Код документа: SU518137A3
4
ОА
где Х - атом галогена, преимущественно атом хлора;
R4 имеет то же значение, что и Кз в формуле (II);
X, Z и m имеют те же значения, что и в формуле (I).
Реакцию осуществляют в присутствии 1-2 мольных эквивалентов акцептора кислоты, таких как карбонаты или бикарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов. Предпочтительны третичные амины, такие как триэтиламин или пиридин. Процесс желательно проводить в среде инертного органического растворителя, например ацетонитрила, хлороформа , метиленхлорида, эфира, бензола, толуола при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси.
Полученные продукты выделяют, либо переводят имеющиеся в соединении гидроксильные группы в атомы галогена или остатки низщих алкилсульфоновых кислот, либо часть имеющихся атомов галогена переводят в остатки низщих алкилсульфоновых кислот.
В качестве галогенирующих средств для замены гидроксильных групп атомами галогена можно использовать, например, треххлористый или трехбромистый фосфор, пятихлористый фосфор, хлористый сульфурил, хлористый тионил или фосген. Предпочтительным галоидирующим агентом является хлористый тионил .
Замена гидроксильных групп в соединениях формулы (I) на остатки алкилсульфоновых кислот может быть осуществлена с помощью галоидангидридов низщих алкилсульфоновых кислот.
В инфракрасном спектре полученных соединений имеются следующие полосы: 1188- 1275 см-1 (Р 0); 1330-1376 см-, 1165- 1175 см-1, 905-975 и 787-805 см (-С-ЗОз-С); 1050 и 975 см- (Р-О-С); 3200-3300 см-1 (Nn).
Пример 1. 2-{2-Мезилоксиэтиламино)-3 (2-хлорэтил)-тетрагидро-2Н - 1,3,2-оксазафосфорин-2-оксид .
К раствору 31,6 г этиламина и 57 г триэтиламина в 300 мл абсолютированного диоксана при 15-18°С прикапывают раствор 113,2 г 2-хлор-3-(2-хлорэтил)-тетрагидро - 2Н - 1,3,2оксазафосфорин-2-оксида в 360 мл диоксана. После часового перемещивания при 30-35°С отсасывают триэтиламингидрохлорид и фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса. Остаток три-четыре раза промывают эфиром (по 100 мл каждый раз). После сущки в глубоком вакууме в виде слабо-желтого масла получают 2-(2-оксиэтиламино)-3-(2хлорэтил )-тетрагидро-2Н-1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксид . Выход 121,3 г (97% от теоретического ).
Раствор 121,3 г (0,5 моля) названного соединения и 50,6 г (0,5 меля) триэтиламина в 5 320 мл диоксана при 26-28°С в течение 30 мин прикапывают в раствор 57,3 г (0,5 моля) хлорида метансульфокислоты в 340 мл диоксана при перемещивании. Реакционную смесь смещивают со 150 мл эфира
0 и перемещивают еще 30 мин при 10°С. Выпавщий в осадок триэтиламингидрохлорид отсасывают и фильтрат концентрируют при 30- 35°С в вакууме водоструйного насоса. Маслянистый осадок, покрытый эфиром, кристаллизуют в холодильнике при затравке. Чистят вещество путем растворения в этаноле и смещения с эфиром, причем вещество выкристаллизовывается в холодильнике. Путем экстракции в соксклетах смесью метиленхлорид -
0 эфир получают продукт в виде бесцветных кристаллов. Выход 111 г (69% от теоретического ), т. пл. 81-82°С.
Пример 2. 2-(2-Мезилоксиэтиламино)-35 (2-хлорэтил)-тетрагидро-2Н-1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксид .
В раствор 15,3 г 2-хлор-3-(2-хлорэтил)-тетрагидро-2Н-1 ,3,2-оксазафосфорин-2-оксида в 150 мл метиленхлорида суспендируют 8,9 г
0 Ы-(2-хлорэтил)-амингидрохлорида и при иеремещивании прикапывают 14,9 г триэтиламина . Нагревают еще 2 ч до кипения, отсасывают выпавщий в осадок триэтиламингидрохлорид . Фильтрат промывают разбавленной НС1,
5 Н2О и 10%-ным содовым раствором. После сущки и отгонки растворителя концентрируют при нормальном давлении и остаток экстрагируют в перфораторе абсолютированным эфиром. 2- (2-Хлорэтиламино) -3- (2-хлорэтил) 0 тетрагидро-2Н-1,3,2-оксазафосфорин-2 - оксид кристаллизуют в холодильнике после затравки кристаллами. Выход 13,05 г (71% от теоретического ), т. пл. 39-4ГС.
