Способ получения -(перфторацил) - -фосфонометилглицинов - SU843754A3

Код документа: SU843754A3

Описание

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к .способу получения новых Н-(перфторацил)-Мгфосфонометидглицинов общей формулы

. .О

/СНг-С-ОН

CnFin + lC-lI

11 P-O-C-Fzn+jCrf,

сн

ОН .... где п - целое число от 1 до 3, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве гербицидов ..

Известна реакция ацилирования амнов ангидридами кислот. Условия проведения реакции можно варьировать в широких пределах. Обычновзаимодействие протекает уже при смешении амина .с ангидридом кислоты, сопроводающемся выделением тепла. Но чаще реакцию завершают нагреванием смеси на паровой бане в течение 1-2 ч или при температуре кипения С

Недостатком способа является то, что для ацилирования используется лишь половина кислотной компоненты.

Однако по данной реакции М-(перфорацил )-ы-фосфонометилЕЛицины получены не были и являются новыми.

Целью изобретения является способ получения М-(перфторацил)-М-фосфонометилглицинов .

Поставленная цель достигается описываемым способом получения N-(nepфторацил )-Л-фосфонометилглицин6в, заключающимся в том, что N-фосфоно- метилглицин подвергают взаимодействию с ангидридом перфторалкилкарбоиовой кислоты в среде перфторалкилкарбоновой кислоты прихтемпературе

35-550С.. .

Такжеиспользуется перфторгййкилкарбоновая кибЛота, имеющая такое же число атомов углерода в молекуле, как и кислота, производным которой является, ангидрид перфторалкилкарбоновой кислоты.

Предлагаемый способ позволяет получать новые К-(перфторацил)-М-фосФонометилглицины с количественным выходом.

Пример 1. Получение бис (N,О-трифторацетил)-N-фосфонометилглицина ..

В колбу помещают 16,9 г N-фосфонометилглицина (0,1 моль) приливают

400 Г трифторуксусной кислоты (3,5 моль), а затем сразу же добавля|от 400 г ангидрида трифторуксусной кислоты (1,9 моль). Колбу с со;держимым .механически перемешивают и вьЩЗрживают при 40-45 0 в течение примерно одного часа вплоть до получения гомогенного раствора. Непрореагировавшие трифторуксусную кислоту и ангидрид выделяют в вакууме при 50 С, получают 36,0 г бис-(Н,0-трифторащетил )-N-фосфонометилглицина.

Аморфный твердый продукт анали- . тически чистый.. Элементный состав. .

Вычислено, % ; углерода 23/6 водорода 1,5, кислорода 31,1; фтора 31,1; фосфора азота 4,1.

Найдено, % : углерода 23,28; вО-. дорода 1,58; кислорода 31,02/ фтора 31,57; фосфора 8,58; азота 3,88.Пример 2. Получение бис- (N ,0-гептафторбутирил)-N-фосфонометилглицина .

В колбу помещают 13,5 г N-фосфонометилглицина СО,08 моль) . В ту же колбу в виде одной порции приливают 400 г гептафтормасляной кислоты (1,9 моль) и сразу же добавляют 410 г ангидрида гептафтормасляной кислоты (1,0 моль) в виде одной порции . Колбу с содержимыммеханически перемешивают и выдерживают примерно в течение пяти часов при температуре 40-45°С вплоть до получения гомогенного раствора.Непрореагировавшие гептафтормаслянную кислоту и ангидрид удаляют в вакууме при , получают 44,1 г бис-(Ы ,0-гептафторбутирил )-Н-фосфонометилглицина.

Аморфный твердый продукт аналитически чистый и имеет следующий элементный состав. .

Вычислено,%: углерода 23,4; водорода 1,2; азота 2,4; кислорода 20,5, фтора 47,1; фосфора 5,4.

Найдено, % : углерода 23,54; во . дорода 1,08; азота 2,50; кислорода .19,96; фтора/47f 40;. фосфора 5,-52.

Следуя описанным в примерах 1 и 2 методикам, и используя перфторпропи , оновую кислоту и ангидрид перфгорпропионовой кислоты, получают бис- (N,0-гептафторпропаноил)-М-фосфоно , метилглицин.

Формула изобретения

1. Способ получения N -(перфторацил )-N-фосфонометилглицинов общей формулы

л .

I х -С-РН

Jnrt« je-ii,

о о

0 JH -P-0-C-Fto,Cn

. ...-. ОН- . .

где п - целое число от 1 до 3, заключающийся в том,

5 что N-фосфонометилглицин подвергают

взаимодействию с ангидридом перфтор ёшкилкарбоновой К1 слоты в среде перфторалкилкар0оновой кислоты при температуре от 35 до. .

2. Способ по п.1, от л и ч а ю щ и и с я тем, что используют перфторалкилкарбоновую кислоту, имеющую такое же число атомов углерода в молекуле, как ив кислоте, производным которой является ангидрид перфторалкилкарбоновой кислоты.

: Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.М., Химия, 1968, с.450.