11, 73,03, 57,97, 57,54, 49,46, 49,17, 34,67, 28,32, 25,28, 20,70, 19,30, 19,10, 18,31, 18,00.
24512515879(В тонкой пленке) 3374, 2977, 1711, 1592, 1489, 1247, 1163, 1029HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31Cl2NNaO6 534,1421; обнаружено 534,14271H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,87 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,83 (дд, J=8,1, 2,0 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=14,8, 2,0 Гц, 2H), 5,84 (дкв, J=12,4, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,26-4,01 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,2 Гц, 3H)
24612515893(В тонкой пленке) 3360, 2980, 1710, 1598, 1500, 1274, 1160, 1040, 990, 821HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H35F2NNaO6 530,2325; обнаружено 530,2336lH ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,14 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 6,61-6,43 (м, 4H), 5,87 (дкв, J=12,6, 6,3 Гц, 1H), 4,97 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,80 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,07 (м, 1H), 4,06-3,78 (м,4H), 1,56-1,34 (м, 15H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,72, -114,20.
24712515897(В тонкой пленке) 3358, 2979, 1711, 1592, 1491, 1247, 1162, 1042HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H35Cl2NNaO6 562,1734; обнаружено 562,1737lH ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=5,6, 2,6 Гц, 1H), 6,81 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,75 (дд, J=14,9, 2,0 Гц, 2H), 5,86 (дкв, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,80 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,23-4,07 (м, 1H), 4,07-3,75 (м, 4H), 1,52-1,34 (м, 15H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
24812515899(В тонкой пленке) 3360, 2977, 1712, 1504, 1259, 1161, 1044HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C29H41NNaO6 522,2826; обнаружено 522,28191H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,12 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,69-6,52 (м, 4H), 5,89 (дкв, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=6,7 Гц, 1H), 4,88 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,10 (кв, J=12,8, 9,8 Гц, 1H), 4,05-3,78 (м, 4H), 2,26 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,53-1,33 (м, 15H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,1 Гц, 3H).
24912515961ESIMS m/z 528 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,02-7,89 (м, 4H), 7,40-7,29 (м, 4H), 5,89-5,75 (м, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (кв, J=7,1 Гц, 2H), 4,34 (кв, J=7,1 Гц, 2H), 4,18 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,16-4,03 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,37 (т, J=7,1 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,71, 172,69, 166,18, 166,10, 145,69, 145,36, 130,18, 129,91, 129,56, 129,31, 128,25, 128,12, 72,36, 60,98, 60,95, 57,67, 28,29, 19,18, 18,09, 14,29, 14,28.
25012518181(В тонкой пленке) 3378, 2979, 1707, 1592, 1453, 1134, 1050, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NNaO6 502,2012; обнаружено 502,20221H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,65-6,51 (м, 4H), 6,46 (тт, J=10,3, 2,3 Гц, 2H), 5,67 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=10,5, 4,8 Гц, 1H), 3,92 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,64, -111,21.
25112518183(В тонкой пленке) 3375, 2978, 1708, 1593, 1456, 1149, 1059, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NNaO8 526,2411; обнаружено 526,24091H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,45 (дд, J=4,5, 2,2 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=13,7, 2,2 Гц, 2H), 5,73 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,12 (тт, J=7,1, 3,3 Гц, 1H), 3,87 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,75 (с, 6H), 3,73 (с, 6H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,84, 160,97, 160,78, 154,94, 143,51, 143,22, 106,45, 106,20, 98,58, 98,44, 79,63, 72,69, 58,27, 55,28, 55,26, 49,25, 28,31, 19,27, 18,07.
25212518189(В тонкой пленке) 3370, 2978, 1708, 1594, 1454, 1292, 1153, 1051, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NNaO6 494,2513; обнаружено 494,25101H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,69 (с, 2H), 6,66-6,62 (м, 2H), 6,54 (с, 1H), 6,50 (с, 1H), 5,72 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,00 (м, 1H), 3,86 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,85, 159,78, 159,65, 154,93, 142,79, 142,49, 139,72, 139,28, 121,29, 112,72, 112,69, 111,34, 110,84, 79,59, 72,99, 57,93, 55,12, 55,11, 49,24, 28,32, 21,65, 21,58, 19,31, 18,02.
25312518191(В тонкой пленке) 3377, 2978, 1711, 1508, 1252, 1163, 1041, 732HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NNaO6 494,2513; обнаружено 494,24931H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,00 (ддд, J=13,3, 7,6, 0,9 Гц, 2H), 6,85-6,68 (м, 4H), 5,78 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,11-4,82 (м, 1H), 4,12 (квд, J=7,1, 2,3 Гц, 1H), 3,94 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,12 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,87, 157,86, 157,65, 154,93, 140,45, 140,25, 130,75, 130,47, 125,22, 124,79, 119,74, 119,69, 109,82, 109,77, 79,64, 73,09, 57,95, 55,27, 55,25, 49,29, 28,32, 19,35, 18,06, 15,80, 15,75.
25412518193(В тонкой пленке) 3377, 2979, 1706, 1513, 1274, 1161, 1025, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NNaO6 502,2012; обнаружено 502,20081H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,06-6,92 (м, 4H), 6,88 (тд, J=8,7, 4,6 Гц, 2H), 5,63 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (п, J=6,9 Гц, 1H), 3,91 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -134,14, -134,59.
25512518195(В тонкой пленке) 3376, 2978, 1711, 1502, 1247, 1163, 1052, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NNaO6 494,2513; обнаружено 494,25151H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05 (ддд, J=7,8, 4,8, 2,3 Гц, 2H), 7,01 (д, J=2,2 Гц, 2H), 6,70 (т, J=8,8 Гц, 2H), 5,68 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,12 (ддп, J=11,8, 7,9, 4,3 Гц, 1H), 3,85 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,87, 156,53, 156,36, 154,94, 133,77, 133,55, 130,40, 130,30, 126,81, 126,38, 126,06, 125,86, 110,05, 109,91, 79,58, 73,47, 56,31, 55,32, 55,27, 49,28, 28,32, 19,34, 18,15, 16,32, 16,24.
25612518197(В тонкой пленке) 3355, 2978, 1712, 1497, 1223, 1161, 1047, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NNaO8 526,2411; обнаружено 526,24051H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,04 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,86 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,74 (дд, J=19,1, 8,9 Гц, 2H), 6,66 (ддд, J=9,1, 6,3, 3,0 Гц, 2H), 5,88 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 5,03 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,91 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,12 (м, 1H), 3,80 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,30-1,19 (м, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
25712518199(В тонкой пленке) 3364, 2978, 1710, 1497, 1245, 1160, 1045, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NNaO6 494,2513; обнаружено 494,25071H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,88 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,81 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=15,9, 8,3, 2,7 Гц, 2H), 5,63 (дкв, 10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,99 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,43 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,46-1,39 (м, 10H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
25812518457HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H37NO8Na, 526,2411; обнаружено 526,24051H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,08-6,91 (м, 3H), 6,89-6,82 (м, 1H), 6,76 (ддд, J=8,0, 3,8, 1,7 Гц, 2H), 5,76-5,53 (м, 1H), 5,15-5,07 (м, 1H), 5,07-4,93 (м, 1H), 4,21-4,03 (м, 1H), 3,90-3,80 (м, 9H), 3,76-3,72 (м, 3H), 1,47-1,37 (м, 9H), 1,24 (т, J=6,0 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,9 Гц, 1H), 0,86 (д, J=7,0 Гц, 2H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,73, 172,19, 152,83, 152,74, 147,49, 147,21, 135,15, 135,02, 134,77, 134,64, 123,63, 123,58, 123,52, 120,98, 120,94, 120,51, 120,38, 110,86, 110,74, 110,67, 73,58, 60,35, 60,29, 60,20, 55,65, 42,03, 41,98, 28,31, 18,90, 18,77, 18,52, 18,19.
25912518851(В тонкой пленке) 3362, 2981, 1713, 1618, 1501, 1475, 1430, 1293, 1252, 1165, 1102, 1058, 951, 748HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H29F4NO6Na 538,1823; обнаружено 538,18261H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,09-7,02 (м, 1H), 6,88-6,74 (м, 3H), 5,70-5,59 (м, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,85 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 3,97 (д, J=2,4 Гц, 3H), 3,86 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,67, 154,91, 151,50, 151,26 (д, J=11,3 Гц), 149,47 (д, J=11,3 Гц), 149,28 (д, J=11,5 Гц), 147,24, 147,18, 147,03, 146,97, 145,35, 145,24, 143,36, 143,25, 129,90 (д, J=3,5 Гц), 129,59, 123,09-122,78 (м), 122,38, 110,96-110,60 (м), 79,81, 72,19, 61,23, 61,17, 49,21, 42,46, 28,29, 18,87, 18,29.
26012518853(В тонкой пленке) 3382, 2977, 2930, 1715, 1501, 1453, 1365, 1249, 1167, 1049, 811, 734HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NO4Na 462,2615; обнаружено 462,26151H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,07-6,84 (м, 6H), 5,64 (дкв, J=11,9, 5,9 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,44 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,97, 154,93, 139,18, 138,55, 135,43, 135,04, 133,58, 133,35, 130,57, 130,28, 128,58, 127,87, 127,22, 126,90, 79,67, 74,72, 49,26, 47,36, 34,67, 28,32, 21,26, 21,22, 19,77, 19,73, 18,86.
26112518855(В тонкой пленке) 3364, 2977, 1713, 1499, 1452, 1365, 1209, 1164, 1049, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H37NO4Na 462,2615; обнаружено 462,26141H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,15 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 4H), 5,64 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,42 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,17-4,05 (м, 1H), 2,34 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,88, 154,95, 136,54, 136,39, 136,19, 136,07, 135,85, 135,52, 131,49, 131,16, 127,74, 127,12, 126,82, 126,56, 79,63, 74,68, 49,24, 46,84, 34,67, 31,59, 28,32, 20,84, 20,10, 20,06, 18,94.
26212518857(В тонкой пленке) 3381, 2979, 1711, 1609, 1589, 1495, 1454, 1366, 1241, 1165, 1049, 810, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NO4Na 470,2113; обнаружено 470,21201H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,11 (дд, J=8,4, 6,0 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=8,5, 6,0 Гц, 1H), 7,00 (дд, J=10,6, 2,6 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=10,3, 2,7 Гц, 1H), 6,87-6,77 (м, 2H), 5,55 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=9,6, 1,2 Гц, 1H), 4,20-4,08 (м, 1H), 2,34 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,77, 161,36 (д, J=243,9 Гц), 161,32 (д, J=243,5 Гц), 154,96, 140,69 (д, J=6,7 Гц), 140,10 (д, J=6,4 Гц), 132,38 (д, J=3,2 Гц), 132,07, 132,01, 131,69 (д, J=7,9 Гц), 114,83 (д, J=22,3 Гц), 114,34 (д, J=22,2 Гц), 113,67 (д, J=20,7 Гц), 113,35 (д, J=20,7 Гц), 79,79, 73,85, 49,16, 47,74, 34,67, 31,59, 28,31, 19,39, 19,35, 18,82, 18,05.
26312518859(В тонкой пленке) 2978, 1710, 1497, 1454, 1366, 1249, 1209, 1160, 1036, 814, 728HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NO6 502,2012; обнаружено 502,20111H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,01-6,86 (м, 3H), 6,82 (дд, J=5,8, 3,1 Гц, 1H), 6,74-6,64 (м, 2H), 5,82 (дкв, J=12,0, 6,2 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,67 (д, J=10,5 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,74 (с, 6H), 1,42 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,70, 156,13, 155,90, 155,74, 155,57, 154,9, 154,24, 154,00, 127,94 (д, J=15,8 Гц), 127,63 (д, J=16,2 Гц), 116,24 (д, J=24,9 Гц), 115,97 (д, J=24,8 Гц), 115,14, 114,12, 113,16 (д, J=8,3 Гц), 113,03 (д, J=8,2 Гц), 79,69, 71,79, 55,70, 49,15, 43,38, 34,66, 28,30, 19,00, 18,12.
26412518861(В тонкой пленке) 2978, 2936, 1712, 1623, 1585, 1506, 1445, 1366, 1288, 1159, 1031, 950, 834, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NO6Na 502,2012; обнаружено 502,20161H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (т, J=8,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,65 -6,50 (м, 4H), 5,82-5,72 (м, 1H), 4,96 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,60 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,3 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,73, 161,24 (д, J=245,7 Гц), 161,01 (д, J=246,0 Гц), 159,73 (д, J=11,1 Гц), 159,50 (д, J=11,3 Гц), 154,93, 129,86 (д, J=5,8 Гц), 129,31, 119,70 (д, J=14,6 Гц), 119,41 (д, J=15,1 Гц), 110,15 (д, J=2,9 Гц), 109,77 (д, J=3,0 Гц), 101,81 (д, J=26,8 Гц), 79,67, 72,07, 55,51, 49,19, 41,73, 28,31, 19,01, 18,24.
26512518863(В тонкой пленке) 2982, 1714, 1507, 1456, 1417, 1327, 1243, 1212, 1166, 1123, 1033, 860, 739HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H31F6NO6Na 602,1948; обнаружено 602,19481H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,16 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,14-7,10 (м, 1H), 7,01 (дд, J=15,7, 1,7 Гц, 2H), 6,01-5,91 (м, 1H), 4,97 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,77, 157,43, 154,92, 132,51, 132,36, 130,03, 129,43, 125,01, 122,84, 117,27 (кв, J=3,9 Гц), 116,99 (кв, J=3,3 Гц), 107,64 (кв, J=3,0 Гц), 107,44 (кв, J=4,1 Гц), 79,75, 71,76, 55,70, 49,17, 28,29, 18,94, 18,11.
26612518961(В тонкой пленке) 3355, 2961, 1712, 1493, 1366, 1266, 1160, 1095HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C27H35F2NO6Na 530,2325; обнаружено 530,23311H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,27-7,22 (м, 1H), 7,16-7,05 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 2H), 5,58 (дкв, J=8,8, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,68 (д, J=9,1 Гц, 1H), 4,61 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,53 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,42 (д, J=12,3 Гц, 2H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,42 (с, 3H), 3,41 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,52, -115,88.
26712518963(В тонкой пленке) 3356, 2977, 1712, 1494, 1366, 1160, 1116, 1096HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C29H39F2NO6Na 558,2638; обнаружено 558,26381H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,13 (т, J=3,2 Гц, 1H), 7,10 (т, J=3,2 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 2H), 5,59 (дкв, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,65 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,59 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,46 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,45 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,20-4,06 (м, 1H), 3,62-3,44 (м, 4H), 1,42 (с, 9H), 1,32-1,18 (м,9H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,64, -115,97.
26812519423(В тонкой пленке) 3372, 2978, 2936, 2835, 1713, 1582, 1500, 1457, 1366, 1306, 1257, 1211, 1166, 1098, 1048, 910, 752, 734HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H37NO6Na 494,2513; обнаружено 494,24901H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,07 (кв, J=8,0 Гц, 4H), 6,93 (дд, J=7,7, 3,2 Гц, 2H), 6,85 (т, J=7,5 Гц, 2H), 6,74-6,62 (м, 4H), 5,65 (дквд, J=9,3, 6,1, 3,1 Гц, 2H), 4,96 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,81 (с, 1H), 4,60 (дд, J=9,9, 6,0 Гц, 2H), 4,09 (дт, J=15,3, 6,9 Гц, 2H), 3,79 (с, 6H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,27 (д, J=7,5 Гц, 6H), 2,20 (с, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,42-1,38 (м, 12H), 1,26 (т, J=6,0 Гц, 6H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
26912519426(В тонкой пленке) 3357, 2978, 1712, 1500, 1467, 1452, 1420, 1365, 1250, 1207, 1162, 1091, 1053, 1006, 909, 866, 765, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H37NO6Na 494,2513; обнаружено 494,25091H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=7,6, 1,4 Гц, 2H), 7,14 (д, J=7,7 Гц, 2H), 7,11-6,99 (м, 4H), 6,99-6,87 (м, 4H), 5,73-5,49 (м,2H), 5,20 (д, J=7,3 Гц, 1H), 5,14-4,98 (м, 3H), 4,11 (с,2H), 3,81 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,35-2,23 (м, 12H), 1,43 (д, J=12,5 Гц, 18H), 1,26 (дд, J=6,2, 2,1 Гц, 6H), 1,09 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,1 Гц, 3H).
27012520265(В тонкой пленке) 3364, 2976, 2935, 2836, 1711, 1608, 1585, 1504, 1453ESIMS m/z 521 ([M+NH4]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,41 (дт, J=5,2, 2,6 Гц, 2H), 6,37 (дт, J=5,6, 2,7 Гц, 2H), 5,84 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,79 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 3,73 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
27112520267(В тонкой пленке) 3365, 2977, 2934, 1712, 1611, 1504, 1452ESIMS m/z 489 ([M+NH4]+)1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13-7,03 (м, 1H), 6,69-6,56 (м, 4H), 5,86 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,20-3,98 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,1 Гц, 3H).
27212520269(В тонкой пленке) 3366, 2978, 2933, 2835, 1714, 1501, 1453ESIMS m/z 489 ([M+NH4]+)1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,18 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,3 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,95 -6,88 (м, 2H), 6,73 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,68 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,42 (д, J=0,6 Гц, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
27312521375ESIMS m/z 480 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05-6,93 (м, 2H), 6,91-6,75 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,20-4,07 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,12, -137,69.