Смесь 13,05 г (1/20 моля) полученного соединения и 10,15 г (1/20 моля) метилсульфоната серебра в 80 мл ацетоннтрила нагревают с обратным холодильником в течение 8 ч до кипения. После охлаждения отсасывают выпавщий в осадок хлорид серебра. Ацетонитрил
отгоняют в вакууме водоструйного насоса при
нормальной температуре. Извлекают маслянистый остаток многократным встряхиванием с эфиром, затем растворяют в хлороформе и вновь концентрируют, наконец, в глубоком 5 вакууме. Выход сырого продукта 11,3 г (70% от теоретического).
Очистку осуществляют хроматографически с помощью силикагеля. Элюируют смесью 2 ч. бензола, 1 ч. хлороформа, 1 ч. метанола. Выделенный продукт перекристаллизовывают из эфира, т. пл. 80-82°С.
Пример 3. 2-(2-Мезилоксиэтиламино)-3 (2-хлорэтил)-тетрагидро-2Н-1,3,2 - оксазафос65 форин-2-оксид.
Раствор 10,9 г (1/20 моля) 2-хлор-3-(2-хлорэтил )-тетрагидро-2Н-1,3,2-оксазафосфорин - 2оксида и 10,1 г (1/10 моля) триэтиламина в 50 мл хлороформа прикапывают при комнатной температуре к раствору 11 г (1/20 моля) М-(метилсульфоноксиэтил) - амингидрохлорида в 50 мл хлороформа.
2 ч перемешивают при комнатной температуре и затем 2 ч при 40°С. После стояния в течение 20 ч отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса. Остаток смешивают с ацетоном и охлаждают. После испарения ацетона и наслаивания маслянистого остатка с эфиром нагревают до кипения и добавляют ацетон, пока не образуется прозрачный раствор . После охлаждения вещество выкристаллизовывается . Выход 5,5 г (34% от теоретического ), т. пл. 80-82°С.
Пример 4. 2-(2-Мезилоксиэтиламино)-3 (2-мезилоксиэтил)-тетрагидро-2Н - 1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксид .
В раствор 13,05 г (1/20 моля) полученного по примеру 2 2-(2-хлорэтиламино)-3-(2-хлорэтил )-тетрагидро-2Н-1,3-2-оксазафосфорин - 2оксида в 200 мл ацетонитрила суспендируют 20,3 г (1/10 моля) метилсульфоната серебра. Без доступа влаги воздуха и света нагревают примерно 50 ч, повышая температуру от 20 до 100°С, причем реакционная смесь хорошо перемешивается. Выпавшее в осадок количество хлорида серебра составляет 12,4 г (86% от теоретического).
Отгоняют растворитель при 40°С в вакууме водоструйного насоса и остаток извлекают пятикратным встряхиванием в воронке с абсолютированным эфиром, затем растворяют в абсолютированном метиленхлориде и выдерживают в холодильнике в течение 20 ч. Вновь отсасывают от выпавшего в осадок метилсульфоната серебра и концентрируют фильтрат. Маслянистый остаток трижды поглощают метиленхлоридом , фильтруют через активированный уголь и концентрируют.
После сушки в глубоком вакууме получают в результате вязкое желтое масло. Выход 7,4 г (39% от теоретического), « 1,4955.
Пример 5. 2-(2-Мезилоксиэтиламино)-3 (3-хлорпропил)-тетрагидро-2Н-1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксид .
