Способ крашения полиамидных материалов металлокомплексным азо- или азометиновым красителем - SU893138A3
Код документа: SU893138A3
Описание
(54) СПОСОБ КРАШЕНИЯ ПОЛИАМИДНЫХ Г АТЕРИАЛОВ
МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНЫМ АЗО- ИЛИ АЗОМЕТИНОВЫМ
1
Изобретение относится к области крашения полиамидных текстильных материалов, в частности к способу их крашения металлокомплексным азоили азометиновым красителем.
Известен способ крашения полиамидных материалов металлокомплекс ,ным азо- или азометиновым красителем гобщей формулы
О - Си - X
D-N Y-
где ..О - остаток , С;
фо1,
Oln
замещенный или незамещенный
м 1 ,4-фенилен или нафтилен С-(CO)f, -0-группой в оргположении к связи . остаток азосоставляющей,
Е или N Н - , п - О 1 , Аг,М, Е -ёместе содержатодну суль (фогруппу в водной среде при рн 5,,0 и температуре 98-100°с.
Недостатком известного способа является низкая светостойкость окрас ки полиамидного материала (4-5 балКРАСИТЕЛЕМ
лов) , а также низкая стойкость к мок рым обработкам.
Цель изобретения - повышение усf тойчивости окраски к свету и мокрым .обработкам.
Эта цель достигается тем, что в качестве красителя используют металлокомплексное азо- или азометиновое л .соединение общей форму.г1ы
О-Ме О.
(I)
при соотношении органической части красителя и металла 1:1 или 2:1, где X означает N или СН-, Me - медь, никель, хром, кобальт, D - остаток формулы
20
(N N-AP).-SO,N-VSOjW
25
в которой
R, - водород или метил; RQ - фенил, этил или нафтил, 30 m - 1 или 2;
А г - неэаме&денный или замещенный или метоксигруппойфеНИЛ; М - водород, щелочной металл или
NH4;
Е - в случае, если X является метиновой группой, означает остаток незамещенного или замещенного алкилом с С 1-4 или диалкиламиногруппой с С 1-2 оксибензальдегида, или, если X является атомом азота, Е-означает остаток незамещенного или замещенного хлором, бромом, ацильной сульфо-, алкильной с и алкокси .группой с С 1-2 нафтола, остаток, замещенного диалкилар-ганогруппой с С 1-2, алкиламиногруплой с С 1-2 или одной или двумя алкильнь /1И груп-j пами с С 1-4 , остаток резорцина или остаток 1-арил-3-метил-- -5-пиразолона,3-циано- или 3-карбонамдо-4-метил-6-оксипиридона-2 , ацетоацетанилида или остаток 2,4-диамино-5-циано-или 5-карбонамидопиридина, который в положении 6 имеет алкилили диалкиламиногруппу с С 1-4, ариламиногруппу или связанную через атом N азота пиперидино-, пирролидоНО-- или морфолиногруппу, в количестве от 0,1 до 10% от веса полиамида.
Согласно предложенноглу способу ведут крашение или набивку натуральных или синтетических полиамидных материалов - шерсти, нейлона. Используют обычно красильные водные ванны при рН 4-8,0. Крашение ведут при 98-100°С,
Используемые согласно предложенкому способу красители формулы (I) голучах.т взаимодействием азо-.или азиметклового соединения фopмyлfJ
Y Y
b-N.y-k
где Y - ОН-, -ОСНт;, -СООН группы;
Y - ОН-, -OCHj, аминогруппа, с веществом, отщепляющим, медь, никель , хром или кобальт.
Азосоединения Формулы (|) получают сочетанием ароматического амин с диазокомпонентой. .
Ароматическими аминами, производным которых является D, могут быть следующие соединения:
2-амино-1-оксибензол.-4-или 5-N- (О-сульфоФенил)-сульфамид;
2-амино-1-карбоксибензол-4- или 5-N-(р-сульфофенил)-сульфамид;
2-амино-1-оксибензол-5-Ы-метил-N- (р-сульсЪофенил)-сульфамид
2 амкно- 1-метоксибензол-4-М- (т-, -сульфофенил)-сульфамид,
4-нитро- или 4-хлор-2-амино-1оксибензол-5-N- (ib-сульФоэтил) - сульфамид ;
6-xлop-2-aминo-l-oкcибeнзoл-4-N- (т Сульфопропил)- сульфамид ;
б- или 5-нйтро-2-амино-1-оксибензол-4-N- (сульфометил)-сульЛамид l-aминo-2-oкcинaЛтaлин-б-N - (р-сульфофенил I-сульфамид;
1-амино-2-метоксинаЛталин-б-М-(р-сульЛоЛенил )-сульфамид)
2-амино-1-оксинафталин-3-М - (|Э-сульфоэтил )-сульфамид;
2-амино-1-оксинаФталин-4 -N - ((Ъ-сульФоэтил )-сульфамид;
2-aминo-l-oкcинaфтaлин-б-N-(о-сульфофенил )-сульфамид;
2-амино-1-карбоксибензол-4- или ,, 5 (о-карбоксифенил) -сульфон ,
2-амино-1-оксибензол-4-М-(о-карбоксифенил ) -сульфамид ;
2-амино-1-оксибензол-5-{о-сульфофенил )-сульфон.