27412521377ESIMS m/z 472 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,22-7,04 (м, 2H), 6,77-6,56 (м, 4H), 5,60 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,36 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,20-4,03 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,2 Гц, 3H).
27512521671ESIMS m/z 432 ([M+H]+)
27612521715ESIMS m/z 432 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,28 (м, 2H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,20-7,09 (м, 2H), 6,65-6,51 (м, 2H), 5,81 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,53 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,83 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,26.
27712521717ESIMS m/z 416 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,92-6,81 (м, 2H), 5,75 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,70.
27812521719ESIMS m/z 432 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,12 (м, 6H), 6,59 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,51 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,59.
27912522137ESIMS m/z 416 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,15 (м, 6H), 6,90-6,77 (м, 2H), 5,72 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,23 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-4,03 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,14.
28012524189ESIMS m/z 446 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,19 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,13 (дт, J=8,1, 6,5 Гц, 1H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,61-6,50 (м, 2H), 5,78 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,49 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,47.
28112524191ESIMS m/z 430 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,25 (м, 1H), 7,16-7,09 (м, 2H), 7,04 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,91-6,80 (м, 2H), 5,72 (дкв, J=10,2,6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,37 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,91.
28212524193ESIMS m/z 446 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 1H), 7,16 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,06 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,77 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 5,01 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,48 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,81.
28312524195ESIMS m/z 430 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 7,14-7,04 (м, 4H), 6,87-6,77 (м, 2H), 5,70 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,19 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,35.
28412524209ESIMS m/z 450 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35 -7,22 (м, 2H), 7,12 (дд, J=8,4, 6,5 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 2H), 6,71-6,48 (м, 2H), 5,78 (дкв, J=12,1, 6,3 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,49 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,25-4,02 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,92, -116,53.
28512524211ESIMS m/z 434 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 -7,16 (м, 3H), 7,00-6,79 (м, 4H), 5,70 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,89 (с, 1H), 4,25 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 1H), 2,36 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,06, -116,38.
28612524223ESIMS m/z 450 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 -7,19 (м, 3H), 6,99-6,90 (м,2H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,74 (дкв, J=11,9, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,48 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,77 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,32, -116,11.
28712524347ESIMS m/z 434 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,24-7,11 (м, 2H), 7,01-6,93 (м, 2H), 6,92-6,69 (м, 2H), 5,67 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,18-4,01 (м, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,53, -116,86.
28812525583(В тонкой пленке) 3364, 2978, 1709, 1600, 1496, 1161HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NNaO5 486,2063; обнаружено 486,20631H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,21 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,5, 5,9 Гц, 1H), 6,82 (тт, J=8,4, 4,1 Гц, 2H), 6,59 (тд, J=8,2, 2,5 Гц, 1H), 6,53 (дд, J=10,8,2,4 Гц, 1H), 5,67 (дкв, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,73 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,25-4,04 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,52, -116,98.
28912525585(В тонкой пленке) 3364, 2979, 1710, 1601, 1501, 1162HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C24H28F3NNaO5 490,1812; обнаружено 490,18091H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,27 (м, 1H), 7,23-7,14 (м, 1H), 6,81-6,71 (м, 2H), 6,61 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=11,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,76 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21 -4,05 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,15 (д, J=44,2 Гц), -112,17 (д, J=44,3 Гц), -112,91.
29012525591(В тонкой пленке) 3365, 2979, 1709, 1497, 1450, 1160HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C25H31F2NNaO5 486,2063; обнаружено 486,20671H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=8,4, 6,2 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 6,80 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,58 (д, J=9,2 Гц, 2H), 5,65 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,73 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,94, -117,45.
29112525593(В тонкой пленке) 3364, 2980, 1711, 1499, 1163HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C24H28F3NNaO4 474,1862; обнаружено 474,18631H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30 (дд, J=8,1, 5,8 Гц, 1H), 7,18-7,07 (м, 1H), 6,90-6,75 (м, 4H), 5,67 (дкв, J=11,7, 6,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=6,7 Гц, 1H), 4,61 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-3,95 (м, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,50 (д, J=7,3 Гц), -112,52 (д, J=7,1 Гц), -116,50.
29212525637(В тонкой пленке)
3363, 2979, 2939, 2838, 1712, 1586, 14771H ЯМР (400 МГц, CDCl3) для обоих диастереомеров смеси 1:1 δ 7,18-7,09 (м, 2H), 7,01-6,87 (м, 10H), 5,76-5,58 (м, 2H), 5,03 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,01 (д, J=4,9 Гц, 1H), 5,01-4,90 (м, 2H), 4,20-4,06 (м, 2H), 3,92 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,89 (д, J=2,0 Гц, 3H), 3,81 (д, J=1,9 Гц, 3H), 3,80 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
29312525641(В тонкой пленке) 3364, 2980, 2839, 1712, 1495, 14551H ЯМР (400 МГц, CDCl3), основной диастереомер смеси 2:1, δ 7,15 (дт, J=9,6, 3,0 Гц, 1H), 6,93 (тд, J=8,8, 8,2, 3,1 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 2H), 6,80-6,68 (м, 2H), 5,84 (дд, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (с, 1H), 4,86 (д, J=9,2 Гц, 1H), 4,24-4,07 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
29412525819ESIMS m/z 412 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,19-7,10 (м, 2H), 7,10-7,07 (м, 4H), 7,03-6,98 (м, 1H), 6,98-6,92 (м, 1H), 5,76 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,18-4,03 (м, 1H), 3,94 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,30 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3), пропущен сигнал одного ароматического C из-за перекрывания, δ 172,84, 141,56, 141,27, 138,32, 137,91, 128,87, 128,87, 128,60, 128,34, 127,62, 127,30, 125,06, 124,89, 73,20, 57,91, 53,39, 49,25, 28,31, 21,46, 21,42, 19,32, 18,01.
29512527539ESIMS m/z 416 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32-7,21 (м, 5H), 7,21-7,15 (м, 1H), 6,86 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=11,3, 1,6 Гц, 1H), 5,85-5,72 (м, 1H), 5,04-4,94 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,14 (п, J=7,4, 6,8 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90-0,81 (м, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,88.
29612527541ESIMS m/z 434 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,17 (м, 3H), 6,99-6,93 (м, 2H), 6,88 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=11,2, 1,6 Гц, 1H), 5,74 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,37 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,5 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,62, -118,85.
29712527543ESIMS m/z 430 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,22 (т, J=8,0 Гц, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,85 (дд, J=8,0, 1,8 Гц, 1H), 6,77 (дд, J=11,2, 1,6 Гц, 1H), 5,83-5,69 (м, 1H), 5,03 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=8,4 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,95.
29812527923ESIMS m/z 416 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,22 (м, 4H), 7,22-7,11 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,91 (дд, J=9,4, 8,2 Гц, 1H), 5,74 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,04 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,23 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,18.
29912527925ESIMS m/z 464 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,88 (т, J=9,3 Гц, 1H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=11,8, 6,0 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,44 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,07 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,22 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,49, -120,41.
30012528107ESIMS m/z 448 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24 (дд, J=9,6, 5,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,85 (дт, J=10,4, 2,4 Гц, 3H), 6,79 (дт, J=11,3, 1,1 Гц, 1H), 5,70 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,61 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,47, -118,10.
30112528111ESIMS m/z 452 ([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,21 (м, 2H), 6,92-6,85 (м, 1H), 6,85-6,74 (м, 3H), 5,84-5,73 (м, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,68 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,3 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,63 (д, J=7,5 Гц), -112,07 (д, J=7,0 Гц), -118,16.
30212529179(В тонкой пленке)
3366, 2979, 2932, 1713, 1496, 1452, 1365, 1306, 1248, 1211, 1165, 1053, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C24H32NO4 398,2326; обнаружено 398,23281H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,21 (м, 4H), 7,19-7,13 (м, 3H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,04 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,75 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,83, 154,94, 141,81, 138,26, 136,50, 129,98, 129,46, 128,47, 127,93 (д, J=3,6 Гц), 126,56, 120,94, 79,63, 73,17, 57,62, 49,18, 34,67, 28,31, 20,97, 19,30, 18,00.
30312529181(В тонкой пленке) 3371, 2978, 2931, 1712, 1495, 1451, 1365, 1165, 1051, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C24H32NO4 398,2326; обнаружено 398,23241H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26 (д, J=4,5 Гц, 5H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,05 (д, J=7,9 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,18-4,05 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,83, 154,94, 141,52, 138,41, 136,15, 129,12, 128,73, 128,21, 128,05, 127,95, 126,79, 124,35, 79,63, 73,17, 57,47, 49,21, 34,67, 28,31, 20,94, 19,30, 18,08.
30412529183(В тонкой пленке) 3371, 2979, 2932, 1712, 1508, 1452, 1366, 1222, 1160, 1053, 816HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C24H30FNO4Na 438,2051; обнаружено 438,20521H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,20 (м, 2H), 7,15 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,96 (т, J=8,7 Гц, 2H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,06 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,80, 161,65 (д, J=245,5 Гц), 154,94, 138,13, 137,32 (д, J=3,2 Гц), 136,35, 129,52 (д, J=7,9 Гц), 129,22, 127,89, 126,12 (д, J=7,8 Гц), 115,56 (д, J=21,3 Гц), 79,68, 73,01, 56,60, 49,19, 34,67, 31,59, 28,31, 20,95, 19,22, 18,07.
30512529185(В тонкой пленке) 3371, 2979, 2933, 1710, 1509, 1452, 1366, 1222, 1160, 1051, 699ESIMS m/z 402,2
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,23 (м, 7H), 6,98-6,92 (м, 2H), 5,75 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,80, 161,61 (д, J=245,2 Гц), 154,93, 141,02, 137,26 (д, J=3,4 Гц), 129,55 (д, J=7,9 Гц), 128,86, 127,99, 127,05, 115,29 (д, J=21,2 Гц), 79,74, 73,05, 57,10, 49,18, 34,67, 28,31, 19,29, 18,12.
30612529187(В тонкой пленке) 3371, 2979, 2932, 1712, 1509, 1452, 1366, 1222, 1161, 1052, 815ESIMS m/z 438,2
([M+Na]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,1 Гц, 2H), 6,98-6,90 (м,2H), 5,73 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,17-4,06 (м, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,80, 161,56 (д, J=245,0 Гц), 154,93, 138,04, 137,58 (д, J=3,3 Гц), 136,69, 129,54, 129,43 (д, J=7,8 Гц), 127,82, 115,25 (д, J=21,2 Гц), 79,72, 73,11, 56,76, 49,18, 34,67, 28,31, 20,97, 19,28, 18,12.
30712529207(В тонкой пленке) 3370, 2980, 2936, 1712, 1503, 1453, 1366, 1164, 1053, 966, 851, 698HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C23H28F2NO4
420,1981; обнаружено 420,19951H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33-7,24 (м, 5H), 7,22-7,14 (м, 1H), 6,86-6,73 (м, 2H), 5,84-5,72 (м, 1H), 4,90 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,40 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,05 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,74, 162,98-161,09 (м), 160,06 (дд, J=169,5, 12,1 Гц), 154,93, 140,15, 129,79, 128,61, 128,22, 127,00, 124,39 (д, J=18,6 Гц), 111,62 (д, J=19,5 Гц), 104,70-103,41 (м), 79,71, 72,30, 49,40, 49,15, 34,67, 28,31, 18,97, 17,99.
30812529209(В тонкой пленке) 3364, 2980, 2933, 1713, 1502, 1453, 1366, 1164, 1053, 966, 850HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C24H29F2NO4Na 456,1957; обнаружено 456,19531H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25-7,20 (м, 1H), 7,18 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=7,6 Гц, 2H), 6,85-6,72 (м,2H), 5,76 (дтд, J=9,5, 6,8, 5,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,36 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,19-4,01 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,74, 161,98 (дд, J=167,8, 11,9 Гц), 160,01 (дд, J=167,8, 11,9 Гц), 154,93, 137,05, 136,57, 129,90, 129,24, 128,11, 124,66 (д, J=11,5 Гц), 111,57 (д, J=20,4 Гц), 104,69-102,95 (м), 79,70, 72,38, 49,18, 48,94, 28,31, 20,97, 18,97, 18,07.
30912529211(В тонкой пленке) 3364, 2981, 1711, 1604, 1502, 1454, 1380, 1366, 1224, 1161, 1053, 966, 851HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C23H26F3NO4Na
460,1706; обнаружено
460,17121H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29-7,19 (м, 3H), 6,99-6,93 (м,2H), 6,86-6,75 (м, 2H), 5,81-5,70 (м, 1H), 4,90 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,37 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,06 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (дд, J=7,8, 1,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,71, 162,85, 162,71, 161,37, 161,28, 160,87, 160,75, 159,39, 159,30, 154,93, 135,92, 129,76 (д, J=7,7 Гц), 115,44 (д, J=21,3 Гц), 111,71 (д, J=18,0 Гц), 104,71-103,96 (м), 79,80, 72,20, 49,16, 48,78, 34,67, 28,30, 18,99, 18,09.
31012506307HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H38NO2
396,2897; обнаружено
396,2896
31112506315HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C24H34NO2
368,2584; обнаружено
368,25841H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 7,31-7,21 (м, 4H), 7,15 (ддд, J=10,9, 8,5, 2,5 Гц, 4H), 5,87 (дкв, J=10,0, 6,0 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,31 (дт, J=3,3, 1,7 Гц, 3H), 2,91-2,73 (м,2H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,19 (т, J=6,7 Гц, 12H), 0,81 (дд, J=7,3, 2,8 Гц, 3H).
31212506319HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C22H30NO2 340,2271; обнаружено 340,2273
31312508669HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C20H24F2NO2 348,1770; обнаружено 348,1780
31412508743ESIMS m/z 320
([M+H]+)
31512508745ESIMS m/z 320
([M+H]+)
31612510405ESIMS m/z 380,5
([M+H]+)
31712510411ESIMS m/z 374,4
([M+H]+)
31812513787ESIMS m/z 298
([M+H]+)
31912515335ESIMS m/z 334
([M+H]+)
32012515339ESIMS m/z 420
([M+H]+)
32112515349ESIMS m/z 428
([M+H]+)
32212515765(В тонкой пленке) 2851, 1740, 1494, 1451, 1253, 1231, 1204, 1117, 1080, 1046, 871, 746, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C18H22NO2 284,1645; обнаружено
284,1644
32312515901ESIMS m/z 412,3
([M+H]+)
32412515903ESIMS m/z 408,4
([M+H]+)
32512515905ESIMS m/z 440,3
([M+H]+)
32612515907ESIMS m/z 400,4
([M+H]+)
32712517447ESIMS m/z 404
([M+H]+)
32812517449ESIMS m/z 372
([M+H]+)
32912517451ESIMS m/z 372
([M+H]+)
33012517453ESIMS m/z 380
([M+H]+)
33112517455ESIMS m/z 380
([M+H]+)
33212518201HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C20H24F2NO4 380,1668; обнаружено
380,16491H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,74 (дддд, J=17,6, 8,0, 3,7, 1,8 Гц, 4H), 6,58 (ддт, J=12,2, 10,0, 2,3 Гц, 2H), 5,83 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,13 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,3 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -112,85 (т, J=10,0 Гц), -113,22 (т, J=10,3 Гц).
33312518203HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C22H30NO6 404,2068; обнаружено 404,20381H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,51 (дд, J=5,2, 2,3 Гц, 4H), 6,35 (дт, J=13,0, 2,2 Гц, 2H), 5,82 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,89 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,75 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,3 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
33412518207HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C22H30NO4 372,2169; обнаружено 372,21461H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,75 (д, J=4,0 Гц, 2H), 6,69 (дт, J=6,6, 1,9 Гц, 2H), 6,61 (с, 1H), 6,58 (д, J=2,3 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
33512518209HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C22H30NO4 372,2169; обнаружено 372,21461H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,75 (д, J=4,0 Гц, 2H), 6,69 (дт, J=6,6, 1,9 Гц, 2H), 6,61 (с, 1H), 6,58 (д, J=2,3 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
33612518211ESIMS m/z 372,1
([M+H]+)1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,03 (дд, J=11,9, 7,5 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 4H), 5,88 (дкв, J=10,5, 6,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,88 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,80 (д, J=1,0 Гц, 6H), 2,12 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
33712518213HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C20H24F2NO4 380,1668; обнаружено 380,16671H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,15-7,06 (м,4H), 7,03 (кв, J=8,5 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,93 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,83 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,3 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
19F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -136,28 (дд, J=12,6, 8,5 Гц), -136,53 (дд, J=12,6, 8,9 Гц).
