Способ получения 3-циклопентилового эфира 7альфа-метилэстрона - SU399117A3

Описание

Изобретение относится к способу получения нового эстрогенного стероида, обладающего высокой физиологической активностью. Применение широко известной в органической химии реакции этерификации фенольцой гидроксильной группы позволило авторам синтезировать новое активное соединение. Предлагаемый способ получения 3-циклопентилового эфира 7а-метилэстрона формулы заключается в том, что соединение формулы В Где R - свободная или кетализированная оксогруппа, свободная или этерифицированная оксигруппа, этерифицируют в положение 3 с помощью реакционноспособного эфира циклопентанола; в случае, если R - кетализированная оксогруппа, то полученное соединение подвергают кислотному гидролизу, если К - свободная оксигруппа, то полученное соединение окисляют, если R - этерифицированная оксигруппа, то полученный продукт омыляют в присутствии щелочи или гидрируют с последующим окислением образовавщейся в 17-положении оксигруппы до оксогруппы и целевой продукт выделяют известными приемами . Гидролиз кетализированной оксогруппы производят предпочтительно в кислой среде, в то время как этерифицированная гидроксильная группа отщепляется, в первую очередь , в щелочных условиях или при гидрировании , например при помощи алюмогидрида лития. В качестве окислительного средства для перевода свободной гидроксильной группы в оксогруппу вполне пригодна хромовая кислота, или же можно пользоваться методом Оппенауэра с алкоголятом алюминия в присутствии кетона, например в толуоле. Перечисленные реакции могут осуществляться в среде обычных растворителей. Пример I. 5,0 г 7а-метилэстрона прибявляют к раствору алкоголята натрия, полученному растворением 0,60 г натрля в 40 мл

Реферат

Формула