Производное бензотриазола, способ его получения и применения - RU2737740C2

Код документа: RU2737740C2

Описание

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к производному бензотриазола, в частности, к производному бензотриазола, подходящему в качестве присадки к смазочному маслу. Настоящее изобретение также относится к способу получения указанного производного бензотриазола и к его применению при получении композиции смазочного масла.

Уровень техники

Противоизносные свойства смазочных масел всегда были одним из важнейших показателей эффективности смазочных масел. В связи с этим, в известном уровне техники разработаны различные присадки к смазочным маслам. В последние годы, с усовершенствованием требований к охране окружающей среды и увеличением интервалов между сменой масла, предъявляются более высокие требования к рабочим характеристикам (включая противоизносные свойства) присадок к смазочному маслу.

В китайской патентной заявке CN1161970A описан способ получения аминной соли сложного тиофосфатного эфира путем взаимодействия сульфида, фосфита, алифатического амина, борида и формальдегида. Согласно патентной заявке, полученная аминная соль сложного тиофосфатного эфира может использоваться в качестве присадки к смазочному маслу и проявляет превосходные противозадирные и противоизносные свойства.

Однако, в известном уровне техники по-прежнему существует потребность в присадке к смазочному маслу, которая не только обладает превосходными противозадирными и противоизносными свойствами, но также имеет одно или более превосходных свойств из термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционных характеристик.

Сущность изобретения

Авторы настоящего изобретения на основе известного уровня техники нашли новое производное бензотриазола и кроме того обнаружили, что при использовании производного бензотриазола в качестве присадки к смазочному маслу вышеупомянутые проблемы известного уровня техники могут быть решены, и таким образом осуществили данное изобретение.

В частности, настоящее изобретение включает в себя следующие аспекты.

1. Производное бензотриазола, которое имеет структурную формулу (I), показанную ниже:

(I)

В общей формуле (I) группа R' выбрана из C_1-25 гидрокарбила, C_3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), или выбрана из C_1-20 гидрокарбила и C_3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно выбрана из C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкенила, C_10-25 линейного или разветвленного алкинила, C_10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), более предпочтительно C₁₀-₂₅ линейного или разветвленного алкила; n выбрано из целого числа 0-10, предпочтительно выбрано из целого числа 0-5, более предпочтительно 0; n групп R₀ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-10 линейного или разветвленного алкилена, предпочтительно каждая независимо выбрана из C_2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), C_1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), C_1-6 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), и C_1-4линейного или разветвленного алкила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), и группы, представленной формулой (I-2), при условии, что по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-1), и по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-2); если указанная по меньшей мере одна группа А представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкил, C_10-25 линейный или разветвленный алкенил или гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), указанная группа R' также может быть водородом,

(I-1)

(I-2)

в общей формуле (I-1) и общей формуле (I-2) группы R₅ и R₆ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-20 гидрокарбила (в частности С_1-20 линейного или разветвленного алкила), предпочтительно каждая независимо выбрана из C_1-15 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из C_3-12 линейного или разветвленного алкила; группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы, предпочтительно обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; две группы Rʺ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C_1-20гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-20 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-6 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно обе являются водородом; группы R₁, R₂, R₃ и R₄ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C_1-20гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-10 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно R₁ и R₄ обе являются водородом, одна из R₂ и R₃ представляет собой C_1-10 линейный или разветвленный алкил (предпочтительно C_1-6 линейный или разветвленный алкил), другая представляет собой водород,

указанный линейный или разветвленный гетероалкил относится к группе, полученной путем вставки структуры углеродной цепи линейного или разветвленного алкила с одной или более (например, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2 или 1) гетерогруппами, выбранными из -О-, -S- и -NR- (где группа R выбрана из H и C_1-4 линейного или разветвленного алкила, предпочтительно выбрана из H и метила).

2. Производное бензотриазола по любому из предшествующих аспектов, которое выбрано из следующих специфических соединений или смеси двух или более из следующих специфических соединений:

3. Способ получения производного бензотриазола включает стадию реакции соединения фосфора, представленного формулой (I-А), соединения амина, представленного формулой (I-B), и соединения бензотриазола, представленного формулой (I-C), в присутствии альдегида, представленного формулой (I-D),

(I-A)

(I-B)

(I-C)

(I-D)

при этом группа R' выбрана из C_1-25 гидрокарбила, C_3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), или выбрана из C_1-20 гидрокарбила и C_3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно выбрана из C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкенила, C_10-25 линейного или разветвленного алкинила, C_10-25линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), более предпочтительно C_10-25 линейного или разветвленного алкила; n выбрано из целого числа 0-10, предпочтительно выбрано из целого числа 0-5, более предпочтительно 0; n групп R₀ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-10 линейного или разветвленного алкилена, предпочтительно каждая независимо выбрана из C_2-5 линейного или разветвленного алкилена; n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, C_1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода, С_1-6 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-4 линейного или разветвленного алкила, при условии, что по меньшей мере одна из указанных n+2 групп A' представляет собой водород; если указанная по меньшей мере одна группа А' представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкил, C_10-25 линейный или разветвленный алкенил или гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (предпочтительно 500-2000, более предпочтительно 500-1500), указанная группа R' также может быть водородом; группы R₅ и R₆ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-20 гидрокарбила (в частности С_1-20 линейного или разветвленного алкила), предпочтительно каждая независимо выбрана из C_1-15 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно каждая независимо выбрана из C_3-12 линейного или разветвленного алкила; группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы, предпочтительно обе группы Х представляют собой атомы серы, обе группы Y представляют собой атомы кислорода; группа Rʺ выбрана из водорода и C_1-20 гидрокарбила, предпочтительно выбрана из водорода и С_1-20 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно выбрана из водорода и С_1-6 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно водорода; группы R₁, R₂, R₃ и R₄ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C_1-20гидрокарбила, предпочтительно каждая независимо выбрана из водорода и С_1-10 линейного или разветвленного алкила, более предпочтительно R₁ и R₄ обе являются водородом, одна из R₂ и R₃ представляет собой C_1-10 линейный или разветвленный алкил (предпочтительно C_1-6 линейный или разветвленный алкил), другая представляет собой водород,

4. Способ получения по любому из предшествующих аспектов, в котором продолжительность указанной реакции составляет 0,1-24 ч, предпочтительно 0,5-6 ч, и температура указанной реакции составляет 0-250 °C, предпочтительно 60-120 °C.

5. Способ получения по любому из предшествующих аспектов, в котором молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению амина, представленному формулой (I-B), составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,6-1,5; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению бензотриазола, представленному формулой (I-С), составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,6-1,5; молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному альдегиду, представленному формулой (I-D), составляет 1:1-10, предпочтительно 1:2-4.