33812518215ESIMS m/z 372,1
([M+H]+)1H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,14-7,03 (м, 4H), 6,80 (дд, J=12,7, 8,4 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,3, 6,2 Гц, 1H), 3,92 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,86 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,15 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,3 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
33912518217HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C22H30NO6 404,2068; обнаружено 404,20591H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,03 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 3H), 6,75 (ддд, 8,9, 4,5, 3,1 Гц, 2H), 5,99 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
34012518865(В тонкой пленке) 2938, 1742, 1617, 1501, 1473, 1429, 1293, 1233, 1189, 1119, 1050, 950, 785HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C20H22F4NO4 416,1479; обнаружено 416,1479
34112518867(В тонкой пленке) 2866, 1742, 1500, 1454, 1378, 1226, 1113, 1048, 808, 792, 737HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C22H30NO2 340,2271; обнаружено 340,2269
34212518869(В тонкой пленке) 2863, 1748, 1736, 1526, 1500, 1456, 1376, 1238, 1187, 1116, 1048, 810, 791, 751HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C22H30NO2, 340,2271; обнаружено 340,2274
34312518871(В тонкой пленке) 2878, 1751, 1738, 1587, 1526, 1494, 1459, 1240, 1226, 1188, 1130, 1048, 811, 754HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C20H24F2NO2 348,1770; обнаружено
348,1771
34412518873(В тонкой пленке)
2962, 1747, 1596 1497, 1234, 1205, 1114 1052, 1034, 829, 811, 713HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C20H24F2NO4 380,1668; обнаружено 380,1665
34512518875(В тонкой пленке) 2839, 1744, 1622, 1583, 1506, 1444, 1287, 1254, 1193, 1116, 1050, 1030, 872, 833HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C20H24F2NO4 380,1668; обнаружено
380,1671
34612518877(В тонкой пленке) 2941, 1742, 1615, 1588, 1457, 1417, 1326, 1241, 1171, 1116, 1032, 873, 859, 740HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C22H24F6NO4 480,1604; обнаружено
480,1607
34712518965ESIMS m/z 408,2
([M+H]+)
34812518971ESIMS m/z 436,2
([M+H]+)
34912519821ESIMS m/z 404,1
([M+H]+)
35012520117ESIMS m/z 372,1 ([M+H]+)
35112520119ESIMS m/z 372,1
([M+H]+)
35212521379ESIMS m/z 380
([M+H]+)
35312521381ESIMS m/z 372
([M+H]+)
35412522145ESIMS m/z 332
([M+H]+)
35512522147ESIMS m/z 316
([M+H]+)
35612522151ESIMS m/z 332
([M+H]+)
35712522153ESIMS m/z 316 ([M+H]+)
35812524197ESIMS m/z 346
([M+H]+)
35912524199ESIMS m/z 330
([M+H]+)
36012524201ESIMS m/z 346
([M+H]+)
36112524215ESIMS m/z 350
([M+H]+)
36212524217ESIMS m/z 334
([M+H]+)
36312524349ESIMS m/z 350 ([M+H]+)
36412524351ESIMS m/z 334
([M+H]+)
36512524901ESIMS m/z 312
([M+H]+)
36612525597ESIMS m/z 364,2
([M+H]+)
36712525623ESIMS m/z 368,2
([M+H]+)
36812525627ESIMS m/z 364,2
([M+H]+)
36912525629ESIMS m/z 352,2
([M+H]+)
37012526277ESIMS m/z 316
([M+H]+)
37112526279ESIMS m/z 334
([M+H]+)
37212526281ESIMS m/z 330
([M+H]+)
37312526283ESIMS m/z 348
([M+H]+)
37412526285ESIMS m/z 352
([M+H]+)
37512527927ESIMS m/z 316
([M+H]+)
37612527929ESIMS m/z 364
([M+H]+)
37712529191(В тонкой пленке)
3408, 2920, 1740, 1512, 1495, 1452, 1232, 1198, 1114, 1048, 734, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C19H24NO2 298,1802; обнаружено 298,1798
37812529193(В тонкой пленке) 2877, 1749, 1599, 1515, 1493, 1452, 1228, 1193, 1139, 1119, 1055, 744, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C19H24NO2298,1802; обнаружено
298,1795
37912529195(В тонкой пленке)
2879, 1747, 1602, 1508, 1454, 1227, 1197, 1116, 1053, 814, 733HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C19H23FNO2316,1707; обнаружено 316,1703
38012529197(В тонкой пленке) 2896, 1741, 1604, 1509, 1453, 1226, 1117, 1047, 732, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C18H21FNO2302,1551; обнаружено
302,1548
38112529199(В тонкой пленке) 2919, 1741, 1603, 1509, 1459, 1229, 1117, 1049, 813HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C19H23FNO2316,1707; обнаружено
316,1705
38212529215(В тонкой пленке)
3396, 2936, 1743, 1619, 1602, 1503, 1454, 1235, 1208, 1145, 1116, 966, 850, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C18H20F2NO2 320,1457; обнаружено 320,1451
38312529217(В тонкой пленке) 3440, 2924, 1743, 1603, 1502, 1234, 1208, 1116, 1100, 1083, 966, 849HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C19H22F2NO2 334,1613; обнаружено 334,1606
38412529235(В тонкой пленке) 3384, 2935, 1743, 1603, 1503, 1228, 1117, 966, 850HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C18H19F3NO2 338,1362; обнаружено 338,1356
38512529239(В тонкой пленке) 3384, 2935, 1743, 1603, 1503, 1228, 1117, 966, 850HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C18H19F3NO2 338,1362; обнаружено 338,1356
38612506171HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H25F2N2O5 471,1728; обнаружено 471,1726.1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22 (дддд, J=11,7, 8,5, 5,3, 2,6 Гц, 4H), 7,02-6,89 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,56, 168,60, 162,98, 162,87, 160,54, 160,42, 155,41, 148,75, 140,43, 136,83, 136,80, 136,73, 136,70, 130,36, 129,54, 129,46, 115,83, 115,62, 115,50, 115,29, 109,46, 73,32, 56,14, 56,08, 47,87, 30,92, 19,12, 17,67.
38712506173HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H25F2N2O5 471,1723; обнаружено 471,1726.1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,13 (м,4H), 7,03-6,93 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 3H), 5,69 (дкв, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,0 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,26, 168,55, 162,94, 162,84, 160,49, 160,40, 155,44, 148,78, 140,44, 136,82, 136,79, 136,46, 136,43, 130,35, 129,74, 129,67, 129,65, 129,57, 115,76, 115,55, 115,46, 115,24, 109,50, 99,99, 73,34, 56,11, 55,66, 47,80, 18,95, 17,74.
38812507121(В тонкой пленке) 3371, 2981, 1735, 1649, 1495, 1261, 954, 800, 728HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O5 499,2039; обнаружено 499,20441H ЯМР (500 МГц, CDCl3) 512,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,14 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,92-6,72 (м, 5H), 5,64 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,44 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,46 (тд, J=8,8, 5,7 Гц), -116,87 (тд, J=9,0, 5,9 Гц).
38912507123(В тонкой пленке) 3370, 2962, 1735, 1649, 1527, 1264, 1145, 801, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C33H43N2O5 547,3166; обнаружено 547,31631H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,25 (с, 6H),6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,3, 6,2 Гц, 1H), 4,48 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,28-1,25 (м, 12H), 1,24 (с, 9H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,76, 168,50, 155,32, 149,63, 149,44, 148,70, 140,42, 138,71, 138,13, 130,51, 127,66, 127,63, 125,64, 125,36, 109,37, 74,03, 57,25, 56,05, 47,78, 34,37, 34,32, 31,31, 31,30, 19,33, 17,40.
39012507127(В тонкой пленке) 3370, 2959, 1734, 1649, 1527, 1450, 1280, 1145, 1045, 801, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H39N2O5 519,2853; обнаружено 519,28481H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,3, 2,6 Гц, 5H), 7,13 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,49 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,82 (tp, J=13,9, 6,9 Гц, 2H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,9 Гц, 6H), 1,16 (д, J=6,9 Гц, 6H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,75, 168,50, 155,32, 148,70, 147,36, 147,20, 140,41, 139,09, 138,58, 130,51, 127,91, 126,79, 126,50, 109,37, 73,97, 57,39, 56,05,47,80, 33,64,33,62, 23,98, 23,97, 23,93, 19,31, 17,45.
39112507131(В тонкой пленке) 3370, 2959, 1734, 1649, 1576, 1450, 1262, 1147, 1050, 800, 728HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O5 491,2540; обнаружено 491,25401H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,07-6,89 (м, 6H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,91 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,17 (дд, J=20,2, 12,3 Гц, 12H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,72, 168,48, 155,32, 148,69, 140,38, 139,15, 138,98, 136,84, 136,38, 135,01, 134,59, 130,50, 129,93, 129,62, 129,33, 129,28, 125,27, 124,99, 109,35, 73,76, 57,12, 56,05,47,88, 19,88, 19,79, 19,30, 19,29, 19,24, 17,67.
39212509153(В тонкой пленке)
3358, 2936, 1749, 1659, 1508, 1223, 1131HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H22F5N2O5 525,1443; обнаружено
525 14511H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,51-11,26 (м, 1H), 8,72-8,46 (м, 1H), 8,10-7,95 (м, 1H), 7,24-7,13 (м, 4H), 7,03-6,82 (м, 5H), 5,88-5,70 (м, 1H), 5,31-5,11 (м, 1H), 4,12-4,04 (м, 1H), 4,01-3,93 (м, 3H), 1,32-1,25 (м, 3H).
39312510041(В тонкой пленке)
3371, 2939, 1734, 1649, 1599, 1500, 1277, 1150, 1034, 953HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O7 531,1937; обнаружено
531,19261H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,25-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,61-6,45 (м, 4H), 5,89 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,71-4,44 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
39412513919HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H29N2O5 448,2071; обнаружено
449,2081.1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,12 (м, 10H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,87 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,75 (с, 3H), 1,20-1,14 (м, 6H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,58, 155,36, 148,74, 146,44, 144,98, 140,40, 130,48, 128,16, 128,10, 127,93, 127,35, 126,33, 126,16, 109,43, 76,21, 56,06, 50,40, 48,00, 23,98, 17,94, 15,94.
39512514323(В тонкой пленке) 3370, 2981, 1734, 1648, 1575, 1527, 1494, 1480, 1450, 1279, 1262, 1242, 1144, 1047, 909, 729, 702HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H27N2O5 435,1914; обнаружено 435,1924Смесь диастереомеров 1:1.
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,24 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,17 (м, 9H), 7,16-7,10 (м, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,88-5,75 (м, 1H), 4,56-4,44 (м, 1H), 4,07 (д, J=5,6 Гц, 1H), 4,05 (д, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,94 (с, 1H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
39612515341(В тонкой пленке) 3372, 2985, 2228, 1738, 1649, 1576, 1529, 1504, 1452HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H25N4O5 485,1819; обнаружено 485,18241H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,96 (с, 1H), 8,24 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (т, J=5,4 Гц, 1H), 7,63-7,59 (м, 2H), 7,57-7,50 (м, 2H), 7,40-7,37 (м,2H), 7,37-7,33 (м,2H), 6,93-6,84 (м, 1H), 5,83-5,71 (м, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,21 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
39712515343(В тонкой пленке) 2984, 1739, 1681, 1617, 1577, 1530, 1482HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H25F6N2O5 571,1662; обнаружено 571,16711H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,01 (с, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,52 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,42 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,39 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,90-5,82 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,22 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,66, -62,69.
39812515351(В тонкой пленке) 3364, 2981, 1713, 1650, 1607, 1529, 1481, 1418HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H35N2O9 579,2337; обнаружено 579,23491H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,03 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00-7,95 (м, 3H), 7,93 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,38 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,35 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,86 (дп, J=9,1, 7,1, 6,6 Гц, 1H), 4,60-4,50 (м, 1H), 4,35 (квд, J=7,1, 2,8 Гц, 4H), 4,22 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (т, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
39912515915(В тонкой пленке) 3364, 2939, 1734, 1649, 1488, 1449, 1243HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29Cl2N2O7 563,1346; обнаружено 563,13541H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,85-6,80 (м, 3H), 6,74 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,88 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
40012515919(В тонкой пленке) 3373, 2980, 1734, 1649, 1598, 1480, 1263, 1161, 1040HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H33F2N2O7 559,225; обнаружено 559,22581H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=9,0,6,9 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,62-6,39 (м, 4H), 5,99-5,89 (м, 1H), 4,82 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,03-3,81 (м, 7H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,40 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,62, -114,03.
40112515921(В тонкой пленке) 3367, 2980, 1735, 1650, 1576, 1528, 1243, 1147, 1041HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H33Cl2N2O7 591,1659; обнаружено 591,16621H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 2H), 6,77 (д, J=2,0 Гц, 1H), 6,70 (д, J=2,1 Гц, 1H), 5,92 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,47 (м, 1H), 4,03-3,81 (м, 7H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
40212515923(В тонкой пленке) 3374, 2976, 1733, 1649, 1527, 1450, 1261, 1142, 1044HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H39N2O7 551,2752; обнаружено 551,27161H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,17 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13 (д, J=7,6 Гц, 1H), 6,84 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,70-6,50 (м, 4H), 5,96 (дкв, J=10,4,6,1 Гц, 1H), 4,90 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05-3,80 (м, 7H), 2,26 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
40312516547HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O7 531,1944; обнаружено 531,19371H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05-6,90 (м, 2H), 6,90-6,77 (м, 5H), 5,73 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,63-4,47 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,02, -137,51.
40412516551HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O7 523,2432; обнаружено
523,24261H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (д, J=8,6 Гц, 1H), 7,16-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,71-6,63 (м, 3H), 6,59 (д, J=2,8 Гц, 1H), 5,65 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,70, 168,56, 157,82, 157,67, 155,37, 148,74, 140,37, 137,93, 137,69, 131,88, 131,34, 130,50, 128,88, 128,13, 116,26, 116,08, 111,28, 110,86, 109,41, 75,02, 56,04, 55,08, 47,93, 46,22, 20,36, 20,30, 18,82, 17,78.
40512517457(В тонкой пленке) 3368, 2937, 2837, 1732, 1650, 1609, 1578, 1529, 1504HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O9 555,2337; обнаружено 555,23271H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,16 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,42-6,34 (м, 3H), 6,32 (д, J=2,5 Гц, 1H), 5,88 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
40612517459(В тонкой пленке) 3373, 2936, 1734, 1650, 1611, 1577, 1529, 1505HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O7 523,2439; обнаружено 523,24371H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,85 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,70-6,59 (м, 3H), 6,57-6,53 (м, 1H), 5,92 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,60-4,43 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
40712517461(В тонкой пленке) 3370, 2937, 2936, 1734, 1650, 1576, 1528, 1501HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O7 523,2439; обнаружено 523,24291H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (д, J=2,2 Гц, 1H), 7,05 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 2H), 6,85 (дд, J=5,4, 0,6 Гц, 1H), 6,74 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,64 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,88 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,60-4,45 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
40812517463(В тонкой пленке) 3368, 2940, 2839, 1736, 1650, 1577, 1528, 1478, 1453, 1434HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O7 531,1937; обнаружено 531,19421H ЯМР (300 МГц, CDCl3), для обоих диастереомеров смеси 1:1, δ 12,14 (д, J=0,7 Гц, 1H), 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,29 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20-7,11 (м, 2H), 7,1-6,82 (м, 12H), 5,82-5,63 (м,2H), 5,04 (д, J=10,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,63-4,42 (м, 2H), 3,96 (с, 3H), 3,95 (с, 3H), 3,93 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,90 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,78 (д, J=1,8 Гц, 3H), 3,78 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
40912517465(В тонкой пленке) 3368, 2940, 2839, 1736, 1650, 1528, 1495, 1482HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O7 531,1937; обнаружено 531,19371H ЯМР (300 МГц, CDCl3), для основного изомера смеси диастереомеров 2:1, δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=9,6, 2,9 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=9,3, 3,2 Гц, 1H), 6,90-6,75 (м, 4H), 6,72 (д, J=4,7 Гц, 1H), 5,98-5,79 (м, 1H), 4,91-4,83 (м, 1H), 4,62-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
41012518459HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O9 555,2337; обнаружено 555,23171H ЯМР (300 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 12,20 (с, 1H), 12,11 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,97 (т, J=5,2 Гц, 2H), 7,09-6,81 (м, 10H), 6,78-6,68 (м, 4H), 5,79-5,59 (м, 2H), 5,11 (дд, J=9,8, 6,2 Гц, 2H), 4,52 (дп, J=10,0, 7,1 Гц, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,25 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 171,68, 171,35, 168,48, 168,46, 155,31, 155,29, 152,81, 152,79, 152,74, 152,72, 148,71, 148,67, 147,33, 147,31, 147,15, 147,12, 140.36, 134,98, 134,79, 134,67, 134,47, 130,57, 130,50, 123,69, 123,65, 123,62, 121,03, 120,94, 120,41, 120,24, 110,79, 110,57, 110,55, 109,35, 109,33, 73,98, 60,39, 60,37, 60,27, 56,07, 56,05, 55,65, 55,57, 55,55, 47,92, 47,90, 41,96, 41,92, 18,80, 18,72, 18,04, 17,74.
41112518461HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O7 523,2439; обнаружено 523,24091H ЯМР (300 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 12,20 (д, J=0,5 Гц, 1H), 12,11 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,36 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,98 (дд, J=5,9, 5,2 Гц, 2H), 7,32 (ддд, J=12,0, 7,2, 2,1 Гц, 2H), 7,17-7,09 (м, 2H), 7,09-6,80 (м, 10H), 5,76-5,57 (м,2H), 5,08 (т, J=9,6 Гц, 2H), 4,59-4,41 (м,2H), 3,96 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,69 (с, 3H), 3,68 (с, 3H), 2,36-2,19 (м, 12H), 1,33-1,23 (м, 9H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 171,66, 171,15, 168,48, 168,46, 156,89, 156,80, 156,76, 155,32, 148,74, 148,69, 140,38, 140,33, 133,98, 133,84, 133,74, 133,69, 131,21, 131,19, 131,02, 130,98, 130,56, 130,47, 130,09, 130,04, 129,77, 129,74, 126,86, 126,71, 126,59, 126,34, 123,84, 123,80, 123,73, 109,36, 74,58, 74,50, 60,29, 60,22, 60,19, 56,08, 56,07, 47,89, 47,85, 41,76, 41,70, 19,02, 18,93, 18,03, 17,65, 16,69, 16,66, 16,48, 16,45.