В качестве диазокомпоненты могут употребляться, например, также и следующие амины:
антраниловая кислота;
3-или 5-хлорантраниловая кислота ; .
2-амино-1-метоксибензол; 4-хлор- и 4,6-диxлop-2-aминo-oкcибeнзoл;
4-или 5-нитро-2-амино-1-оксибензол;
4-метокси-2-амино-1-оксибензол;
4-метил-2-амино-1-оксибензол.
Остаток Е может быть производным следующих групп краскообразующих компонентов:
1- или 2-нафтолы, по необходимое- ти замещенные хлором, бромом, ацилаМИНО- , низкомолекулярным алкилом, алкокси-, а также и сульфогруппами;
фенолы., замещенные низкомолекулярными диалкиламиногруппами, ациламиногруппами , а также и алкильными группами, которые содержат 1-5 атомов углерода, с реакцией сочетания в О-положении}
2,б-диокси-3-циано- или 3-карбонамидо-4-алкилпиридины и 6-окси-2-пиридины , замещенные в положении 2 низкомолекуля рным , по необходимости замещенным алкилом, например метилом, изЬпропилом, |5 -оксиэтилом, |Ь -аминоэтилом , р-изопропоксипропилом, или -НИ(или же замещенной аминогруппой например диметиламино- или диэтил амино- , и содержшдие в положении 3 цианогруппу или карбонамидогруппу, а в положении 4 .-низкомолекулярную алкильную группу, в особенности метил- ,
5-пиразолоны или 5-аминопиразолы, содержащие в положении 1 (Ъенильный или нафтильный остаток, который по
необходимости замещен хлором, нитрог группой, низкомолекулярными алкильными или алкоксигруппами или же сулъ фогруппами
анилиды ацетоуксусной кислоты,которые в анилидном ядре по необходимости замещены низкомолекулярннми алкильными или алкоксигруппами, сульфогруппами и галогеном, прежде всего хлором; 2,4-Диамино-5-карбонамидо- или. 5-цианопиридины, которые в положении 6 содержат по необходимости замещенную аминогруппу, например фениламино-г , сульфофениламино-, пирролиДИНО- , пиперидино-, морфолино-, или низкомолекулярную алкильную или диалкиламиногруппу. . Под термином ациламино в данном случае понимаются аминогруппы, згимещен ные ацильными остаткаг.та алифатичееких или ароматических сульфокислот и в особенности карбоновых кислот , или же моноалкиловыми или моноариловыми эфирами угольной кислоты. Термин ацил, таким образом, охва .тывает низкомолекулярный алканоил, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, как например, ацетил, хлорацетил, пропионил , бутирил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилсульфонил, этил сульфонил, а также ароил, арилокси- карбонил и арилсульфонил, как, например , бензоил, хлорбензоил, метилбевзоил , феноксикарбонил, фенилсуль- фонил , р-метилфенилсульфонил. Предпочтительными ациламиногруппами являются низкомолекулярные алканоиламиноалкоксикарбониламино- и по необходимости замещенные бензоиламиногруппы. В качестве примеров указанных краскообразующих компонентов приводятся : 2-нафтол: 1-ацетиламино-7-нафтол; 1-пропиониламино-7-нафтол; 1-карбометоксиамино-7-нафтол; 1-карбоэтоксиамино-7-нафтол; 1-карбопропоксиамино-7-нафтол; 1-диметиламиносульсйонил-эмино-7-нафтол 1-нафтол; 5-хлор-1-нафтол; 5,8-дихлор-1-нафтол; резорцин) 1.-на(1)ТОл-3-, -4-, или -5-сульфо-кислота; 2-нафтол-З-,-4-, -5-,.-6-,-7- или -8-сульЛокислота-, 2-на)Тол-3-Ы-(о-сульЛофенил -карбонамид- , 2-нафтол-б-М-(р-сульфофенил -сульфамид ; 4-метилфенол; 3-диалкилеминофенол, в особенности 3-диметиламино- и 3-диэтиламинофенол; 4 -1-бутилЪенол ; 4-е-амилгТ)енол7 . . , 2- или З-ацетиламино-4-метилфенол;. 2-метоксикарбониламино-4-метилЛенол; 2-зтоксикарбониламино-4-метилЛенол; ф Д р р м ф к I с м к о о н п г з г д -о ва но 3,4-диметилфенол и 2,4-диметиленол; 2,6-диокси-3-циано-4-метилпиридин} 1-метил-3-циано-4-этил-б-оксипириОН- (2); . 1.-этил-3-циано-4-метил-б7Оксипиидон- (2); 1-Ленил-3-карбонамидо-4-метил-боксипиридон- (2) 1,3-диметилпиразолон j пиразолимин; 1-фенил-3-метил-5-пиразолон 1-(2 -, 3- или 4 -метилЛенил)-3метил-5-пиразолон 1-(2 -метоксийенил)-З-метил-5-пиазолон; 1-(2-,3- или 4 -хлорфенил)-3метил-5-пиразолом j 1-(2 -,3 - или 4 -нитрофенил)-3етил-5-пиразолон; . 