6. Применение производного бензотриазола по любому из предшествующих аспектов или производного бензотриазола, полученного способом получения по любому из предшествующих аспектов, в качестве присадки к смазочному маслу (например, противоизносной присадки к смазочному маслу).

7. Композиция смазочного масла, содержащая базовое масло для смазочного масла и производное бензотриазола по любому из предшествующих аспектов или производное бензотриазола, полученное способом получения по любому из предшествующих аспектов.

8. Композиция смазочного масла по любому из предшествующих аспектов, в которой в расчете на массу указанное производное бензотриазола составляет 0,001-30%, предпочтительно 0,1-10% от общей массы указанной композиции смазочного масла.

Технические эффекты

Производное бензотриазола по настоящему изобретению не содержит металлического компонента и не склонно к образованию золы и отложений, а также представляет собой экологически безвредную присадку к смазочному маслу.

Производное бензотриазола по настоящему изобретению, по сравнению с присадкой к смазочному маслу известного уровня техники, демонстрирует значительно лучшие противоизносные и противозадирные свойства и может эффективно улучшать противоизносные свойства и несущую способность смазочного масла.

Производное бензотриазола по настоящему изобретению в предпочтительном варианте осуществления не только показывает отличные противоизносные свойства, но также демонстрирует отличную термоокислительную стабильность (термостойкость). Это не относится к присадке к смазочному маслу известного уровня техники.

Производное бензотриазола по настоящему изобретению в предпочтительном варианте осуществления не только показывает отличные противоизносные свойства, но также демонстрирует превосходную коррозионную стойкость. Это не относится к присадке к смазочному маслу известного уровня техники.

Производное бензотриазола по настоящему изобретению в предпочтительном варианте осуществления не только показывает отличные противоизносные свойства, но также демонстрирует превосходную стойкость против ржавления. Это не относится к присадке к смазочному маслу известного уровня техники.

Производное бензотриазола по настоящему изобретению в предпочтительном варианте осуществления не только показывает отличные противоизносные свойства, но также демонстрирует превосходные антифрикционные характеристики. Это не относится к присадке к смазочному маслу известного уровня техники.

Способ получения производного бензотриазола по настоящему изобретению обладает характеристиками простого процесса, отсутствием выбросов отработанных газов, низкой эмиссией сточных вод, безопасностью, защитой окружающей среды и тому подобным.

Подробное описание изобретения

Данное изобретение будет подробно описано ниже со ссылкой на следующие конкретные варианты осуществления. Однако, следует отметить, что объем правовой охраны данного изобретения не должен рассматриваться как ограниченный этими конкретными вариантами осуществления, а скорее определяется прилагаемой формулой изобретения.

Все опубликованные документы, патентные заявки, патенты и другие справочные документы, упомянутые в настоящем описании, включены в настоящее описание посредством ссылки в полном объеме, если это явно не исключается или не ограничено каким-либо иным образом. Кроме того, в случае, если любое значение или определение термина в настоящем описании вступает в конфликт с любым значением или определением того же самого термина в документе, включенном посредством ссылки, следует руководствоваться значением или определением, присвоенными данному термину в настоящем описании.

В контексте данного изобретения, когда такое выражение, как «традиционно известный в данной области» или «традиционно используемый в данной области» или подобное этому используется для описания/определения такого элемента, как материал, процесс, деталь, установка или устройство, это означает, что этот элемент (1) был хорошо известен для аналогичной цели в данной области до данной заявки, или (2) не был хорошо известен для аналогичной цели в данной области до настоящей заявки, но стал хорошо известным для аналогичной цели в данной области после данной заявки.

В контексте настоящего описания любые элементы/вещества/вопросы, не упомянутые выше, непосредственно применимы к тем, которые известны в данной области техники, без каких-либо изменений, кроме указанных в явном виде. Кроме того, любой из вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, может быть свободно объединен с одним или несколькими другими вариантами осуществления, описанными в данном документе и, таким образом, полученное техническое решение или техническая идея рассматривается как часть первоначального раскрытия или первоначального описания настоящего изобретения и не должно рассматриваться как новое содержание, которое не было раскрыто или не рассматривалось в настоящем документе, если только специалистам в данной области не очевидно, что данное сочетание является совершенно неприемлемым.

В контексте настоящего описания термин «галоген» относится к фтору, хлору, брому или йоду.

В контексте настоящего описания термин «гидрокарбил» имеет общепринятые известные значения в данной области, включающие линейный или разветвленный алкил, линейный или разветвленный алкенил, линейный или разветвленный алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил или их сочетание. В качестве указанного гидрокарбила предпочтительным является линейный или разветвленный алкил, линейный или разветвленный алкенил, арил или их сочетание. В качестве указанного гидрокарбила может быть приведен, например, С_1-30 гидрокарбил, более конкретно, например, C_1-30 линейный или разветвленный алкил, C_2-30 линейный или разветвленный алкенил, С_3-20 циклоалкил, С_3-20 циклоалкенил, С_6-20 арил или их сочетание.

В контексте настоящего описания термин «С_3-20 циклоалкил» относится к моноциклическому, бициклическому или полициклическому циклоалкилу, содержащему 3-20 атомов углерода в кольце. В качестве примера указанного С_3-20 циклоалкила может быть приведен моноциклический циклоалкил, такой как циклопропил, циклогексил и циклопентил, а также спиро-, мостиковый или конденсированный бициклический или полициклический циклоалкил, такой как октагидропенталенил, декалинил, адамантанил, спиро[2.4]гептил, спиро[4.5]децил, бисцикло[3.2.1]октил, трицикло[2.2.1.02,6]октил, норборнанил,

. В качестве указанного C_3-20 циклоалкила более предпочтительным является C_3-15 циклоалкил.

В контексте настоящего описания термин «С_3-20 циклоалкенил» относится к группе, образованной замещением одинарной углерод-углеродной связи (C-C) на по меньшей мере одно кольцо вышеуказанного C_3-20циклоалкила с двойной углерод-углеродной связью (С=С). В качестве указанного С_3-20 циклоалкенила, например, может быть приведен моноциклический циклоалкенил, такой как циклобутенил, циклопентенил, циклопентадиенил, циклогексенил, циклогексадиенил, циклогептенил, циклогептадиенил, циклооктатетраенил и тому подобное, а также спиро-, мостиковый или конденсированный бициклический или полициклический циклоалкенил, такой как дициклопентадиенил, норборненил, норборнадиенил,

и тому подобное. В качестве указанного C_3-20 циклоалкенила более предпочтительным является C_3-15 циклоалкенил.