412125184651H ЯМР (400 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 12,18 (с, 1H), 12,11 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,28 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,06-7,91 (м, 2H), 7,11-7,00 (м, 4H), 6,95 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,89-6,82 (м, 4H), 6,70 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,65 (дд, J=8,0, 4,5 Гц, 2H), 5,70 (ддкв, J=12,3, 6,1, 3,3, 2,6 Гц, 2H), 4,62 (дд, J=12,2, 9,9 Гц, 2H), 4,49 (дп, J=22,0, 7,2 Гц, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,93 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,35-1,25 (м, 9H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 171,69, 171,27, 168,52, 157,74, 157,55, 155,32, 148,73, 140,69, 140,38, 140,12, 139,96, 130,52, 126,17, 126,11, 125,90, 125,55, 125,38, 120,47, 120,38, 119,87, 119,66, 109,38, 108,32, 74,97, 74,87, 56,03, 55,46, 55,43, 47,92, 47,89, 47,53, 18,74, 18,72, 17,98, 17,69, 11,84, 11,74, 11,42.
41312518545(В тонкой пленке) 3374, 2941, 1737, 1650, 1529, 1501, 1476, 1453, 1431, 1281, 1263, 1243, 1058, 952, 801HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H27F4N2O7 567,1749; обнаружено 567,17501H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 512,03 (с, 1H), 8,28 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,05 (ддд, J=8,4, 5,6, 2,2 Гц, 1H), 6,89-6,72 (м, 4H), 5,67 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,56 (дт, J=8,1, 7,0 Гц, 1H), 3,97 (д, J=2,4 Гц, 3H), 3,95 (с, 3H), 3,83 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,48, 168,61, 155,43, 148,73, 147,12 (д, J=7,3 Гц), 146,96 (д, J=7,6 Гц), 145,26 (д, J=13,9 Гц), 143,28 (д, J=13,8 Гц), 140,44, 130,25, 129,70, 129,47, 123,09 (дд, J=8,2, 3,8 Гц), 122,45-122,20 (м), 110,82 (д, J=17,3 Гц), 110,57, 109,47, 72,53, 61,22 (д, J=4,1 Гц), 61,16 (д, J=3,6 Гц), 56,11, 47,96, 42,46, 18,74, 17,75.
41412518547(В тонкой пленке) 3369, 2925, 1735, 1650, 1576, 1528, 1501, 1481, 1451, 1331, 1280, 1263, 1212, 1145, 1045, 801, 733HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O5 491,2540; обнаружено 491,25361H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,11-7,00 (м, 3H), 6,94-6,84 (м, 4H), 5,73-5,64 (м, 1H), 4,55-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,26 (с, 6H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,84, 168,52, 155,34, 148,73, 140,40, 139,09, 138,45, 135,47, 135,11, 133,53, 133,33, 130.60, 130,49, 130,27, 128.60, 127,81, 127,27, 126,95, 109,39, 75,10, 56,07, 47,89, 47,34, 21,29, 21,22, 19,79, 19,75, 18,78, 17,66.
41512518549(В тонкой пленке)
3369, 2937, 1734, 1649, 1576, 1527, 1500, 1480, 1450, 1329, 1280, 1262, 1242, 1139, 1043, 908, 799, 728HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O5 491,2540; обнаружено 491,25361H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,12 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,98-6,89 (м, 3H), 6,87-6,81 (м, 2H), 5,69 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,71, 168,51, 155,32, 148,69, 140,38, 136,43, 136,33, 136,15, 135,95, 135,90, 135,58, 131,50, 131,15, 130,49, 127,77, 127,05, 126,85, 126,58, 109,37, 75,04, 56,06, 47,89, 46,81, 20,84, 20,80, 20,12, 20,07, 18,85, 17,71.
41612518551(В тонкой пленке) 3369, 2938, 1736, 1649, 1576, 1528, 1494, 1480, 1452, 1326, 1279, 1263, 1240, 1184, 1145, 1044, 910, 803, 728HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O5 499,2039; обнаружено 499,20351H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 512,05 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,4, 6,0 Гц, 1H), 7,06-7,00 (м, 2H), 6,93-6,77 (м, 4H), 5,60 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 4,48 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,60, 168,60, 161,36 (д, J=244,0 Гц), 155,35, 148,72, 140,57 (д, J=6,5 Гц), 140,48, 139,99 (д, J=6,6 Гц), 132,34 (д, J=3,2 Гц), 132,07 (д, J=7,8 Гц), 132,00 (д, J=3,3 Гц), 131,72 (д, J=7,9 Гц), 130,39, 114,85 (д, J=22,3 Гц), 114,32 (д, J=22,3 Гц), 113,72 (д, J=20,7 Гц), 113,42 (д, J=20,5 Гц), 109,44, 74,21, 56,08, 47,79, 47,70, 19,41, 19,36, 18,76, 17,68.
41712518553(В тонкой пленке) 3367, 2940, 1738, 1650, 1530, 1498, 1482, 1453, 1281, 1264, 1242, 1210, 1149, 1037, 802, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O7 531,1937; обнаружено 531,19311H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,90 (м, 2H), 6,88-6,80 (м, 3H), 6,71 (ддд, J=8,9, 3,9, 3,1 Гц, 1H), 6,64 (ддд, J=8,9, 3,9, 3,1 Гц, 1H), 5,85 (дкв, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,70 (д, J=10,4 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,53, 168,53, 155,99 (д, J=24,2 Гц), 155,76-155,59 (м), 155,32, 154,09 (д, J=24,6 Гц), 148,70, 140,40, 130,42, 127,85 (д, J=15,9 Гц), 127,56 (д, J=16,3 Гц), 116,26 (д, J=24,9 Гц), 115,93 (д, J=24,8 Гц), 115,16, 114,19, 113,04 (д, J=8,2 Гц), 109,39, 72,25, 56,07, 55,69, 47,85, 43,42, 18,94, 17,72.
41812518555(В тонкой пленке) 3369, 2938, 1737, 1650, 1623, 1577, 1529, 1507, 1481, 1443, 1320, 1282, 1264, 1242, 1195, 1154, 1031, 951, 849, 834, 800, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O7 531,1937; обнаружено 531,19331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (т, J=8,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,64-6,54 (м, 3H), 6,47 (дд, J=12,1, 2,6 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,55, 168,55, 161,19 (д, J=245,6 Гц), 161,00 (д, J=245,8 Гц), 159,75 (д, J=11,3 Гц), 159,47 (д, J=11,3 Гц), 155,35, 148,69, 140,39, 130,42, 129,87 (д, J=6,2 Гц), 129,23 (д, J=5,9 Гц), 119,53 (д, J=14,6 Гц), 119,33 (д, J=15,0 Гц), 110,16 (д, J=3,0 Гц), 109,66 (д, J=3,0 Гц), 109,38, 101,82 (д, J=26,7 Гц), 101,59 (д, J=26,6 Гц), 72,49, 56,05, 55,48 (д, J=6,8 Гц), 47,90, 41,70, 18,91, 17,79.
41912518557(В тонкой пленке) 3370, 2941, 1737, 1651, 1616, 1577, 1529, 1454, 1417, 1326, 1241, 1119, 1080, 1032, 905, 860, 801, 738HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H29F6N2O7 631,1873; обнаружено 631,18761H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=7,9, 1,6 Гц, 2H), 7,04 (д, J=1,8 Гц, 1H), 6,98 (д, J=1,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,99 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 5,00 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,62, 168,58, 157,53, 155,38, 148,73, 140,44, 132,32 (д, J=8,6 Гц), 130,37, 130,18, 130,04, 129,47, 125,02, 122,83, 117,30, 116,98, 109,43, 107,83-106,97 (м), 72,18, 56,07, 55,75, 55,69, 47,82, 18,89, 17,66.
42012518707(В тонкой пленке)
3369, 2940, 1737, 1592, 1453, 1135, 1057, 849, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O7 531,1937; обнаружено
531,19241H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,65-6,52 (м, 4H), 6,45 (ддт, J=24,3, 10,5,2,2 Гц, 2H), 5,69 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 3,97-3,91 (м, 4H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,29-1,24 (м, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -110,48--110,65 (м), -111,08 (т, J=10,0 Гц).
42112518711(В тонкой пленке)
3371,2938, 1735, 1593, 1454, 1204, 1150, 1063, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O9 555,2337; обнаружено
555,23291H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,46-6,43 (м, 4H), 6,27 (дт, J=26,6, 2,2 Гц, 2H), 5,75 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 1,30-1,23 (м, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,70, 168,53, 160,93, 160,75, 155,32, 148,71, 143,38, 143,10, 140,39, 130,45, 109,36, 106,42, 106,08, 98,42, 98,35, 73,11, 58,22, 56,06, 55,30, 55,26, 47,87, 19,21, 17,70.
42212518715(В тонкой пленке) 3372, 2937, 1735, 1594, 1528, 1452, 1151, 1065, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O7 523,2439; обнаружено 523,24341H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,69 (дд, J=3,8, 1,8 Гц, 2H), 6,64 (т, J=1,9 Гц, 2H), 6,55 (т, J=2,0 Гц, 1H), 6,49 (т, J=1,9 Гц, 1H), 5,75 (дкв, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,74, 168,51, 159,74, 159,61, 155,32, 148,70, 142,68, 142,37, 140,40, 139,79, 139,36, 130,47, 121,27, 121,12, 112,62, 112,61, 111,34, 110,82, 109,36, 73,43, 57,89, 56,06, 55,15, 55,11, 47,86, 21,69, 21,61, 19,25, 17,66.
42312518719(В тонкой пленке) 3370, 2937, 1734, 1649, 1528, 1452, 1260, 1137, 1039, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O7 523,2439; обнаружено 523,24341H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,02 (дд, J=7,5, 0,9 Гц, 1H), 6,97 (дд, J=7,6, 0,8 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,80 (дт, J=7,5, 2,1 Гц, 2H), 6,74 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,71 (д, J=1,6 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
42412518721(В тонкой пленке) 3370, 2938, 1736, 1515, 1442, 1275, 1216, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O7 531,1937; обнаружено 531,19351H ЯМР (500 МГц, CDCl3) 512,05 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,91 (м, 4H), 6,91-6,79 (м, 3H), 5,65 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,92 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -134,12 (дд, J=12,1, 8,5 Гц), -134,58 (дд, J=12,1, 8,7 Гц).
42512518725(В тонкой пленке) 3370, 2941, 1734, 1649, 1503, 1243, 1135, 1033, 801, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O7 523,2439; обнаружено 523,24281H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,06 (ддд, J=9,0, 7,1, 2,4 Гц, 2H), 7,01 (д, J=2,0 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,72 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,68 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,71 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,88 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,12 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,1 Гц, 3H).
42612518731(В тонкой пленке)
3372, 2940, 1735, 1650, 1498, 1223, 1047, 804, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O9 555,2337; обнаружено
555,23041H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,88 (д, J=3,1 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,77 (д, J=8,9 Гц, 1H), 6,72-6,55 (м, 3H), 5,94 (дкв, J=10,1,6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 6H), 1,28-1,22 (м, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,72, 168,47, 155,28, 153,41, 153,37, 151,78, 151,70, 148,67, 140,35, 130,55, 130,51, 116,43, 115,36, 112,05, 112,00, 111,68, 111,46, 109,31, 73,26, 56,27, 56,05, 55,62, 55,57, 47,90, 18,87, 17,81.
42712518735(В тонкой пленке) 3370, 2939, 1736, 1529, 1452, 1243, 1143, 1043, 801, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H35N2O7 523,2439; обнаружено 523,24201H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,06 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,66 (дд, J=8,4, 2,7 Гц, 1H), 6,60 (дд, J=8,3, 2,7 Гц, 1H), 5,67 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
42812518937(В тонкой пленке) 3368, 2933, 1736, 1648, 1528, 1492, 1481, 1263, 1094HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H33F2N2O7 560,2283; обнаружено 560,22851H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 512,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,04 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 6,96-6,89 (м,2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,63 (дкв, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,63 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,58-4,36 (м, 4H), 3,94 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,46, -115,76.
42912518939(В тонкой пленке) 3369, 2975, 1736, 1649, 1527, 1481, 1262, 1093HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37F2N2O7 587,2563; обнаружено 587,25591H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 6,94-6,84 (м, 3H), 5,73-5,56 (м, 1H), 4,78-4,63 (м, 2H), 4,60-4,38 (м, 4H), 3,94 (с, 3H), 3,62-3,42 (м, 4H), 1,33-1,25 (м, 6H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,57, -115,85.
43012521475HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H28FN2O6 483,1931; обнаружено 483,19281H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,48-7,07 (м, 6H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,58 (т, J=8,3 Гц, 2H), 5,85 (дд, J=10,1, 6,0 Гц, 1H), 4,72-4,38 (м, 2H), 3,93 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,13.
43112521477HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H28FN2O5 467,1982; обнаружено
467,19761H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,07 (м, 6H), 6,94-6,78 (м, 3H), 5,78 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,29 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,60.
43212521479HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H28FN2O6 483,1931; обнаружено
483,19311H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,47-7,20 (м, 5H), 7,20-7,10 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,49 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м,2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=12 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,49.
43312521607HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H28FN2O5 467,1982; обнаружено 467,19741H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,31-7,13 (м, 5H), 6,92-6,80 (м, 2H), 6,76 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,75 (дкв, J=10,1,6,1 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,99.
43412521869HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H30FN2O6 497,2088; обнаружено 497,20771H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,12 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,19 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,17-7,08 (м, 1H), 7,1 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,64-6,51 (м, 2H), 5,82 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,41 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,38.
43512521871HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H30FN2O5 481,2139; обнаружено 481,21331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,26 (м, 1H), 7,13 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,00 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,95-6,80 (м, 3H), 5,76 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,25 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,80.
43612521873HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H30FN2O6 497,2088; обнаружено 497,20761H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,22 (м, 1H), 7,19-7,13 (м,2H), 7,06 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,56 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,48 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,69.
43712521877HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H30FN2O5 481,2139; обнаружено 481,21211H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,18-7,00 (м, 4H), 6,94-6,81 (м, 2H), 6,74 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,22.
43812524149HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H27F2N2O6 501,1837; обнаружено 501,18291H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,23 (м,2H), 7,12 (дд, J=8,2, 6,5 Гц, 1H), 6,94-6,80 (м, 3H), 6,64-6,52 (м, 2H), 5,81 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,38 (м,2H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,82, -116,36.
43912524151HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H27F2N2O5 485,1888; обнаружено 485,18741H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,12 (м, 3H), 6,97-6,83 (м, 5H), 5,73 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,68-4,46 (м, 1H), 4,28 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,88, -116,28.
44012524157HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H27F2N2O6 501,1837; обнаружено 501,18241H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 3H), 6,99-6,90 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,92-5,68 (м, 1H), 4,64-4,40 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,15, -116,03.
44112524163HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H27F2N2O5 485,1888; обнаружено 485,18761H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,19 (дд, J=8,5, 5,4 Гц, 2H), 7,02-6,90 (м, 2H), 6,91-6,82 (м, 2H), 6,77 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,71 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,42, -116,65.
44212524903(В тонкой пленке) 3376, 2929, 1736, 1650, 1576, 1529, 1481, 1452HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H31N2O5 463,2224; обнаружено 463,22271H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 1H), 7,12-7,06 (м, 5H), 7,03-6,97 (м, 1H), 6,96-6,92 (м, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,44 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
44312525631HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O6 516,2021; обнаружено 516,20181H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,17 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,90-6,73 (м, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,49 (дд, 10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,70 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 2H), 4,75 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,43 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,36, -116,89.
44412525633HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H26F3N2O6 519,1737; обнаружено 519,17341H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81-6,70 (м, 2H), 6,56 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=11,5, 6,2 Гц, 1H), 4,78 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, 7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,12 (д, J=7,5 Гц), -112,18 (д, J=7,5 Гц), -112,75
44512525635HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O6 516,2021; обнаружено 516,20211H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 6,75 (дд, J=9,7, 2,7 Гц, 1H), 6,62-6,51 (м, 2H), 5,69 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,76 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,84, -117,29.
44612525639HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H26F3N2O5 504,1821; обнаружено 504,18181H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,18-7,07 (м, 1H), 6,90-6,72 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=11,7, 6,4 Гц, 1H), 4,64 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,40 (д, J=7,6 Гц), -112,58 (д, J=7,6 Гц), -116,32.
44712526287(В тонкой пленке) 3373, 2980, 2938, 1737, 1650, 1576, 1530, 1481, 1452HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H28FN2O5 467,1977; обнаружено 467,19741H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,30-12,00 (м, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (дд, J=5,2, 1,5 Гц, 1H), 7,39-7,12 (м, 6H), 6,89-6,82 (м, 2H), 6,72 (дд, J=11,3, 1,6 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=9,8, 6,0 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=12 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,95.