К раствору 4,6 г этиламина и 7,6 триэтиламина в 55 мл абсолютированного диоксана при 15-18°С в течение 1 ч прикапывают раствор 17,6 г 2-хлор-3-(2-хлорэтил)-тетрагидро-2Н-1 ,3,2-оксазафосфорин-2-оксида в 55 мл абсолютированного диоксана. Перемешивают еще 1 ч при комнатной температуре, отфильтровывают выпавший в осадок триэтиламингидрохлорид и фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса. Остаток несколько раз промывают эфиром и сушат в глубоком вакууме. В результате в виде желтоватого масла получают 2-(2-оксиэтиламино)-3-(3хлорпропил )-тетрагидро-2Н-1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксид . Выход 17 г (84,8% от теоретического ).
К раствору 7,6 г хлорида метансульфокислоты в 50 мл диоксана при перемешивании в
течение 20 мин при 26-28°С прикапывают
раствор 17 г указанного соединения и 6,7 г
триэтиламина в 60 мл диоксана. Отсасывают
выпавший в осадок триэтиламингидрохлорид
и фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса.
Очистку ведут путем хроматографии на силикагеле с помощью смеси бензол (хлороформ )-метанол. Выделенное масло кристаллизуют из изопропанола, причем в результате
получают белоснежные кристаллы. Выход 7,9 г (35,5% от теоретического), т. пл. 92- 93°С.
Пример 6. (3-мезилоксипропил)амино -тетрагидро-2Н-1 ,3,2 - оксазафосфорин2-оксид .
К раствору 38,8 г 2-хлортетрагидро-2Н-1,3,2оксазафосфорин-2-оксида в 120 мл метиленхлорида при 26-28°С в течение 40 мин прикапывают раствор 26,6 г дипропиламина и 26,4 г триэтиламина в 100 мл метиленхлорида. После отсасывания выпавшего в осадок триэтиламингидрохлорида фильтрат концентрируют и остаток экстрагируют эфиром. В результате в виде желтого масла получают (3-оксипропил)амино -тетрагидро-2Н-1 ,3,2 - оксазафосфорин2-оксид . Выход 50,4 г (99% от теоретического ) . 50,4 г предыдущего соединения и 45 г триэтиламина в 150 мл абсолютированного метиленхлорида при перемешивании в течение 45 мин при 32-34°С прикапывают к раствору 46 г хлорида метилсульфокислоты в 100 мл абсолютированного метиленхлорида. После
отсасывания выпавшего в осадок триэтиламингидрохлорида фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса и остаток поглощают в 100 мл ацетона. Фильтруют и вновь концентрируют. Полученное в результате масло поглощают 250 мл хлороформа. Затем четырежды промывают водой со льдом по 100 мл, сущат над сульфатом натрия и в перфораторе экстрагируют эфиром. Эфиронерастворимую часть растворяют в 200 мл метиленхлорида , фильтруют через уголь и упаривают , в результате получают желтое масло. Выход 30 г, п|о 1,4947.
Пример 7. (3-мезилоксипропил)амино -3- (2-хлорэтил)-тетрагидро - 2Н - 1,3,2оксазафосфорин-2-оксид .
К раствору 37,5 г бис-(З-мезилоксипропил)амингидробромида и 21,8 г 2-хлор-3-(2-хлорэтил )-тетрагидро-2Н-1,3,2-оксазафосфорин - 2оксида в 200 мл абсолютированного диоксана
в течение 60 мин при 35-40°С прикапывают
раствор 21 г триэтиламина в 60 мл диоксана
После стояния в течение 16 ч при комнатной
температуре отсасывают выпавшую в осадок
триэтиламмонийгалогенидную смесь и фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса.
Полученное в результате масло ноглощают 20 мл хлороформа, нять раз промывают порциями по 50-60 мл ледяной воды, сушат над сульфатом натрия и вновь концентрируют. Масло в течение 2 ч экстрагируют в перфораторе абсолютированным эфиром. Нерастворимую часть поглощают метиленхлоридом, фильтруют через активированный уголь и вновь упаривают. Получают вязкое желтое масло. Выход 17,6 г, п 1,5050.
Пример 8. 2-(3-Мезилоксипропил)-(2хлорэтил )-амино -3-(2-хлорэтил) - тетрагидро-2Н-1 ,3,2-оксазафосфорин-2-оксид.