В контексте настоящего описания термин «С_6-20 арил» относится к ароматическому гидрокарбилу, содержащему 6-20 атомов углерода в кольце. В качестве указанного C_6-20 арила может быть приведен, например, фенил, группа, образованная путем непосредственного присоединения двух или более бензольных колец посредством одинарной связи (связей), такая как бифенил и трифенил, а также группа, образованная конденсацией двух или более бензольных колец, такая как нафтил, антрил и фенантрил. В качестве указанного С_6-20 арила более предпочтительными являются фенил и бифенил.

В контексте настоящего описания, в качестве примера С_1-4 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, например, метил, этил или пропил и тому подобное, и в качестве C_2-4 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, этенил, аллил или пропенил и тому подобное.

В контексте настоящего описания, термин «линейный или разветвленный гетероалкил» относится к группе, полученной путем вставки структуры углеродной цепи линейного или разветвленного алкила с одной или более (например, 1-5, 1-4, 1-3, 1-2 или 1) гетерогруппами, выбранными из -О-, -S- и -NR- (где группа R выбрана из H и C_1-4 линейного или разветвленного алкила, предпочтительно выбрана из H и метила). С точки зрения устойчивости структуры предпочтительно, чтобы при наличии каких-либо двух из указанных гетерогрупп, они не были бы непосредственно связаны. Очевидно, что указанная гетерогруппа не находится на конце углеродной цепи указанного линейного или разветвленного алкила или указанного линейного или разветвленного гетероалкила. Следует особо отметить, что, хотя указанная вставка в некоторых случаях (например, вставка с гетерогруппой -NR-, где R представляет собой C_1-4 линейный или разветвленный алкил) может привести к тому, что указанный вставленный линейный или разветвленный гетероалкил и указанный линейный или разветвленный алкил будут иметь разное общее число атомов углерода, однако для удобства выражения, число атомов углерода указанного линейного или разветвленного алкила до указанной вставки по-прежнему используется для обозначения числа атомов углерода указанного вставленного линейного или разветвленного гетероалкила после указанной вставки. В частности, вставка C₄ линейного алкила (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-) с одной гетерогруппой -O- может образовать C₄ линейный гетероалкил, такой как CH₃-O-CH₂-CH₂-CH₂-, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₂- или CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₂-; вставка C₄ линейного алкила с двумя гетерогруппами -O- может образовать С₄ линейный гетероалкил, такой как CH₃-O-CH₂-O-CH₂-CH₂-, CH₃-CH₂-O-CH₂-O-CH₂- или CH₃-O-CH₂-CH₂-O-CH₂-; и вставка C₄ линейного алкила с тремя гетерогруппами -O- может образовать С₄ линейный гетероалкил, такой как CH₃-O-CH₂-O-CH₂-O-CH₂-. В качестве альтернативы, вставка C₄ линейного алкила (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-) с одной гетерогруппой -NCH₃- может образовать C₄ линейный гетероалкил, такой как CH₃-NCH₃-CH₂-CH₂-CH₂-, CH₃-CH₂-NCH₃-CH₂-CH₂- или CH₃-CH₂-CH₂-NCH₃-CH₂-; вставка C₄ линейного алкила (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-) с двумя гетерогруппами -NCH₃- может образовать C₄ линейный гетероалкил, такой как CH₃-NCH₃-CH₂-NCH₃-CH₂-CH₂-, CH₃-CH₂-NCH₃-CH₂-NCH₃-CH₂- или CH₃-NCH₃-CH₂-CH₂-NCH₃-CH₂-; и вставка C₄ линейного алкила (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-) с тремя гетерогруппами -NCH₃- может образовать C₄ линейный гетероалкил, такой как CH₃-NCH₃-CH₂-NCH₃-CH₂-NCH₃-CH₂-.

В контексте данного описания, если не указано иное, среднечисловую молекулярную массу (Mn) определяют гель-проникающей хроматографией (GPC).

В контексте настоящего описания, если не указано иное, гель-проникающую хроматографию проводили на гель-проникающем хроматографе Waters 2695 (производства Waters, США), с использованием в качестве подвижной фазы тетрагидрофурана, при расходе 1 мл/мин, температуре колонки 35°C, времени элюирования 40 мин и массовой концентрации образца от 0,16% до 0,20%.

И, наконец, в случае, если это конкретно не указано, все проценты, части или отношения, или тому подобное, упомянутые в этом описании, являются массовыми, кроме тех случаев, когда выражение по массе не соответствует общепринятым знаниям специалистов в данной области техники.

В соответствии с настоящим изобретением, прежде всего рассматривается производное бензотриазола, структура которого показана следующей общей формулой (I).

(I)

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) группа R' выбрана из C_1-25 гидрокарбила, C_3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' выбрана из C_1-20 гидрокарбила и C_3-20 линейного или разветвленного гетероалкила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' выбрана из C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкенила, C_10-25 линейного или разветвленного алкинила, C_10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного C_10-25 линейного или разветвленного алкила, может быть приведен, например, C_10-25 линейный алкил, или, например, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-эйкозил, н-генэйкозил, н-тетракозил, неододецил, неотридецил, неотетрадецил, неопентадецил, неогексадецил, неогептадецил, неооктадецил, неоэйкозил, неогенэйкозил, неотетракозил и тому подобное.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкенил. Здесь, в качестве указанного C_10-25 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, C_10-25 линейный алкенил или, например, н-6-додеценил, н-6-тридеценил, н-7-тетрадеценил, н-7-пентадеценил, н-8-гексадеценил, н-8-гептадеценил, н-9-октaдеценил, н-9-эйкозенил, н-10-генэйкозенил, н-12-тетракозенил, нео-6-додеценил, нео-6-тридеценил, нео-7-тетрадеценил, нео-7-пентадеценил, нео-8-гексадеценил, нео-8-гептадеценил, нео-9-октaдеценил, нео-9-эйкозенил, нео-10-генэйкозенил, нео-12-тетракозенил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа R' представляет собой гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000. Здесь, в качестве указанного гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300 -3000, может быть приведен, например, гидрокарбил, полученный удалением одного атома водорода из полиолефина, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300 -3000 (в частности, на конце цепи молекулы полиолефина) (называемый полиолефиновым остатком). В данном описании среднечисловая молекулярная масса (Mn) указанного полиолефина или указанного полиолефинового остатка предпочтительно составляет 500-2000, более предпочтительно 500-1500. В качестве указанного полиолефина может быть представлен, например, полиолефин, полученный гомополимеризацией этена, пропена или C₄-C₁₀α-олефина (такого как н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен) или путем сополимеризации двух или более из этих олефинов, и среди прочих более предпочтительным является полиизобутилен (PIB).