44812526289(В тонкой пленке) 3377, 2983, 1737, 1650, 1577, 1530, 1510, 1481, 1453, 1440HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H27F2N2O5 485,1883; обнаружено 485,18771H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 2H), 7,21 (т, J=7,9 Гц, 1H), 7,00-6,93 (м, 2H), 6,89-6,84 (м, 2H), 6,75-6,71 (м, 1H), 5,81-5,68 (м, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,56, -118,95.
44912526291(В тонкой пленке) 3378, 2982, 2932, 1738, 1650, 1576, 1530, 1481, 1452HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H30FN2O5 481,2133; обнаружено 481,21331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,28-7,12 (м, 3H), 7,08 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,88-6,81 (м, 2H), 6,71 (д, J=11,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=12,1, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,38 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,0 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,09.
45012526293(В тонкой пленке) 3373, 2982, 1737, 1651, 1577, 1530, 1482, 1453HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O5 499,2039; обнаружено 499,20331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,4, 5,5 Гц, 1H), 7,15 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,90-6,78 (м, 4H), 6,75-6,67 (м, 1H), 5,79-5,68 (м, 1H), 4,64 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,61 -4,52 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,44, -118,17.
45112526297(В тонкой пленке) 3375, 2982, 2939, 1739, 1651, 1577, 1530, 1504, 1481, 1453HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H26F3N2O5 503,1788; обнаружено 503,17841H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,91-6,70 (м, 5H), 5,86-5,76 (м, 1H), 4,70 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,3 Гц, 3H).
45212527931HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H28FN2O5 467,1982; обнаружено 467,19691H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,19 (м, 4H), 7,17-7,12 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,91 (дд, J=9,3, 8,3 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,77 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,23 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,09.
45312527933HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C27H29F2N2O6 515,1993; обнаружено 515,19801H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 1H), 7,12-7,01 (м, 2H), 6,93-6,82 (м,2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,22 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,33, -120,33.
45412527957(В тонкой пленке) 3373, 2980, 2938, 1735, 1649, 1576, 1528, 1495, 1480, 1451, 1332, 1280, 1263, 1242, 1213, 1144, 1048, 799, 733, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H29N2O5 449,2071; обнаружено 449,20631H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м,2H), 7,24-7,15 (м, 4H), 7,15-7,06 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,81 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,46 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,68, 168,51, 155,33, 148,70, 141,68, 140,40, 138,15, 136,55, 130,48, 129,48, 128,48, 127,93, 126,59, 109,38, 73,63, 57,57, 56,07, 47,85, 20,98, 19,24, 17,61.
45512527959(В тонкой пленке) 3367, 2981, 2938, 1736, 1649, 1576, 1529, 1480, 1451, 1333, 1281, 1263, 1213, 1146, 1048, 801, 734, 700HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H29N2O5 449,2071; обнаружено 449,20681H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,24 (м,4H), 7,20-7,15 (м, 3H), 7,03 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,65, 168,50, 155,33, 148,69, 141,41, 140,38, 138,28, 136,20, 130,47, 129,12, 128,74, 128,05, 127,90, 126,82, 109,36, 73,61, 57,44, 56,06, 47,86, 20,92, 19,23, 17,67.
45612527961(В тонкой пленке) 3369, 2982, 2937, 1735, 1649, 1576, 1528, 1508, 1480, 1451, 1329, 1280, 1263, 1218, 1157, 1049, 815, 800, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H28FN2O5 467,1977; обнаружено 467,19741H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,21 (м, 2H), 7,18-7,13 (м, 2H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,00-6,92 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,75 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 4,02 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,52, 161,66 (д, J=245,6 Гц), 155,35, 148,71, 140,40, 138,01, 137,20 (д, J=3,3 Гц), 136,40, 130,44, 129,53 (д, J=7,9 Гц), 129,22, 127,84, 115,57 (д, J=21,1 Гц), 109,39, 73,44, 56,56, 56,07, 47,85, 20,92, 19,14, 17,66.
45712527965(В тонкой пленке) 3373, 2982, 2938, 1736, 1649, 1576, 1529, 1509, 1480, 1452, 1330, 1280, 1263, 1242, 1220, 1159, 1048, 815, 799, 732, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H26FN2O5453,1820; обнаружено 453,18101H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,19 (м, 7H), 6,96-6,88 (м, 2H), 6,87 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,62, 168,57, 161,59 (д, J=245,2 Гц), 155,38, 148,73, 140,92, 140,43, 137,11 (д, J=3,5 Гц), 130,39, 129,53 (д, J=7,8 Гц), 128,88, 127,99, 127,8, 115,29 (д, J=21,2 Гц), 109,43, 73,50, 57,03, 56,8, 47,87, 19,21, 17,69.
45812527967(В тонкой пленке)
3366, 2979, 2939, 1736, 1649, 1576, 1529, 1509, 1481, 1451, 1332, 1264, 1242, 1220, 1159, 1049, 815, 800, 770, 732HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H28FN2O5 467,1977; обнаружено 467,19691H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м,2H), 7,14 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,95-6,84 (м, 3H), 5,76 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,61, 168,55, 161,53 (д, J=244,9 Гц), 155,37, 148,71, 140,41, 137,93, 137,41 (д, J=3,3 Гц), 136,72, 130,39, 129,54, 129,41 (д, J=7,9 Гц), 127,82, 115,24 (д, J=21,3 Гц), 109,41, 73,55, 56,67, 56,07, 47,87, 20,96, 19,20, 17,68.
45912527969(В тонкой пленке)
3376, 2984, 2938, 1737, 1649, 1576, 1529, 1503, 1481, 1452, 1327, 1281, 1263, 1243, 1212, 1146, 1050, 966, 849, 800, 733, 699HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H25F2N2O5 471,1726; обнаружено
471,17261H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,88-6,75 (м, 3H), 5,88-5,77 (м, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 4,42 (д, J=
10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,56, 168,54, 162,05 (дд, J=172,5, 11,9 Гц), 161,09-159,28 (м), 155,35, 148,72, 140,42, 140,02, 130,41, 130,23-129,63 (м), 128,61, 128,18, 127,03, 124,46-123,89 (м), 111,63 (д, J=21,2 Гц), 109,41, 104,54-103,81 (м), 72,76, 56,08, 49,36, 47,83, 18,90, 17,60.
46012527971(В тонкой пленке) 3370, 2983, 2937, 1737, 1649, 1576, 1529, 1502, 1481, 1452, 1439, 1329, 1281, 1264, 1243, 1211, 1147, 1050, 966, 849, 801, 732HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C26H27F2N2O5 485,1883; обнаружено 485,18801H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,15 (м, 2H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,88-6,85 (м, 1H), 6,84-6,74 (м, 2H), 5,86-5,72 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,55, 168,53, 161,99 (дд, J=171,0, 11,9 Гц), 160,02 (дд, J=170,8, 11,7 Гц), 155,36, 148,72, 140,41, 136,92, 136,63, 130,43, 129,97-129,69 (м), 129,24, 128,06, 124,73-124,42 (м), 111,58 (д, J=17,7 Гц), 109,40, 104,83-103,37 (м), 72,82, 56,08, 48,91, 47,85, 20,95, 18,90, 17,67.
46112527973(В тонкой пленке) 3371, 2984, 2939, 1738, 1649, 1604, 1577, 1529, 1503, 1481, 1452, 1439, 1326, 1281, 1264, 1242, 1223, 1160, 1050, 966, 849, 810, 732HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C25H24F3N2O5 489,1632; обнаружено 489,16241H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,17 (м, 3H), 6,97-6,75 (м, 5H), 5,83-5,73 (м, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,40 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,51, 168,59, 162,96-162,09 (м), 161,43-159,21 (м), 155,41, 148,74, 140,45, 135,75, 130,33, 129,73 (д, J=8,0 Гц), 124,13 (дд, J=15,2, 3,7 Гц), 115,43 (д, J=21,3 Гц), 111,73 (д, J=25,0 Гц), 109,46, 104,30 (т, J=25,8 Гц), 72,66, 56,10, 48,70, 47,86, 18,91, 17,67.
46212506233HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H29F2N2O7 543,1931; обнаружено 543,1937.1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,14 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 4H), 6,94 (дддд, J=24,3, 8,7, 6,9, 2,1 Гц, 5H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=8,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,92, 170,28, 162,91, 162,81, 162,77, 160,46, 160,37, 145,63, 144,13, 142,28, 136,93, 136,90, 136,54, 136,51, 129,82, 129,74, 129,70, 129,62, 115,72, 115,51, 115,43, 115,22, 109,60, 89,60, 73,10, 56,20, 55,58, 48,04, 20,85, 20,81, 18,94, 18,05.
46312506235HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H29F2N2O7 543,1931; обнаружено 543,1937.1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,28-7,17 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,76-5,66 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,24, 170,26, 162,95, 162,90, 162,86, 160,51, 160,42, 160,28, 145,68, 143,98, 142,41, 136,94, 136,91, 136,86, 136,82, 129,62, 129,57, 129,54, 129,49, 115,79, 115,58, 115,49, 115,28, 109,58, 89,51,73,04, 56,18, 56,13, 48,05, 20,85, 19,14, 17,81.
46412507989(В тонкой пленке) 3378, 2984, 1738, 1676, 1496, 1202, 1003, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C30H33F2N2O7 571,2250; обнаружено 571,22651H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,26-7,22 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89-6,77 (м, 4H), 5,73 (с, 2H), 5,62 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,44 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,30, 170,26, 162,91, 161,19 (д, J=245,6 Гц), 161,10 (д, J=245,0 Гц), 160,28, 145,70, 143,98, 142,43, 139,12 (д, J=7,4 Гц), 138,81 (д, J=7,5 Гц), 134,89 (д, J=3,3 Гц), 134,39 (д, J=3,2 Гц), 129,37 (д, J=8,2 Гц), 128,75 (д, J=8,3 Гц), 117,41 (д, J=20,9 Гц), 117,10 (д, J=20,9 Гц), 112,94 (д, J=20,9 Гц), 112,63 (д, J=20,8 Гц), 109,59, 89,52, 74,29, 56,19, 48,07, 46,40, 20,86, 20,20, 20,12, 18,82, 17,86.
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,57, -117,03.
46512507991(В тонкой пленке) 3379, 2962, 1737, 1676, 1506, 1201, 1004, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C36H47N2O7 619,3378; обнаружено 619,33881H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32 -7,20 (м, 8H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,73-5,70 (м,2H), 4,50 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,27-1,22 (м, 21H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,43, 170,23, 162,84, 160,24, 149,56, 149,37, 145,69, 143,91, 142,62, 138,80, 138,26, 127,69, 127,65, 125,60, 125,33, 109,49, 89,55, 73,71, 57,25, 56,15, 48,04, 34,36, 34,31, 31,30, 20,85, 19,34, 17,50.
46612507995(В тонкой пленке) 3378, 2959, 1737, 1676, 1506, 1202, 1044, 1004, 828, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C34H43N2O7 591,3065; обнаружено 591,30771H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,28-7,19 (м, 4H), 7,16-7,06 (м,4H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,9 Гц, 2H), 4,51 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,81 (дг, J=10,6, 6,9 Гц, 2H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,18 (дд, J=13,6, 6,9 Гц, 12H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,42, 170,24, 162,85, 160,24, 147,29, 147,13, 145,69, 143,92, 142,63, 139,19, 138,71, 127,95, 127,92, 126,75, 126,48, 109,49, 89,55, 73,66, 57,39, 56,16, 48,05, 33,65, 33,61, 23,99, 23,97, 23,93, 20,86, 19,33, 17,57.
46712507997(В тонкой пленке) 3388, 2979, 1756, 1677, 1503, 1203, 1044, 1004, 970, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H39N2O7 563,2752; обнаружено 563,27641H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,07 -6,90 (м, 7H), 5,82-5,67 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,17 (т, J=11,4 Гц, 12H), 2,06 (с, 3H), 1,28-1,20 (м, 4H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,41, 170,25, 162,84, 160,23, 145,69, 143,90, 142,67, 139,25, 139,11, 136,78, 136,34, 134,93, 134,51, 129,90, 129,62, 129,39, 129,38, 125,30, 125,08, 109,48, 89,55, 73,49, 57,11, 56,16, 48,12, 20,86, 19,87, 19,80, 19,32, 19,29, 19,24, 17,80.
46812508029ESIMS m/z 541,2
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,5, 5,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,83 (ддд, J=15,6, 10,1, 7,6 Гц, 4H), 5,62 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,43 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,52, -116,96.
46912508031(В тонкой пленке) 3379, 2962, 1772, 1677, 1508, 1198, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C35H45N2O6 589,3272; обнаружено 589,32891H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (д, J=12,1 Гц, 8H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,56-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,25 (д, J=12,6 Гц, 21H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,32, 168,88, 162,23, 159,40, 149,55, 149,37, 146,64, 141,60, 138,76, 138,25, 137,43, 127,70, 127,65, 125,60, 125,32, 109,67, 73,75, 57,22, 56,25, 47,81, 34,35, 34,31, 31,31, 31,30, 20,73, 19,32, 17,69.
47012508033(В тонкой пленке) 3379, 2960, 1772, 1677, 1509, 1201, 1175, 1047, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C33H41N2O6561,2959; обнаружено 561,29771H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=8,3, 2,5 Гц, 4H), 7,15-7,04 (м, 4H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,54-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,82 (дп, J=11,9, 6,9 Гц,2H), 2,37 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (дд, J=14,7, 6,9 Гц, 12H), 0,80 (д,7 =7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,31, 168,89, 162,23, 159,41, 147,28, 146,64, 141,61, 138,70, 137,43, 127,96, 127,92, 126,75, 56,25, 47,83, 33,64, 33,61, 23,97, 23,93, 20,74, 19,31, 17,75.
47112508035(В тонкой пленке) 3379, 2978, 1771, 1676, 1505, 1450, 1310, 1199, 1050, 907, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O6 533,2646; обнаружено 533,26591H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48-8,37 (м, 1H), 8,32 (д, J=δ A Гц, 1H), 7,09-6,90 (м, 7H), 5,74 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 3,98-3,83 (м, 4H), 2,38 (с, 3H), 2,17 (дд, J=12,4, 11,0 Гц, 12H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,1 Гц, 3H).
47212510037(В тонкой пленке) 3382, 2982, 1737, 1677, 1501, 1202HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C30H33F2N2O9 603,2149; обнаружено 603,21631H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,38 (м, 1H), 7,13 (м, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,61-6,47 (м, 4H), 5,87 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,84 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
47312510057(В тонкой пленке) 3367, 2985, 1749, 1694, 1506, 1201, 1130, 828HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H26F5N2O7 597,1655; обнаружено 597,16721H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,77-8,42 (м, 1H), 8,42-8,15 (м, 1H), 7,26-7,15 (м, 4H), 7,06-6,86 (м, 5H), 5,84-5,66 (м, 3H), 5,37-5,19 (м, 1H), 4,13-4,03 (м, 1H), 4,04-3,83 (м, 3H), 2,09-1,99 (м, 3H), 1,30-1,16 (м, 3H).
47412514167HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H33N2O7 521,2282; обнаружено 521,2292.1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,28 (т, J=7,2 Гц, 2H), 7,35-7,12 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,86 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 5,75-5,68 (м,2H), 4,62 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,75 (с, 3H), 1,16 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,27, 170,20, 162,88, 160,26, 146,57, 145,66, 145,11, 143,98, 142,56, 128,18, 128,09, 127,92, 127,40, 126,28, 126,11, 109,53, 89,54, 75,94, 56,17, 50,41, 48,23, 23,95, 20,84, 18,13, 15,97.
47512514197(В тонкой пленке) 3379, 2940, 1769, 1736, 1677, 1598, 1500, 1277, 1192, 1174, 1151, 1033, 953HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O8 573,2043; обнаружено 573,20551H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=4,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=δ A Гц, 1H), 7,37 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,44 (м, 4H), 5,86 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,49, -113,81.
47612514345(В тонкой пленке) 3382, 3028, 2984, 1736, 1677, 1498, 1451, 1436, 1310, 1201, 1043, 967, 910, 829, 728, 703HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H31N2O7 507,2126; обнаружено 507,2141Смесь диастереомеров 1:1.