К раствору 16,4 г Ы-(3-оксипропил)-Ы-(2хлорэтил )-амннгидрохлорида и 19,6 г триэтиламнна в 120 мл хлороформа при 26°С в течение 1 ч прикапывают раствор 20,4 г 2-хлор3- (2-хлорэтнл)-тетрагидро-2Н - 1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксида в 100 мл хлороформа. Перемешивают .еще 2-3 ч, отсасывают выпавший в осадок триэтиламингидрохлорид и фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса. Остаток экстрагируют эфиром в перфораторе. В результате в виде бесцветного средневязкого масла получают 2-(3оксипропил )-{2-хлорэтил)-амино -3 - (2-хлорэтил )-тетрагидро-2Н-1,3,2-оксазафосфорин - 2оксид . Выход 20,6 г (69% от теоретического).
Раствор 20,6 г предыдущего соединения и 7,3 г триэтиламина в 100 мл абсолютированного диоксана в течение 30 мин при 30°С прикапывают к раствору 7,45 г хлорида метнлсульфокислоты в 70 мл абсолютированного диоксана. После отсасывания выпавшего в осадок триэтиламингидрохлорида фильтрат концентрируют до половины своего объема, смешивают с 40 мл эфира и выдерживают несколько часов в холодильнике, чтобы отделить другие загрязнения. После испарения эфира масло промывают в перфораторе петролейным эфиром, поглощают хлороформом и промывают один раз бикарбонатом натрия и трижды водой. После сушки над сульфатом натрия продукт вновь концентрируют в глубоком вакууме. В результате получают желтое масло. Выход 20,5 г, п 1,5048.
Пример 9. 2-(2-Мезилоксиэтил)-амино-3 (2-хлорэтил)-2Н-тетрагидро-1,3,2 - оксазафосфорин-2-тион .
12,0 г (1/20 моля) 2-тно-2-этиленимино-3-(2хлорэтил )-2Н-тетрагидро-1,3,2 - оксазафосфорина растворяют в 450 мл абсолютированного эфира. При перемешивании без доступа влаги воздуха прикапывают 4,8 г метилсульфокислоты в 30 мл абсолютного эфира с такой скоростью, чтобы раствор становился мутным. Прикапывание заканчивается примерно через 1,5 ч. Тиосоединение, отложившееся толстым слоем на стенках сосуда, отсасывают, промывают абсолютным эфиром и сушат в глубоком вакууме над PzO. Отсасывание и промывку проводят без доступа влаги воздуха (вещество очень гигроскопично). Выход 8,5 г (50,4% от теоретического), т. пл. 42-45°С (с разложением).
Пример 10. 2-(2-Хлорэтиламино)-3-(2-мезилоксиэтил )-тетрагидро-2П-1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксид .
При сильном перемешивании к раствору 32,9 г 2-этиламино-3-(2-мезилоксиэтил)-тетрагидро-2Н-1 ,3,2-оксазафосфорин-2 - оксида в 175 мл абсолютированного метиленхлорида в течение 20 мин при 30°С прикапывают раствор 26,5 мл НС1 в эфире (159,7 мг/мл). После прикапывания отделяют метиленхлоридную
фазу от вязкого осадка, фильтруют через уголь и концентрируют в вакууме. Поглощают масло метиленхлоридом и смешивают с таким количеством эфира, чтобы получилось соотношение растворителей 1:1. Выпавшее в
осадок масло опять поглощают метиленхлоридом и смешивают с эфиром и повторяют эту операцию, пока выделяющееся масло больше не растворится в метиленхлориде. Объединенные метиленхлоридные и эфирные вытяжки
растворяют в метиленхлориде, трижды промываются ледяной водой и сушат. После отгонки растворителя получают желтое вязкое масло. Выход 20,8 г, п 1,4967.
При более долгом стоянии масло затвердевает , т. пл. 58-59°С.
Пример 11. 2-(2-Мезилоксиэтиламино)-3 (2-хлорэтил)-5-диметил-2Н-тетрагидро - 1,3,2оксазафосфорин-2-оксид .