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) n выбирают из целого числа в диапазоне 0-10.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n представляет собой целое число, выбранное из 0-5.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n равно 0, 1, 2 или 3, например, в частности может представлять собой 0.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) n групп R₀ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-10 линейного или разветвленного алкилена.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n групп R₀ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_2-5 линейного или разветвленного алкилена. Здесь, в качестве указанного С_2-5 линейного или разветвленного алкилена может быть приведен, в частности, этилен или пропилен.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), C_1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) n+2 групп А являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, группы, представленной формулой (I-1), группы, представленной формулой (I-2), С_1-6 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа А представляет собой водород.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа А представляет собой С_1-4 линейный или разветвленный алкил.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа А представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного C_10-25 линейного или разветвленного алкила, может быть приведен, например, C_10-25 линейный алкил, или, например, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-эйкозил, н-генэйкозил, н-тетракозил, неододецил, неотридецил, неотетрадецил, неопентадецил, неогексадецил, неогептадецил, неооктадецил, неоэйкозил, неогенэйкозил, неотетракозил и тому подобное.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа А представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкенил. Здесь, в качестве указанного C_10-25 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, C_10-25 линейный алкенил или, например, н-6-додеценил, н-6-тридеценил, н-7-тетрадеценил, н-7-пентадеценил, н-8-гексадеценил, н-8-гептадеценил, н-9-октaдеценил, н-9-эйкозенил, н-10-генэйкозенил, н-12-тетракозенил, нео-6-додеценил, нео-6-тридеценил, нео-7-тетрадеценил, нео-7-пентадеценил, нео-8-гексадеценил, нео-8-гептадеценил, нео-9-октaдеценил, нео-9-эйкозенил, нео-10-генэйкозенил, нео-12-тетракозенил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) группа A представляет собой гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) 300-3000. Здесь, в качестве указанного гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу (Mn) 300-3000, может быть приведен, например, гидрокарбил, полученный удалением одного атома водорода из полиолефина, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (в частности, на конце цепи молекулы полиолефина) (называемый полиолефиновым остатком).

В данном описании среднечисловая молекулярная масса (Mn) указанного полиолефина или указанного полиолефинового остатка предпочтительно составляет 500-2000, более предпочтительно 500-1500. В качестве указанного полиолефина может быть представлен, например, полиолефин, полученный гомополимеризацией этена, пропена или C₄-C₁₀α-олефина (такого как н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен) или путем сополимеризации двух или более из этих олефинов, и среди прочих более предпочтительным является полиизобутилен (PIB).

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I) по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-1), и по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А является группой, представленной формулой (I-2). В частности, например, когда n равно 0, в общей формуле (I) одна из двух указанных групп А представляет собой группу, представленную формулой (I-1), а другая представляет собой группу, представленную формулой (I-2). В качестве альтернативы, в частности, например, когда n равно 1, в общей формуле (I) одна из трех указанных групп А представляет собой группу, представленную формулой (I-1), другие две являются группой, представленной формулой (I-2), или две из трех указанных групп А представляют собой группу, представленную формулой (I-1), а другая является группой, представленной формулой (I-2). В качестве альтернативы, в частности, например, когда n равно 1, в общей формуле (I) одна из трех указанных групп А является группой, представленной формулой (I-1), одна является группой, представленной формулой (I-2), одна является водородом, С_1-4 линейным или разветвленным алкилом, C_10-25 линейным или разветвленным алкилом, C_10-25 линейным или разветвленным алкенилом или гидрокарбилом, имеющим среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) когда по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А представляет собой указанный C_10-25 линейный или разветвленный алкил, указанный C_10-25 линейный или разветвленный алкенил или указанный гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000, указанная группа R' также может быть водородом или является водородом. Иными словами, в соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I) по меньшей мере одна из группы А и группы R' должна представлять указанный C_10-25 линейный или разветвленный алкил, указанный C_10-25 линейный или разветвленный алкенил или указанный гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

(I-1)

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-1) группы R₁, R₂, R₃ и R₄ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C_1-20гидрокарбила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) группы R₁, R₂, R₃ и R₄ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С_1-10 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С_1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) R₁ и R₄представляют собой водород, одна из R₂ и R₃ представляет собой С_1-10 линейный или разветвленный алкил, и другая является водородом. Здесь, в качестве указанного С_1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) R₁, R₃ и R₄представляют собой водород, и R₂ представляет собой С_1-10 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного С_1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-1) группа Rʺ выбрана из водорода и C_1-20 гидрокарбила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) группа Rʺ выбрана из водорода и С_1-20 линейного или разветвленного алкила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) группа Rʺ выбрана из водорода и С_1-6 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С_1-6 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, этил, н-пропил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-1) группа Rʺ представляет собой водород.

(I-2)

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-2) группы R₅ и R₆ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-20 гидрокарбила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группы R₅ и R₆ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_3-12 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного C_3-12 линейного или разветвленного алкила может быть представлен, в частности, например, н-пропил, н-бутил, н-гексил, н-децил, н-додецил, изобутил, изопентил, изооктил, изодецил, изододецил, 2-этил-н-гексил, 2-этил-н-гептил, 2-этил-н-октил, 2-этил-н-децил и тому подобное.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-2) группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) две группы Х представляют собой атомы серы, две группы Y представляют собой атом кислорода.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-2) группа Rʺ выбрана из водорода и C_1-20 гидрокарбила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группа Rʺ выбрана из водорода и С_1-20 линейного или разветвленного алкила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группа Rʺ выбрана из водорода и С_1-6 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С_1-6 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, этил, н-пропил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-2) группа Rʺ представляет собой водород.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, указанное производное бензотриазола выбрано из следующих специфических соединений или смеси двух или более из следующих специфических соединений:

В соответствии с настоящим изобретением указанное производное (производные) бензотриазола может присутствовать, быть получено или использовано в виде индивидуального (чистого) соединения или в виде смеси из двух или более соединений (в любом соотношении), что не влияет на достижение эффекта настоящего изобретения.

В соответствии с настоящим изобретением, например, указанное производное бензотриазола может быть получено с помощью следующего способа получения.

В соответствии с настоящим изобретением указанный способ получения включает стадию реакции соединения фосфора, представленного формулой (I-А), соединения амина, представленного формулой (I-B), и соединения бензотриазола, представленного формулой (I-C), в присутствии альдегида, представленного формулой (I-D). В дальнейшем в этом документе данная стадия сокращенно называется «стадия реакции».