1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,52-8,46 (м, 1H), 8,20 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,16 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,33-7,10 (м, 11H), 5,86-5,74 (м, 3H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,10-4,04 (м, 1H), 4,02 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28-1,20 (м, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
47712515345(В тонкой пленке) 3376, 2985, 2228, 1769, 1738, 1674, 1505HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H27N4O6 527,1925; обнаружено 527,19311H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,60 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,54 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,41-7,30 (м,4H), 7,03 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=8,8, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,52 (м, 1H), 4,20 (д, J=9,0 Гц, 1H), 3,95 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H)
47812515347(В тонкой пленке) 3387, 2986, 1772, 1739, 1677, 1617, 1509HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H27F6N2O6 613,1768; обнаружено 613,1781H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32-8,29 (м, 1H), 7,56 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,52 (д, J=8,5 Гц, 2H), 7,44-7,36 (м, 4H), 7,01 (дд, J=5,5, 3,5 Гц, 1H), 5,88-5,79 (м, 1H), 4,59-4,53 (м, 1H), 4,22 (д, J=9,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,28-1,22 (м, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
47912515353(В тонкой пленке) 3379, 2980, 1772, 1714, 1678, 1508HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C33H37N2O10 621,2443; обнаружено 621,24511H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (д, J=8,7 Гц, 1H), 8,32-8,29 (м, 1H), 7,97 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,93 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,38 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,34 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,85 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 4,38-4,30 (м, 4H), 4,21 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,36 (т, J=7,3 Гц, 6H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
48012515355(В тонкой пленке) 3379, 2983, 1714, 1676, 1607, 1507HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C34H39N2O11 651,2548; обнаружено 651,25601H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28-8,24 (м, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00-7,92 (м,4H), 7,42-7,31 (м, 4H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,85 (дп, J=9,4, 7,2, 6,6 Гц, 1H), 5,73-5,67 (м, 2H), 4,56 (п, J=6,9 Гц, 1H), 4,39-4,28 (м, 4H), 4,22 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,5 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,2 Гц, 6H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
48112515925(В тонкой пленке)
3379, 2939, 1737, 1677, 1490, 1247, 1202, 1033HRMS-ESI (m/z)
([M+Na]+) рассчитано для C30H32Cl2N2NaO9 657,1377; обнаружено 657,13871H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 2H), 6,81 (с, 1H), 6,76 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,86 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,84 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
48212515927(В тонкой пленке) 3380, 2981, 1736, 1677, 1597, 1500, 1274, 1202, 1003HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H37F2N2O9 631,2462; обнаружено 631,24611H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (т, J=6,6 Гц, 2H), 7,34 (дд, J=8,5, 6,9 Гц, 1H), 7,13 (тд, J=7,9, 6,7, 4,7 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,60-6,36 (м, 4H), 5,90 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,83 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,63-4,48 (м, 1H), 4,08-3,79 (м, 7H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,40 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,76, -114,20.
48312515929(В тонкой пленке) 3378, 2980, 1736, 1677, 1591, 1491, 1247, 1201, 1040HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H37Cl2N2O9 663,1871; обнаружено 663,18771H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,19 (м, 2H), 7,31 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,73 (м, 3H), 6,72 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,89 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,83 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05-3,83 (м, 7H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
48412515931(В тонкой пленке) 3378, 2978, 1758, 1734, 1676, 1504, 1200, 1043HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C34H43N2O9 623,2963; обнаружено 623,29621H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,29-8,18 (м, 2H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,67-6,57 (м, 3H), 6,54 (с, 1H), 5,93 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (с, 1H), 5,72 (с, 1H), 4,90 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,04-3,81 (м, 7H), 2,26 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 2,05 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
48512516555HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O8 573,2051; обнаружено 573,20441H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=6,9 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05-6,92 (м, 3H), 6,89 (дд, J=8,1,2,1 Гц, 1H), 6,82 (дддд, J=15,8, 8,3, 4,0, 2,1 Гц, 3H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,85 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,20, -137,68.
48612516557HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2542; обнаружено 565,25351H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,17-7,09 (м, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,79-6,57 (м, 4H), 5,63 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,38 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,25, 168,81, 162,28, 159,43, 157,80, 157,67, 146,63, 141,55, 137,98, 137,71, 137,44, 131,95, 131,46, 128,85, 128,22, 116,24, 116,03, 111,25, 110,94, 109,75, 74,80, 56,24, 55,05, 47,92, 46,23, 20,71, 20,36, 20,28, 18,88, 18,08.
48712516559HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C30H33F2N2O9 603,2157; обнаружено 603,21501H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,06-6,92 (м, 3H), 6,92-6,74 (м,4H), 5,84-5,61 (м, 3H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,86 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,20, -137,72.
48812517467(В тонкой пленке) 3383, 2938, 2837, 1770, 1733, 1677, 1609, 1586, 1505, 1453HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O10 597,2443; обнаружено 597,24381H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,42-6,34 (м, 4H), 5,85 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
48912517471(В тонкой пленке) 3382, 2937, 1771, 1733, 1677, 1572, 1505, 1452HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2544; обнаружено 565,25411H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,69-6,65 (м, 1H), 6,65-6,62 (м, 2H), 6,60-6,54 (м, 1H), 5,89 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H).
49012517473(В тонкой пленке) 3383, 2937, 2836, 1772, 1735, 1678, 1502, 1453HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2544; обнаружено 565,25381H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,45 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,03 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (ддд, J=8,3, 2,3, 0,8 Гц, 1H), 6,89 (ддд, J=8,2, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,73 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,67 (д, J=8,2 Гц, 1H), 5,85 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
49112517479(В тонкой пленке) 3382, 2985, 2941 2840
1771, 1736, 1677, 1578, 1508, 1479HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O8 573,2043; обнаружено 573,20421H ЯМР (500 МГц, CDCl3), для обоих изомеров смеси диастереомеров 1:1, δ 8,40 (с, 1H), 8,38 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м,2H), 7,03-6,83 (м, 12H), 5,76-5,63 (м, 2H), 5,04 (д, J=11,9 Гц, 1H), 5,02 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,63-4,47 (м, 2H), 3,93 (д, J=2,0 Гц, 3H), 3,92 (с, 3H), 3,91-3,89 (м, 6H), 3,80 (д, J=1,7 Гц, 3H), 3,76 (д, J=1,6 Гц, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29-1,22 (м, 6H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
49212517483(В тонкой пленке) 3383, 2941, 2839, 1770, 1736, 1677, 1592, 1495HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O8 573,2043; обнаружено 573,20451H ЯМР (500 МГц, CDCl3), для основного изомера смеси диастереомеров 2:1, δ 8,44 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,18 (дд, J=9,7, 3,0 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=9,5, 3,0 Гц, 1H), 6,87-6,79 (м, 2H), 6,76 (дд, J=9,0, 4,6 Гц, 1H), 6,72 (д, J=4,6 Гц, 1H), 5,87 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
49312518467HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H39N2O11 627,2548; обнаружено 627,25461H ЯМР (500 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,26 (т, J=5,1 Гц, 4H), 7,07 (ддд, J=13,9, 7,9, 1,1 Гц, 2H), 7,00-6,89 (м, 6H), 6,85(тд, J=8,8, 8,0, 1,3 Гц, 2H), 6,78-6,72 (м, 4H), 5,75-5,71 (м, 4H), 5,71-5,62 (м, 2H), 5,12 (дд, J=13,7, 9,8 Гц, 2H), 4,63-4,47 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,06 (с, 6H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 172,36, 171,98, 170,28, 162,82, 162,78, 160,26, 160,23, 152,82, 152,78, 152,71, 147,42, 147,31, 147,19, 147,11, 145,68, 143,95, 143,93, 142,70, 142,64, 135,14, 134,87, 134,78, 134,61, 123,66, 123,62, 121,05, 120,97, 120,46, 120,33, 110,74, 110,61, 110,55, 109,44, 99,98, 89,63, 89,59, 73,81, 73,75, 60,40, 60,36, 60,31, 60,25, 56,17, 56,16, 55,64, 55,59, 48,18, 48,12, 41,96, 41,83, 29,28, 20,88, 18,86, 18,71, 18,41, 17,91.
49412518469HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C34H43N2O11 655,2861; обнаружено 655,28581H ЯМР (500 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,40-8,28 (м, 2H), 8,26 (дд, J=5,3, 3,7 Гц, 2H), 7,07 (ддд, J=13,1, 8,0, 1,2 Гц, 2H), 7,03-6,89 (м,6H), 6,88-6,80 (м, 2H), 6,75 (тд, J=5,6, 2,8 Гц, 4H), 5,81 -5,72 (м, 4H), 5,72-5,62 (м, 2H), 5,12 (дд, J=13,4, 9,8 Гц, 2H), 4,54 (дп, J=17,6, 7,2 Гц, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,54 (пд, J=7,0, 4,2 Гц, 2H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=3,1 Гц, 6H), 1,13 (д, J=3,1 Гц, 6H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 176,26, 176,24, 172,37, 171,99, 162,79, 162,73, 160,25, 160,21, 152,82, 152,78, 152,70, 147,42, 147,32, 147,19, 147,11, 145,53, 144,22, 144,16, 142,27, 135,14, 134,88, 134,79, 134,62, 123,66, 123,62, 121,06, 120,97, 120,47, 120,33, 110,76, 110,74, 110,61, 110,55, 109,39, 99,98, 90,02, 89,95, 73,79, 73,73, 60,40, 60,36, 60,31, 60,26, 56,12, 56,10, 55,64, 55,59, 48,18, 48,12, 41,96, 41,82, 33,87, 33,85, 18,85, 18,68, 18,41, 17,91.
49512518471HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O10 597,2443; обнаружено 597,24341H ЯМР (500 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,45 (с, 2H), 8,32 (д, J=3,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=3,9 Гц, 1H), 7,07 (ддд, 12,2, 8,0, 1,3 Гц, 2H), 7,01-6,89 (м, 6H), 6,89-6,79 (м, 2H), 6,75 (тд, J=6,8, 1,5 Гц, 4H), 5,73-5,60 (м,2H), 5,12 (д, J=10,1 Гц, 1H), 5,10 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 4,52-4,44 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,27-1,22 (м, 6H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 172,26, 171,87, 168,91, 162,22, 162,18, 159,42, 159,39, 152,82, 152,77, 152,70, 147,40, 147,32, 147,18, 147,11, 146,63, 141,62, 137,45, 137,41, 135,11, 134,85, 134,76, 134,60, 123,66, 123,64, 121,06, 120,97, 120,48, 120,33, 110,74, 110,61, 110,55, 109,65, 73,83, 73,78, 60,40, 60,38, 60,31, 60,28, 56,28, 56,26, 55,65, 55,63, 55,58, 48,01, 47,91, 41,81, 20,76, 18,84, 18,68, 18,48, 18,07.
49612518473HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2544; обнаружено 565,25381H ЯМР (500 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,43 (с, 2H), 8,32 (д, J=4,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=4,4 Гц, 1H), 7,39-7,30 (м, 2H), 7,13 (т, J=9,0 Гц, 2H), 7,05-6,86 (м, 10H), 5,74-5,58 (м,2H), 5,09 (д, J=9,7 Гц, 1H), 5,06 (д, J=9,1 Гц, 1H), 4,53 (дкв, J=15,5, 7,5 Гц, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 3,68 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 6H), 1,30-1,23 (м, 9H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 172,25, 171,70, 168,90, 162,23, 162,17, 159,44, 159,40, 156,93, 156,89, 156,82, 156.75, 146,64, 146,57, 141,65, 141,59, 137,42, 134,11, 133,96, 133,86, 133.76, 131,20, 131,14, 131,04, 130,95, 130,03, 129.76, 129,70, 126,87, 126.70, 126,65, 126,37, 123,81, 109,65, 74,38, 74,32, 60,31, 60,23, 60,20, 56,29, 56,27, 47,98, 47,84, 41,65, 20,75, 19,06, 18,90, 18,41, 18,00, 16,68, 16,47.
49712518475HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2544; обнаружено 565,25291H ЯМР (400 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,50-8,23 (м, 4H), 7,13-6,92 (м, 8H), 6,86 (т, J=7,1 Гц, 2H), 6,73-6,63 (м, 4H), 5,77-5,58 (м, 2H), 4,61 (т, J=9,4 Гц, 2H), 4,49 (дп, J=26,5, 7,1 Гц, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (д, J=0,9 Гц, 6H), 2,28 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,27 (дт, J=6,4, 3,2 Гц, 9H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 172,28, 171,77, 168,85, 162,24, 159,41, 157,72, 157,55, 146,61, 141,63, 140,75, 140,51, 140,12, 137,47, 126,12, 126,08, 125,91, 125,42, 120,51, 120,39, 119,92, 119,76, 109,64, 108,32, 74,77, 74,71, 56,26, 55,45, 53,40, 48,08, 47,90, 47,55, 20,72, 18,81, 18,67, 18,29, 17,98, 11,80, 11,73, 11,43.
49812518559(В тонкой пленке) 3384, 2942, 1771, 1737, 1677, 1501, 1475, 1430, 1308, 1200, 1175, 1100, 1057, 950, 908, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H29F4N2O8 609,1855; обнаружено 609,18511H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,35 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,07 (ддд, J=8,2, 5,7, 2,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,86-6,72 (м, 3H), 5,70-5,62 (м, 1H), 4,85 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,62 -4,54 (м, 1H), 3,97 (д, J=2,3 Гц, 3H), 3,91 (с, 3H), 3,83 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,04, 168,90, 162,27, 159,48, 149,41, 147,34-146,78 (м), 146,60, 143,34, 141,37, 137,50, 129,96-129,37 (м), 123,61-122,42 (м), 110,81 (д, J=13,5 Гц), 110,68 (д, J=13,2 Гц), 109,78, 72,31, 61,44-60,78 (м), 56,31, 47,89, 42,40, 20,74, 18,77, 18,11.
49912518561(В тонкой пленке) 3381, 2938, 1771, 1734, 1677, 1504, 1451, 1310, 1198, 1175, 1147, 1043, 908, 806, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O6 533,2646; обнаружено 533,26511H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11-6,83 (м, 7H), 5,66 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,41, 168,91, 162,25, 159,41, 146,64, 141.58, 139,12, 138,59, 137,44, 135,40, 135,07, 133.59, 133,35, 130,56, 130,27, 128,60, 127,91, 127,20, 126,91, 109,68, 74,87, 56,27, 47,90, 47,34, 21,28, 21,22, 20,75, 19,79, 19,73, 18,86, 17,98.
50012518563(В тонкой пленке) 3384, 2938, 1771, 1735, 1677, 1505, 1451, 1309, 1198, 1174, 1100, 1043, 908, 804, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O6 533,2646; обнаружено 533,26421H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,6 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,85 (м, 4H), 5,66 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,43 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,30, 168,92, 162,24, 159,41, 146,64, 141,59, 137,43, 136,50, 136,40, 136,19, 136,10, 135,84, 135,52, 131,49, 131,15, 127,76, 127,14, 126,81, 126,59, 109,67, 74,83, 56,27, 47,89, 46,82, 20,84, 20,81, 20,76, 20,13, 20,07, 18,92, 18,03.
50112518565(В тонкой пленке) 3379, 2983, 1770, 1738, 1677, 1496, 1453, 1310, 1199, 1176, 1148, 1043, 909, 808, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O6 541,2145; обнаружено 541,21461H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13-6,98 (м, 4H), 6,91 (дд, J=10,3, 2,8 Гц, 1H), 6,81 (дтд, J=12,5, 8,2, 2,7 Гц, 2H), 5,57 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 4,46 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,15, 168,90, 162,31, 161,35 (д, J=243,7 Гц), 159,42, 146,68, 141,44, 140,63 (д, J=6,5 Гц), 140,14 (д, J=6,7 Гц), 137,47, 132,40 (д, J=3,1 Гц), 132,06 (д, J=2,0 Гц), 132,01 (д, J=3,1 Гц), 131,69 (д, J=7,8 Гц), 114,83 (д, J=22,2 Гц), 114,37 (д, J=22,3 Гц), 113,65 (д, J=20,8 Гц), 113,37 (д, J=20,6 Гц), 109,75, 74,02, 56,28, 47,77, 47,72, 20,75, 19,42, 19,35, 18,83, 18,00.
50212518567(В тонкой пленке) 3378, 2940, 1770, 1738, 1677, 1498, 1207, 1176, 1151, 1037, 816, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O8 573,2043; обнаружено 573,20471H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01-6,97 (м, 1H), 6,96-6,91 (м,2H), 6,88 (д, J=9,3 Гц, 1H), 6,86-6,81 (м, 1H), 6,70 (дт, J=9,0, 3,5 Гц, 1H), 6,65 (дт, J=9,0, 3,5 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,69 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,11, 168,90, 162,25, 159,42, 155,73 (д, J=1,8 Гц), 155,57 (д, J=2,0 Гц), 155,19 (д, J=238,6 Гц), 154,96 (д, J=238,7 Гц), 146,63, 141,51, 137,44, 127,90 (д, J=15,8 Гц), 127,66 (д, J=16,2 Гц), 116,23 (д, J=24,8 Гц), 115,96 (д, J=24,9 Гц), 115,16, 114,23, 113,21-112,82 (м), 109,69, 72,01, 56,28, 55,71, 47,85, 43,39, 20,75, 18,96, 18,05.
50312518569(В тонкой пленке) 3379, 2938, 1770, 1736, 1676, 1623, 1585, 1506, 1444, 1310, 1195, 1175, 1154, 1031, 907, 832, 803, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O8 573,2043; обнаружено 573,20441H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29 (т, J=8,7 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,65-6,55 (м, 3H), 6,51 (дд, J=12,0, 2,6 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=12,1, 6,2 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,11, 168,91, 162,24, 161,24 (д, J=245,7 Гц), 161,01 (д, J=245,9 Гц), 159,72 (д, J=11,2 Гц), 159,46 (д, J=11,3 Гц), 159.44, 146,60, 141,51, 137,44, 129,90 (д, J=5,4 Гц), 129,34 (д, J=5,6 Гц) 119,60 (д, J=14,6 Гц), 119,45 (д, J=15,0 Гц), 110,13 (д, J=3,0 Гц), 109,85-109,61 (м), 101,99-101,44 (м), 72,26, 56,28, 55,50, 55,46, 47,88, 41,64, 20,75, 18,93, 18,13.