К раствору 10,6 г этиламина и 17,8 г триэтиламина в 130 мл абсолютированного диоксана при 50°С в течение 1 ч прикапывают 2оксазафосфорин-2-оксид в 160 мл диоксана. Нагревают еще 4 ч до 80°С и затем оставляют
стоять на ночь при комнатной температуре. После отсасывания выпавшего в осадок триэтиламингидрохлорида в вакууме водоструйного насоса отгоняют растворитель и остаток экстрагируют эфиром в перфораторе. В результате в виде бесцветного масла получают
2-(2-оксиэтиламино)-3-(2-хлорэтил) - 5-диметнл-2Н-тетрагидро-1 ,3,2-оксафосфорин - 2-оксид . Выход 27,1 (57,5% от теоретического).
К раствору 11,5 г хлорида метилсульфокислоты в 90 мл абсолютированного диоксана при перемешивании приливают раствор 27,1 г предыдущего соединения и 10,2 г триэтиламина в 120 мл абсолютированного диоксана в течение 20 мин. Добавляют 75 мл эфира и через 1 ч отсасывают выпавший в осадок триэтиламингидрохлорид . После упаривания растворителя оставшееся масло очищают в перфораторе путем трехкратной экстракции смесью метиленхлорид - эфир (1:3). В результате получают бесцветное высоковязкое масло . Выход 15,8 г, ng 1,2912.
Пример 12. 2- (2-Этилсульфоноксиэтиламиио )-3-(2-хлорэтил)-2Н-тетрагидро - 1,3,2оксазафосфорин-2-оксид . При перемешивании к раствору 12,9 г хлорида этилсульфокислоты в 70 мл абсолютированного диоксана в течение 20 мин при 28- 30°С прикапывают раствор 24,3 г по примеру 1 полученного 2-(2-оксиэтиламино)-3-(2-хлорэтил )-2Н-тетрагидро-1,3,2-оксазафосфорин - 2оксида и 10,1 г триэтиламина в 60 мл абсолютированного диоксапа. После стояния в течение 1 ч и охлаждения отсасывают триэтиламингидрохлорид. Растворитель отгоняют в вакууме, маслянистый остаток очищают в перфораторе путем экстракции сначала эфиром и затем смесью метиленхлорид - эфир (2:1). Эфирную фазу выбрасывают . Из метилеихлоридэфириого экстракта веп ),ество кристаллизуют после упарки растворителя и стояния в холодильнике. Соединение перекристаллизовывают из смеси метанол - эфир. Выход 10 г, т. пл. 62-64°С. Пример 13. 2-(2-Пропилсульфоноксиэтиламино )-3-(2-хлорэтил)-2Н-тетрагидро - 1,3,2оксазафосфорин-2-оксид . К раствору 14,3 г хлорида н-пропилсульфокислоты в 70 мл абсолютированного диоксана при перемешивании и охлаждении в течение 15 мин при 28-30°С прикапывают раствор 24,3 г полученного по примеру 1 2-(2-оксиэтиламино )-3-(2-хлорэтил)-2Н-тетрагидро - 1,3,2оксазафосфорин-2-оксида и 10,1 г триэтиламина в 170 мл абсолютированного диоксана. Перемешивают еш.е при 30°С короткое время, смешивают с 60 мл абсолютированного эфира, охлаждают до 10°С и перемешивают полчаса. Выпавший в осадок триэтиламингидрохлорид отсасывают, фильтрат фильтруют через активированный уголь и концентрируют в вакууме водоструйиого насоса. Маслянистый остаток экстрагируют в перфораторе смесью эфир - метиленхлорид (1 : 1). При многократном растирании из экстракта в холодильнике выкристаллизовывается вешество. Перекристаллизовывают из названной смеси растворителей. Выход 14 г, т. пл. 78°С. Пример 14. 