(I-A)

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-А) группы R₅ и R₆ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-20 гидрокарбила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-А) группы R₅ и R₆ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_3-12 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного C_3-12 линейного или разветвленного алкила может быть представлен, в частности, например, н-пропил, н-бутил, н-гексил, н-децил, н-додецил, изобутил, изопентил, изооктил, изодецил, изододецил, 2-этил-н-гексил, 2-этил-н-гептил, 2-этил-н-октил, 2-этил-н-децил или тому подобное.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-А) группы X и Y являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из атома кислорода и атома серы.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-А) две группы Х представляют собой атомы серы, две группы Y представляют собой атом кислорода.

В соответствии с настоящим изобретением указанное соединение фосфора, представленное формулой (I-A), может быть коммерчески доступным продуктом или может быть получено обычным способом, известным в области техники, без особого ограничения. Кроме того, указанное соединение фосфора, представленное формулой (I-A), может использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.

(I-B)

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) группа R' выбрана из C_1-25 гидрокарбила, C_3-25 линейного или разветвленного гетероалкила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' выбрана из C_1-20 гидрокарбила и C_3-20 линейного или разветвленного гетероалкила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' выбрана из C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкенила, C_10-25 линейного или разветвленного алкинила, C_10-25 линейного или разветвленного гетероалкила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного C_10-25 линейного или разветвленного алкила, может быть приведен, например, C_10-25 линейный алкил, или, например, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-эйкозил, н-генэйкозил, н-тетракозил, неододецил, неотридецил, неотетрадецил, неопентадецил, неогексадецил, неогептадецил, неооктадецил, неоэйкозил, неогенэйкозил, неотетракозил и тому подобное.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкенил. Здесь, в качестве указанного C_10-25 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, C_10-25 линейный алкенил или, например, н-6-додеценил, н-6-тридеценил, н-7-тетрадеценил, н-7-пентадеценил, н-8-гексадеценил, н-8-гептадеценил, н-9-октaдеценил, н-9-эйкозенил, н-10-генэйкозенил, н-12-тетракозенил, нео-6-додеценил, нео-6-тридеценил, нео-7-тетрадеценил, нео-7-пентадеценил, нео-8-гексадеценил, нео-8-гептадеценил, нео-9-октaдеценил, нео-9-эйкозенил, нео-10-генэйкозенил, нео-12-тетракозенил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа R' представляет собой гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000. Здесь, в качестве указанного гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300 -3000, может быть приведен, например, гидрокарбил, полученный удалением одного атома водорода из полиолефина, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300 -3000 (в частности, на конце цепи молекулы полиолефина) (называемый полиолефиновым остатком). В данном описании среднечисловая молекулярная масса Mn указанного полиолефина или указанного полиолефинового остатка предпочтительно составляет 500-2000, более предпочтительно 500-1500.

В контексте настоящего описания, в зависимости от типа или способа получения исходного полиолефина, указанный полиолефиновый остаток может быть насыщенным (в виде длинноцепочечного алкила), или определенное количество олефиновых двойных связей может присутствовать в полимерной цепи (например, оставшихся при получении полиолефина), что не влияет на достижение эффекта настоящего изобретения. Настоящее изобретение не имеет намерения ограничивать указанное выше количество.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина может быть представлен, например, полиолефин, полученный гомополимеризацией этена, пропена или C₄-C₁₀α-олефина (как например, н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен) или путем сополимеризации двух или более из этих олефинов.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина более предпочтительно использовать полибутилен. Если не указано иное, используемый здесь термин «полибутилен» обычно включает полимер, полученный гомополимеризацией 1-бутена или изобутена, и полимер, полученный сополимеризацией двух или трех из 1-бутена, 2-бутена и изобутена. Такие коммерчески доступные полимерные продукты могут содержать незначительное количество других олефиновых компонентов, что не влияет на реализацию настоящего изобретения.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в качестве указанного полиолефина также предпочтительно используют полиизобутилен (PIB) или высокореактивный полиизобутилен (HR-PIB). В данном типе полиизобутилена по меньшей мере 20% масс. (предпочтительно по меньшей мере 50% масс., более предпочтительно по меньшей мере 70% масс.) всех концевых олефиновых двойных связей обеспечивается метилвинилиденом.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) n выбирают из целого числа в диапазоне 0-10.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n представляет собой целое число, выбранное из 0-5.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n равно 0, 1, 2 или 3, например, в частности может представлять собой 0.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) n групп R₀ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_1-10 линейного или разветвленного алкилена.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n групп R₀ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из C_2-5 линейного или разветвленного алкилена. Здесь, в качестве указанного С_2-5 линейного или разветвленного алкилена может быть приведен, в частности, этилен или пропилен.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, C_1-25 гидрокарбила и гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) n+2 групп A' являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода, C_1-6 линейного или разветвленного алкила, C_10-25 линейного или разветвленного алкила, C_10-25линейного или разветвленного алкенила и полиизобутенила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа A' представляет собой водород.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа A' представляет собой С_1-4 линейный или разветвленный алкил.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа A' представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного C_10-25 линейного или разветвленного алкила, может быть приведен, например, C_10-25 линейный алкил, или, например, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-эйкозил, н-генэйкозил, н-тетракозил, неододецил, неотридецил, неотетрадецил, неопентадецил, неогексадецил, неогептадецил, неооктадецил, неоэйкозил, неогенэйкозил, неотетракозил и тому подобное.

В соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа A' представляет собой C_10-25 линейный или разветвленный алкенил. Здесь, в качестве указанного C_10-25 линейного или разветвленного алкенила может быть приведен, например, C_10-25 линейный алкенил или, например, н-6-додеценил, н-6-тридеценил, н-7-тетрадеценил, н-7-пентадеценил, н-8-гексадеценил, н-8-гептадеценил, н-9-октaдеценил, н-9-эйкозенил, н-10-генэйкозенил, н-12-тетракозенил, нео-6-додеценил, нео-6-тридеценил, нео-7-тетрадеценил, нео-7-пентадеценил, нео-8-гексадеценил, нео-8-гептадеценил, нео-9-октaдеценил, нео-9-эйкозенил, нео-10-генэйкозенил, нео-12-тетракозенил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) группа А' представляет собой гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000. Здесь, в качестве указанного гидрокарбила, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000, может быть приведена, например, гидрокарбильная группа, полученная удалением одного атома водорода из полиолефина, имеющего среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000 (в частности, от конца цепи молекулы полиолефина) (называемая полиолефиновым остатком). В данном описании среднечисловая молекулярная масса Mn указанного полиолефина или указанного полиолефинового остатка предпочтительно составляет 500-2000, более предпочтительно 500-1500.