50412518571(В тонкой пленке) 3381, 2942, 1772, 1728, 1679, 1508, 1456, 1417, 1327, 1242, 1172, 1121, 1033, 904, 739HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H31F6N2O8 673,1979; обнаружено 673,19851H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,04-6,97 (м, 3H), 6,01-5,91 (м, 1H), 4,99 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 162,27, 159,47, 157,54, 157,39, 146,61, 141,44, 137,49, 132,44, 130,44-129,46 (м), 117,00, 109,74, 107,51 (д, J=25,6 Гц), 99,99, 71,95, 56,28, 55,73, 55,69, 47,82, 43,70, 20,73, 18,89, 17,97.
50512518883(В тонкой пленке) 3375, 2939, 1770, 1677, 1592, 1509, 1195, 1136, 1059, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O8 573,2043; обнаружено 573,20341H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,66-6,53 (м, 4H), 6,45 (ддт, J=14,8, 10,5, 2,3 Гц, 2H), 5,67 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,94 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,6 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,67, -111,17.
50612518885(В тонкой пленке) 3375, 2938, 1770, 1677, 1593, 1203, 1152, 1064, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O10 597,2443; обнаружено 597,24421H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,45 (дд, J=6,5, 2,3 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=17,4, 2,3 Гц, 2H), 5,74 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 3,93-3,86 (м, 4H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,28-1,22 (м, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,26, 168,86, 162,29, 160,95, 160,78, 159,43, 146,64, 143,47, 143,25, 141,64, 137,47, 109,69, 106,48, 106,26, 98,54, 98,44, 72,91, 58,21, 56,26, 55,30, 55,28, 47,92, 20,73, 19,23, 18,01.
50712518887(В тонкой пленке) 3384, 2939, 1771, 1677, 1593, 1508, 1172, 1152, 1066, 732HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2544; обнаружено 565,25401H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,69 (д, J=1,5 Гц, 2H), 6,64 (дт, J=4,2, 1,9 Гц, 2H), 6,54 (т, J=1,9 Гц, 1H), 6,49 (т, J=1,9 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 3,89 (с, 4H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,30, 168,86, 162,27, 159,77, 159,64, 159,43, 146,64, 142,75, 142,51, 141,67, 139,73, 139,31, 137,46, 121,35, 121,29, 112,68, 111,36, 110,95, 109,68, 73,23, 57,88, 56,26, 55,15, 55,13, 47,91, 29,30, 21,67, 21,60, 20,73, 19,27, 17,96.
50812518889(В тонкой пленке) 3376, 2939, 1771, 1678, 1508, 1201, 1040, 734HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2544; обнаружено 565,25381H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,06-6,94 (м, 3H), 6,80 (ддд, J=7,7, 6,1, 1,7 Гц, 2H), 6,73 (дд, J=14,2, 1,6 Гц, 2H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H)1,24 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,31, 168,86, 162,28, 159,44, 157,84, 157,65, 146,62, 141,65, 140,39, 140,28, 137,48, 130,75, 130,48, 125,19, 124,79, 119,76, 119,68, 109,94, 109,85, 109,69, 73,32, 57,89, 56,26, 55,29, 47,93, 29,30, 20,73, 19,30, 17,97, 15,80, 15,75.
50912518893(В тонкой пленке)
3373, 2939, 1770, 1676, 1513, 1276, 1201, 1026, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O8 573,2043; обнаружено 573,20331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,04-6,91 (м, 5H), 6,86 (дт, J=11,1, 8,7 Гц, 2H), 5,63 (дкв, J=9,4, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,51 (м, 1H), 3,92 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -134,20, -134,64.
51012518895(В тонкой пленке) 3386, 2939, 1771, 1677, 1504, 1201, 1176, 732HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2544; обнаружено 565,25261H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,12-6,94 (м, 5H), 6,70 (дд, J=14,1, 8,4 Гц, 2H), 5,69 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,87 (д, J=10,6 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,30, 168,86, 162,26, 159,43, 156,52, 156,35, 146,63, 141,69, 137,46, 133,70, 133,57, 130,50, 130,37, 126,79, 126,37, 126,10, 125,87, 110,05, 109,92, 109,67, 73,70, 56,26, 56,23, 55,31, 55,29, 47,94, 20,73, 19,29, 18,08, 16,32, 16,25.
51112518897(В тонкой пленке) 3387, 2940, 1771, 1678, 1499, 1223, 1046, 808, 732HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O10 597,2443; обнаружено 597,24101H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,50-8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,07 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,87 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,80-6,60 (м, 4H), 5,91 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,29, 168,87, 162,24, 159,40, 153,47, 153,45, 151,89, 151,77, 146,63, 141,73, 137,43, 130,69, 116,44, 115,43, 112,14, 112,11, 111,84, 111,55, 109,63, 73,04, 56,33, 56,29, 56,25, 55,68, 55,59, 47,96, 43,90, 29,30, 20,73, 18,91, 18,13.
51212518899(В тонкой пленке) 3381, 2939, 1771, 1677, 1502, 1200, 1175, 1043, 731HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H37N2O8 565,2544; обнаружено 565,25431H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,01-6,94 (м,2H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=18,7, 8,4, 2,7 Гц, 2H), 5,65 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,26, 168,85, 162,28, 159,43, 157,92, 157,89, 146,64, 141,63, 140,31, 139,86, 137,47, 131,43, 131,10, 128,88, 128,61, 114,65, 113,69, 111,27, 111,11, 109,70, 74,59, 56,26, 55,19, 47,90, 47,86, 29,30, 20,73, 19,29, 19,25, 18,90, 17,99.
51312518901(В тонкой пленке) 3381, 2940, 1740, 1675, 1592, 1505, 1200, 1134, 1045, 829, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C30H33F2N2O9 603,2149; обнаружено 603,21371H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,60 (дддд, J=13,2, 10,8, 3,9, 1,8 Гц, 4H), 6,45 (ддт, J=13,9, 10,5, 2,3 Гц, 2H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,67, -111,20.
51412518903(В тонкой пленке) 3382, 2937, 1737, 1675, 1593, 1457, 1202, 1150, 1062, 829, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H39N2O11 627,2548; обнаружено 627,25551H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,46 (дд, J=7,4, 2,2 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=16,6, 2,2 Гц, 2H), 5,81-5,68 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,96-3,86 (м, 4H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,37, 170,22, 162,89, 160,96, 160,79, 160,25, 145,70, 143,93, 143,51, 143,26, 142,65, 109,51, 106,49, 106,24, 98,54, 98,43, 89,57, 72,87, 58,24, 56,17, 55,30, 55,28, 48,14, 20,85, 19,25, 17,84.
51512518905(В тонкой пленке)
3382, 2937, 1738, 1676, 1594, 1504, 1293, 1202, 1152HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H39N2O9 595,2650; обнаружено
595,26471H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, 7,8 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,70 (с, 2H), 6,65 (дт, J=5,7, 1,9 Гц, 2H), 6,55 (т, J=1,7 Гц, 1H), 6,50 (т, J=1,7 Гц, 1H), 5,80-5,66 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,93-3,87 (м, 4H), 3,75 (д, J=7,3 Гц, 6H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,41, 170,22, 162,88, 160,25, 159,77, 159,65, 145,70, 143,93, 142,79, 142,70, 142,52, 139,73, 139,31, 121,35, 121,30, 112,69, 111,36, 110,92, 109,50, 89,57, 73,19, 57,91, 56,16, 55,15, 55,14, 48,13, 29,30, 21,67, 21,60, 20,85, 19,29, 17,79.
51612518907(В тонкой пленке) 3382, 2936, 1737, 1676, 1505, 1202, 1040, 969, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H39N2O9 595,2650; обнаружено 595,26391H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05-6,96 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=7,4, 1,6 Гц, 2H), 6,76 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,72 (д, J=1,6 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,4 Гц, 2H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,43, 170,21, 162,89, 160,26, 157,85, 157,65, 145,68, 143,94, 142,67, 140,44, 140,28, 130,75, 130,48, 125,19, 124,78, 119,75, 119,67, 109,94, 109,86, 109,52, 89,56, 73,28, 57,91, 56,17, 55,29, 55,28, 48,16, 20,85, 19,32, 17,82, 15,80, 15,75.
51712518909(В тонкой пленке) 3382, 2984, 1739, 1675, 1512, 1275, 1202, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C30H33F2N2O9 603,2149; обнаружено 603,21371H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,04-6,92 (м, 5H), 6,87 (кв, J=8,7 Гц, 2H), 5,72 (с, 2H), 5,64 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -134,20, -134,65.
51812518911(В тонкой пленке) 3382, 2941, 1737, 1676, 1503, 1248, 1203, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H39N2O9 595,2650; обнаружено 595,26451H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (с, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,11-6,99 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,71 (дд, J=12,0, 8,4 Гц, 2H), 5,74-5,65 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,43, 170,22, 162,87, 160,26, 156,53, 156,36, 145,68, 143,94, 142,72, 133,75, 133,58, 130,48, 130,36, 126,81, 126,38, 126,10, 125,87, 110,06, 109,93, 109,49, 89,58, 73,66, 56,27, 56,16, 55,33, 55,30, 48,16, 20,85, 19,32, 17,91, 16,33, 16,25.
51912518913(В тонкой пленке) 3381, 2939, 1737, 1676, 1498, 1233, 1043, 729HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H39N2O11 627,2548; обнаружено 627,25411H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,25 (дд, J=6,5, 3,4 Гц, 2H), 7,07 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,87 (д, J=3,1 Гц, 1H), 6,77 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,66 (ддд, J=11,1, 8,9, 3,0 Гц, 2H), 5,92 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,7 Гц, 2H), 4,94 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,39, 170,22, 162,84, 160,23, 153,47, 153,45, 151,89, 151,78, 145,68, 143,88, 142,78, 130,73, 130,69, 116,45, 115,38, 112,14, 112,13, 111,83, 111,55, 109,45, 89,59, 73,02, 56,34, 56,29, 56,15, 55,67, 55,59, 48,17, 43,90, 20,86, 18,91, 17,97.
52012518915(В тонкой пленке) 3382, 2937, 1739, 1677, 1500, 1455, 1202, 1042, 730HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C32H39N2O9 595,2650; обнаружено 595,26521H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, 7,8 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,98 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=18,1, 8,3, 2,7 Гц, 2H), 5,72 (д, J=1,6 Гц, 2H), 5,66 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,73 (с, 6H), 2,33 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,37, 170,22, 162,89, 160,25, 157,92, 157,89, 145,69, 143,92, 142,66, 140,37, 139,85, 131,44, 131,11, 128,89, 128,62, 114,67, 113,64, 111,28, 111,11, 109,52, 89,57, 74,55, 56,17, 55,19, 48,13, 47,87, 29,30, 20,86, 19,30, 19,26, 18,88, 17,81.
52112518941(В тонкой пленке) 3380, 2933, 1769, 1737, 1677, 1496, 1195, 1174, 1095HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C31H35F2N2O8 602,2389; обнаружено 602,23951H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=7,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,44 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,87 (м, 2H), 5,60 (дкв, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,62 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 4,50 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,44 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,40 (д, J=12,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,57, -115,90.
52212518943(В тонкой пленке) 3385, 2976, 1770, 1738, 1678, 1506, 1200, 1175, 1155, 1096HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C33H39F2N2O8 629,2669; обнаружено 629,26661H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=6,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,17-7,05 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,82 (м, 2H), 5,62 (дкв, J=8,2, 6,2 Гц, 1H), 4,70 (д, J=8,7 Гц, 1H), 4,67 (д, J=12,7 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 2H), 4,48 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,43 (д, J=12,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,62-3,45 (м, 4H), 2,39 (с, 3H), 1,30-1,25 (м, 6H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,69, -115,98.
52312521609HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H30FN2O7 525,2037; обнаружено 525,20251H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,36-7,28 (м, 2H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,18-7,10 (м, 2H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,67-6,46 (м, 2H), 5,83 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,46 (м,2H), 3,87 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,24.
52412521611HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H30FN2O6 509,2088; обнаружено 509,20831H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,17 (м, 5H), 7,17-7,08 (м, 1H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,79 (м, 2H), 5,77 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 4,28 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,38 (с,6H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,66.
52512521613HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H30FN2O7 525,2037; обнаружено 525,20351H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,35-7,21 (м, 5H), 7,17 (ддт, J=6,5, 5,4, 1,8 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,51 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,81 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,63-4,43 (м, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,15 (с, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,59.
52612521615HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H30FN2O6 509,2088; обнаружено 509,20791H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47-8,36 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,30-7,15 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85 (тд, J=8,4, 2,8 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=9,8, 2,8 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 4,26 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,14.
52712521879HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H32FN2O7 539,2193; обнаружено 539,21801H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=5,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23-7,19 (м, 2H), 7,19-7,10 (м, 1H), 7,03 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,50 (м, 2H), 5,80 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,44.
52812521881HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H32FN2O6 523,2244; обнаружено 523,22351H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28 (дд, J=8,8, 5,9 Гц, 1H), 7,18-7,10 (м, 2H), 7,02 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92-6,78 (м, 2H), 5,74 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,88.
52912521883HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H32FN2O7 539,2193; обнаружено 539,21821H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=δ A Гц, 1H), 7,37-7,23 (м, 1H), 7,20-7,12 (м,2H), 7,06 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=11,0, 2,6 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,69-4,41 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,82.
53012521885HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H32FN2O6 523,2244; обнаружено 523,22291H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,20-7,04 (м,4H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (тд, J=8,5, 2,9 Гц, 1H), 6,77 (дд, J=9,6, 2,4 Гц, 1H), 5,71 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,45 (м, 1H), 4,21 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,33.
53112524153HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H29F2N2O7 543,1943; обнаружено 543,19361H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,35-7,22 (м, 2H), 7,13 (дд, J=8,3, 6,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,84 (м, 2H), 6,65-6,51 (м, 2H), 5,79 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,92, -116,48.
53212524155HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H29F2N2O6 527,1993; обнаружено 527,19841H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,19 (м, 3H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,81 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,26 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,02, -116,38.
53312524167HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H29F2N2O7 543,1943; обнаружено 543,19281H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=5,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,18 (м, 3H), 7,02-6,89 (м, 3H), 6,58 (тд, J=8,4, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,6 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,26, -116,11.
53412524169HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H29F2N2O6 527,1993; обнаружено 527,19851H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,23-7,13 (м,2H), 7,04-6,92 (м, 3H), 6,86 (тд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,69 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,45 (м, 1H), 4,24 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,54, -116,80.
53512524905(В тонкой пленке) 3385, 2982, 1771, 1737, 1679, 1605, 1508HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H33N2O6 505,233; обнаружено 505,23331H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,49-8,39 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,19-7,05 (м,6H), 7,01-6,92 (м, 3H), 5,78 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
53612525643(В тонкой пленке) 3377, 2985, 1771, 1736, 1677, 1502, 1195HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O7 557,2094; обнаружено 557,20821H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=5,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,6, 5,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,81 (квд, J=9,1, 8,3, 2,8 Гц, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,51 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,68 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,74 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,52, -117,02.
53712525645(В тонкой пленке) 3376, 2940, 1770, 1737, 1678, 1601, 1502, 1196HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H28F3N2O7 561,1843; обнаружено 561,18361H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (д, J=6,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 7,23-7,14 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84-6,68 (м, 2H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,86-5,73 (м, 1H), 4,78 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,65-4,43 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
53812525647(В тонкой пленке) 3378, 2986, 1770, 1736, 1677, 1501, 1196HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O7 557,2094; обнаружено 557,20911H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,44-8,37 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,5, 5,8 Гц, 1H), 7,04 (дд, J=8,4, 6,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,74 (м, 2H), 6,64-6,53 (м, 2H), 5,67 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,74 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,97, -117,43.
53912525649(В тонкой пленке) 3377, 2983, 1771, 1738, 1677, 1502, 1201HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H28F3N2O6 545,1894; обнаружено 545,18961H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 -8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,19-7,07 (м, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,74 (м, 4H), 5,68 (дкв, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,62 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
54012526337(В тонкой пленке) 3388, 2985, 1771, 1737, 1679, 1572, 1508, 1452HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H30FN2O6 509,2082; обнаружено 509,20781H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,21 (м, 5H), 7,24-7,14 (м, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 1H), 6,79-6,72 (м, 1H), 5,90-5,72 (м, 1H), 4,56 (дкв, J=8,1, 7,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
54112526383(В тонкой пленке) 3378, 2984, 1771, 1737, 1679, 1509HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H29F2N2O6 527,1988; обнаружено 527,19751H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (дд, J=5,5, 1,2 Гц, 1H), 7,29-7,17 (м, 3H), 7,07-6,89 (м, 3H), 6,87 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,80-6,72 (м, 1H), 5,75 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,26-1,21 (м, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,67, -118,89.
54212526385(В тонкой пленке) 3390, 2984, 1772, 1737, 1678, 1508, 1452HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H32FN2O6 523,2239; обнаружено 523,22411H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48-8,36 (м, 1H), 8,29 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,16 (м, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 6,74 (дд, J=11,3, 2,2 Гц, 1H), 5,83-5,73 (м, 1H), 4,63-4,50 (м, 1H), 4,37 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -119,02.
54312526387(В тонкой пленке) 3384, 2983, 1772, 1737, 1679, 1591, 1507, 1452HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O6 541,2145; обнаружено 541,21381H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,6, 5,7 Гц, 1H), 7,17 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 3H), 6,75 (дд, J=11,3,2,2 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,63 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,51, -118,10.