1-(2 -, 5 - или 3 -,4 -дихлоренил -З-метил-5-пиразолон} 1-2-, 3- или 4-сульфофенил З-метил-5-пираэолон , ацетоацетанилид ацетоацетат-о-анизидид; ацетоацетат-о-толуидид, ацетоацет-о-хлоранилид; ацетоацетанилид-3- или -4-сульфо ислота; ацетоацет-т-ксилиДид) 2,4-диоксихинолин; 2,4-диэмино-5-циано-6-пиперидинопиридин; 2,4-диамино-5-циано-б-фениламинлпиридин , Для получения азометиновых краителей формулы (1) указанные ароатические амины, производным оторых является остаток О, известным разом подвергаются конденсации с -оксибензальдегидами или о-оксифтajnьдe гидами. В качестве подходящих альдегидов риводятся: 2-оксибензальдегид; 3- и 5-метил-2-оксибензальдегид; . 3,5-и 3,б-диметил-2-оксибензальдеид , 3-метил-5-трет-бутил-2-оксибен-- г альдегид; 5-хлор- или -бром-2-оксибензальдеид; 3-й 4-хлор-2-оксибензальдеЬид; 3,5-дихлор-2-оксибензальдегид 3-хлор-5-метил-2-оксибензальдегид 3-метил-5-хлор-2-оксибензальдегид; 3- и 4- и 5-нитро-2-оксибензальгид 3,5-динитро- и 4-хлор-5-нитро-2ксибензальдегид; 4-метокси-2-оксибензальдегид-, 1-окси-2-нафтальдегид и хлориронное в положении 4 его производе; 2-окси-1-нафтальдегид. Среди медных комплексов азокраси-t телей особое.значение имеют комплек формулы О -CU-Q .а SQj,-N-R R, водород или метил; М имеют указанные значения остаток нафтола, по необходимости замещенного хлором, бромом ациламино,- сульфогруцпой, низкомолекулярным алкилом или алкокси-, остаток фенола, замещенного низкомолекулярными диалкиламиногруппами алкиламиногруппами или алкилом с 1-5 атомами углерода, остаток 1-ари -З-метил-5-пиразолона, 3-циано- или З-карбонамидо-4-метил-б-оксипиридон -2, 2,4-диамино-5-циано- или 5-карб намидопиридина или ацетоацетанилида В качестве краскообразугадих ком понентов , гфоизводным которых явля ется Е удобны нафтолы формул где Z - атом водорода или ацилами группа; Z и Zjнезависимо друг от друга обозначают водород или хло ( или же атом водорода, су л ьфо группа) , или пиридоны формулы где Z 2 - алкильный остаток с 1-4 ат мами углерода, который по необходимости замещен груп пами ОН, НН|х или низкомолекулярной алкоксигруппой 2д. - группа CN или СОМН. Получение новых металлических комплексов производится по известно му способу в водной или органическо среде. В качестве отдающих металлы веществ применяются медные, никеле вые, хромовые и кобальтовые соли, например, сернокислая и азотнокислая медь, сернокислый никель, трех хлористый хром, сернокислый и ук ; снокислый кобальт. Используют также свежеосаженные гидроокиси. Взаимодействие осуществляется в среде от слабокислой до щелочной. В случае сернокислой меди работают в водной среде в присутствии уксуснокислого натрия или аммиака или же, при применении азотнокислой меди, в присутствии углекислого нат рия в органической среде, например . метилцеллосольва. Реакцию проводят при нагревании например, при температуре несколько ниже точки кипения применяемого растворителя. Красители пригодны для крашения и набивки натуральных или исскуственч ных полиамидных материалов, например шерсти или, в особенности, нейлона. Крашение ведут в водных красилвных ваннах при рН 4-8. , Полученные окраски отлич.аются . чистотой, интенсивностью и яркостью цветного тона, обладают хорошей проч- ностыо к стирке и к истиранив, хоро«шей стойкостью к действию воды-, щело-ч чей, хорошей кйслото- и светостой- , костью. Получают равномерные окраски так как новые красители хорошо покрывают полосатость на нейлоне. Пример 1. 10,4 вес.ч. красителя, полученного в результате сочетания в кислой среде сульфанилида диазотированной 2-амино-1-оксибензол-4- 2 -сульфокислоты с З-диэтиламино-1-оксибензолом , растворяют в 400 вес.