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-В) по меньшей мере две из указанных n+2 групп A' представляют собой водород. В частности, например, когда n равно 0, в общей формуле (I-В) две указанные группы А' представляют собой водород. В качестве альтернативы, в частности, например, когда n равно 1, в общей формуле (I-В) две из трех указанных групп A' представляют собой водород, и другая является водородом, С_1-4 линейным или разветвленным алкилом, C_10-25 линейным или разветвленным алкилом, C_10-25 линейным или разветвленным алкенилом или гидрокарбилом, имеющим среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) когда по меньшей мере одна из указанных n+2 групп А' представляет собой указанный C_10-25 линейный или разветвленный алкил, указанный C_10-25 линейный или разветвленный алкенил или указанный гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000, указанная группа R' также может быть водородом или является водородом. Иными словами, в соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-В) по меньшей мере одна из группы А' и группы R' должна представлять указанный C_10-25 линейный или разветвленный алкил, указанный C_10-25 линейный или разветвленный алкенил или указанный гидрокарбил, имеющий среднечисловую молекулярную массу Mn 300-3000.

В соответствии с настоящим изобретением указанное соединение амина, представленное формулой (I-В), может быть коммерчески доступным продуктом или может быть получено обычным способом, известным в области техники, без особого ограничения. Кроме того, указанное соединение амина, представленное формулой (I-В), может использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.

(I-C)

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-С) группы R₁, R₂, R₃ и R₄ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и C_1-20гидрокарбила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-С) группы R₁, R₂, R₃ и R₄ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждая независимо выбрана из водорода и С_1-10 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С_1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-С) R₁ и R₄представляют собой водород, одна из R₂ и R₃ представляет собой С_1-10 линейный или разветвленный алкил, и другая является водородом. Здесь, в качестве указанного С_1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-С) R₁, R₃ и R₄представляют собой водород, и R₂ представляет собой С_1-10 линейный или разветвленный алкил. Здесь, в качестве указанного С_1-10 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный или разветвленный алкил, более конкретно, например, C_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, н-бутил, изобутил, н-гексил и тому подобное.

В соответствии с настоящим изобретением указанное соединение бензотриазола, представленное формулой (I-С), может быть коммерчески доступным продуктом или может быть получено обычным способом, известным в области техники, без особого ограничения. Кроме того, указанное соединение бензотриазола, представленное формулой (I-С), может использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.

(I-D)

В соответствии с настоящим изобретением, в общей формуле (I-D) группа Rʺ выбрана из водорода и C_1-20 гидрокарбила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-D) группа Rʺ выбрана из водорода и С_1-20 линейного или разветвленного алкила.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-D) группа Rʺ выбрана из водорода и С_1-6 линейного или разветвленного алкила. Здесь, в качестве указанного С_1-6 линейного или разветвленного алкила может быть приведен, в частности, например, С_1-6 линейный алкил, более конкретно, например, метил, этил, н-пропил и тому подобное.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, в общей формуле (I-D) группа Rʺ представляет собой водород.

В соответствии с настоящим изобретением указанный альдегид, представленный формулой (I-D), может быть коммерчески доступным продуктом или может быть получен обычным способом, известным в области техники, без особого ограничения. Кроме того, указанный альдегид, представленный формулой (I-D), может использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, указанный альдегид, представленный формулой (I-D), представляет собой формальдегид. В качестве указанного формальдегида, например, можно использовать формалин, параформ или параформальдегид, без какого-либо особого ограничения.

В соответствии с настоящим изобретением на указанной стадии реакции, например, время указанной реакции обычно составляет 0,1-24 ч, предпочтительно 0,2-12 ч, наиболее предпочтительно 0,5-6 ч, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.

В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, температура указанной реакции обычно составляет 0-250 °C, предпочтительно 20-180 °C, наиболее предпочтительно 60-120 °C, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.

В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению амина, представленному формулой (I-B), обычно составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,5-5,0, более предпочтительно 1:0,6-1,5, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.

В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному соединению бензотриазола, представленному формулой (I-С), обычно составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,5-5,0, более предпочтительно 1:0,6-1,5, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.

В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, молярное отношение указанного соединения фосфора, представленного формулой (I-А), к указанному альдегиду, представленному формулой (I-D), обычно составляет 1:1-10, предпочтительно 1:1,5-6,0, более предпочтительно 1:2-4, но в некоторых случаях не ограничивается этими значениями.

В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции способ добавления реагирующих веществ не имеет особых ограничений. Например, реагирующее вещество может добавляться одной порцией, отдельными порциями или по каплям.

В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции последовательность добавления реагирующих веществ не имеет особых ограничений. В частности, например, может быть приведена следующая последовательность добавления: указанное соединение фосфора, представленное формулой (I-А), указанное соединение амина, представленное формулой (I-B), указанное соединение бензотриазола, представленное формулой (I-C), и указанный альдегид, представленный формулой (I-D), или же реагирующие вещества могут добавляться в любой последовательности.

В соответствии с настоящим изобретением, указанную стадию реакции можно проводить в присутствии разбавителя и/или растворителя или в отсутствие разбавителя и/или растворителя.

В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, в качестве указанного разбавителя может быть приведен, например, один или более из полиолефина, минерального базового масла и простого полиэфира. В качестве указанного минерального базового масла можно привести, например, минеральное базовое масло I, II, III типа API для смазочного масла, более конкретно можно привести, например, минеральное базовое масло для смазочного масла, имеющее вязкость 20-120 сантистокс (сСт) (20-120 мм²/с) и индекс вязкости по меньшей мере 50 или более при 40°С, более конкретно можно привести, например, минеральное базовое масло для смазочного масла, имеющее вязкость 28-110 сСт (28-110 мм²/с) и индекс вязкости по меньшей мере 80 или более при 40°С. В качестве указанного полиолефина может быть приведен, например, один или более из полиолефинов, полученных гомополимеризацией этена, пропена или C₄-C₁₀α-олефина или сополимеризацией двух или более указанных выше олефинов, предпочтительно один или более из поли-альфа-олефинов (PAO), имеющих вязкость 2-25 сСт (2-25 мм²/с) при 100°C (предпочтительно имеющих вязкость 6-10 сСт (6-10 мм²/с) при 100°С). Среди прочих, в качестве указанного C₄-C₁₀α-олефина может быть приведен, например, н-бутен, изобутен, н-пентен, н-гексен, н-октен или н-децен. В дополнение к этому, указанный полиолефин имеет среднечисловую молекулярную массу (Mn) обычно 500-3000, предпочтительно 500-2500, наиболее предпочтительно 500-1500. В качестве указанного простого полиэфира может быть приведен, например, полимер, образованный реакцией спирта и эпоксида. В качестве указанного спирта может быть приведен, например, этиленгликоль и/или 1,3-пропиленгликоль. В качестве указанного эпоксида может быть приведен, например, этиленоксид и/или пропиленоксид. В дополнение к этому, указанный простой полиэфир имеет среднечисловую молекулярную массу (Mn) обычно 500-3000, предпочтительно 700-3000, наиболее предпочтительно 1000-2500. Можно использовать только один из этих разбавителей, или же два или более из этих разбавителей также можно использовать в сочетании.