54412526389(В тонкой пленке) 3381, 2984, 1771, 1739, 1678, 1504, 1453, 1432HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H28F3N2O6 545,1894; обнаружено 545,18851H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,45-8,39 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м,2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,84 (м, 1H), 6,84-6,73 (м, 3H), 5,85-5,74 (м, 1H), 4,70 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
54512527975(В тонкой пленке) 3378, 2982, 1770, 1734, 1675, 1508, 1451, 1309, 1200, 1174, 1046, 907, 802, 730, 699ESIMS m/z 491,2
([M+H]+)1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,41 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м, 2H), 7,22 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,17 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,15-7,10 (м, 1H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,47 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,24, 168,91, 162,24, 159,40, 146,64, 141,73, 141,57, 138,27, 137,43, 136,47, 129,44, 128,46, 127,99, 126,56, 109,68, 73,36, 57,53, 56,27, 47,83, 20,97, 20,75, 19,24, 17,92.
54612527977(В тонкой пленке) 3381, 2982, 1770, 1734, 1675, 1507, 1435, 1309, 1199, 1174, 1045, 907, 804, 729, 699ESIMS m/z 491,2
([M+H]+)1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,42 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 4H), 7,18 (тд, J=6,0, 2,8 Гц, 3H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,57-4,49 (м, 1H), 4,02 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,23, 168,92, 162,25, 159,41, 146,64, 141,59, 138,34, 137,44, 136,15, 129,13, 128,72, 128,09, 127,99, 126,77, 109,68, 73,38, 57,41, 56,28, 47,87, 20,94, 20,76, 19,25, 18,00.
54712527979(В тонкой пленке) 3380, 2982, 1770, 1735, 1676, 1507, 1451, 1310, 1200, 1175, 1158, 1047, 908, 816, 769, 729ESIMS m/z 509,1
([M+H]+)1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,41 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,3 Гц, 2H), 7,18-7,13 (м,2H), 7,05 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,01-6,93 (м, 3H), 5,74 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,18, 168,91, 162,26, 161,64 (д, J=245,3 Гц), 159,43, 146,63, 141,54, 138,05, 137,45, 137,32 (д, J=3,3 Гц), 136,34, 129,56 (д, J=7,8 Гц), 129,22, 127,94, 115,53 (д, J=21,3 Гц), 109,70, 73,21, 56,51, 56,28, 47,85, 20,94, 20,75, 19,15, 17,99.
54812527981(В тонкой пленке) 3379, 2983, 1770, 1736, 1676, 1509, 1452, 1310, 1201, 1175, 1046, 908, 817, 732, 700ESIMS m/z 495,1
([M+H]+)1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,23 (м, 6H), 7,23-7,17 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (т, J=8,6 Гц, 2H), 5,76 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,17, 168,91, 162,28, 161,59 (д, J=245,0 Гц), 159,44, 146,64, 141,48, 141,04, 137,47, 137,16 (д, J=3,4 Гц), 129,60 (д, J=7,9 Гц), 128,84, 128,02, 127,02, 115,28 (д, J=21,1 Гц), 109,74, 73,24, 57,00, 56,28, 47,83, 20,75, 19,22, 18,02.
54912527983(В тонкой пленке) 3380, 2983, 1770, 1735, 1676, 1507, 1451, 1436, 1310, 1201, 1175, 1046, 908, 816, 731ESIMS m/z 509,1
([M+H]+)1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,39 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,28-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95-6,89 (м, 2H), 5,74 (дкв, J=10,0,6,2 Гц, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,00 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,18, 168,91, 162,27, 161,54 (д, J=245,1 Гц), 159,44, 146,63, 141,50, 138,06, 137,48 (д, J=3,6 Гц), 136,65, 129,49 (д, J=8,3 Гц), 127,86, 115,24 (д, J=21,3 Гц), 109,73, 73,30, 56,66, 56,28, 47,83, 20,98, 20,75, 19,22, 18,02.
55012527985(В тонкой пленке) 3380, 2984, 1770, 1737, 1676, 1503, 1452, 1310, 1200, 1175, 1148, 1048, 907, 731ESIMS m/z 513,2
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,34-7,22 (м, 5H), 7,20-7,14 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,74 (м, 2H), 5,80 (дтд, J=9,9, 7,3, 6,7, 5,4 Гц, 1H), 4,55 (дт, J=8,1,7,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,13, 168,91, 162,27, 162,03 (дд, J=168,8, 12,1 Гц), 160,96-159,14 (м), 159,43, 146,64, 141,50, 140,06, 137,46, 129,88 (дд, J=9,6, 5,6 Гц), 128,60, 128,27, 126,99, 124,68-124,00 (м), 111,60 (дд, J=21,3, 3,6 Гц), 109,72, 104,55-103,34 (м), 72,51, 56,28, 49,35, 47,80, 20,75, 18,92, 17,92.
55112527987(В тонкой пленке) 3384, 2983, 1771, 1737, 1677, 1502, 1452, 1310, 1201, 1175, 1148, 1049, 966, 908, 732ESIMS m/z 527,2
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 3H), 7,05 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84-6,73 (м, 2H), 5,77 (дтд, J=9,5, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,59-4,51 (м, 1H), 4,38 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,12, 168,92, 162,78-159,09 (м), 146,64, 141,53, 137,46, 136,96, 136,56, 129,88 (д, J=5,7 Гц), 129,24, 128,16, 124,64 (д, J=15,0 Гц), 111,52 (д, J=20,8 Гц), 109,71, 104,49-103,84 (м), 72,59, 56,28, 48,90, 47,84, 20,96, 20,75, 18,92, 18,00.
55212527991(В тонкой пленке) 3384, 2985, 1770, 1737, 1676, 1503, 1201, 1175, 1160, 1148, 966, 847, 825, 811, 732ESIMS m/z 531,2
([M+H]+)1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 3H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,90 (м, 2H), 6,86-6,75 (м, 2H), 5,76 (дтд, J=9,7, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,05, 168,91, 163,09-159,02 (м), 146,63, 141,42, 137,50, 135,78, 129,82 (д, J=8,2 Гц), 124,23 (д, J=11,3 Гц), 115,42 (д, J=21,3 Гц), 111,98-111,29 (м), 109,77, 104,80-103,42 (м), 72,42, 56,30, 48,69, 47,81, 20,75, 18,93, 18,00.
55312528005HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C28H30FN2O6 509,2088; обнаружено 509,20741H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,41 (д, J=7,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 4H), 7,19-7,11 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=9,6, 8,1 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,45 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,22 (д, J=2,0 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,17.
55412528007HRMS-ESI (m/z)
([M+H]+)
рассчитано для C29H31F2N2O7 557,2099; обнаружено 557,20911H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,23 (м, 1H), 7,11-7,01 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (т, J=9,3 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,74 (дкв, J=10,1,6,2 Гц, 1H), 4,55 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,21 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H).
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,46, -120,45.
* № соед. - Номер соединения
Таблица 3. Шкала оценок биологического тестирования
Таблица оценок для патогенных грибов
% от контроляОценка
>80A
<80B
Не тестировалиC
Не наблюдали активности в описанном анализеD
Таблица 4. Биологическая активность - контроль заболеваний PUCCRT и SEPTTR при высокообъемном и малообъемном нанесении
Активность при HV 100 ч/млнАктивность при LV 121,5 г/Га
PUCCRT*SEPTTR*PUCCRT*SEPTTR*
№ соед.1DP*3DC*1DP*3DC*1DP*3DC*1DP*3DC*
89CCCCCCCC
90AAAACCCC
91ABADCCCC
92AAAAABAA
93BDABCCCC
95CCCCCCCC
96AAAACCCC
97BDAACCCC
98AAAACCCC
99ABAACCCC
100AAAACCCC
101DDBDCCCC
102BDBBCCCC
103ABAACCCC
104ADBACCCC
105AAAACCCC
106ADAACCCC
107ABAACCCC
109BDDBCCCC
110ADAACCCC
111BDBACCCC
112DDBBCCCC
113ABABCCCC
114AAAACCCC
115BDAACCCC
116BDBBCCCC
117ABAACCCC
118AABACCCC
119DDABCCCC
120ABAACCCC
121ABAACCCC
122DDBBCCCC
123BDBACCCC
124AAAACCCC
125AAAACCCC
127BDBDCCCC
128BDABCCCC
129ABAACCCC
130BDADCCCC
131ADAACCCC
132ABAACCCC
133AAAACCCC
135BDBDCCCC
136ABABCCCC
137ABAACCCC
138CCCCDBAB
139CCCCAAAA
140CCCCABAA
141CCCCAAAA
142CCCCAAAA
143CCCCBDDB
144CCCCBBBB
145CCCCAAAA
146CCCCAAAA
147CCCCBBBA
148CCCCAAAA
149CCCCBBAA
150CCCCAAAA
152CCCCBBAA
153CCCCBBAA
155CCCCAAAA
156CCCCAAAA
157CCCCAAAA
158CCCCAAAA
159CCCCAAAA
160CCCCABAA
161CCCCDDBA
162CCCCDDDB
163CCCCBDBA
164CCCCDDBD
165CCCCABAA
166CCCCBDBB
167CCCCAAAA
168CCCCABAA
169CCCCABAA
170CCCCBBBB
171CCCCAAAA
173CCCCABAA
174CCCCABAA
175CCCCAAAA
176CCCCAAAA
178CCCCBDAA
179CCCCBDAA
180CCCCDDBD
181CCCCDDBB
182CCCCDBDB
183CCCCAAAB
184CCCCAAAA
185CCCCABAA
186CCCCBDAB
187CCCCABBB
188CCCCABAA
189CCCCABAA
190CCCCBDBB
191CCCCAAAA
192CCCCAAAA
193CCCCBDAA
194CCCCABAA
195CCCCABAB
196CCCCDDAB
197CCCCAAAA
198CCCCABAA
199CCCCAAAA
201CCCCBDAA
202CCCCDDAA
203CCCCABAA
204CCCCAAAA
206CCCCABAA
207CCCCDDAA
208CCCCABAA
209CCCCABAA
210CCCCABAA
211CCCCAAAA
212CCCCAAAA
213CCCCBBAA
214CCCCDDDD
215CCCCADAA
216CCCCABAB
217CCCCABAA
218CCCCABAA
219CCCCADAA
220CCCCABAA
221CCCCBDBA
222CCCCADAA
223CCCCBDBB
224CCCCBDAA
225CCCCDDDD
228CCCCCCCC
229CCCCDDDB
230CCCCDDDD
386BDBDCCCC
387ABABCCCC
388BBAACCCC
389ADDDCCCC
390ABADCCCC
391AAAACCCC
392ABADCCCC
393CCCCCCCC
394BDABCCCC
395AAAACCCC
396AAAACCCC
397ADAACCCC
398BBBBCCCC
399AAAACCCC
400AAAACCCC
401ABAACCCC
402ABABCCCC
403ABAACCCC
404AAAACCCC
405AAAACCCC
406AAAACCCC
407AAAACCCC
408ABAACCCC
409ADAACCCC
410BDBBCCCC
411ABAACCCC
412CCCCCCCC
413ABAACCCC
414BDABCCCC
415ABAACCCC
416ADABCCCC
417ADBBCCCC
418AAAACCCC
419BDBBCCCC
420BDBDCCCC
421DDDDCCCC
422DDBDCCCC
423AAAACCCC
424ABAACCCC
425AAAACCCC
426ADAACCCC
427BDBBCCCC
428BDBACCCC
429BDBBCCCC
430ABAACCCC
431AAAACCCC
432BAAACCCC
433AAAACCCC
434AAAACCCC
435AAAACCCC
436AAAACCCC
437AAAACCCC
438AAAACCCC
439AAAACCCC
440AAAACCCC
441ABAACCCC
442AAAACCCC
443AAAACCCC
444AAAACCCC
445ABAACCCC
446ABAACCCC
447AAAACCCC
448AAAACCCC
449AAAACCCC
450ABAACCCC
451AAAACCCC
452AAAACCCC
453AAAACCCC
454AAAACCCC
455AAAACCCC
456AAAACCCC
457AAAACCCC
458AAAACCCC
459AAAACCCC
460AAAACCCC
461AAAACCCC
462CCCCDDDB
463CCCCDDDB
464CCCCAAAA
465CCCCBDDD
466CCCCBDAB
467CCCCBBAB
468CCCCABAA
469CCCCBDDD
470CCCCBBBB
471CCCCABAA
472CCCCAAAA
473CCCCBBAA
474CCCCBDAA
475CCCCAAAA
476CCCCAAAA
477CCCCBBAA
478CCCCBDAB
479CCCCDDAB
480CCCCDBDD
481CCCCBBBA
482CCCCBABA
483CCCCBBAB
484CCCCABAB
485CCCCAAAA
486CCCCABAA
487CCCCAABA
488CCCCABAA
489CCCCAAAA
490CCCCABAA
491CCCCABAA
492CCCCBBAA
493CCCCBBBB
494CCCCBBBB
495CCCCBBBD
496CCCCABAA
497CCCCABAB
498CCCCABAA
499CCCCBDAA
500CCCCABAA
501CCCCBBAB
502CCCCABBD
503CCCCABAA
504CCCCADBB
505CCCCBDBD
506CCCCDDDD
507CCCCDDBD
508CCCCAAAA
509CCCCABBB
510CCCCAAAA
511CCCCDBDD
512CCCCDDDD
513CCCCBDDD
514CCCCDDDD
515CCCCDDDD
516CCCCAAAA
517CCCCABDB
518CCCCAAAA
519CCCCBBAB
520CCCCDDDD
521CCCCBBAB
522CCCCBDAB
523CCCCAAAA
524CCCCAAAA
525CCCCAAAA
526CCCCABAA
527CCCCABAA
528CCCCABAA
529CCCCABAA
530CCCCADAA
531CCCCAAAA
532CCCCAAAA
533CCCCAAAA
534CCCCABAA
535CCCCAAAA
536CCCCABAA
537CCCCAAAA
538CCCCABAA
539CCCCABAA
540CCCCABAA
541CCCCABAA
542CCCCABAA
543CCCCABAA
544CCCCAAAA
545CCCCAAAA
546CCCCAAAA
547CCCCAAAA
548CCCCAAAA
549CCCCAAAA
550CCCCAAAA
551CCCCAAAA
552CCCCAAAA
553CCCCAAAA
554CCCCAAAA
* № соед. - номер соединения
* PUCCRT - бурая ржавчина пшеницы (Puccinia triticina)
* SEPTTR - пятнистость листьев пшеницы (Zymoseptoria tritici)
* 1DP - защита в течение 1 дня
* 3DC - лечение в течение 3 дней
* г/Га - граммов на гектар
* ч./млн - частей на миллион
Таблица 5. Биологическая активность - контроль заболеваний при 100 ч./млн
ALTESO*CERCBE*COLLLA*LEPTNO*
№ соед.1DP*
92BAAA
139BAAA
140AAAA
141BAAA
142AAAA
145AAAA
146AAAA
148BAAA
150AAAA
167AAAA
171BAAA
174BAAA
176BAAA
199AAAA
204AAAA
464BAAA
468AAAA
472BAAA
475BAAA
524AAAA
528BAAA
532BAAA
* № соед. - номер соединения
* ALTESO - сухая пятнистость томата (Alternaria solani)
* CERCBE - пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola)
* COLLLA - антракноз огурцов (Colletotricum lagenarium)
* LEPTNO - пятнистость колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum)
* 1DP - защита в течение 1 дня
Таблица 6. Биологическая активность - контроль заболеваний при 100 ч./млн
PYRIOR*RHYNSE*VENTIN*
№ соед.1DP*
92CAC
139AAA
140ACA
141AAA
142AAA
145AAA
146AAA
148AAA
150AAA
167AAC
171AAC
174AAB
176AAA
199AAC
204AAC
464AAA
468AAA
472AAA
475AAB
524AAA
528AAA
532CAC
* № соед. - номер соединения
* PYRIOR - пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae)
* RHYNSE - пятнистость ячменя (Rhyncosporium secalis)
* VENTIN - парша яблок (Venturia inaequalis)
* 1DP - защита в течение 1 дня
Таблица 7. Биологическая активность - контроль заболеваний при 25 ч./млн
PHAKPA*
№ соед.1DP*3DC*
139AB
140BD
141AB
142AB
92BB
145AB
146AB
148AB
150AA
158AB
167AB
169AD
171AB
173BD
174AB
175BD
176BB
199AB
204AB
207BD
208AB
209AB
210AD
211AB
212BD
213AB
464AA
468AB
472AB
475AB
493DD
494DD
495BD
496BD
497DD
498AB
499BB
500AB
501BB
502BD
503AD
504BD
505DD
506DD
507DD
508BD
509DD
510BD
511DD
512DD
513DD
514DD
515DD
516BD
517BD
518BD
519DB
520DD
521BD
522BD
523AB
524AB
525AB
526AD
527AB
528AB
529AB
530AB
531AB
532AB
533AB
534AB
535BD
536AB
537AB
538BB
539AB
540AB
541AB
542BD
543AB
544AB
545BD
546AB
547AB
548AD
549BD
550AB
551AB
552AB
553BD
554BD
* № соед. - номер соединения
* PHAKPA - азиатская ржавчина сои (Phakopsora pachyrhizi)
* 1DP - защита в течение 1 дня
* 3DC - лечение в течение 3 дней
