Производное бензотриазола, способ его получения и применения - RU2018141361A

1. Производное бензотриазола, которое имеет структурную формулу (I), показанную ниже:

в общей формуле (I) группа R' выбрана из C_1-25 гидрокарбила, C_3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), или выбрана из C_1-20 гидрокарбила и C_3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно выбрана из C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкенила, C_10-25 линейного или разветвленного алкинила, C_10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), более предпочтительно C_10-25 линейного или разветвленного алкила; n выбрано из целого числа 0-10, предпочтительно выбрано из целого числа 0-5, более предпочтительно 0; n групп R₀ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-10 линейного или разветвленного алкилена, предпочтительно каждая независимо выбрана из C_2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), C_1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), С_1-6 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), и C_1-4линейного или разветвленного алкила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), и группы, представленной формулой (I-2), при условии, что по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-1), и по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-2); если указанная по меньшей мере одна группа А представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкил, C_10-25 линейный или разветвленный алкенил или гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), указанная группа R' также может быть водородом,

в общей формуле (I-1) и общей формуле (I-2) группы R₅ и R₆ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-20 гидрокарбила (в частности С_1-20 линейного или разветвленного алкила), предпочтительно каждая независимо выбрана из C_1-15 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из C_3-12 линейного или разветвленного алкила; группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы, предпочтительно обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; две группы Rʺ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C_1-20гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-20 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-6 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно обе являются водородом; группы R₁, R₂, R₃ и R₄ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C_1-20гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-10 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно R₁ и R₄ обе являются водородом, одна из R₂ и R₃ представляет собой C_1-10 линейный или разветвленный алкил (предпочтительно C_1-6 линейный или разветвленный алкил), другая представляет собой водород,

указанный линейный или разветвленный гетероалкил относится к группе, полученной путем вставки структуры углеродной цепи линейного или разветвленного алкила с одной или более (например, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2 или 1) гетерогруппами, выбранными из -О-, -S- и -NR- (где группа R выбрана из H и C_1-4 линейного или разветвленного алкила, предпочтительно выбрана из H и метила).

2. Производное бензотриазола по п.1, которое выбрано из следующих специфических соединений или смеси двух или более из следующих специфических соединений:

3. Способ получения производного бензотриазола, включающий стадию реакции соединения фосфора, представленного формулой (I-А), соединения амина, представленного формулой (I-B), и соединения бензотриазола, представленного формулой (I-C), в присутствии альдегида, представленного формулой (I-D),

при этом группа R' выбрана из C_1-25 гидрокарбила, C_3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), или выбрана из C_1-20 гидрокарбила и C_3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно выбрана из C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкенила, C_10-25 линейного или разветвленного алкинила, C_10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), более предпочтительно C_10-25 линейного или разветвленного алкила; n выбрано из целого числа 0-10, предпочтительно выбрано из целого числа 0-5, более предпочтительно 0; n групп R₀ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-10 линейного или разветвленного алкилена, предпочтительно каждая независимо выбрана из C_2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, C_1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, C_1-6 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-4 линейного или разветвленного алкила, при условии, что по меньшей мере одна из указанных n+2 групп A' представляет собой водород; если указанная по меньшей мере одна группа А' представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкил, C_10-25 линейный или разветвленный алкенил или гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), указанная группа R' также может быть водородом; группы R₅ и R₆ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-20 гидрокарбила (в частности С_1-20 линейного или разветвленного алкила), предпочтительно каждая независимо выбрана из C_1-15 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из C_3-12 линейного или разветвленного алкила; группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы, предпочтительно обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; группа Rʺ выбрана из водорода и C_1-20 гидрокарбила, предпочтительно выбрана из водорода и С_1-20 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно выбрана из водорода и С_1-6 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно водорода; группы R₁, R₂, R₃ и R₄ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C_1-20гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-10 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно R₁ и R₄ обе являются водородом, одна из R₂ и R₃ представляет собой C_1-10 линейный или разветвленный алкил (предпочтительно C_1-6 линейный или разветвленный алкил), другая представляет собой водород,

указанный линейный или разветвленный гетероалкил относится к группе, полученной путем вставки структуры углеродной цепи линейного или разветвленного алкила с одной или более (например, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2 или 1) гетерогруппами, выбранными из -О-, -S- и -NR- (где группа R выбрана из H и C_1-4 линейного или разветвленного алкила, предпочтительно выбрана из H и метила).

4. Способ получения по п.3, в котором продолжительность указанной реакции составляет 0,1-24 ч, предпочтительно 0,5-6 ч, и температура указанной реакции составляет 0-250 °C, предпочтительно 60-120 °C.

5. Способ получения по п.3, в котором молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению амина, представленному формулой (I-B), составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,6-1,5; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению бензотриазола, представленному формулой (I-С), составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,6-1,5; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному альдегиду, представленному формулой (I-D), составляет 1:1-10, предпочтительно 1:2-4.

6. Применение производного бензотриазола по п.1 или производного бензотриазола, полученного способом получения по п.3, в качестве присадки к смазочному маслу (например, противоизносной присадки к смазочному маслу).

7. Композиция смазочного масла, содержащая базовое масло для смазочного масла и производное бензотриазола по п.1 или производное бензотриазола, полученное способом получения по п.3.

8. Композиция смазочного масла по п.7, в которой, в расчете на массу, указанное производное бензотриазола составляет 0,001-30%, предпочтительно 0,1-10% от общей массы указанной композиции смазочного масла.