2-(2-Изопропилсульфоноксиэтиламино )-3-(2-хлорэтил) - 2Н - тетрагидро1 ,3,2-оксазафосфорин-2-оксид. К раствору 14,3 г хлорида изопропилсульфокислоты в 70 мл диоксана при 28-30°С в течение 25 мин прикапывают смесь 24,3 г полученного по примеру 1 2-(2-оксиэтиламино)3- (2-хлорэтил)-2Н-тетрагидро - 1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксида и 10,5 г триэтиламина в 75 мл диоксана. После отсасывания выпавшего в осадок триэтиламингидрохлорида отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса и маслянистый остаток промывают 2 ч эфиром в перфораторе. Затем дважды экстрагируют смесью метиленхлорид - эфир. После фильтрации через активированный уголь и концентрирования раствора получают прозрачное желтоватое и высоковязкое масло, которое может очищаться хроматографией на колонне через силикагель в метиленхлориде. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Выход 16,4 г (47% от теоретического), п 1,4927. Пример 15. 2-(2-н-Пентилсульфоноксиэтиламино )-3-(2-хлорэтил) - 2Н - тетрагидро 1,3,2-оксазафосфорин-2-оксид. К раствору 17,1 г хлорида н-пентилсульфокислоты в 75 мл диоксана при охлаждении и хорошем перемешивании прикапывают раствор 24,3 г полученного по примеру 1 2-(2-оксиэтиламино )-3-(2-хлорэтил) - 2Н - тетрагидро1 ,3,2-оксазафосфорин-2-оксида и 10,5 г триэтиламина в 90 мл диоксана, причем температура не должна подниматься выше 35°С. Перемешивают еше полчаса выпавший в осадок триэтиламингидрохлорид и фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса. Получаемое в результате масло растворяют в хлороформе, промывают разбавленной соляной кислотой, раствором ЫаПСОз и водой и вновь концентрируют. Из эфирного экстракта при стоянии в холодильнике выкристаллизовывается веш,ество. Перекристаллизовывают из эфира. Выход 10,5 (27,8% от теоретического ), т. пл. 59-60°С. Пример 16. 2-(2-Мезилоксппрониламнно)3- (2-хлорэтил)-тетрагидро-2Н - 1,3,2 - оксазафосфорин-2-оксид . К раствору 25,7 г (1/10 моля) 2-(2-оксипропиламино )-3-(2 - хлорэтил) - тетрагидро2Н-1 ,3,2-оксазафосфорин-2-оксида, полученного из 2-оксипропиламина и 2-хлор-3-(2-хлорэтил )-тетрагидро-2Н-1,3,2-оксазафосфорин - 2оксида соответственно примеру 1, и 10,5 г (1/10 моля) триэтиламина в 60 мл абсолютированного диоксана при перемешивании в течение 20 мин при 28-30°С прикапывают 11,5 г (1/10 моля) хлорида метилсульфокислоты в 70 мл абсолютированного диоксана. После удаления выпавшего в осадок триэтиламингидрохлорида фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса. Полученное в результате масло экстрагируют в перфораторе смесью эфир - метиленхлорид (1:1) в течение примерно 1 ч. При стоянии в ледяной бане выпадают в осадок бесцветные кристаллы, которые перекристаллизовывают из равной смеси растворителей эфир-метиленхлорид ( 5: 1). Выход 22,4 г (67% от теоретического), т. пл. 100-юге. Пример 17. 2-(1-Этил-2-мезилоксиэтиламино )-3-(2-хлорэтил)-тетрагидро - 2Н - 1,3,2оксазафосфорин-2-оксид . К раствору 27 г (1/10 моля) 2-(1-этил-2-оксиэтиламино )-3-(2-хлорэтил)-тетрагидро - 2Н1 ,3,2-оксазафосфорин-2-оксида, полученного из 2-окси-н-бутиламина и 2-хлор-З-(хлорэтил)тетрагидро-2Н-1 ,3,2-оксазафосфорин - 2 - оксида соответственно примеру 1, и 10,5 г (1/10 моля) триэтиламина в 65 мл абсолютированного диоксана при перемешивании в течение 20 мин при 28-30°С прикапывают раствор 11,5 г (1/10 моля) хлорида метилсуль11
фокислоты. После удаления выпавшего в осадок триэтиламннхлорида фильтрат концентрируют в вакууме водоструйного насоса. Оставшееся масло через короткое время затвердевает . Перекристаллизовывают дважды из изопропанола , получают бесцветные кристаллы.
12
Выход 21 г (60% от теоретического), т. пл. 129-130°С.
В таблице 1 приведены результаты элементного анализа и выход соединений примеров 1 - 17.
Таблица 1