В соответствии с настоящим изобретением, на указанной стадии реакции, например, в качестве указанного растворителя может быть приведен, например, C_2-10 алифатический нитрил (такой как ацетонитрил или тому подобное), C_6-20 ароматический углеводород (такой как бензол, толуол, ксилол и изопропилбензол), C_6-10 алкан (такой как н-гексан, циклогексан и простой петролейный эфир), C_1-6 алифатический спирт (такой как метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт, н-бутиловый спирт и этиленгликоль), C_2-20 галогенированный углеводород (такой как дихлорметан, четыреххлористый углерод, хлорбензол и 1,2-дихлорбензол), C_3-10 кетон (такой как ацетон, бутанон и метилизобутанон) или C_3-10 амид (такой как диметилформамид, диметилацетамид и N-метилпирролидон), или тому подобное. Эти растворители могут использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.

В соответствии со специфическим вариантом осуществления настоящего изобретения, указанный разбавитель и/или растворитель можно добавлять в количестве, обычно используемом в данной области техники на любом этапе стадий реакции, без какого-либо особого ограничения.

В соответствии с настоящим изобретением очевидно, что указанные стадии реакции обычно осуществляются в защитной атмосфере инертного газа. В качестве инертного газа могут быть приведены, например, азот и аргон, и тому подобное, без какого-либо особого ограничения.

В соответствии с настоящим изобретением, после завершения процесса получения указанного производного бензотриазола, воду и растворитель (если имеется) удаляют из окончательно полученной реакционной смеси любым известным способом для получения производного бензотриазола. Таким образом, настоящее изобретение также относится к производному бензотриазола, полученному с использованием вышеуказанного способа получения производного бензотриазола по настоящему изобретению.

В соответствии с настоящим изобретением, с помощью вышеуказанного способа получения производного бензотриазола в качестве продукта реакции может быть получено индивидуальное производное бензотриазола или смесь нескольких производных бензотриазола, или смесь одного или нескольких указанных производных бензотриазола и вышеуказанного разбавителя (если он используется). Все эти продукты реакции являются ожидаемыми в настоящем изобретении, и их различные способы существования не повлияют на достижение эффекта настоящего изобретения. Поэтому, в контексте настоящего описания, эти продукты реакции одинаково называют общим наименованием «производное бензотриазола». Поэтому, в соответствии с настоящим изобретением нет никакой абсолютной необходимости в дальнейшей очистке продукта реакции или дальнейшем отделении производного бензотриазола, имеющего специфическую структуру, от продукта реакции. Конечно, очистка или отделение предпочтительны с точки зрения дополнительного улучшения ожидаемого эффекта настоящего изобретения, но не имеют существенного значения для настоящего изобретения. Тем не менее, в качестве указанного способа очистки или отделения можно привести, например, очистку или отделение, или тому подобное, продукта реакции посредством колоночной хроматографии или препаративной хроматографии.

Производное бензотриазола настоящего изобретения особенно подходит для производства противоизносного агента или в подходящем случае используется в качестве противоизносного агента, в частности, противоизносной присадки для смазочного масла. Противоизносный агент по настоящему изобретению имеет не только превосходные противозадирные и противоизносные свойства, но также обладает одним или более превосходными свойствами из термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционных характеристик. В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения, указанный противоизносный агент не только имеет превосходные противозадирные и противоизносные свойства, но также обладает превосходными свойствами термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционными характеристиками.

В соответствии с настоящим изобретением, указанный противоизносный агент содержит любое из вышеуказанных производных бензотриазола настоящего изобретения (или смесь производных бензотриазола в любом соотношении) или производное бензотриазола, полученное с использованием вышеуказанного способа получения производного бензотриазола по настоящему изобретению.

В соответствии с настоящим изобретением, для получения указанного противоизносного агента, вышеуказанный разбавитель или другие компоненты, которые обычно используются для получения противоизносного агента в данной области техники, могут быть дополнительно добавлены к указанному производному бензотриазола. Для этого указанный разбавитель можно использовать отдельно, или же два или более разбавителя можно использовать в сочетании. Конечно, если производное бензотриазола по настоящему изобретению содержит определенное количество указанного разбавителя после вышеуказанного способа получения, добавляемое количество указанного разбавителя может быть соответственно уменьшено, и производное бензотриазола может быть даже непосредственно использовано в качестве противоизносного агента без необходимости дополнительного добавления указанного разбавителя, что очевидно для специалистов в данной области.

Как правило, в противоизносном агенте настоящего изобретения, в расчете на массу, указанное производное бензотриазола составляет 5-100%, предпочтительно 30-90% от общей массы указанного противоизносного агента.

В соответствии с настоящим изобретением, для получения указанного противоизносного агента, например, указанное производное бензотриазола, указанный разбавитель и указанный другой компонент (компоненты) (если присутствуют), смешивают при 20-60 °C в течение 1-6 ч, без какого-либо особого ограничения.

Поскольку указанный выше разбавитель, используемый в настоящем изобретении, на самом деле часто используется в качестве базового масла для смазочного масла в данной области техники, поэтому в следующем ниже описании его можно напрямую классифицировать как базовое масло для смазочного масла и не описывать в качестве одного отдельного компонента.

Производное бензотриазола или противоизносный агент настоящего изобретения также особенно подходит для получения композиции смазочного масла. Поэтому настоящее изобретение также относится к композиции смазочного масла, которая по меньшей мере содержит любое указанное выше производное бензотриазола настоящего изобретения (или смесь производных бензотриазола в любом соотношении) или производное бензотриазола, полученное с использованием вышеуказанного способа получения производного бензотриазола по настоящему изобретению, или указанный выше противоизносный агент настоящего изобретения и базовое масло для смазочного масла.