ч. воды -. добавлением гидроокиси натрия до. рН 7,0 с последующим нагреванием раствора до .. Затем каплями добавляют раствор 6 вес.ч. кристаллизованной ; .- сернокислой меди в 30 вес.ч. воды при 70-75 С, причем добавлением 4 н. раствора уксуснокислого натрия поддерживают рН 4-5. По окончании реакции полностью осажденный краситель отсасывают и высушивают. Получают красный порошок, растворимый в воде (окрашивая ее в красный цвет), 1,3 вес.ч. полученного красителя растворяют в 500 вес.ч. воды. К красильной ванне, прибавляют 2 г/л мононатрийфосфата и столько же динатрийфосфата до достижения рН б. В полученную таким образом красильную ван- ну погружают полиамидный трикотаж, нагревают в течение 30 .мин до кипения и окрашивают в течение 60 мин при Получают окрашенный в красный цв полиамидный трикотаж, обладающий св тостойкостью и устойчивостью к мокры обработкам, содержащий на 100 г пол амида 1,25 г красителя. Пример 2, Сц, 0- 0/ ч, 6,88 вес,ч. 2-амино-1-оксибензол -4- 2 -сульфонкислота -сульфанилида 3,85 вес.ч б-метил-4-трет-бутилсали цилальдегида и б вес.ч. кристаллизо ванной сернокислой, меди в 400 вес.ч воды нагревают до 70-75°С, рН довод до 4,5 добавлением уксуснокислого натрия. После четырехчасового перём шивания при 70-75°С реакцию заканчивают . Полностью осаж;с(енннй краситель . отфильтровывают и высушиванэт. Он представляет собой желтый порош растворимый в воде (окрашивая ее в желтый цвет). 0,9 вес.ч. полученного красителя растворяют в 5000:. вес.ч. воды. К кр сительной ванне прибавляют 2 г/л мононатрийфосфата и столько же дина рийфосфата до рН 6. В полученный та КИМ образом красильный раствор погр жают 100 вес.ч. полиамидного трикотажа при 40°С, нагревают в течение 30 мин. до кипения и красят в течение 60 мин при100°С. Получают окрашенный в красный цвет полиамидный трикотаж-, обладающий светостойкостью и устойчивостью к мокрым обработкам, содержащий на 100 г полиамида 0,8 г красителя. ПримерЗ. .,Си ; . 49,9 вес.ч. красителя, полученного в результате сочетания диаэотированной 2-амино-1-оксибензол-4сульфанилид-2-сульфоновой кислоты с 2-нафтолом, растворяют в 1000 вес.ч. воды с последующим нагреванием раствора до 70с добавлением уксусной кислоты доводят значение рН до 5,0. После добавления раствора сернокислой меди, содержащего 7 вес.ч. меди на 100 вес.ч. воды, значение рН доводят до 4,5 добав шнием уксуснокис-лого натрия, с последукяцим перемешиванием реакционной смеси в течение 1 ч при 70-75 0. По окончании реакции краситель отфильтровывают и высушивают . Он представляет собой темнокрасный порошок, растворимый в воде (окрашивая ее в красный цветЛ Готовят красильную ванну из 1 вес.ч. полученного красителя, 3 вес.ч. аммонийсульфата и 5000 вес.ч воды. В эту красильную ванну погружают при 100 вес.ч. хорошо смоченной шерстяной ткани, нагревают в течение 30 мин до кипения и красят 60 мин при . Получают шерстяную ткань, окрашенную в красный цвет с синим оттенком , обладающую светостойкостью и устойчивую к мокрым обработкам, содержащую на 100 г шерсти 0,9 г кра .сителя. Аналогичным методом получают окра|шенный полиамидный материал с такими же свойствами светостойкости и устойчивости к мокрым обработкам. При этом подвергают взаимодействию приведенные в таблице красители с атомами металла в определенном соотношении и полученный краситель ис- пользуют для крашения синтетического полиамида или шерсти,причем на 100 г полиамидного материала берут определенное количество красителя. Согласно предложенному способу получают равномерно окраьаенный натуральный или синтетический полиамидный материал, имеющий показа-, тели устойчивости окраски к свету (5-6 баллов) и к мокрым обработкам (около 5 баллов), Окраска устраняет полосатость нейлоновых волокон.
0,8 Си 1:1 Желтый с красным оттенком
Реферат
Формула