В соответствии с настоящим изобретением, например, в расчете на массу указанное производное бензотриазола составляет 0,001-30%, предпочтительно 0,1-10% от общей массы указанной композиции смазочного масла.

В соответствии с настоящим изобретением, в качестве указанного базового масла для смазочного масла, может быть приведено, например, любое базовое масло для смазочного масла, которое обычно используется в данной области техники, такое как минеральное базовое масло, животное масло, растительное масло или синтетическое базовое масло, или тому подобное. В качестве указанного минерального базового масла может быть приведено, например, минеральное базовое масло, имеющее индекс вязкости >80, или минеральное базовое масло, имеющее содержание насыщенных углеводородов >90% масс. и содержание серы <0,03% масс. В качестве указанного синтетического базового масла может быть приведен, например, полиолефин, синтетический сложный эфир, силиконовое масло и простой полиэфир, или тому подобное. Эти базовые масла для смазочного масла могут использоваться в виде индивидуального соединения или в виде комбинации из двух или более соединений.

В соответствии с настоящим изобретением, для получения указанной композиции смазочного масла, например, указанного производного бензотриазола настоящего изобретения (или смеси производных бензотриазола в любом соотношении) или производного бензотриазола, полученного с использованием вышеуказанного способа получения производного бензотриазола по настоящему изобретению, или указанного выше противоизносного агента настоящего изобретения, в качестве присадки к смазочному маслу, указанное базовое масло для смазочного масла и указанная другая присадка к смазочному маслу (используемая при необходимости) равномерно смешиваются в заданном соотношении или количестве добавления и могут быть нагреты (если это необходимо), без какого-либо особого ограничения.

Более конкретно, для получения композиции смазочного масла настоящего изобретения, например, указанные выше присадки к смазочному маслу могут быть добавлены соответственно к базовому маслу для смазочного масла, или указанные выше присадки к смазочному маслу смешивают и концентрируют, и полученный концентрат затем добавляют к базовому маслу для смазочного масла, смесь нагревают и равномерно перемешивают. Здесь, например, температура смешивания обычно составляет 40-90 °С, а время смешивания обычно составляет 1-6 ч.

В соответствии с настоящим изобретением, например, в качестве добавляемого количества указанного производного бензотриазола или указанного противоизносного агента, может использоваться такое количество, что исходя из количества производного бензотриазола, количество указанного производного бензотриазола или указанного противоизносного агента (по массе) составляет 0,001-30%, предпочтительно 0,1-10% от общей массы указанной композиции смазочного масла.

Композиция смазочного масла по настоящему изобретению имеет не только превосходные противозадирные и противоизносные свойства, но также имеет одно или более превосходных свойств из термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционных характеристик. В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения, указанная композиция смазочного масла не только имеет превосходные противозадирные и противоизносные свойства, но также обладает превосходными свойствами термоокислительной стабильности, коррозионной стойкости, стойкости против ржавления и антифрикционными характеристиками. Композиция смазочного масла известного уровня техники не обладает всеми этими превосходными свойствами.

Примеры

Настоящее изобретение будет описано ниже более подробно с помощью примеров, однако настоящее изобретение не ограничивается данными примерами.

Свойства в примерах и сравнительных примерах оценивали следующим образом.

(1) Оценка противоизносных свойств

В соответствии со стандартным методом SH/T 0189 композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца для оценки противоизносных свойств. Испытание противоизносных свойств осуществляли в следующих условиях: приложенная сила составляла 392 Н (40 кг), температура масляной бани составляла 75°C, и скорость вращения верхнего шарика составляла 1200 об/мин, и время составляло 60 мин. Противоизносные свойства образца оценивали по среднему значению диаметра пятна износа трех нижних шариков.

(2) Оценка противозадирных свойств

В соответствии со стандартным методом GB/T 12583 композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца для оценки противозадирных свойств. Условия испытания включали скорость вращения шпинделя 1760 об/мин, и температура образца составляла 18-35 °C. Нагрузку увеличивали от 784 Н постепенно и без ограничения, и проводили серию 10-секундных испытаний, в которых измеряли и регистрировали диаметры пятна износа, до тех пор, пока не происходило сваривание. Использованная нагрузка, когда происходило сваривание, оценивалась в качестве противозадирных свойств образца.

(3) Оценка ингибирования коррозии медного листа

В соответствии со стандартным методом ASTM D130 композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца в испытании на коррозионную стойкость медного листа. Полированный медный лист погружали в образец, нагревали до температуры испытания 121°C в течение 3 ч, и после окончания испытания медный лист извлекали и после промывки сравнивали со стандартной цветовой табличкой для определения уровня коррозии.

(4) Оценка стойкости против ржавления

В соответствии со стандартным методом GB/T 11143 композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца в испытании на коррозионную стойкость медного листа. 300 мл образца и 30 мл дистиллированной воды смешивали, и все тестируемые стальные стержни погружали в смесь и перемешивали при 60°С в течение 24 ч. В конце испытания наблюдали следы ржавления и оценивали степень ржавления тестируемых стальных стержней.

(5) Термоокислительная стабильность

Композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца для оценки термоокислительной стабильности тестового образца в испытании методом дифференциальной сканирующей калориметрии под давлением (PDSC). Стабильность выражали с помощью индукционного периода окисления образца (единица измерения: минуты). Условиями испытания PDSC были: температура=180°C, давление=0,5 МПа и скорость подачи кислорода=100 мл/мин.

(6) Оценка антифрикционных характеристик в испытании на трение с возвратно-поступательным движением высокой частоты

Композицию смазочного масла, полученную в примере или в сравнительном примере, использовали в качестве тестового образца для испытания на трение с возвратно-поступательным движением высокой частоты. Условиями испытания в данном способе были: нагрузка=1000 г, частота=20 Гц, температура=100°С, время испытания=60 мин. Коэффициент трения регистрировали. Чем меньше коэффициент трения, тем лучше антифрикционные характеристики тестового образца.

Пример 1

В защитной атмосфере азота в 250 мл четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, конденсатором и отделителем воды, добавляли 31,26 г (116 ммоль) октадециламина и 6,36 г (212 ммоль) параформа, 9,05 г (76 ммоль) бензотриазола и 25,41 г (105 ммоль) ди-н-бутилдитиофосфорной кислоты. Смесь быстро перемешивали, нагревали до 100°С и давали прореагировать в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь перегоняли под вакуумом для удаления остаточной воды, охлаждали до комнатной температуры, отстаивали в течение 24 ч, фильтровали для удаления примесей и разделяли колоночной хроматографией с получением конечного продукта.